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벤조사이오펜 화합물

  • 기술번호 : KST2015000640
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 티로신 키나제에 대한 억제활성이 우수하여 비정상적인 키나제의 활성으로 야기되는 비정상 세포성장 질환 예를 들면 종양, 건선, 류마티즘, 관절염, 당뇨병성 망막증 등의 치료에 유용한 신규 벤조사이오펜 화합물과 이의 제조방법 그리고 이의 의약적 용도에 관한 것이다.혈관성내피세포 성장인자 수용체(VEGFR), 암성장 억제, 벤조사이오펜, 피리딘-2-메틸 아마이드
Int. CL C07D 333/58 (2006.01) C07D 333/54 (2006.01)
CPC C07D 333/62(2013.01) C07D 333/62(2013.01) C07D 333/62(2013.01) C07D 333/62(2013.01)
출원번호/일자 1020090063681 (2009.07.13)
출원인 한국화학연구원
등록번호/일자 10-1220328-0000 (2013.01.03)
공개번호/일자 10-2011-0006173 (2011.01.20) 문서열기
공고번호/일자 (20130109) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2009.07.13)
심사청구항수 19

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 한선영 대한민국 서울특별시 강동구
2 하재두 대한민국 대전광역시 유성구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 한라특허법인(유한) 대한민국 서울시 서초구 강남대로 ***(서초동, 남강빌딩 *층)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대전광역시 유성구
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2009.07.13 수리 (Accepted) 1-1-2009-0425285-10
2 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2011.06.13 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2011-0320624-16
3 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2011.08.11 수리 (Accepted) 1-1-2011-0623159-13
4 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2011.09.09 수리 (Accepted) 1-1-2011-0709863-21
5 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2011.10.13 수리 (Accepted) 1-1-2011-0801252-82
6 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2011.11.14 수리 (Accepted) 1-1-2011-0897098-18
7 지정기간연장관련안내서
Notification for Extension of Designated Period		 2011.11.17 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2011-0107993-98
8 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2011.12.13 수리 (Accepted) 1-1-2011-0991022-43
9 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2011.12.13 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2011-0991021-08
10 거절결정서
Decision to Refuse a Patent		 2012.05.26 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2012-0307923-36
11 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2012.06.05 수리 (Accepted) 1-1-2012-0450228-97
12 [명세서등 보정]보정서(재심사)
Amendment to Description, etc(Reexamination)		 2012.06.05 보정승인 (Acceptance of amendment) 1-1-2012-0450275-22
13 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2012.07.11 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2012-0398890-28
14 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2012.07.25 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2012-0593150-99
15 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2012.07.25 수리 (Accepted) 1-1-2012-0593144-14
16 등록결정서
