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팔라듐계 촉매를 사용한 직접적 ＣＨ 아릴화 방법

  • 기술번호 : KST2014057900
  • 담당센터 : 광주기술혁신센터
  • 전화번호 : 062-360-4654
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 촉매시스템으로 Pd(OAc)2/n-Bu4NBr을 사용하는 'Heck-type'실험 조건하에서 티에노[3,4-b]피라진 유도체와 여러 헤테로 아릴 브로마이드의 효율적인 직접 위치선택적 C-H 아릴화 첫 번째 예로 다양한 가치의 상승을 주는 아릴교체된 티에노피라진이 설명되어 있다현재의 합성 방법론은 facial 방식보다 간단한 방법으로 잠재적인 응용프로그램을 가지고 새로운 합성유기물질을 구축하는 전자 산업에 대한 흥미로운 헥실티오펜 및 티에노피라진 부분을 기반으로 하는 π-공액된 올리고머릭 및/또는 고분자 물질을 준비하는데 사용되었다.아릴화는 피라진 C-H 본드보다 티오펜 C-H bond에서 더 많은 위치선택성을 발생시킨다. 합성 공중합체의 광학 및 전기 특성이 조사되었다.
Int. CL C08G 61/12 (2014.01) H01L 29/786 (2014.01) B01J 23/44 (2014.01) H01L 31/04 (2014.01)
CPC C08F 234/04(2013.01) C08F 234/04(2013.01) C08F 234/04(2013.01) C08F 234/04(2013.01) C08F 234/04(2013.01) C08F 234/04(2013.01) C08F 234/04(2013.01) C08F 234/04(2013.01) C08F 234/04(2013.01) C08F 234/04(2013.01)
출원번호/일자 1020110121363 (2011.11.21)
출원인 광주과학기술원
등록번호/일자 10-1286014-0000 (2013.07.09)
공개번호/일자 10-2013-0055762 (2013.05.29) 문서열기
공고번호/일자 (20130718) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2011.11.21)
심사청구항수 13

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 광주과학기술원 대한민국 광주광역시 북구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이재석 대한민국 광주광역시 북구
2 아쉬라프 이집트 광주광역시 북구
3 민준근 대한민국 광주광역시 북구
4 압도나비하 이집트 광주광역시 북구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인충현 대한민국 서울특별시 서초구 동산로 **, *층(양재동, 베델회관)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 광주과학기술원 광주광역시 북구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2011.11.21 수리 (Accepted) 1-1-2011-0917025-66
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2012.06.07 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2012.07.20 수리 (Accepted) 9-1-2012-0058483-81
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2012.12.20 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2012-0771473-08
5 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2013.02.19 수리 (Accepted) 1-1-2013-0147144-65
6 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2013.02.22 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2013-0161985-64
7 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2013.02.22 수리 (Accepted) 1-1-2013-0161983-73
8 등록결정서
Decision to grant		 2013.07.05 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0468339-03
