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요오드를 함유한 방사형상의 고분자 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 CT용 조영제 조성물

  • 기술번호 : KST2014061330
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 CT 조영제의 유효성분으로 사용할 수 있는 요오드를 함유한 방사형상의 고분자 화합물, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 조영제 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 요오드를 함유한 방사형상의 고분자 화합물은 기존의 요오드를 함유한 저분자 조영제 화합물에 비해 조영효과 지속시간이 현저히 향상되고, 중심핵 표면 가까이에 치환된 독성과 각종 이상반응을 일으킬 소지가 있는 요오드 함유 화합물들을 비교적 길이가 긴 생체적합성 고분자 사슬 층으로 둘러싸는 보호막을 형성하여 이들의 외부환경에의 노출을 방지함으로써 체내 독성을 감소시킬 뿐만 아니라, 대식세포에 의한 빠른 흡수를 방지하여 체내 순환시간을 연장하며, 체외배출이 체내 주입 후 적절한 시간경과 후 이루어지고, 제조방법 및 정제방법이 매우 간단하여 고수율 및 저비용으로 대량생산이 가능하며, 다분산성(polydispersity)이 매우 낮아 제조와 효과면에서 재현성이 높고, 제조되는 요오드를 함유한 방사형상의 고분자 화합물의 구조가 모두 공유결합으로 이루어져 있어 구조적으로도 매우 안정하므로, CT용 조영제의 제조에 유용할 수 있다.
Int. CL A61K 49/12 (2006.01) C08L 101/04 (2006.01) A61K 49/04 (2006.01) A61K 31/4035 (2006.01)
CPC
출원번호/일자 1020110080912 (2011.08.12)
출원인 한국생명공학연구원
등록번호/일자 10-1334780-0000 (2013.11.25)
공개번호/일자 10-2012-0016032 (2012.02.22) 문서열기
공고번호/일자 (20131202) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020100078060   |   2010.08.13
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2011.08.12)
심사청구항수 14

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국생명공학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 김윤경 대한민국 서울특별시 강남구
2 김동억 대한민국 경기도 고양시 일산동구
3 정혜연 대한민국 대전광역시 서구
4 최윤희 대한민국 대전광역시 서구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이원희 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 성지하이츠빌딩*차 ***호 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국생명공학연구원 대전광역시 유성구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2011.08.12 수리 (Accepted) 1-1-2011-0627551-91
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2012.02.24 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2012.03.21 수리 (Accepted) 9-1-2012-0023129-24
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2012.11.23 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2012-0711818-61
5 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2013.01.23 수리 (Accepted) 1-1-2013-0066067-14
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2013.02.25 수리 (Accepted) 1-1-2013-0167703-46
7 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2013.02.25 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2013-0167705-37
8 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment		 2013.03.05 수리 (Accepted) 1-1-2013-0193599-37
9 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2013.07.31 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0528375-22
10 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2013.08.14 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2013-0740309-01
11 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2013.08.14 수리 (Accepted) 1-1-2013-0740308-55