Decision to Grant Registration		 2012.11.30 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2012-0732842-94
17 대리인선임신고서
Report on Appointment of Agent		 2015.12.23 수리 (Accepted) 1-1-2015-5033520-42
18 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
19 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
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번호 청구항
1 1
다음 화학식 1로 표시되는 벤조사이오펜 화합물, 이의 약학적 허용 가능한 염, 또는 이의 용매화물로부터 선택된 화합물 : [화학식 1]상기 화학식 1에서, R1은 -COOR4; -CONR5R6; -NR7COR8; 또는 -NR9CONR10R11이고,R2는 수소원자; 또는 C1-6 알킬기이고,R3은 를 나타내고, 이때 n은 0 내지 6의 정수이고, R12는 수소원자, 또는 C1-6 알킬기이고,R4는 수소원자; 또는 C1-6 알킬기이고,R5와 R6은 서로 같거나 다른 것으로 각각 수소원자; C1-6 알킬기; C1-6 알킬아미노기; 디(C1-6 알킬)아미노기; 아미노 C1-6 알킬기; 모노(C1-6 알킬)아미노 C1-6 알킬기; 디(C1-6 알킬)아미노 C1-6 알킬기; 또는 페닐기이고,R7과 R9는 서로 같거나 다른 것으로 각각 수소원자; 또는 C1-6 알킬기이고,R8은 페닐기; 또는 할로, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, 아미노, 피롤리딜, 피롤리딜 C1-6 알킬, 몰폴릴, 몰폴리노 C1-6 알킬, 피페리딜, 피페리딜 C1-6 알킬, 피페라지닐, 피페라지닐-C1-6 알킬, 4-(C1-6 알킬)-피페라지닐, 및 4-(C1-6 알킬)피페라지닐-C1-6 알킬으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기가 1 내지 4개 치환된 페닐기이고,R10과 R11은 서로 같거나 다른 것으로 각각 수소원자; C1-6 알킬기; C3-10 시클로알킬기; 페닐기; 할로, C1-6 알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알킬, 아미노, 아세틸아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기가 1 내지 4개 치환된 페닐기; 페닐 C1-6 알킬기; 피리딜기; 또는 피리딜 C1-6 알킬기이다
2 2
청구항 1에 있어서,R1은 -COOR4, -CONR5R6, -NR7COR8, 또는 -NR9CONR10R11이고,R2는 수소원자, 메틸기, 에틸기, 노말프로필기, 이소프로필기, 노말부틸기, tert-부틸기, 또는 노말헥실기이고,R3은 를 나타내고, 이때 n은 0 내지 6의 정수이고, R12는 수소원자, 메틸기, 또는 에틸기이고,R4는 수소원자, 메틸기, 에틸기, 노말프로필기, 이소프로필기, 노말부틸기, tert-부틸기, 또는 노말헥실기이고,R5와 R6은 서로 같거나 다른 것으로 각각 수소원자, 메틸기, 에틸기, 노말프로필기, 이소프로필기, 노말부틸기, tert-부틸기, 노말헥실기, 메틸아미노기, 에틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 아미노메틸기, 아미노에틸기, 아미노프로필기, 메틸아미노메틸기, 디메틸아미노메틸기, 메틸아미노에틸기, 디메틸아미노에틸기, 에틸아미노메틸기, 디에틸아미노메틸기, 에틸아미노에틸기, 디에틸아미노에틸기, 또는 페닐기이고,R7과 R9는 서로 같거나 다른 것으로 각각 수소원자, 메틸기, 에틸기, 노말프로필기, 이소프로필기, 노말부틸기, 또는 tert-부틸기이고,R8은 페닐기, 또는 치환된 페닐기이고, 이때 치환된 페닐은 플루오로, 클로로, 브로모, 요오도, 메틸, 에틸, 노말프로필, 이소프로필, 노말부틸, tert-부틸, 노말헥실, 클로로메틸, 디클로로에틸, 트리플루오로메틸, 아미노, 피롤리딜, 피롤리딜메틸, 피롤리딜에틸, 몰폴릴, 몰폴리노메틸, 몰폴리노에틸, 피페리딜, 피페리딜메틸, 피페리딜에틸, 피페라지닐, 피페라지닐메틸, 피페라지닐에틸, 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-메틸피페라지닐메틸, 4-메틸피페라지닐에틸, 4-에틸피페라지닐메틸, 피페리딜메틸, 및 피페리딜에틸으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기가 1 내지 4개 치환된 페닐이고,R10과 R11은 서로 같거나 다른 것으로 각각 수소원자, 메틸기, 에틸기, 노말프로필기, 이소프로필기, 노말부틸기, tert-부틸기, 노말헥실기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 치환된 페닐기, 벤질기, 펜에틸기, 피리딜기, 피리딜메틸기, 또는 피리딜에틸기이고, 이때 치환된 페닐은 플루오로, 클로로, 브로모, 요오도, 메틸, 에틸, 노말프로필, 이소프로필, 노말부틸, tert-부틸, 노말헥실, 메톡시, 에톡시, 노말프로톡시, 이소프로폭시, 클로로메틸, 디클로로에틸, 트리플루오로메틸, 아미노, 및 아세틸아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기가 1 내지 4개 치환된 페닐인 것을 특징으로 하는 화합물