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번호 청구항
1 1
제1 단량체 및 제2 단량체를 Pd 포함 촉매 하에서 반응시키는 단계를 포함하는 공중합체의 제조방법으로서;상기 제1 단량체는 S, N, O 중에서 선택된 제1 헤테로 원자를 포함하는 제1 헤테로 고리 화합물로서, 상기 제1 헤테로 원자와 인접한 탄소 원자에 최소한 1개 이상의 수소 원자가 결합되어 있는 제1 헤테로 고리 화합물이고,상기 제2 단량체는 S, N, O 중에서 선택된 제2 헤테로 원자를 포함하는 제2 헤테로 고리 화합물로서, 상기 제2 헤테로 원자에는 Br, Cl, I 중에서 선택된 할로겐기가 치환된 탄소 원자가 결합되어 있는 제2 헤테로 고리 화합물이며;상기 제1 단량체의 상기 제1 헤테로 원자와 인접한 탄소 원자와 상기 제2 단량체의 상기 할로겐기가 치환된 탄소 원자가 결합하여 공중합체가 형성되는 것을 특징으로 하는 공중합체 제조방법
2 2
제1 단량체 및 제2 단량체를 Pd 포함 촉매 하에서 반응시키는 단계를 포함하는 하기 화학식 10의 공중합체 제조방법으로서;상기 제1 단량체는 S, N, O 중에서 선택된 제1 헤테로 원자를 포함하고 상기 제1 헤테로 원자와 인접한 탄소 원자에 최소한 1개 이상의 수소 원자가 결합되어 있는 제1 헤테로 고리 화합물로서, 하기 화학식 1 내지 4의 화합물 또는 이들의 혼합물 중에서 선택되고; 상기 제2 단량체는 S, N, O 중에서 선택된 제2 헤테로 원자를 포함하고 상기 제2 헤테로 원자에는 Br, Cl, I 중에서 선택된 할로겐기가 치환된 탄소 원자가 결합되어 있는 제2 헤테로 고리 화합물로서, 하기 화학식 5 내지 9의 화합물 또는 이들의 혼합물 중에서 선택되며;상기 제1 단량체의 상기 제1 헤테로 원자와 인접한 탄소 원자와 상기 제2 단량체의 상기 할로겐기가 치환된 탄소 원자가 결합하여 공중합체가 형성되고;[화학식 1][화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 5][화학식 6][화학식 7][화학식 8][화학식 9][화학식 10]상기 화학식 10에서 상기 A는 하기 화학식 11 내지 14 또는 이들의 조합 중에서 선택되고; 상기 B는 하기 화학식 15 내지 19 또는 이들의 조합 중에서 선택되며; * 표시는 결합부위를 나타내고; 상기 n은 30-500의 정수이며;[화학식 11][화학식 12][화학식 13][화학식 14][화학식 15][화학식 16][화학식 17][화학식 18][화학식 19]상기 화학식들에서 Y, Y'는 각각 독립적으로 S, O, N 중에서 선택되고; 상기 R, R'은 각각 독립적으로 C1내지 C6의 알킬기이며; 상기 R''은 페닐기를 나타내고; 상기 X, X'는 각각 독립적으로 Br, Cl, I 중에서 선택되고; 상기 m은 1 내지 4의 정수이고; 상기 Z는 Si, C, N 중에서 선택되며; 상기 Ar은 벤젠을 나타내고 상기 Ar과 결합된 상기 X 및 X'는 상기 Ar의 1,3- 위치 또는 1,4- 위치에 결합되어 있는 것을 특징으로 하는 상기 화학식 10의 공중합체 제조방법
3 3
제1 단량체 및 제2 단량체를 Pd 포함 촉매 하에서 반응시키는 단계를 포함하는 하기 화학식 10의 공중합체 제조방법으로서;상기 제1 단량체는 S, N, O 중에서 선택된 제1 헤테로 원자를 포함하고 상기 제1 헤테로 원자와 인접한 탄소 원자에 최소한 1개 이상의 수소 원자가 결합되어 있는 제1 헤테로 고리 화합물로서, 하기 화학식 1의 화합물이고; 상기 제2 단량체는 S, N, O 중에서 선택된 제2 헤테로 원자를 포함하고 상기 제2 헤테로 원자에는 Br, Cl, I 중에서 선택된 할로겐기가 치환된 탄소 원자가 결합되어 있는 제2 헤테로 고리 화합물로서, 하기 화학식 5 내지 9의 화합물 또는 이들의 혼합물 중에서 선택되며;상기 제1 단량체의 상기 제1 헤테로 원자와 인접한 탄소 원자와 상기 제2 단량체의 상기 할로겐기가 치환된 탄소 원자가 결합하여 공중합체가 형성되고;[화학식 1][화학식 5][화학식 6][화학식 7][화학식 8][화학식 9][화학식 10]상기 화학식 10에서 상기 A는 하기 화학식 11의 구조를 가지고; 상기 B는 하기 화학식 15 내지 19 또는 이들의 조합 중에서 선택되며; * 표시는 결합부위를 나타내고; 상기 n은 30-500의 정수이며;[화학식 11][화학식 15][화학식 16][화학식 17][화학식 18][화학식 19]상기 화학식들에서 Y, Y'는 각각 독립적으로 S, O, N 중에서 선택되고; 상기 R, R'은 각각 독립적으로 C1내지 C6의 알킬기이며; 상기 R''은 페닐기를 나타내고; 상기 X, X'는 각각 독립적으로 Br, Cl, I 중에서 선택되고; 상기 m은 1 내지 4의 정수이고; 상기 Z는 Si, C, N 중에서 선택되며; 상기 Ar은 벤젠을 나타내고 상기 Ar과 결합된 상기 X 및 X'는 상기 Ar의 1,3- 위치 또는 1,4- 위치에 결합되어 있는 것을 특징으로 하는 상기 화학식 10의 공중합체 제조방법
