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하기 화학식 1의 화합물을 서열번호 1로 표시되는 아미노산 서열을 갖는 하이드록실아미노벤젠 뮤타아제(hydroxylaminobenzene mutase) 촉매 하에서 반응시켜 하기 화학식 2의 아미노페놀 유도체를 제조하는 방법:003c#화학식 1003e# 003c#화학식 2003e# 상기 식에서, R은 수소, 하이드록시, 할로겐, 시아노, 니트로, 카보닐, 아마이드, C1-6 알킬, C1-6 알콕시, -CF3, -CO2CH3 또는 페닐이다
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1) 하기 화학식 1의 화합물을 용매에 용해시키는 단계;2) 서열번호 1로 표시되는 아미노산 서열을 갖는 하이드록실아미노벤젠 뮤타아제(hydroxylaminobenzene mutase)를 발현하는 형질전환체를 완충용액과 함께 상기 용매에 첨가하여 반응시키는 단계; 및3) 생성된 하기 화학식 2의 아미노페놀 유도체를 분리하는 단계를 포함하는, 하기 화학식 2의 아미노페놀 유도체를 제조하는 방법:003c#화학식 1003e# 003c#화학식 2003e# 상기 식에서, R은 제1항에서 정의한 바와 같다
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제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 화학식 2의 아미노페놀 유도체가 2-아미노페놀, 2-아미노-5-클로로페놀, 2-아미노-5-브로모페놀, 2-아미노-5-아이오도페놀, 2-아미노-5-플루오로페놀, 2-아미노-5-메틸페놀, 2-아미노-5-(t-부틸)페놀, 4-아미노-3-하이드록시벤조니트릴, 2-아미노-5-(트리플루오로메틸)페놀, 메틸 4-아미노-3-하이드록시벤조에이트, 2-아미노-4-메틸페놀, 2-아미노-6-메틸페놀 또는 3-아미노-[1,1'-바이페닐]-4-올인 것을 특징으로 하는 방법
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제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물이 하기 화학식 3의 화합물을 용매에 용해시키고 Sb(III)Cl3 및 NaBH4의 존재하에 질소 가스 하에서 반응시켜 제조된 것을 특징으로 하는 방법: 003c#화학식 3003e# 상기 식에서, R은 제1항에서 정의한 바와 같다
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제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물이 하기 화학식 3의 화합물을 니트로리덕타아제로 처리하여 제조된 것을 특징으로 하는 방법
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제2항에 있어서, 상기 단계 2)의 반응이 25 내지 45℃에서 1시간 이상 동안 수행되는 것을 특징으로 하는 방법
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하기 화학식 3의 화합물을 니트로리덕타아제 및 서열번호 1로 표시되는 아미노산 서열을 갖는 하이드록실아미노벤젠 뮤타아제 촉매 하에서 반응시켜 하기 화학식 2의 아미노페놀 유도체를 제조하는 방법:003c#화학식 3003e# 003c#화학식 2003e# 상기 식에서, R은 수소, 하이드록시, 할로겐, 시아노, 니트로, 카보닐, 아마이드, C1-6 알킬, C1-6 알콕시, -CF3, -CO2CH3 또는 페닐이다
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1) 하기 화학식 3의 화합물을 용매에 용해시키는 단계;2) 니트로리덕타아제 및 서열번호 1로 표시되는 아미노산 서열을 갖는 하이드록실아미노벤젠 뮤타아제를 동시에 발현하는 형질전환체를 완충용액과 함께 상기 용매에 첨가하여 반응시키는 단계; 및3) 생성된 하기 화학식 2의 아미노페놀 유도체를 분리하는 단계를 포함하는, 하기 화학식 2의 아미노페놀 유도체를 제조하는 방법:003c#화학식 3003e# 003c#화학식 2003e# 상기 식에서, R은 제7항에서 정의한 바와 같다
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하기 화학식 4의 화합물을 니트로리덕타아제 및 서열번호 1로 표시되는 아미노산 서열을 갖는 하이드록실아미노벤젠 뮤타아제 촉매 하에서 반응시켜 하기 화학식 5의 화합물을 제조하는 방법:003c#화학식 4003e# 003c#화학식 5003e# 상기 식에서, A는 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 5원 내지 11원의 모노헤테로사이클이고, R은 수소, 하이드록시, 할로겐, 시아노, 니트로, 카보닐, 아마이드, C1-6 알킬, C1-6 알콕시, -CF3, -CO2CH3 또는 페닐이다
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1) 하기 화학식 4의 화합물을 용매에 용해시키는 단계;2) 니트로리덕타아제 및 서열번호 1로 표시되는 아미노산 서열을 갖는 하이드록실아미노벤젠 뮤타아제를 동시에 발현하는 형질전환체를 완충용액과 함께 상기 용매에 첨가하여 반응시키는 단계; 및3) 생성된 하기 화학식 5의 화합물을 분리하는 단계를 포함하는, 하기 화학식 5의 화합물을 제조하는 방법:003c#화학식 4003e# 003c#화학식 5003e# 상기 식에서, A 및 R은 제9항에서 정의한 바와 같다
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제9항 또는 제10항에 있어서, 상기 고리 A가 티오펜, 피리딘, 피리미딘, 퓨란, 피롤, 피라졸 또는 다이아졸인 것을 특징으로 하는 방법
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