12 등록결정서
Decision to grant		 2013.11.20 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0801387-52
13 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2015.02.05 수리 (Accepted) 4-1-2015-0007152-08
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
원형 또는 구형의 대칭형 저분자 화합물, 또는 방사형의 고분자 화합물로 구성되는 중심핵;상기 중심핵에 직접 또는 펩티드를 통해 결합되는 요오드 함유 화합물; 및상기 중심핵에 직접 또는 펩티드를 통해 결합되거나, 또는 상기 중심핵에 결합된 요오드 함유 화합물에 직접 결합되는 생체적합성 고분자를 포함하되,상기 중심핵을 구성하는 원형 또는 구형의 대칭형 저분자 화합물은 α-, β- 및 γ-사이클로덱스트린(cyclodextrin), 글루코스, 갈락토스 및 만노스로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 1종의 탄수화물, 포르피린(porphyrin), DOTA(1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid), 라이신, 아스파르트산, 글루타민산, 세린, 시스테인, 및 타이로신으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 1종 이상의 펩티드가 2-4개 연결되어 형성된 고리형 펩티드이고,상기 중심핵을 구성하는 방사형의 고분자 화합물은 폴리아미도아민(PAMAM) 덴드리머, 폴리라이신 덴드리머, 폴리프로필렌이민(PPI) 덴드리머, 폴리에스터 덴드리머, 폴리글루타민산 덴드리머, 폴리아스파르트산 덴드리머, 폴리글라이세롤 덴드리머 및 폴리멜라민 덴드리머로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 1종의 덴드리머, 폴리라이신, 폴리에스터, 폴리글루타민산, 폴리아스파르트산, 및 폴리글라이세롤으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 1종의 고차분지형(hyperbranched) 고분자, 및 폴리에틸렌글리콜(PEG) 및 이의 공중합체로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 1종의 별형상(star-shaped)의 고분자로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 1종이고,상기 요오드 함유 화합물은 하기 화학식 2, 3, 4 및 10으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 1종이고,상기 생체적합성 고분자는 폴리에틸렌글리콜(PEG), 히알루론산 및 헤파린으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 1종이고,상기 펩티드는 다이라이신, 트라이라이신, 테트라라이신, 다이글루타민산, 트라이글루타민산, 테트라글루타민산, 다이아스파르트산, 트라이아스파르트산, 테트라아스파르트산, 다이시스테인, 트라이시스테인, 테트라시스테인, 다이세린, 트라이세린, 및 테트라세린으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종의 반복단위가 2-4개인 펩티드이고,상기 중심핵 및 요오드 함유 화합물이 생체내에서 노출되지 않도록 상기 생체적합성 고분자가 보호막을 형성하는 구조를 갖는 요오드를 함유한 방사형상의 고분자 화합물:[화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 10](상기 화학식 2-4 및 화학식 10에 있어서,R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 또는 선택적으로, -NH2, -NHR4, -NR42, -NHNH2, -NHNHR4, -NHNR42, -OH, -OR4, -SH 또는 -SR4이고,R4는 -H, -Boc, C1-6의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로원자를 포함하는 5-8원자 헤테로알킬 또는 헤테로사이클로알킬, C5-7의 아릴 또는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로원자를 포함하는 5-8원자 헤테로아릴이고,R5는 R4와 같거나, -(C=O)R4, -(C=O)OR4, -(C=O)NHR4 또는 -(C=O)NR24이다)
2 2
삭제
3 3
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4 4
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5 5
제1항에 있어서, 상기 화학식 2, 3, 4 및 10의 요오드 함유 화합물은 하기 화학식 1 및 화학식 9로 표시되는 요오드 화합물을 전구체로 하는 것을 특징으로 하는 요오드를 함유한 방사형상의 고분자 화합물:[화학식 1][화학식 9]
6 6
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7 7
삭제
8 8
제1항에 있어서, 상기 중심핵, 요오드 함유 화합물, 펩티드 또는 생체적합성 고분자 간 결합의 연결부위는 -NHC(=O)-, -C(=O)O-, -NHC(=O)NH-, -NHC(=O)O-, -NHC(=S)NH-, -C=N-NH-, -C=N-NHC(=O)-, -NH-, -S-, -SS-, -NHCH2CH(OH)-, -O- 또는 인 것을 특징으로 하는 요오드를 함유한 방사형상의 고분자 화합물