4 4
제1 단량체 및 제2 단량체를 Pd 포함 촉매 하에서 반응시키는 단계를 포함하는 하기 화학식 10의 공중합체 제조방법으로서;상기 제1 단량체는 S, N, O 중에서 선택된 제1 헤테로 원자를 포함하고 상기 제1 헤테로 원자와 인접한 탄소 원자에 최소한 1개 이상의 수소 원자가 결합되어 있는 제1 헤테로 고리 화합물로서, 하기 화학식 2의 화합물이고; 상기 제2 단량체는 S, N, O 중에서 선택된 제2 헤테로 원자를 포함하고 상기 제2 헤테로 원자에는 Br, Cl, I 중에서 선택된 할로겐기가 치환된 탄소 원자가 결합되어 있는 제2 헤테로 고리 화합물로서, 하기 화학식 5 내지 9의 화합물 또는 이들의 혼합물 중에서 선택되며;상기 제1 단량체의 상기 제1 헤테로 원자와 인접한 탄소 원자와 상기 제2 단량체의 상기 할로겐기가 치환된 탄소 원자가 결합하여 공중합체가 형성되고;[화학식 2][화학식 5][화학식 6][화학식 7][화학식 8][화학식 9][화학식 10]상기 화학식 10에서 상기 A는 하기 화학식 12의 구조를 가지고; 상기 B는 하기 화학식 15 내지 19 또는 이들의 조합 중에서 선택되며; * 표시는 결합부위를 나타내고; 상기 n은 30-500의 정수이며;[화학식 12][화학식 15][화학식 16][화학식 17][화학식 18][화학식 19]상기 화학식들에서 Y, Y'는 각각 독립적으로 S, O, N 중에서 선택되고; 상기 R, R'은 각각 독립적으로 C1내지 C6의 알킬기이며; 상기 R''은 페닐기를 나타내고; 상기 X, X'는 각각 독립적으로 Br, Cl, I 중에서 선택되고; 상기 m은 1 내지 4의 정수이고; 상기 Z는 Si, C, N 중에서 선택되며; 상기 Ar은 벤젠을 나타내고 상기 Ar과 결합된 상기 X 및 X'는 상기 Ar의 1,3- 위치 또는 1,4- 위치에 결합되어 있는 것을 특징으로 하는 상기 화학식 10의 공중합체 제조방법
5 5
제1 단량체 및 제2 단량체를 Pd 포함 촉매 하에서 반응시키는 단계를 포함하는 하기 화학식 10의 공중합체 제조방법으로서;상기 제1 단량체는 S, N, O 중에서 선택된 제1 헤테로 원자를 포함하고 상기 제1 헤테로 원자와 인접한 탄소 원자에 최소한 1개 이상의 수소 원자가 결합되어 있는 제1 헤테로 고리 화합물로서, 하기 화학식 3의 화합물이고; 상기 제2 단량체는 S, N, O 중에서 선택된 제2 헤테로 원자를 포함하고 상기 제2 헤테로 원자에는 Br, Cl, I 중에서 선택된 할로겐기가 치환된 탄소 원자가 결합되어 있는 제2 헤테로 고리 화합물로서, 하기 화학식 5 내지 9의 화합물 또는 이들의 혼합물 중에서 선택되며;상기 제1 단량체의 상기 제1 헤테로 원자와 인접한 탄소 원자와 상기 제2 단량체의 상기 할로겐기가 치환된 탄소 원자가 결합하여 공중합체가 형성되고;[화학식 3][화학식 5][화학식 6][화학식 7][화학식 8][화학식 9][화학식 10]상기 화학식 10에서 상기 A는 하기 화학식 13의 구조를 가지고; 상기 B는 하기 화학식 15 내지 19 또는 이들의 조합 중에서 선택되며; * 표시는 결합부위를 나타내고; 상기 n은 30-500의 정수이며;[화학식 13][화학식 15][화학식 16][화학식 17][화학식 18][화학식 19]상기 화학식들에서 Y, Y'는 각각 독립적으로 S, O, N 중에서 선택되고; 상기 R, R'은 각각 독립적으로 C1내지 C6의 알킬기이며; 상기 R''은 페닐기를 나타내고; 상기 X, X'는 각각 독립적으로 Br, Cl, I 중에서 선택되고; 상기 m은 1 내지 4의 정수이고; 상기 Z는 Si, C, N 중에서 선택되며; 상기 Ar은 벤젠을 나타내고 상기 Ar과 결합된 상기 X 및 X'는 상기 Ar의 1,3- 위치 또는 1,4- 위치에 결합되어 있는 것을 특징으로 하는 상기 화학식 10의 공중합체 제조방법
6 6
