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트롬빈 수용체 길항제인 [6＋5] 접합 바이사이클, 그의 제조방법 및 그를 포함하는 약제학적 조성물

  • 기술번호 : KST2015001244
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 하기 화학식 1의 신규한 [6+5]접합 바이사이클 유도체, 약제학적으로 허용되는 그의 염 또는 이성질체, 그의 제조방법 및 그를 포함하는 약제학적 조성물에 관한 것이다. 화학식 1의 [6+5]접합 바이사이클 유도체는 트롬빈 수용체를 길항하여 단독, 또는 다른 심혈관계 치료제와 병용투여하여 혈전, 혈소판 응집, 동맥경화, 혈관재협착, 혈액 응고, 고혈압, 부정맥, 협심증, 심부전, 염증 및 암의 치료제로 유용하게 사용될 수 있다. [화학식 1] 상기 식에서 A, E, G, R1 내지 R8 및 Het는 명세서에 정의한 바와 같다.
Int. CL A61P 9/10 (2006.01) A61K 31/443 (2006.01) C07D 405/06 (2006.01) C07D 317/72 (2006.01)
CPC
출원번호/일자 1020110061373 (2011.06.23)
출원인 한국화학연구원
등록번호/일자 10-1303348-0000 (2013.08.28)
공개번호/일자 10-2012-0000528 (2012.01.02) 문서열기
공고번호/일자 (20130903) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020100060863   |   2010.06.25
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2011.06.23)
심사청구항수 9

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이선경 대한민국 대전광역시 유성구
2 송종환 대한민국 충청북도 옥천군
3 임동철 대한민국 대전광역시 유성구
4 조우영 대한민국 대전광역시 서구
5 박철민 대한민국 대전광역시 유성구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 최규팔 대한민국 서울특별시 강남구 강남대로**길 **, ***호 (역삼동)(특허법인한성)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대전광역시 유성구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2011.06.23 수리 (Accepted) 1-1-2011-0480552-88
2 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2012.11.09 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2012-0677819-18
3 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2013.01.03 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2013-0007605-62
4 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2013.01.03 수리 (Accepted) 1-1-2013-0007619-01
5 등록결정서
Decision to grant		 2013.05.30 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0372750-82
6 [출원인변경]권리관계변경신고서
[Change of Applicant] Report on Change of Proprietary Status		 2013.08.26 수리 (Accepted) 1-1-2013-0777157-13
7 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
8 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
화학식 1의 [6+5]접합 바이사이클 유도체, 약제학적으로 허용되는 그의 염 또는 이성질체:[화학식 1] 상기 식에서, 은 이중결합 또는 단일 결합을 나타내고, A, E 및 G는 각각 독립적으로 탄소, 질소 및 산소 원자 중에서 선택되며, 원자 종류에 따라 결합 종류 및 치환기 개수가 결정되며,R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 또는 시아노를 나타내거나질소, 산소 및 황 원자 중에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로 원자를 포함하고 임의로 옥소, C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설포닐 및 C1-C4-알킬카르보닐 중에서 선택된 1 내지 2개의 치환체에 의해 치환된 5 내지 6원 헤테로아릴을 나타내거나질소, 산소 및 황 원자 중에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로 원자를 포함하고, 임의로 옥소, C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설포닐 및 C1-C4-알킬카르보닐 중에서 선택된 1 내지 2개의 치환체에 의해 치환되고 포화되거나 부분적으로 불포화된 5 내지 6원 헤테로사이클을 나타내거나(CH2)mRa, (CH2)mOC(O)Ra, (CH2)mORa, (CH2)mOC(S)Ra, (CH2)mOC(O)NRaRb, (CH2)mOC(S)NRaRb, (CH2)mOS(O)mRa, (CH2)mS(O)mRa, (CH2)mS(O)mNRaRb, (CH2)mOS(O)mNRaRb, C(O)NRaRb, (CH2)mC(O)ORa, (CH2)mC(O)Ra, O(CH2)mRa, NRaRb, N(Ra)C(O)Rb, N(Ra)C(O)NRaRb, (CH2)mN(Ra)C(O)ORb, 