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신규 피라졸 및 벤즈옥사졸 치환된 피리딘 유도체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 이상 세포 성장 질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물

  • 기술번호 : KST2014066984
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 신규 피라졸 및 벤즈옥사졸로 치환된 피리딘 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 이상세포 성장 질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 이상 세포 성장질환의 치료에 유용한 다양한 단백질 키나아제, 예를 들면 c-Met, Ron, KDR, Lck, Flt1, Flt3, Tie2, TrkA, TrkB, b-Raf, Aurora-A 등에 대하여 우수한 억제효과를 나타내므로, 이상 세포 성장 질환의 예방 및 치료에 유용하게 사용될 수 있다. [화학식 1] (상기 화학식 1에서, R1, R2, R3 및 A는 본 명세서에서 정의된 바와 같다) 피라졸, 벤즈옥사졸, 피리딘, 단백질 키나아제, 억제제
Int. CL C07D 413/14 (2006.01)
CPC C07D 413/14(2013.01) C07D 413/14(2013.01) C07D 413/14(2013.01) C07D 413/14(2013.01)
출원번호/일자 1020080033282 (2008.04.10)
출원인 한국화학연구원, 한국생명공학연구원, 한국과학기술연구원
등록번호/일자 10-0979439-0000 (2010.08.26)
공개번호/일자 10-2009-0107807 (2009.10.14) 문서열기
공고번호/일자 (20100902) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2008.04.10)
심사청구항수 16

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구
2 한국생명공학연구원 대한민국 대전광역시 유성구
3 한국과학기술연구원 대한민국 서울특별시 성북구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 고종성 대한민국 대전시 유성구
2 이종국 대한민국 대전시 유성구
3 조성윤 대한민국 대전시 유성구
4 한선영 대한민국 대전시 유성구
5 이정옥 대한민국 대전시 유성구
6 류재욱 대한민국 대전시 유성구
7 박경찬 대한민국 대전시 유성구
8 한동초 대한민국 대전시 유성구
9 하재두 대한민국 대전시 유성구
10 박성규 대한민국 대전시 유성구
11 정희정 대한민국 대전시 서구
12 권병목 대한민국 대전시 유성구
13 유경호 대한민국 서울시 도봉구
14 심태보 대한민국 서울시 성북구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이원희 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 성지하이츠빌딩*차 ***호 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국생명공학연구원 대한민국 대전광역시 유성구
2 한국과학기술연구원 대한민국 서울특별시 성북구
3 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2008.04.10 수리 (Accepted) 1-1-2008-0257181-84
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.04.16 수리 (Accepted) 4-1-2008-5059312-66
3 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.05.14 수리 (Accepted) 4-1-2008-5074743-27
4 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.12.24 수리 (Accepted) 4-1-2008-5208083-56
5 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2009.12.15 수리 (Accepted) 4-1-2009-5247056-16
6 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2010.07.13 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2010-0298928-83
7 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2010.08.20 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2010-0537343-22
8 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2010.08.20 수리 (Accepted) 1-1-2010-0537342-87
9 등록결정서
Decision to grant		 2010.08.25 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2010-0371772-04
10 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2014.02.19 수리 (Accepted) 4-1-2014-5022002-69
11 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2015.02.05 수리 (Accepted) 4-1-2015-0007152-08
12 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
13 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 피라졸 및 벤즈옥사졸로 치환된 피리딘 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염: 003c#화학식 1003e#