제1 단량체 및 제2 단량체를 Pd 포함 촉매 하에서 반응시키는 단계를 포함하는 하기 화학식 10의 공중합체 제조방법으로서;상기 제1 단량체는 S, N, O 중에서 선택된 제1 헤테로 원자를 포함하고 상기 제1 헤테로 원자와 인접한 탄소 원자에 최소한 1개 이상의 수소 원자가 결합되어 있는 제1 헤테로 고리 화합물로서, 하기 화학식 4의 화합물이고; 상기 제2 단량체는 S, N, O 중에서 선택된 제2 헤테로 원자를 포함하고 상기 제2 헤테로 원자에는 Br, Cl, I 중에서 선택된 할로겐기가 치환된 탄소 원자가 결합되어 있는 제2 헤테로 고리 화합물로서, 하기 화학식 5 내지 9의 화합물 또는 이들의 혼합물 중에서 선택되며;상기 제1 단량체의 상기 제1 헤테로 원자와 인접한 탄소 원자와 상기 제2 단량체의 상기 할로겐기가 치환된 탄소 원자가 결합하여 공중합체가 형성되고;[화학식 4][화학식 5][화학식 6][화학식 7][화학식 8][화학식 9][화학식 10]상기 화학식 10에서 상기 A는 하기 화학식 14의 구조를 가지고; 상기 B는 하기 화학식 15 내지 19 또는 이들의 조합 중에서 선택되며; * 표시는 결합부위를 나타내고; 상기 n은 30-500의 정수이며;[화학식 14][화학식 15][화학식 16][화학식 17][화학식 18][화학식 19]상기 화학식들에서 Y, Y'는 각각 독립적으로 S, O, N 중에서 선택되고; 상기 R, R'은 각각 독립적으로 C1내지 C6의 알킬기이며; 상기 R''은 페닐기를 나타내고; 상기 X, X'는 각각 독립적으로 Br, Cl, I 중에서 선택되고; 상기 m은 1 내지 4의 정수이고; 상기 Z는 Si, C, N 중에서 선택되며; 상기 Ar은 벤젠을 나타내고 상기 Ar과 결합된 상기 X 및 X'는 상기 Ar의 1,3- 위치 또는 1,4- 위치에 결합되어 있는 것을 특징으로 하는 상기 화학식 10의 공중합체 제조방법
7 7
제2항에 있어서, 상기 Pd 포함 촉매는 Pd(OAc)2인 것을 특징으로 하는 화학식 10의 공중합체 제조방법
8 8
제2항에 있어서, 상기 반응은 아세트산 칼륨(KOAc) 및 t-Bu4NBr을 포함하는 N,N-디메틸포름아미드 내에서 수행되는 것을 특징으로 하는 화학식 10의 공중합체 제조방법
9 9
제2항의 제조방법에 의해 제조된 하기 화학식 10의 공중합체:[화학식 10]상기 화학식 10에서 상기 A는 하기 화학식 11 내지 14 또는 이들의 조합 중에서 선택되고; 상기 B는 하기 화학식 15 내지 19 또는 이들의 조합 중에서 선택되며; * 표시는 결합부위를 나타내고; 상기 n은 30-500의 정수이며;[화학식 11][화학식 12][화학식 13][화학식 14][화학식 15][화학식 16][화학식 17][화학식 18][화학식 19]상기 화학식들에서 Y, Y'는 각각 독립적으로 S, O, N 중에서 선택되고; 상기 R, R'은 각각 독립적으로 C1내지 C6의 알킬기이며; 상기 R''은 페닐기를 나타내고; 상기 X, X'는 각각 독립적으로 Br, Cl, I 중에서 선택되고; 상기 m은 1 내지 4의 정수이고; 상기 Z는 Si, C, N 중에서 선택되며; 상기 Ar은 벤젠을 나타내고 상기 Ar과 결합된 상기 X 및 X'는 상기 Ar의 1,3- 위치 또는 1,4- 위치에 결합되어 있는 것을 특징으로 하는 상기 화학식 10의 공중합체
10 10
제9항에 있어서, 상기 공중합체는 밴드 갭(Egec)이 0
11 11
제9항 또는 제10항에 따른 공중합체를 포함하는 유기 박막 트랜지스터
12 12
제9항 또는 제10항에 따른 공중합체를 포함하는 염료감응형 태양전지
13 13
제9항 또는 제10항에 따른 공중합체를 포함하는 액체 결정화합물
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순번 패밀리번호 국가코드 국가명 종류
1 JP06016909 JP 일본 FAMILY
2 JP26521761 JP 일본 FAMILY
3 US09040655 US 미국 FAMILY
4 US20140142263 US 미국 FAMILY
5 WO2013077615 WO 세계지적재산권기구(WIPO) FAMILY

DOCDB 패밀리 정보

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순번 패밀리번호 국가코드 국가명 종류
1 JP2014521761 JP 일본 DOCDBFAMILY
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3 US2014142263 US 미국 DOCDBFAMILY
4 US9040655 US 미국 DOCDBFAMILY
5 WO2013077615 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
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