3 3
청구항 1에 있어서,R1은 -COOR4, -CONR5R6, -NR7COR8, 또는 -NR9CONR10R11이고,R2는 수소원자, 메틸기, 또는 에틸기이고,R3은 를 나타내고, 이때, n은 0, 1, 또는 2이고, R12는 수소원자, 메틸기, 또는 에틸기이고,R4는 수소원자, 메틸기, 또는 에틸기이고,R5와 R6은 서로 같거나 다른 것으로 각각 수소원자, 메틸기, 에틸기, 에틸아미노기, 디에틸아미노에틸기, 또는 페닐기이고,R7과 R9는 서로 같거나 다른 것으로 각각 수소원자, 또는 메틸기이고,R8은 페닐기, 또는 치환된 페닐기이고, 이때 치환된 페닐은 클로로메틸, 피페라지닐메틸, 4-메틸피페라지닐메틸, 피페리딜메틸, 몰폴리노메틸, 및 피롤리딜메틸로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기가 1 내지 2개 치환된 페닐이고,R10과 R11은 서로 같거나 다른 것으로 각각 수소원자, 메틸기, 에틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 치환된 페닐기, 벤질기, 펜에틸기, 피리딜기, 피리딜메틸기, 또는 피리딜에틸기이고, 이때 치환된 페닐은 플루오로, 클로로, 브로모, 요오도, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 클로로메틸, 트리플루오로메틸, 아미노, 및 아세틸아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기가 1 내지 4개 치환된 페닐인 것을 특징으로 하는 화합물
4 4
청구항 1에 있어서,4-[2-(3-페닐-우레이도)-벤조[b]사이오펜-6-일옥시]-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-{2-[3-(3-플루오로-페닐)-우레이도]-벤조[b]사이오펜-6-일옥시}-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-[2-(3-시클로헥실-우레이도)-벤조[b]사이오펜-6-일옥시}-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-{2-[3-(3-트리플루오로메틸-페닐)-우레이도]-벤조[b]사이오펜-6-일옥시}-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-{2-[3-(4-클로로-페닐)-우레이도]-벤조[b]사이오펜-6-일옥시}-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-{2-[3-(3-클로로-4-트리플루오로메틸-페닐)-우레이도]-벤조[b]사이오펜-6-일옥시}-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-{2-[3-(4-브로모-2-플루오로-페닐)-우레이도]-벤조[b]사이오펜-6-일옥시}-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-{2-[3-(4-클로로-2-플루오로-페닐)-우레이도]-벤조[b]사이오펜-6-일옥시}-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-[2-(3-피리딘-2-일메틸-우레이도)-벤조[b]사이오펜-6-일옥시]-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-[2-(3-피리딘-2-일-우레이도)-벤조[b]사이오펜-6-일옥시]-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-{2-[3-(2-클로로-6-메틸-페닐)-우레이도]-벤조[b]사이오펜-6-일옥시}-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-{2-[3-(2-플루오로-5-메틸-페닐)-우레이도]-벤조[b]사이오펜-6-일옥시}-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-{2-[3-(3,4,5-트리메톡시-페닐)-우레이도]-벤조[b]사이오펜-6-일옥시}-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-{2-[3-(3-메톡시-페닐)-우레이도]-벤조[b]사이오펜-6-일옥시}-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-{2-[3-(2-클로로-3-메톡시-페닐)-우레이도]-벤조[b]사이오펜-6-일옥시}-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-{2-[3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페닐)-우레이도]-벤조[b]사이오펜-6-일옥시}-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-{2-[3-(3-아세틸아미노-페닐)-우레이도]-벤조[b]사이오펜-6-일옥시}-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-[2-(3-벤질-우레이도)-벤조[b]사이오펜-6-일옥시]-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-{3-메틸-2-[3-(3-트리플루오로메틸-페닐)-우레이도]-벤조[b]사이오펜-6-일옥시}-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-{2-[3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페닐)-우레이도]-벤조[b]사이오펜-6-일옥시}-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,6-(2-메틸카바모일-피리딘-4-일메톡시)-벤조[b]사이오펜-2-카르복실산 