2 2
제1항에 있어서, 상기 R1은 수소 또는 -NHR4이고, 여기서 R4는 수소, 메틸 또는 벤질이고; 상기 R2는 수소, 불소, 염소, 메틸, -CN, -NHR5, -NR6R7, OR5, -CN, -NHC(O)R6, -SO2R6, -OS(O)2R6, 피롤리딘, 피페리딘 및 모폴린 중에서 선택되되 상기 벤즈옥사졸 고리의 5번 또는 6번 위치에 치환되는 어느 하나 또는 상기 벤즈옥사졸 고리의 5번 및 6번 위치에 접합되는 벤젠이고, 여기서 R5는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 페닐, 4-플루오로페닐, 2,6-디플루오로페닐, 3,5-디플루오로페닐 또는 3,5-디트리플루오로메틸이고, R6는 메틸 또는 에틸이고, R7은 메틸 또는 페닐이고; 상기 R3는 수소, 메틸 또는 4-피페리딘이며; 상기 A는 탄소 또는 질소인 것을 특징으로 하는 피라졸 및 벤즈옥사졸로 치환된 피리딘 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
3 3
제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 피리딘 유도체는 1) 3-(5-클로로벤즈[d]옥사졸-2-일)-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-2-아민; 2) 3-(벤즈[d]옥사졸-2일)-N-메틸-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-2-아민; 3) 3-(벤즈[d]옥사졸-2일)-N-벤질-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-2-아민; 4) 3-(벤즈[d]옥사졸-2-일)-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-2-아민; 5) 3-(5-(에틸설포닐)벤즈[d]옥사졸-2-일)-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-2-아민; 6) 3-(5-(에틸설포닐)벤즈[d]옥사졸-2-일)-N-메틸-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-2-아민; 7) 2-(2-아미노-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)벤즈[d]옥사졸-5-카보나이트릴; 8) 3-(5-(클로로벤즈[d]옥사졸-2-일)-N-메틸-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-2-아민; 9) 3-(6-메틸벤즈[d]옥사졸-2-일)-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-2-아민; 10) 3-(6-클로로벤즈[d]옥사졸-2-일)-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-2-아민; 11) 3-(6-플루오로벤즈[d]옥사졸-2-일)-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-2-아민; 12) 3-(5-(메틸벤즈[d]옥사졸-2-일)-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-2-아민; 13) 3-(나프토[2,3-d]옥사졸-2-일)-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-2-아민; 14) 2-(2-아미노-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)-N-프로필벤즈[d]옥사졸-5-아민; 15) 2-(2-아미노-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)-N-메틸벤즈[d]옥사졸-5-아민; 16) 2-(2-아미노-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)-N-에틸벤즈[d]옥사졸-5-아민; 17) 2-(2-아미노-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)-N-이소프로필벤즈[d]옥사졸-5-아민; 18) 2-(2-아미노-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)-N-부틸벤즈[d]옥사졸-5-아민; 19) 2-(2-아미노-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)-N,N-디메틸벤즈[d]옥사졸-5-아민; 20) 5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)-3-(5-(피롤리딘-1-일)벤즈[d]옥사졸-2-일)피리딘-2-아민; 21) 3-(5-(피페리딘-1-일)벤즈[d]옥사졸-2일)-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-2-아민; 22) 3-(5-모폴리노벤즈[d]옥사졸-2-일)-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-2-아민; 23) 2-(2-아미노-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)-N-페닐벤즈[d]옥사졸-5-아민; 24) 2-(2-아미노-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)-N-메틸-N-페닐벤즈[d]옥사졸-5-아민; 25) N-(2-(2-아미노-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)벤즈[d]옥사졸-5-일)아세트아마이드; 26) 2-(2-아미노-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)-N-이소프로필벤즈[d]옥사졸-6-아민; 27) 5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)-3-(6-(피롤리딘-1-일)벤즈[d]옥사졸-2-일)피리딘-2-아민; 28) 