9 9
제8항에 있어서, 상기 연결부위 양 말단은 추가적으로 각각 -(CH2)m-, -(CH2)m(C=O)-, C3-20의 시클로알킬-(CH2)m-, C4-20의 아릴-(CH2)m- 및 -NH-CH2CH2-으로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 또는 선택적으로 선택되는 어느 하나를 통해 상기 중심핵, 요오드 함유 화합물, 펩티드 또는 생체적합성 고분자와 연결되고, 여기서 상기 m은 0-10의 정수인 것을 특징으로 하는 요오드를 함유한 방사형상의 고분자 화합물
10 10
제1항에 있어서, 상기 중심핵은 요오드 함유 화합물, 펩티드 또는 생체적합성 고분자와 결합할 수 있는 아민기, 히드록시기, 히드록시아민기, 카르복실기, 카르복시하이드라지드기, 하이드라진기, 티올기, 아자이드기, C2-16의 알키닐기, 할로겐기, 알데히드기, 케톤기, 에폭시기, 3-카르보메톡시피롤리디논기 및 트리-(C1-4의 알콕시)-실릴기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 표면작용기를 갖는 것을 특징으로 하는 요오드를 함유한 방사형상의 고분자 화합물
11 11
제1항에 있어서, 상기 방사형 고분자 화합물의 평균 분자량이 8,000-150,000 Da인 것을 특징으로 하는 요오드를 함유한 방사형상의 고분자 화합물
12 12
제1항에 있어서, 상기 요오드를 함유한 방사형상의 고분자 화합물은 하기 화학식 5 내지 화학식 8의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 요오드를 함유한 방사형상의 고분자 화합물:[화학식 5][화학식 6][화학식 7][화학식 8](상기 화학식 5 내지 화학식 8에 있어서,상기 중심핵은 α-, β- 및 γ-사이클로덱스트린(cyclodextrin), 글루코스, 갈락토스 및 만노스로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 1종의 고리형 탄화수소, 포르피린(porphyrin), DOTA(1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid), 라이신, 아스파르트산, 글루타민산, 세린, 시스테인 및 타이로신으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 1종 이상의 펩티드가 2-4개 연결되어 형성된 고리형 펩티드, 폴리아미도아민(PAMAM) 덴드리머, 폴리라이신 덴드리머, 폴리프로필렌이민(PPI) 덴드리머, 폴리에스터 덴드리머, 폴리글루타민산 덴드리머, 폴리아스파르트산 덴드리머, 폴리글라이세롤 덴드리머 및 폴리멜라민 덴드리머로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 1종의 덴드리머, 폴리라이신, 폴리에스터, 폴리글루타민산, 폴리아스파르트산 및 폴리글라이세롤으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 1종의 고차분지형(hyperbranched) 고분자, 및 폴리에틸렌글리콜(PEG) 및 이의 공중합체로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 1종의 별형상(star-shaped)의 고분자로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종이고,T1 및 T2는 요오드 함유 화합물로서, T1은 , , 또는 이고, T2는 또는 이며, 이때 상기 R1 및 R3은 각각 독립적으로 또는 선택적으로, -NH-, -NR4-, -NNH2-, -NNHR4-, -NNR42-, -O- 또는 -S-이고, R2는 -NH2, -NHR4, -NR42, -NHNH2, -NHNHR4, -NHNR42, -OH, -OR4, -SH 또는 -SR4이고, 상기 R4는 -H, -Boc, C1-6의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 C5-7의 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 R5는 R4와 같거나, -(C=O)R4, -(C=O)OR4, -(C=O)NHR4 또는 -(C=O)NR24이고,D는 펩티드로서, 다이라이신, 트라이라이신, 테트라라이신, 다이글루타민산, 트라이글루타민산, 테트라글루타민산, 다이아스파르트산, 트라이아스파르트산, 테트라아스파르트산, 다이시스테인, 트라이시스테인, 테트라시스테인, 다이세린, 트라이세린, 및 테트라세린으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종의 반복단위가 2-4개인 펩티드이고,P는 폴리에틸렌글리콜(PEG), 히알루론산 또는 헤파린이고,X는 상기 중심핵의 표면작용기로서, 아민기, 히드록시기, 히드록시아민기, 카르복실기, 카르복시하이드라지드기, 하이드라진기, 티올기, 아자이드기, 알키닐기, 할로겐기, 알데히드기, 케톤기, 에폭시기, 3-카르보메톡시피롤리디논기 또는 트리-(C1-4의 알콕시)-실릴기이고,L1 및 L2는 상기 중심핵, 요오드 함유 화합물(T1 또는 T2), 펩티드(D) 또는 생체적합성 고분자(P) 간 연결부위로서, -NHC(=O)-, -C(=O)O-, -NHC(=O)NH-, -NHC(=O)O-, -NHC(=S)NH-, -C=N-NH-, -C=N-NHC(=O)-, -NH-, -S-, -SS-, -NHCH2CH(OH)-, -O- 또는 이고, 상기 연결부위 양 말단은 추가적으로 각각 -(CH2)m-, -(CH2)m(C=O)-, C3-20의 시클로알킬-(CH2)m-, C4-20의 아릴-(CH2)m- 및 -NH-CH2CH2-으로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 또는 선택적으로 선택되는 어느 하나를 통해 상기 중심핵, 요오드 함유 화합물, 펩티드 또는 생체적합성 고분자와 연결되고, 여기서 상기 m은 0-10의 정수이고,a 및 b는 각각 독립적으로 또는 선택적으로, 0 또는 1의 정수이고,c는 2-4의 정수이고,d, e, f, g, h 및 i는 각각 독립적으로 또는 선택적으로, 2 내지 60의 정수이고,j는 1-10의 정수이다)
