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아미노산에서 유래되는 수은 이온 선택적, 비례적 형광 감응 화학센서, 이의 제조방법 및 이를 이용한 수은 이온 검출방법(Mercury ion selective, ratiometric fluorescent chemosensor derived from amino acid,

  • 기술번호 : KST2014059088
  • 담당센터 : 인천기술혁신센터
  • 전화번호 : 032-420-3580
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 아미노산에서 유래되는 수은 이온(Hg2+) 선택적, 비례적 형광 감응 화학센서, 이의 제조방법 및 이를 이용한 수은 형광 검출방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 수은 이온(Hg2+) 선택적, 비례적 형광 감응 화학센서는 100 % 수용액 및 수용액-유기용액의 혼합용액에서 종래의 형광 감응 화학센서에 비해 수은 이온(Hg2+)과의 결합성이 현저히 우수하고, 다른 전이금속 이온의 존재하에서도, 선택적으로 수은 이온(Hg2+)과 복합체를 형성하여 수은 이온(Hg2+)을 검출이 가능하다. 또한, 농도에 따라 비례적으로 검출함으로써, 수은 이온(Hg2+)의 정량 분석이 가능할 뿐만 아니라, 생체시료에 침투성이 뛰어나고, 생체 시료의 pH 범위에서 수은 이온(Hg2+) 검출력이 우수하여, 생체시료 내에서의 수은 이온(Hg2+) 검출이 가능하다. 아울러, 고체상에 도입된 형태에서도 수은 이온(Hg2+)을 검출하는 능력이 뛰어나므로, 지하수, 하천과 같은 수계 환경 및 생체시료 등의 낮은 농도의 수은 이온(Hg2+) 검출이 요구되는 전반적인 산업분야에서 유용하게 사용될 수 있다.
Int. CL C07D 249/04 (2006.01) G01N 21/76 (2006.01)
CPC G01N 21/76(2013.01) G01N 21/76(2013.01) G01N 21/76(2013.01)
출원번호/일자 1020120073607 (2012.07.06)
출원인 인하대학교 산학협력단
등록번호/일자 10-1375564-0000 (2014.03.12)
공개번호/일자 10-2014-0006510 (2014.01.16) 문서열기
공고번호/일자 (20140319) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2012.07.06)
심사청구항수 15

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 인하대학교 산학협력단 대한민국 인천광역시 미추홀구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이건형 대한민국 서울 양천구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이원희 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 성지하이츠빌딩*차 ***호 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 인하대학교 산학협력단 인천광역시 미추홀구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2012.07.06 수리 (Accepted) 1-1-2012-0540619-79
2 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2013.11.15 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0786824-16
3 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2013.11.22 수리 (Accepted) 1-1-2013-1064960-59
4 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2013.11.22 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2013-1064961-05
5 등록결정서
Decision to grant
2014.03.10 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0171243-76
6 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2015.07.22 수리 (Accepted) 4-1-2015-5098802-16
7 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2016.09.05 수리 (Accepted) 4-1-2016-5127132-49
8 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2018.03.02 수리 (Accepted) 4-1-2018-5036549-31
9 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2018.12.27 수리 (Accepted) 4-1-2018-5266647-91
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번호 청구항
1 1
아미노산에서 유래되는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물;[화학식 1](상기 화학식 1에서, R은 수소; NR1R2 또는 OR3이고;R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소; C1 내지 C10의 직쇄 또는 측쇄알킬; 비치환 또는 할로겐; 히드록시; C1 내지 C4의 알콕시; 아민으로 치환된 아릴; 또는, 질소 원자(N), 산소원자(O) 또는 황 원자(S)를 포함하는 5 내지 6 원자 헤테로아릴이고; 및R3은 수소; C1 내지 C10의 직쇄 또는 측쇄알킬이다)
2 2
제1항에 있어서,상기 R은 수소; NR1R2 또는 OR3이고;R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소; 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 옥틸; 페닐, 4-히드록시페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 4-브로모페닐, 3-메톡시페닐, 4-메톡시페닐, 3-아닐린, 4-아닐린, 4-(N-메틸아미노)페닐, 3-(N,N-디메틸아미노)페닐; 2-피리디닐, 3-피리디닐, 2-퓨로일, 3-퓨로일, 2-티오페닐 또는 3-티오페닐이고; 및R3은 수소; 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 또는 옥틸인 것을 특징으로 하는 아미노산에서 유래되는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물
