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신규한 아졸-접합 피리딜 우레아 유도체 또는 이의 약학적으로허용가능한염,이의제조방법및이를 유효성분으로포함하는유로텐신-Ⅱ수용체활성관련 질환의예방또는치료용약학적조성물

  • 기술번호 : KST2015000798
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 신규한 아졸-접합 피리딜 우레아 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 유로텐신-Ⅱ 수용체 활성 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 아졸-접합 피리딜 우레아 유도체는 U-Ⅱ 수용체에 대한 길항제로 작용함으로써 울혈성 심부전, 심장 허혈, 심근경색, 심장 비대증, 심장 섬유증, 관상동맥 질환, 동맥경화증, 고혈압, 천식, 신부전, 당뇨병, 혈관염증, 신경퇴행성 질환, 뇌졸중, 통증, 우울증, 정신병 및 암 등과 같은 U-Ⅱ 수용체 활성 관련 질환을 예방 또는 치료하는데 유용하게 사용할 수 있다.
Int. CL C07D 471/04 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) A61K 31/437 (2006.01) A61P 9/00 (2006.01)
CPC C07D 471/04(2013.01) C07D 471/04(2013.01) C07D 471/04(2013.01) C07D 471/04(2013.01) C07D 471/04(2013.01)
출원번호/일자 1020130024375 (2013.03.07)
출원인 한국화학연구원
등록번호/일자 10-1508214-0000 (2015.03.27)
공개번호/일자 10-2014-0110292 (2014.09.17) 문서열기
공고번호/일자 (20150407) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2013.03.07)
심사청구항수 6

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이규양 대한민국 대전 유성구
2 임채조 대한민국 대전 유성구
3 김낙정 대한민국 대전 유성구
4 이병호 대한민국 대전 유성구
5 오광석 대한민국 대전 유성구
6 서호원 대한민국 대전 중구
7 김정영 대한민국 대구 북구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이원희 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 성지하이츠빌딩*차 ***호 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2013.03.07 수리 (Accepted) 1-1-2013-0199836-04
2 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2014.08.29 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0596177-51
3 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2014.10.17 수리 (Accepted) 1-1-2014-0992092-11
4 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2014.10.17 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2014-0992093-56
5 등록결정서
Decision to grant		 2015.02.16 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2015-0110157-18
6 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
7 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 신규한 아졸-접합 피리딜 우레아 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에서, X, Y, 및 Z는 각각 독립적으로 탄소(C) 또는 질소(N)이며, 이때 X, Y, 및 Z는 모두 동시에 탄소가 아니고; R1은 수소, C1-C6의 직쇄 또는 측쇄 알킬, -COR3, -CO2R4, -SO2R5, C5-C8의 아릴 C0-C5의 알킬이고, 이때 R3 및 R4는 서로 독립적으로 C1-C6의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고, R5는 C1-C6의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 C5-C8의 아릴기이고; 및R2는 수소, C1-C6의 직쇄 또는 측쇄 알킬이다)
2 2
제1항에 있어서, 상기 X, Y, 및 Z는 각각 독립적으로 탄소(C) 또는 질소(N)이며, 이때 X, Y, 및 Z는 동시에 탄소가 아니고; R1은 수소, C1-C4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, -COR3, -CO2R4, -SO2R5, C6의 아릴, C6의 아릴 C0-C4의 알킬이고, 이때 R3 및 R4는 서로 독립적으로 C1-C4의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고, R5는 C1-C4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 C6의 아릴기이고; 및R2는 수소, C1-C4의 직쇄 또는 측쇄 알킬인 것을 특징으로 하는 아졸-접합 피리딜 우레아 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
3 3