3-(6-(피페리딘-1-일)벤즈[d]옥사졸-2일)-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-2-아민; 29) 3-(6-모폴리노벤즈[d]옥사졸-2-일)-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-2-아민; 30) 2-(2-아미노-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)-N-페닐벤즈[d]옥사졸-6-아민; 31) 2-(2-아미노-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)-N-메틸-N-페닐벤즈[d]옥사졸-6-아민; 32) 2-(2-아미노-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)-N-(4-플루오로페닐)벤즈[d]옥사졸-6-아민; 33) 2-(2-아미노-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)-N-(2,6-디플루오로페닐)벤즈[d]옥사졸-6-아민; 34) 2-(2-아미노-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)-N-(3,5-디플루오로페닐)벤즈[d]옥사졸-6-아민; 35) 2-(2-아미노-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)-N-(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)벤즈[d]옥사졸-6-아민; 36) 2-(2-아미노-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)벤즈[d]옥사졸-5-아민; 37) 2-(2-아미노-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)-벤즈[d]옥사졸-6-아민; 38) 3-(5-에톡시벤즈[d]옥사졸-2-일)-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-2-아민; 39) 3-(5-메톡시벤즈[d]옥사졸-2-일)-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-2-아민; 40) 3-(6-메톡시벤즈[d]옥사졸-2-일)-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-2-아민; 41) 3-(6-에톡시벤즈[d]옥사졸-2-일)-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-2-아민; 42) 2-(2-아미노-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)벤즈[d]옥사졸-6-일 메탄설포네이트; 43) 2-(2-아미노-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)벤즈[d]옥사졸-5-올; 44) 2-(2-아미노-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)벤즈[d]옥사졸-6-올; 45) 3-(벤즈[d]옥사졸-2-일)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리딘-2-아민; 46) 3-(벤즈[d]옥사졸-2일)-N-메틸-5-(1메틸-1H-피라졸-4-일)피리딘-2-아민; 47) 3-(6-클로로벤즈[d]옥사졸-2-일)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리딘-2-아민; 48) 3-(벤즈[d]옥사졸-2-일)-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘-2-아민; 49) 5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-3-(옥사졸로[4,5-c]피리딘-2-일)피리딘-2-아민; 50) 3-(옥사졸로[4,5-c]피리딘-2-일)-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-2-아민; 51) 5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)- 3-(옥사졸로[4,5-c]피리딘-2-일)피리딘-2-아민; 또는 52) 2-(5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)벤즈[d]옥사졸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 피라졸 및 벤즈옥사졸로 치환된 피리딘 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
4 4
하기 반응식 1로 표시되는 바와 같이, 출발물질인 화학식 2의 화합물을 브롬화반응시켜 화학식 3의 화합물을 제조하는 단계(단계 1); 상기 단계 1에서 제조된 화학식 3의 화합물을 염소화반응시켜 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계(단계 2); 상기 단계 2에서 제조된 화학식 4의 화합물을 화학식 5의 화합물을 치환반응시켜 화학식 6의 화합물을 제조하는 단계(단계 3); 상기 단계 3에서 제조된 화학식 6의 화합물을 고리화반응시켜 화학식 7의 화합물을 제조하는 단계(단계 4); 상기 단계 4에서 제조된 화학식 7의 화합물과 아민화합물(R4NH2)을 치환반응시켜 화학식 8의 화합물을 제조하는 단계(단계 5); 상기 단계 5에서 제조된 화학식 8의 화합물과 화학식 9의 화합물을 스즈키 커플링 반응(Suzuki coupling reaction)을 수행하여 화학식 10의 화합물을 제조하는 단계(단계 6); 및 상기 단계 6에서 제조된 화학식 10의 화합물을 탈보호반응시켜 화학식 1a의 화합물을 제조하는 단계(단계 7)를 포함하여 이루어지는 제1항의 화학식 1로 표시되는 피라졸 및 벤즈옥사졸로 치환된 피리딘 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염의 제조방법
5 5