3 3
제1항에 있어서,상기 R은 수소; NR1R2 또는 OR3이고;R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소; 메틸, 에틸, 프로필 또는 부틸이고; 및R3은 수소; 메틸, 에틸, 프로필 또는 부틸인 것을 특징으로 하는 아미노산에서 유래되는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물
4 4
하기 반응식 1에 나타난 바와 같이,화학식 11로 표시되는 아자이드기를 갖는 아미노산 유도체와 화학식 7로 표시되는 알키닐기를 갖는 아미노산 유도체를 반응시켜 트리아졸 형성을 통해 아미노산에서 유래되는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서, R은 제1항의 화학식 1에서 정의된 바와 같으며,은 고체상이다)
5 5
제4항에 있어서, 상기 반응식 1에서 화학식 7으로 표시되는 화합물의 제조방법은;화학식 2로 표시되는 알킨기를 가진 아미노산을 고체상에 도입하여 화학식 3의 화합물을 제조하는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 제조된 화학식 3의 말단 아미노기로부터 보호기를 제거하여 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계(단계 2);상기 단계 2에서 제조된 화학식 4의 화합물에 화학식 5의 화합물과 반응시켜 화학식 6의 화합물을 제조하는 단계(단계 3); 및상기 단계 3에서 제조된 화학식 6의 아미노산에 결합된 고체상을 제거하여 화학식 7의 화합물을 제조하는 단계(단계 4)를 포함하는 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 2](상기 반응식 2에서, R은 수소; NR1R2 또는 OR3이고, R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소; C1 내지 C10의 직쇄 또는 측쇄알킬; 비치환 또는 할로겐; 히드록시; C1 내지 C4의 알콕시; 아민으로 치환된 아릴; 또는, 질소 원자(N), 산소원자(O) 또는 황 원자(S)를 포함하는 5 내지 6 원자 헤테로아릴이고,R3은 수소; 또는 C1 내지 C10의 직쇄 또는 측쇄알킬이고,Fmoc는 플루오레닐메틸옥시카보닐이고,은 고체상이다)
6 6
제4항에 있어서, 상기 반응식 1에서 화학식 11로 표시되는 화합물의 제조방법은;화학식 8로 표시되는 아자이드기를 가진 아미노산을 고체상에 도입하여 화학식 9의 화합물을 제조하는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 제조된 화학식 9의 화합물의 말단 아미노기로부터 보호기를 제거하여 화학식 10의 화합물을 제조하는 단계(단계 2); 및상기 단계 2에서 제조된 화학식 10의 화합물을 화학식 5의 화합물과 반응시켜 화학식 11의 화합물을 제조하는 단계(단계 3)를 포함하는 하는 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 3](상기 반응식 3에서, R은 수소; NR1R2 또는 OR3이고,R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소; C1 내지 C10의 직쇄 또는 측쇄알킬; 비치환 또는 할로겐; 히드록시; C1 내지 C4의 알콕시; 아민으로 치환된 아릴; 또는, 질소 원자(N), 산소원자(O) 또는 황 원자(S)를 포함하는 5 내지 6 원자 헤테로아릴이고,R3은 수소; 또는 C1 내지 C10의 직쇄 또는 측쇄알킬이고,Fmoc는 플루오레닐메틸옥시카보닐이고,은 고체상이다)
7 7
제5항 또는 제6항에 있어서,상기 단계 1의 고체상은 아마이드가 연결된 메틸벤조하이드릴아민(MBHA) 수지, 왕(Wang) 수지, 폴리에틸렌글리콜-폴리스틸렌(PEG-PS) 수지, 실리카 나노입자, 티타늄옥사이드 나노 입자 및 키토산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종인 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법
8 8
제5항 또는 제6항에 있어서,상기 단계 1에서 고체상과 아미노산의 혼합비는 1 : 2 내지 10의 몰(mole)비인 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법
9 9
제1항의 화학식 1로 표시되는 수은 이온(Hg2+) 선택적 비례적 형광 감응 화학센서
10 10
제9항의 수은 이온(Hg2+) 형광 감응 화학센서를 수은 이온(Hg2+) 유무를 판별하고자 하는 대상시료에 투입시키는 단계(단계 1); 및상기 단계 1의 대상시료 내에 존재하는 수은 이온(Hg2+)과 상기 화학센서의 반응 생성물이 발생시키는 형광 신호를 측정하여 수은 이온(Hg2+)을 검출하는 단계(단계 2)를 포함하는 수은 이온(Hg2+) 검출 방법
11 11
제10항에 있어서,상기 수은 검출 방법은 수은 이온(Hg2+)을 선택적, 비례적으로 감응하는 것을 특징으로 하는 수은 이온(Hg2+) 형광 검출방법
12 12
제10항에 있어서, 상기 시료는 수용액상 또는 유기용액을 함유한 수용액상인 것을 특징으로 하는 수은 이온(Hg2+) 검출방법
13 13
제12항에 있어서,상기 유기용액은 디메틸포름아미드, 아세토니트릴, 메탄올 및 에탄올로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종인 것을 특징으로 하는 수은 이온(Hg2+) 검출방법
14 14
제10항에 있어서, 상기 시료는 생체시료를 포함하는 것을 특징으로 하는 수은 이온(Hg2+) 검출방법
15 15
제10항에 있어서,상기 수은 이온(Hg2+) 형광 감응 화학센서는 아미노산에 도입된 고체상을 제거하지 않은 상태에서도 수은 이온(Hg2+)을 선택적, 비례적으로 감응하는 것을 특징으로 하는 수은 이온(Hg2+) 검출방법
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 교육과학기술부 인하대학교산학협력단 기본연구 펩타이드 scaffold를 기반으로 한 바이오 분자의 센싱 연구