13 13
제1항에 있어서, 상기 생체적합성 고분자가 PEG인 경우 중심핵으로부터 외부로 향하는 말단이 C1-4의 알콕시기인 것을 특징으로 하는 요오드를 함유한 방사형상의 고분자 화합물
14 14
원형 또는 구형의 대칭형 저분자 화합물, 또는 방사형의 고분자 화합물로 구성되는 중심핵의 표면작용기 일부에 생체적합성 고분자가 결합되도록 반응시키는 단계(단계 1); 및 상기 단계 1의 중심핵에서 미반응된 표면작용기에 요오드 함유 화합물이 직접 또는 펩티드를 통해 결합되도록 반응시키는 단계(단계 2)를 포함하는 제1항의 요오드를 함유한 방사형상의 고분자 화합물의 제조방법
15 15
원형 또는 구형의 대칭형 저분자 화합물, 또는 방사형의 고분자 화합물로 구성되는 중심핵의 표면작용기 일부에 요오드 함유 화합물이 결합되도록 반응시키는 단계(단계 1); 및 상기 단계 1에서 중심핵에 결합된 요오드 함유 화합물에 생체적합성 고분자가 결합되도록 반응시키는 단계(단계 2)를 포함하는 제1항의 요오드를 함유한 방사형상의 고분자 화합물의 제조방법
16 16
요오드 함유 화합물이 생체적합성 고분자와 펩티드를 통해 결합되도록 반응시키는 단계(단계 1); 및 상기 단계 1에서 펩티드를 통해 생체적합성 고분자에 결합된 요오드 함유 화합물이 원형 또는 구형의 대칭형 저분자 화합물, 또는 방사형의 고분자 화합물로 구성되는 중심핵의 표면작용기에 결합되도록 반응시키는 단계(단계 2)를 포함하는 제1항의 요오드를 함유한 방사형상의 고분자 화합물의 제조방법
17 17
제14항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 요오드 함유 화합물은 하기 화학식 1, 2, 3, 4, 9 및 10으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 1종인 것을 특징으로 하는 요오드를 함유한 방사형상의 고분자 화합물의 제조방법:[화학식 1][화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 9][화학식 10](상기 화학식 2-4 또는 화학식 10에 있어서,R1, R2, R3 및 R5은 제1항에서 정의한 바와 같다)
18 18
제1항의 요오드를 함유한 방사형상의 고분자 화합물을 유효성분으로 포함하는 CT용 조영제 조성물
19 19
제18항에 있어서, 상기 요오드를 함유한 방사형상의 고분자 화합물은 요오드 함량이 15-50%인 것을 특징으로 하는 CT용 조영제 조성물
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순번 패밀리번호 국가코드 국가명 종류
1 CN103282056 CN 중국 FAMILY
2 EP02604289 EP 유럽특허청(EPO) FAMILY
3 EP02604289 EP 유럽특허청(EPO) FAMILY
4 JP05674941 JP 일본 FAMILY
5 JP25535560 JP 일본 FAMILY
6 US09387267 US 미국 FAMILY
7 US20130150529 US 미국 FAMILY
8 WO2012021046 WO 세계지적재산권기구(WIPO) FAMILY
9 WO2012021046 WO 세계지적재산권기구(WIPO) FAMILY
10 WO2012021046 WO 세계지적재산권기구(WIPO) FAMILY

DOCDB 패밀리 정보

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순번 패밀리번호 국가코드 국가명 종류
1 CN103282056 CN 중국 DOCDBFAMILY
2 CN103282056 CN 중국 DOCDBFAMILY
3 EP2604289 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
4 EP2604289 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
5 EP2604289 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
6 JP2013535560 JP 일본 DOCDBFAMILY
7 JP5674941 JP 일본 DOCDBFAMILY
8 US2013150529 US 미국 DOCDBFAMILY
9 US9387267 US 미국 DOCDBFAMILY
10 WO2012021046 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
11 WO2012021046 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
순번, 연구부처, 주관기관, 연구사업, 연구과제의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 국가R&D 연구정보 정보 표입니다.
순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 중소기업청 한국생명공학연구원 중소기업 산학연협력 기술개발사업 나노소재 기반 요오드계 CT조영제 개발
2 교육과학기술부 한국생명공학연구원 기초연구사업(일반) 암진단을 위한 생체적합성 덴드리머 기반 PET/SPECT용 나노조영제 개발