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고체 히드라진을 이용한 아진 및 아진 고분자 제조 방법

  • 기술번호 : KST2014058691
  • 담당센터 : 서울서부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-6124-6930
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 산 촉매, 금속 촉매, 또는 탈수제의 사용 없이도 고체 히드라진 (H3N+NHCO2-)분말과 카르보닐 화합물과의 직접 반응을 통해서 아진 화합물이나 아진 폴리머를 매우 높은 수율로 제조하는 방법에 관한 것이다.본 발명의 아진 화합물을 제조 하는 방법은 유독한 액체 히드라진 대신 안정한 고체 히드라진 (H3N+NHCO2-)을 반응물로 사용해서 반응을 고체 상태에서 반응 분말간의 갈음만을 통해서 진행할 수 있는 장점이 있으며, 고체 히드라진을 사용하기 때문에 다루기 편리하고 안전하며, 용매를 사용하지 않아도 되기 때문에 부산물의 생성이 전혀 없으며, 생성물의 수율 및 순도가 매우 높으며, 아진 또는 아진 고분자 합성에서 일반적으로 요구되는 산 또는 금속 촉매가 필요 없으며, 탈수제 (dehydrating agent) 가 필요 없고, 별도의 분리 및 정제 공정이 필요 없어 매우 생산성이 높고, 유기 부산물 생성이 거의 없다는 장점을 가진다.
Int. CL C07C 245/04 (2006.01) C07C 241/02 (2006.01) C08G 73/08 (2006.01) C07C 241/00 (2006.01)
CPC C07C 241/02(2013.01) C07C 241/02(2013.01) C07C 241/02(2013.01) C07C 241/02(2013.01)
출원번호/일자 1020120019719 (2012.02.27)
출원인 서강대학교산학협력단
등록번호/일자 10-1352016-0000 (2014.01.09)
공개번호/일자 10-2013-0097981 (2013.09.04) 문서열기
공고번호/일자 (20140116) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2012.02.27)
심사청구항수 14

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 서강대학교산학협력단 대한민국 서울특별시 마포구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 허남회 대한민국 서울 서초구
2 이병노 대한민국 경기 용인시 기흥구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인엠에이피에스 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로*길 **, *층 (역삼동, 한동빌딩)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 서강대학교산학협력단 서울특별시 마포구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2012.02.27 수리 (Accepted) 1-1-2012-0158085-82
2 [대리인선임]대리인(대표자)에 관한 신고서
[Appointment of Agent] Report on Agent (Representative)
2013.01.29 수리 (Accepted) 1-1-2013-0083296-17
3 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2013.05.23 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0354631-35
4 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2013.07.22 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2013-0657604-39
5 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2013.07.22 수리 (Accepted) 1-1-2013-0657603-94
6 등록결정서
Decision to grant
2013.11.16 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0787442-46
7 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2017.01.11 수리 (Accepted) 4-1-2017-5005781-67
8 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2019.01.22 수리 (Accepted) 4-1-2019-5014626-89
