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하기 반응식 1과 같이,화학식 1의 올레산 또는 그의 에스터를 환원적 가오존분해반응을 수행하여 화학식 2의 화합물을 제조하는 제1단계;화학식 2의 화합물과 시아노아세트산의 혼합물에 촉매를 투입함으로써 크네페나겔 축합반응을 수행하여 화학식 3의 화합물을 제조하는 제2단계;화학식 3의 화합물을 전이금속 촉매하에서 수소와 접촉시키는 환원반응을 수행하여 화학식 4의 화합물을 제조하는 제3단계; 및화학식 4의 화합물을 전이금속 촉매하에서 수소와 접촉시키는 환원반응을 수행하여 화학식 6의 화합물을 제조하는 제4단계;를 포함하는 11-아미노운데카논산 또는 그의 에스터 유도체의 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 제4단계에서 얻은 화학식 6의 11-아미노운데카논산 에스터 유도체는 가수분해반응을 통하여 11-아미노운데카논산 또는 그의 암모늄 염이나 그의 카르복실 염 형태의 화합물로 제조하는 것을 특징으로 하는 11-아미노운데카논산 또는 그의 에스터 유도체의 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 제1단계에서의 환원적 가오존분해 반응은 -80 내지 0℃에서 디클로로메탄(CH2Cl2), 클로로포름(CHCl3), 사염화탄소(CCl4), 메탄올, 에탄올, 디에틸에터(diethyl ether), 디이소프로필에터(diisopropyl ether), 아세톤, 테트라하이드로퓨란, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, 에틸아세테이트, 디메틸포름아마이드(DMF, dimethyl formamide) 및 아세트산(acetic acid)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 유기용매를 사용하고, PPh3, P(isopropyl)3, TEA(triehtyl amine), DMS(dimethyl sulfide), Zn, Zn-AcOH, BH3, 티오우레아(thiourea), Pd-H2, Pt-H2, Ni-H2, Na2SO3, K2SO3, Ag2SO3, NaHSO3, KHSO3, Mg(HSO3)2, KI, HI, AgI, tetracyanoethylene(TCNE) 및 염화주석(SnCl2)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용하여 환원적 워크업하는 것을 특징으로 하는 11-아미노운데카논산 또는 그의 에스터 유도체의 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 제2단계에서의 크네페나겔 반응에 사용되는 촉매는 1°아민, 2°아민, 3°아민, 암모늄염, [H3NCH2CH2NH3](OAc)2, piperidinium acetate/AcOH, NH4OAc, KF, CsF, RbF, TiCl4/R3N, pyridine/piperidine/dry alumina, AlPO4/Al2O3, 엑소노라이트(xonotlite)/KOtBu, 1,8-diazabicycloundec-7-ene(DBU), 및 Zn(OAc)2 로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 11-아미노운데카논산 또는 그의 에스터 유도체의 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 제3단계는 사용되는 전이금속 촉매가 Pd, Pt, Ni, Ru 및 Rh로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하며, 압력이 1 내지 100 bar 사이에서 유지되는 것을 특징으로 하는 11-아미노운데카논산 또는 그의 에스터 유도체의 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 제4단계는 사용되는 전이금속 촉매가 Pd, Pt, Ni, Ru 및 Rh로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하며, 압력이 1 내지 100 bar 사이에서 유지되는 것을 특징으로 하는 11-아미노운데카논산 또는 그의 에스터 유도체의 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 올리브유로부터 얻어지는 것을 특징으로 하는 11-아미노운데카논산 또는 그의 에스터 유도체의 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 반응식 1에 있어서 화학식 4의 화합물은 하기 반응식 2에서와 같이,상기 화학식 4의 화합물을 산 조건하에서 가수분해 반응을 수행하여 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 제조방법을 통해서 화학식 5의 운데칸디오산(undecanedioic acid)를 제조하는데 사용되는 것을 특징으로 하는 11-아미노운데카논산 또는 그의 에스터 유도체의 제조방법
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제8항에 있어서, 상기 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계에 있어서 가수분해반응에 사용되는 산은 불산, 염산, 브롬산, 요오드산, 황산, 질산, 아질산, 인산, 및 아인산 중에서 선택된 1종 이상의 무기산 및 각종 유기산으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 11-아미노운데카논산 또는 그의 에스터 유도체의 제조방법
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