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하기 화학식 1로 표시되는 시클릭 술파미데이트 유도체:[화학식 1](상기 화학식 1에서,Ar1 및 Ar2는 각각 비치환 또는 치환된 페닐, 퓨릴 또는 나프탈레닐이고, 여기서, 상기 치환된 페닐, 치환된 퓨릴 또는 치환된 나프탈레닐은 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, 메톡시 및 에톡시로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 치환되고,R1은 H, 메틸 또는 페닐이고,A는 O 또는 NR2이고, 여기서 상기 R2는 H 또는 Boc이다)
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제 1 항에 있어서,상기 Ar1은 페닐, 2-퓨릴, 3-퓨릴, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 2-메톡시페닐, 3-메톡시페닐, 4-메톡시페닐, 2-에톡시페닐, 3-에톡시페닐, 4-에톡시페닐 또는 나프탈레닐이고,Ar2는 페닐, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 2-에틸페닐, 3-에틸페닐, 4-에틸페닐, 2-메톡시페닐, 3-메톡시페닐, 4-메톡시페닐, 2-플루오로페닐, 3-플루오로페닐, 4-플루오로페닐, 2-클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 2-브로모페닐, 3-브로모페닐, 4-브로모페닐, 2-퓨릴 또는 3-퓨릴이고,R1은 H, 메틸 또는 페닐이고,A는 O 또는 NR2이고, 여기서 상기 R2는 H 또는 Boc인 것을 특징으로 하는 시클릭 술파미데이트 유도체
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제 1 항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 시클릭 술파미데이트 유도체는,1) 4-페닐-4-(4-메틸페닐)[1,2,3]옥사티아졸리딘 2,2-디옥시드,2) 4,4-디페닐[1,2,3]옥사티아졸리딘 2,2-디옥시드,3) 4-페닐-4-(3-메톡시페닐)-[1,2,3]옥사티아졸리딘 2,2-디옥시드,4) 4-페닐-4-(4-플루오로페닐)[1,2,3]옥사티아졸리딘 2,2-디옥시드,5) 4-(2-메톡시페닐)-4-페닐[1,2,3]옥사티아졸리딘 2,2-디옥시드,6) 4-(2-메톡시페닐)-4-(3-메톡시페닐)[1,2,3]옥사티아졸리딘 2,2-디옥시드,7) 4-(2-메톡시페닐)-4-(4-메틸페닐)[1,2,3]옥사티아졸리딘 2,2-디옥시드,8) 4-(2-메톡시페닐)-4-(4-플루오로페닐)[1,2,3]옥사티아졸리딘 2,2-디옥시드,9) 4-(4-브로모페닐)-4-페닐[1,2,3]옥사티아졸리딘 2,2-디옥시드,10) 4-(4-브로모페닐)-4-(4-메틸페닐)[1,2,3]옥사티아졸리딘 2,2-디옥시드,11) 4-(2-나프틸)-4-페닐[1,2,3]옥사티아졸리딘 2,2-디옥시드,12) 4-(2-나프틸)-4-(4-메틸페닐)[1,2,3]옥사티아졸리딘 2,2-디옥시드,13) 4-(2-퓨릴)-4-페닐[1,2,3]옥사티아졸리딘 2,2-디옥시드,14) 4-(2-퓨릴)-4-(3-메톡시페닐)[1,2,3]옥사티아졸리딘 2,2-디옥시드,15) 4-(2-퓨릴)-4-(4-메틸페닐)[1,2,3]옥사티아졸리딘 2,2-디옥시드,16) 4-(2-퓨릴)-4-(4-플루오로페닐)[1,2,3]옥사티아졸리딘 2,2-디옥시드,17) 4,4-디페닐-5-메틸[1,2,3]옥사티아졸리딘 2,2-디옥시드,18) 4-페닐-4-(4-메틸페닐)-5-메틸[1,2,3]옥사티아졸리딘 2,2-디옥시드,19) 4,4,5-트리페닐[1,2,3]옥사티아졸리딘 2,2-디옥시드,20) 3,3-디페닐[1,2,5]티아디아졸리딘 1,1-디옥시드,21) 5-t-부틸옥시카보닐-3,3-디페닐[1,2,5]티아디아졸리딘 1,1-디옥시드, 및22) 5-t-부틸옥시카보닐-3-페닐-3-(4-메틸페닐)[1,2,5]티아디아졸리딘 1,1-디옥시드,로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 시클릭 술파미데이트 유도체
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하기 반응식 1에 나타난 바와 같이,화학식 2로 표시되는 시클릭 술파미데이트 이민(cyclic sulfamidate imine) 화합물을 유기용매 중에서 구리계 촉매와 함께 화학식 3으로 표시되는 그리냐드(Grignard) 시약과 반응시켜 화학식 1로 표시되는 시클릭 술파미데이트 유도체를 제조하는 단계를 포함하는 시클릭 술파미데이트 유도체의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서,Ar1 및 Ar2는 각각 비치환 또는 치환된 페닐, 퓨릴 또는 나프탈레닐이고, 여기서, 상기 치환된 페닐, 치환된 퓨릴 또는 치환된 나프탈레닐은 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, 메톡시 및 에톡시로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 치환되고,R1은 H, 메틸 또는 페닐이고,A는 O 또는 NR2이고, 여기서 상기 R2는 H 또는 Boc이고,X는 할로겐이다)
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제 4 항에 있어서,상기 유기용매는 메틸렌클로라이드(CH2Cl2) 또는 테트라하이드로퓨란(THF)인 것을 특징으로 하는 시클릭 술파미데이트 유도체의 제조방법
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제 4 항에 있어서,상기 유기용매는 메틸렌클로라이드(CH2Cl2)인 것을 특징으로 하는 시클릭 술파미데이트 유도체의 제조방법
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제 4 항에 있어서,상기 구리계 촉매는 Cu(OTf)2(Copper(II) trifluoromethanesulfonate)인 것을 특징으로 하는 시클릭 술파미데이트 유도체의 제조방법
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제 4 항에 있어서,상기 구리계 촉매에 대한 화학식 2로 표시되는 시클릭 술파미데이트 이민 화합물의 몰비(Substrate/Catalyst)는 1-5 mol%인 것을 특징으로 하는 시클릭 술파미데이트 유도체의 제조방법
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하기 반응식 2에 나타난 바와 같이,화학식 1로 표시되는 시클릭 술파미데이트 유도체를 용매 중에서 탈고리화 반응시켜 화학식 1A로 표시되는 4차 아미노산 유도체를 제조하는 단계를 포함하는 4차 아미노산 유도체의 제조방법:[반응식 2](상기 반응식 2에서,Ar1 및 Ar2는 각각 비치환 또는 치환된 페닐, 퓨릴 또는 나프탈레닐이고, 여기서, 상기 치환된 페닐, 치환된 퓨릴 또는 치환된 나프탈레닐은 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, 메톡시 및 에톡시로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 치환되고,R1은 H, 메틸 또는 페닐이고,A는 O 또는 NR2이고, 여기서 상기 R2는 H 또는 Boc이고,R3은 -OH, -OPh, -NHBn 또는 -PPh2이다)
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제 9 항에 있어서,상기 용매는 에틸아세테이트, 톨루엔, 메틸렌클로라이드(CH2Cl2), 메틸 tert-부틸 에테르(MTBE), 디메틸포름아미드(DMF), 디메틸술폭시드(DMSO), 테트라하이드로퓨란(THF), 아세토니트릴 및 이소프로판올로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종인 것을 특징으로 하는 4차 아미노산 유도체의 제조방법
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