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 I 로 표시되는 상온 상압에서 고체로 존재하는 고체 히드라진(H3N+NHCO2-)을 하기의 화학식 II 및 III 으로 표기되는 카르보닐 화합물들과 반응하여 아진(Azine) 화합물 또는 아진 고분자(Azine Polymer)를 합성하는 방법: 상기 화학식 II 및 III에서 R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 수소이거나, 또는 탄소 수 1 - 30의, 지방족 (aliphatic) 탄화수소, 또는 R5에 의해 치환된 지방족 (aliphatic) 탄화수소, 또는 R5에 의해 치환된 지방족 (aliphatic) 탄소 고리 화합물, 또는 R5에 의해 치환된 지방족 (aliphatic) 헤테로 고리, 또는 R5에 의해 치환된 방향족 (aromatic) 고리, 또는 R5에 의해 치환된 헤테로 방향족 (aromatic) 고리 중의 하나이거나, 또는 Si, O, S, Se, N, P 또는 As 가 적어도 하나 이상 포함된 지방족 (aliphatic) 탄화수소, 또는 Si, O, S, Se, N, P 또는 As 가 적어도 하나 이상 포함된 지방족(aliphatic) 탄소 고리, 또는 Si, O, S, Se, N, P 또는 As 가 적어도 하나 이상 포함된 지방족 (aliphatic) 헤테로 고리, 또는 Si, O, S, Se, N, P 또는 As 가 적어도 하나 이상 포함된 헤테로 방향족 (aromatic) 고리 중의 하나이고,상기 화학식 III에서 A로 표시되는 부분은 탄소수 2 - 30개의, 지방족 (aliphatic) 탄화수소, 또는 R5에 의해 치환된 지방족 (aliphatic) 탄화수소, 또는 R5에 의해 치환된 지방족 (aliphatic) 탄소 고리, 또는 R5에 의해 치환된 지방족 (aliphatic) 헤테로 고리, 또는 R5에 의해 치환된 방향족 (aromatic) 고리, 또는 R5에 의해 치환된 헤테로 방향족 (aromatic) 고리 중의 하나이거나, 또는 Si, O, S, Se, N, P 또는 As 가 적어도 하나 이상 포함된 지방족 (aliphatic) 탄화수소, 또는 Si, O, S, Se, N, P 또는 As 가 적어도 하나 이상 포함된 지방족(aliphatic) 탄소 고리, 또는 Si, O, S, Se, N, P 또는 As 가 적어도 하나 이상 포함된 지방족 (aliphatic) 헤테로 고리, 또는 Si, O, S, Se, N, P 또는 As 가 적어도 하나 이상 포함된 헤테로 방향족 (aromatic) 고리 중의 하나이며,상기 R5는 할로기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, C1-C4 직쇄 또는 가지쇄 알킬기, 또는 C1-C4 직쇄 또는 가지쇄 알콕시기임
2 2
청구항 1에 있어서, 상기 고체 히드라진을 화학식 II 및 III 으로 표기되는 카르보닐 화합물과 용매 없는 조건 하에서 고체간의 갈음을 통하거나 접촉을 통해서 반응시키는 것을 특징으로 하는 방법
3 3
청구항 1에 있어서, 상기 고체 히드라진을 화학식 II 및 III 으로 표기되는 카르보닐 화합물과 물, C5~C15의 지방족 탄화수소 화합물, C6~C15의 방향족 탄화수소 화합물, C1~C15의 알코올, 또는 C2~C16의 에테르 등의 용매 존재 하에서 반응시키는 것을 특징으로 하는 방법
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청구항 1에 있어서, 상기 고체 히드라진과 화학식 II 및 III 으로 표기되는 카르보닐 화합물 간의 반응 시 반응 온도는 0 - 300℃에서 반응시키는 것을 특징으로 하는 방법
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삭제
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제 1항의 상기 화학식 II 또는 III로 표시되는 카르보닐 화합물로 기판에 막을 형성한 후, 합성된 아민 고체를 승화시켜 기판에서 반응시켜 아진 또는 아진 고분자를 기판 위에 생성시키는 건식 공정 방법
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청구항 9에 있어서, 상기 기판에서 반응시키는 아진 (Azine) 화합물은 하기 화학식 II로 표시되는 카르보닐 화합물인 것을 특징으로 하는 건식 공정 방법:[화학식 II] 상기 화학식 II에서, R1및 R2는 각각 독립적으로 수소이거나, 또는 탄소 수 1 - 30의, 지방족 (aliphatic) 탄화수소, 또는 R5에 의해 치환된 지방족 (aliphatic) 탄화수소, 또는 R5에 의해 치환된 지방족 (aliphatic) 탄소 고리 화합물, 또는 R5에 의해 치환된 지방족 (aliphatic) 헤테로 고리, 또는 R5에 의해 치환된 방향족 (aromatic) 고리, 또는 R5에 의해 치환된 헤테로 방향족 (aromatic) 고리 중의 하나이거나, 또는 Si, O, S, Se, N, P 또는 As 가 적어도 하나 이상 포함된 지방족 (aliphatic) 탄화수소, 또는 Si, O, S, Se, N, P 또는 As 가 적어도 하나 이상 포함된 지방족(aliphatic) 탄소 고리, 또는 Si, O, S, Se, N, P 또는 As 가 적어도 하나 이상 포함된 지방족 (aliphatic) 헤테로 고리, 또는 Si, O, S, Se, N, P 또는 As 가 적어도 하나 이상 포함된 헤테로 방향족 (aromatic) 고리 중의 하나이며,상기 R5는 할로기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, C1-C4 직쇄 또는 가지쇄 알킬기, 또는 C1-C4 직쇄 또는 가지쇄 알콕시기임