에틸에스트,6-(2-메틸카바모일-피리딘-4-일메톡시)-벤조[b]사이오펜-2-카르복실산,4-{2-[3-(4-메톡시-페닐)-우레이도]-벤조[b]사이오펜-6-일옥시메틸}-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-{2-[3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페닐)-우레이도]-벤조[b]사이오펜-6-일옥시메틸}-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-{2-[3-(2-클로로-6-메틸-페닐)-우레이도]-벤조[b]사이오펜-6-일옥시메틸}-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-{2-[3-(4-브로모-2-플루오로-페닐)-우레이도]-벤조[b]사이오펜-6-일옥시메틸}-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-{2-[3-(2-플루오로-5-메틸-페닐)-우레이도]-벤조[b]사이오펜-6-일옥시메틸}-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-{2-[3-(4-클로로-페닐)-우레이도]-벤조[b]사이오펜-6-일옥시메틸}-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-{2-[3-(3-트리플루오로메틸-페닐)-우레이도]-벤조[b]사이오펜-6-일옥시메틸}-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-{2-[3-(3-클로로-4-트리플루오로메틸-페닐)-우레이도]-벤조[b]사이오펜-6-일옥시메틸}-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-{2-[3-(3,4,5-트리메톡시-페닐)-우레이도]-벤조[b]사이오펜-6-일옥시메틸}-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-[2-(3-페닐-우레이도)-벤조[b]사이오펜-6-일옥시메틸]-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-{2-[3-(4-클로로-2-플루오로-페닐)-우레이도]-벤조[b]사이오펜-6-일옥시메틸}-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-(2-페닐카바모일-벤조[b]사이오펜-6-일옥시)-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-(2-에틸카바모일-벤조[b]사이오펜-6-일옥시)-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-(2-디에틸카바모일-벤조[b]사이오펜-6-일옥시)-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-[2-(2-디에틸아미노-에틸카바모일)-벤조[b]사이오펜-6-일옥시]-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-[2-(4-클로로메틸-벤조일아미노)-벤조[b]사이오펜-6-일옥시]-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-{2-[4-(4-메틸-피페라진-1-일메틸)-벤조일아미노]-벤조[b]사이오펜-6-일옥시}-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-[2-(4-피페리딘-1-일메틸-벤조일아미노)-벤조[b]사이오펜-6-일옥시]-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-[2-(4-몰폴린-4-일메틸-벤조일아미노)-벤조[b]사이오펜-6-일옥시]-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드,4-[2-(4-피롤리딘-1-일메틸-벤조일아미노)-벤조[b]사이오펜-6-일옥시]-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드, 및4-{2-[3-(2-브로모-4-플루오로-페닐)-우레이도]-벤조[b]사이오펜-6-일옥시메틸}-피리딘-2-카르복실산 메틸아마이드로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물
5 5
청구항 1에 있어서, 상기 약학적으로 허용 가능한 염이 구연산, 초산, 젖산, 주석산, 말레인산, 푸말리산, 글루콘산, 메탄설폰산, 글리콘산, 숙신산, 4-톨루엔설폰산, 글루투론산, 엠본산, 글루탐산, 아스파트산, 브롬산, 황산 및 인산 중에서 선택된 유리산(free acid)에 의해 형성되는 산부가염의 형태인 것임을 특징으로 하는 화합물
6 6
청구항 1에 있어서, 상기 용매화물이 수화물인 것임을 특징으로 하는 화합물
7 7