하기 반응식 2로 표시되는 바와 같이, 화학식 11의 화합물과 아민화합물(NH2R5 또는 NHR6R7)을 치환반응시켜 화학식 12의 화합물을 제조하는 단계(단계 1); 및 상기 단계 1에서 제조된 화학식 12의 화합물을 탈보호반응시켜 화학식 1b의 화합물을 제조하는 단계(단계 2)를 포함하여 이루어지는 제1항의 화학식 1로 표시되는 피라졸 및 벤즈옥사졸로 치환된 피리딘 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염의 제조방법
6 6
하기 반응식 3으로 표시되는 바와 같이, 화학식 11의 화합물을 염기성 처리시켜 화학식 13의 화합물을 제조하는 단계(단계 1); 상기 단계 1에서 제조된 화학식 13을 알킬화반응시켜 화학식 14의 화합물을 제조하는 단계(단계 2); 및 상기 단계 2에서 제조된 화학식 14의 화합물을 탈보호반응시켜 화학식 1c의 화합물을 제조하는 단계(단계 3)를 포함하여 이루어지거나 또는 상기 단계 1에서 제조된 화학식 13의 화합물을 탈보호반응시켜 화학식 1d의 화합물을 제조하는 단계(단계 4)를 포함하여 이루어지는 제1항의 화학식 1로 표시되는 피라졸 및 벤즈옥사졸로 치환된 피리딘 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염의 제조방법
7 7
하기 반응식 4로 표시되는 바와 같이, 화학식 8의 화합물과 화학식 15의 화합물을 스즈키 커플링 반응(Suzuki coupling reaction)을 수행하여 화학식 16의 화합물을 제조하는 단계(단계 1); 및 상기 단계 1에서 제조된 화학식 16의 화합물을 탈보호반응시켜 화학식 1e의 화합물을 제조하는 단계(단계 2)를 포함하여 이루어지는 제1항의 화학식 1로 표시되는 피라졸 및 벤즈옥사졸로 치환된 피리딘 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염의 제조방법
8 8
하기 반응식 5로 표시되는 바와 같이, 출발물질인 화학식 17의 화합물을 염소화반응시켜 화학식 18의 화합물을 제조하는 단계(단계 1); 상기 단계 1에서 제조된 화학식 18의 화합물과 화학식 5의 화합물을 치환반응시켜 화학식 19의 화합물을 제조하는 단계(단계 2); 상기 단계 2에서 제조된 화학식 19의 화합물을 고리화반응시켜 화학식 20의 화합물을 제조하는 단계(단계 3); 상기 단계 3에서 제조된 화학식 20의 화합물과 화학식 9의 화합물을 스즈키 커플링 반응(Suzuki coupling reaction)을 수행하여 화학식 21의 화합물을 제조하는 단계(단계 4); 및 상기 단계 4에서 제조된 화학식 21의 화합물을 탈보호반응시켜 화학식 1f의 화합물을 제조하는 단계(단계 5)를 포함하여 이루어지는 제1항의 화학식 1로 표시되는 피라졸 및 벤즈옥사졸로 치환된 피리딘 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염의 제조방법
9 9
하기 반응식 6으로 표시되는 바와 같이, 화학식 22의 화합물과 화학식 15의 화합물을 스즈키 커플링 반응(Suzuki coupling reaction)을 수행하여 화학식 1g의 화합물을 제조하는 단계를 포함하여 이루어지는 제1항의 화학식 1로 표시되는 피라졸 및 벤즈옥사졸로 치환된 피리딘 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염의 제조방법
10 10
제1항의 피라졸 및 벤즈옥사졸로 치환된 피리딘 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 이상세포 성장 질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물
11 11
제10항에 있어서, 상기 피라졸 및 벤즈옥사졸로 치환된 피리딘 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 단백질 키나아제를 억제하여 세포의 증식을 억제하는 이상세포 성장 질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물
12 12
제11항에 있어서, 단백질 키나아제는 c-Met, Ron, KDR, Lck, Flt1, Flt3, Tie2, TrkA, TrkB, b-Raf 및 Aurora-A로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 이상세포 성장 질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물
13 13
제11항에 있어서, 상기 이상세포 성장 질환은 폐암, 뼈암, 췌장암, 피부암, 두경부암, 피부 또는 안구내 흑색종, 자궁암, 난소암, 직장암, 항문 주위 암, 위암, 결장암, 유방암, 자궁암, 나팔관 암, 자궁내막 암, 자궁경부암, 질암, 외음부암, 호지킨병, 식도암, 소장암, 내분비계암, 갑상선암, 부갑상선암, 부신암, 연조직 육종, 요도암, 음경암, 전립선암, 만성 또는 급성 백혈병, 림프구 림프종, 방광암, 신장 또는 수뇨관 암, 신세포암, 신우암, 중추 신경계(CNS) 종양, 1차 CNS 림프종, 척수 종양, 뇌간 신경교종 및 뇌하수체 선종으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 이상세포 성장 질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물
14 14
제10항에 있어서, 상기 이상세포 성장질환은 건선, 양성 전립선 비대 또는 망막증인 것을 특징으로 하는 이상세포 성장 질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물
15 15
제10항에 있어서, 상기 이상세포 성장질환은 양성 증식성 질환인 것을 특징으로 하는 이상세포 성장 질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물
16 16
제15항에 있어서, 양성 증식성 질환은 섬유선종, 경화성 선질환 또는 유두종인 것을 특징으로 하는 이상세포 성장 질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물
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