11 11
청구항 9에 있어서, 상기 기판에서 반응시키는 아진 (Azine) 화합물은 하기 화학식 III로 표시되는 아진(azine) 화합물인 것을 특징으로 하는 건식 공정 방법: [화학식 III] 상기 화학식 III에서, R3,R4는 각각 독립적으로 수소이거나, 또는 탄소 수 1 - 30의, 지방족 (aliphatic) 탄화수소, 또는 R5에 의해 치환된 지방족 (aliphatic) 탄화수소, 또는 R5에 의해 치환된 지방족 (aliphatic) 탄소 고리 화합물, 또는 R5에 의해 치환된 지방족 (aliphatic) 헤테로 고리, 또는 R5에 의해 치환된 방향족 (aromatic) 고리, 또는 R5에 의해 치환된 헤테로 방향족 (aromatic) 고리 중의 하나이거나, 또는 Si, O, S, Se, N, P 또는 As 가 적어도 하나 이상 포함된 지방족 (aliphatic) 탄화수소, 또는 Si, O, S, Se, N, P 또는 As 가 적어도 하나 이상 포함된 지방족(aliphatic) 탄소 고리, 또는 Si, O, S, Se, N, P 또는 As 가 적어도 하나 이상 포함된 지방족 (aliphatic) 헤테로 고리, 또는 Si, O, S, Se, N, P 또는 As 가 적어도 하나 이상 포함된 헤테로 방향족 (aromatic) 고리 중의 하나이고,A로 표시되는 부분은 탄소수 2 - 30개의, 지방족 (aliphatic) 탄화수소, 또는 R5에 의해 치환된 지방족 (aliphatic) 탄화수소, 또는 R5에 의해 치환된 지방족 (aliphatic) 탄소 고리, 또는 R5에 의해 치환된 지방족 (aliphatic) 헤테로 고리, 또는 R5에 의해 치환된 방향족 (aromatic) 고리, 또는 R5에 의해 치환된 헤테로 방향족 (aromatic) 고리 중의 하나이거나, 또는 Si, O, S, Se, N, P 또는 As 가 적어도 하나 이상 포함된 지방족 (aliphatic) 탄화수소, 또는 Si, O, S, Se, N, P 또는 As 가 적어도 하나 이상 포함된 지방족(aliphatic) 탄소 고리, 또는 Si, O, S, Se, N, P 또는 As 가 적어도 하나 이상 포함된 지방족 (aliphatic) 헤테로 고리, 또는 Si, O, S, Se, N, P 또는 As 가 적어도 하나 이상 포함된 헤테로 방향족 (aromatic) 고리 중의 하나이며,상기 R5는 할로기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, C1-C4 직쇄 또는 가지쇄 알킬기, 또는 C1-C4 직쇄 또는 가지쇄 알콕시기임
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청구항 11에 있어서, 상기 n은 3 - 1000 인 것을 특징으로 하는 특징으로 하는 건식 공정 방법
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청구항 11에 있어서, 상기 n은 5 100 인 것을 특징으로 하는 특징으로 하는 건식 공정 방법
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청구항 9에 있어서, 상기 화학식 II 또는 III로 표시되는 카르보닐 화합물로 기판에 막을 형성하는 방법은 카르보닐 화합물을 기판에 저압 증착시키는 방법으로 막을 형성시키는 것을 특징으로 하는 건식 공정 방법
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청구항 14항에 있어서, 상기 저압은 1 x 10-7 - 7
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청구항 14항에 있어서, 상기 저압은 1 x 10-6 - 1 x 10-1 (mmHg)인 것을 특징으로 하는 건식 공정 방법
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청구항 9에 있어서, 상기 화학식 II 또는 III로 표시되는 카르보닐 화합물로 기판에 막을 형성하는 방법은 카르보닐 화합물을 기판에 스핀 코팅(spin coating)시키는 방법으로 막을 형성시키는 것을 특징으로 하는 건식 공정 방법
18 18
청구항 9에 있어서, 상기 화학식 II 또는 III로 표시되는 카르보닐 화합물로 기판에 막을 형성하는 방법은 카르보닐 화합물을 기판에 딥 코팅(dip coating)시키는 방법으로 막을 형성시키는 것을 특징으로 하는 건식 공정 방법
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