하기 화학식 1-a로 표시되는 에스테르기 결합된 화합물을 가수분해하여, 하기 화학식 1-b로 표시되는 카르복시산기 결합된 화합물을 제조하는 과정; 및하기 화학식 1-b로 표시되는 화합물을 디페닐포스포릴아자이드(DPPA)와 염기하에서 반응시킨 후 NHR10R11로 표시되는 아민화합물과 결합반응시켜, 하기 화학식 1-c로 표시되는 우레아기 결합된 화합물을 제조하는 과정;을 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 에스테르기가 우레아기로 전환된 하기 화학식 1-c로 표시되는 벤조사이오펜 화합물의 제조방법 :상기 반응식에서, R2, R10, R11, R12, 및 n은 각각 청구항 1에서 정의한 바와 같다
8 8
하기 화학식 1-b로 표시되는 카르복시산기 결합된 화합물을 N-(3-디메틸아미노프로필)-N'-에틸카르보디이미드 염산(EDC·HCl)과 염기하에서 NHR5R6으로 표시되는 아민화합물과 결합반응시켜, 하기 화학식 1-d로 표시되는 아마이드기 결합된 화합물을 제조하는 과정;을 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 카르복시산기가 아마이드기로 전환된 하기 화학식 1-d로 표시되는 벤조사이오펜 화합물의 제조방법 :상기 반응식에서, R2, R5, R6, R12, 및 n은 각각 청구항 1에서 정의한 바와 같다
9 9
하기 화학식 1-f로 표시되는 카르복시산기 결합된 화합물을 디페닐포스포릴아자이드와 염기하에서 반응시킨 후 NHR10R11로 표시되는 아민화합물과 결합반응시켜, 하기 화학식 1-g로 표시되는 우레아기 결합된 화합물을 제조하는 과정;을 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 카르복시산기가 우레아기로 전환된 하기 화학식 1-g로 표시되는 벤조사이오펜 화합물의 제조방법 :상기 반응식에서, R2, R12, 및 n은 각각 청구항 1에서 정의한 바와 같고, R10과 R11은 서로 같거나 다른 것으로 각각 C3-10 시클로알킬기; 페닐기; 할로, C1-6 알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알킬, 아미노, 아세틸아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기가 1 내지 4개 치환된 페닐기; 페닐 C1-6 알킬기; 또는 피리딜기이다
10 10
하기 화학식 1-b로 표시되는 카르복시산기 결합된 화합물을 디페닐포스포릴아자이드(DPPA)와 염기하에서 반응시킨 후 tert-부탄올과 반응시켜, 하기 화학식 1-h로 표시되는 보호된 아민기 결합된 화합물을 제조하는 과정;하기 화학식 1-h로 표시되는 화합물을 염산 및 디옥산으로 탈보호반응시켜, 하기 화학식 1-i로 표시되는 아민기 결합된 화합물을 제조하는 과정;하기 화학식 1-i로 표시되는 화합물과 하기 화학식 10으로 표시되는 4-할로메틸벤조일 클로라이드와 반응시켜, 하기 화학식 1-j로 표시되는 4-할로메틸벤조일아민기 결합된 화합물을 제조하는 과정; 및하기 화학식 1-j로 표시되는 화합물과 하기 화학식 11로 표시되는 아민 화합물과 결합반응시켜, 하기 화학식 1-k로 표시되는 4-아미노메틸벤조일아민 결합된 화합물을 제조하는 과정;을 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 카르복시산기가 4-아미노메틸벤조일아민기로 전환된 하기 화학식 1-k로 표시되는 벤조사이오펜 화합물의 제조방법 :상기 반응식에서, R2, R12, 및 n은 각각 청구항 1에서 정의한 바와 같고, X는 할로겐원자이고, R13과 R14는 서로 같거나 다른 것으로 수소원자이거나 또는 R13과 R14가 서로 결합되어 형성된 피롤리딜, 몰폴릴, 피페리딜, 피페라지닐, 또는 4-(C1-6 알킬)-피페라지닐이다
11 11
청구항 1 내지 6항 중에서 선택된 어느 한 항의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 종양, 건선, 관절염, 류마티즘, 및 당뇨병성 망막증으로부터 선택된 질병의 치료 또는 예방용 약제 조성물
12 12
청구항 11에 있어서,경구 투여제 또는 주사제로 제형화된 것임을 특징으로 하는 약제 조성물
13 13
청구항 12에 있어서,정제, 캡슐제, 또는 분말제로 제형화된 것임을 특징으로 하는 약제 조성물
14 14
청구항 1 내지 6항 중에서 선택된 어느 한 항의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는위암, 폐암, 간암, 대장암, 소장암, 췌장암, 뇌암, 뼈암, 흑색종, 유방암, 경화성선증, 자궁암, 자궁경부암, 두경부암, 식도암, 갑상선암, 부갑상선암, 신장암, 육종, 전립선암, 요도암, 방광암, 혈액암, 림프종, 및 섬유선종으로 이루어진 군으로부터 선택된 종양 치료제
15 15
청구항 14에 있어서,상기 혈액암은 백혈병, 다발성골수종 또는 골수이형증후군을 포함하는 것을 특징으로 하는 종양 치료제
16 16
청구항 14에 있어서,상기 림프종은 호치킨병 또는 비호치킨림프종을 포함하는 것을 특징으로 하는 종양 치료제
17 17
청구항 1 내지 6항 중에서 선택된 어느 한 항의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 건선 치료제
18 18
청구항 1 내지 6항 중에서 선택된 어느 한 항의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 관절염 또는 류마티즘 치료제
19 19
청구항 1 내지 6항 중에서 선택된 어느 한 항의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 당뇨병성 망막증 치료제
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