제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 아졸-접합 피리딜 우레아 유도체는,(1) 1-[2-(4-벤질-4-하이드록시피페리딘-1-일)에틸]-3-[1-(t-부톡시카보닐)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일]우레아;(２) 1-[2-(4-벤질-4-하이드록시피페리딘-1-일)에틸]-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일)우레아;(３) 1-[2-(4-벤질-4-하이드록시피페리딘-1-일)에틸]-3-[1-(메톡시시카보닐)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일]우레아;(４) 1-[2-(4-벤질-4-하이드록시피페리딘-1-일)에틸]-3-(1-아세틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일)우레아;(５) 1-[2-(4-벤질-4-하이드록시피페리딘-1-일)에틸]-3-[1-(메틸설포닐)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일]우레아;(６) 1-[2-(4-벤질-4-하이드록시피페리딘-1-일)에틸]-3-[1-(페닐설포닐)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일]우레아;(７) 1-[2-(4-벤질-4-하이드록시피페리딘-1-일)에틸]-3-(1-페닐-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일)우레아;(8) 1-[2-(4-벤질-4-하이드록시피페리딘-1-일)에틸]-3-(1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일)우레아;(９) 1-[2-(4-벤질-4-하이드록시피페리딘-1-일)에틸]-3-(1-벤질-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일)우레아;(１０) 1-[2-(4-벤질-4-하이드록시피페리딘-1-일)에틸]-3-(1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일)우레아;(1１) 1-[2-(4-벤질-4-하이드록시피페리딘-1-일)에틸]-3-(3-메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-7-일)우레아;(12) 1-[2-(4-벤질-4-하이드록시피페리딘-1-일)에틸]-3-[1-(t-부톡시카보닐)-1H-피롤로[3,2-b]피리딘-7-일]우레아; (1３) 1-[2-(4-벤질-4-하이드록시피페리딘-1-일)에틸]-3-(1H-피롤로[3,2-b]피리딘-7-일)우레아;(1４) 1-[2-(4-벤질-4-하이드록시피페리딘-1-일)에틸]-3-(1-아세틸-1H-피롤로[3,2-b]피리딘-7-일)우레아;(1５) 1-[2-(4-벤질-4-하이드록시피페리딘-1-일)에틸]-3-(1-메틸-1H-피롤로[3,2-b]피리딘-7-일)우레아;(1６) 1-[2-(4-벤질-4-하이드록시피페리딘-1-일)에틸]-3-(1-에틸-1H-피롤로[3,2-b]피리딘-7-일)우레아;(1７) 1-[2-(4-벤질-4-하이드록시피페리딘-1-일)에틸]-3-(1,6-디메틸-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일)우레아; 및（１８) 1-[2-(4-벤질-4-하이드록시피페리딘-1-일)에틸]-3-(1-에틸-6-메틸-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일)우레아로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종인 것을 특징으로 하는 아졸-접합 피리딜 우레아 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
4 4
하기 반응식 1에 나타난 바와 같이, 화학식 2로 표시되는 화합물의 분자 내 자리옮김 반응을 통해 생성된 화학식 3으로 표시되는 화합물을 유기용매 및 염기 조건 하에서 화학식 4로 표시되는 화합물과 반응시켜 화학식 1로 표시되는 화합물을 얻는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 제1항의 신규한 아졸-접합 피리딜 우레아 유도체의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서, X, Y, Z, R1 및 R2는 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같다)
5 5
하기 반응식 4에 나타낸 바와 같이, 화학식 11로 표시되는 화합물을 아이소시아네이트 화합물과 반응시켜 화학식 12로 표시되는 화합물을 얻는 단계 (단계 1);상기 단계 1에서 얻은 화학식 12로 표시되는 화합물을 염기 조건 하에 화학식 13으로 표시되는 화합물과 알킬화 반응시켜 화학식 1로 표시되는 아졸-접합 피리딜 우레아 화합물을 얻는 단계(단계 2)를 포함하는 것을 특징으로 하는 제1항의 신규한 아졸-접합 피리딜 우레아 유도체의 제조방법:[반응식 4](상기 반응식 4에서, X, Y, Z, R1 및 R2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다)
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제1항의 화학식 1로 표시되는 아졸-접합 피리딜 우레아 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 울혈성 심부전, 심장 허혈, 심근경색, 심장 비대증, 심장 섬유증, 관상동맥 질환, 동맥경화증, 고혈압, 천식, 신부전, 당뇨병, 혈관염증, 신경퇴행성 질환, 뇌졸중, 통증, 우울증, 정신병 및 암으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 U-Ⅱ 수용체 활성 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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2 산업기술연구회 한국화학연구원 기관고유사업 대사증후군 치료제 개발 연구