또는 (CH2)mN(Ra)S(O)mRb를 나타내고, 여기에서 m은 0 내지 2의 수를 나타내며, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록시, C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬, 임의로 할로겐-치환된 C6-C10-아릴, C1-C4-알킬카보닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 또는 하이드록시-C1-C4-알킬을 나타내거나, 각각 질소 및 산소 원자 중에서 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함하고 각각 임의로 C1-C4-알킬에 의해 치환된 4 내지 7원 헤테로아릴 또는 헤테로사이클을 나타내거나, Ra 및 Rb는 이들이 부착된 원자들과 함께 질소, 산소 및 황 원자 중에서 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함하고 임의로 옥소 또는 C1-C4-알킬에 의해 치환된 4 내지 7원 헤테로아릴 또는 헤테로사이클을 나타내거나,R1 및 R2는 함께 옥소 또는 하이드록시이미노를 나타내거나, 이들이 부착된 원자와 함께 환 B() 를 나타내며, 여기에서 환 B는 임의로 옥소, C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설포닐 및 C1-C4-알킬카르보닐 중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 치환되고 질소, 산소 및 황 원자 중에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로 원자를 포함하는 4 내지 7원 포화 헤테로사이클을 나타내고,R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내거나, R3 및 R4는 함께 옥소를 나타내며,R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노 또는 아미노를 나타내거나, NRaRb, (CH2)mORa, O(CH2)mRa, (CH2)mC(O)ORa, (CH2)mOC(O)NRaRb, N(Ra)C(O)Rb, N(Ra)C(O)ORb 또는 (CH2)mN(Ra)S(O)mRb (여기에서 m, Ra 및 Rb는 앞에서 정의한 바와 같다)를 나타내거나, 질소 및 산소 원자 중에서 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함하는 5 내지 6원 헤테로아릴 또는 헤테로사이클을 나타내거나,R5 및 R6는 함께 디옥솔라닐, 옥소 또는 하이드록시이미노를 나타내며, R7 및 R8는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, O(CH2)mRa, NRaRb 또는 N(Ra)C(O)ORb를 나타내고, 여기에서 m, Ra 및 Rb는 각각 앞에서 정의한 바와 같거나,R7 및 R8은 함께 디옥솔라닐을 나타내며,Het는 임의로 1 내지 4개의 R1에 의해 치환되고 질소, 산소 및 황 원자 중에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로 원자를 포함하는 일환, 이환 또는 삼환의 5 내지 14원 헤테로아릴 또는 헤테로사이클을 나타내며, 여기에서 산소 및 황 원자는 서로 인접하여 선택될 수 없다
2 2
제1항에 있어서, 환 가 및 의 구조 중에서 선택되는 화합물
3 3
제1항에 있어서, Het가 임의로 C6-C10-아릴에 의해 치환되고 질소, 산소 및 황 원자 중에서 선택된 1 또는 2개 헤테로 원자를 포함하는 5 내지 6원 헤테로아릴을 나타내며, 여기에서 산소 및 황 원자는 서로 인접하여 선택될 수 없고, C6-C10-아릴은 임의로 할로겐에 의해 치환될 수 있는 화합물
4 4
제3항에 있어서, Het가 (3-플루오로페닐)피리딘을 나타내는 화합물
5 5
제1항에 있어서, 환 는 및 의 구조 중에서 선택되며,R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 또는 시아노를 나타내거나질소, 산소 및 황 원자 중에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로 원자를 포함하고 임의로 옥소, C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설포닐 및 C1-C4-알킬카르보닐 중에서 선택된 1 내지 2개의 치환체에 의해 치환된 5 내지 6원 헤테로아릴을 나타내거나질소, 산소 및 황 원자 중에서 선택된 1 내지 3개의 헤테로 원자를 포함하고, 임의로 옥소, C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설포닐 및 C1-C4-알킬카르보닐 중에서 선택된 1 내지 2개의 치환체에 의해 치환되고 포화되거나 부분적으로 불포화된 5 내지 6원 헤테로사이클을 나타내거나(CH2)mRa, (CH2)mOC(O)Ra, (CH2)mORa, (CH2)mOC(S)Ra, (CH2)mOC(O)NRaRb, (CH2)mOC(S)NRaRb, (CH2)mOS(O)mRa, (CH2)mS(O)mRa, (CH2)mS(O)mNRaRb, (CH2)mOS(O)mNRaRb, C(O)NRaRb, (CH2)mC(O)ORa, (CH2)mC(O)Ra, O(CH2)mRa, NRaRb, N(Ra)C(O)Rb, N(Ra)C(O)NRaRb, (CH2)mN(Ra)C(O)ORb, 또는 (CH2)mN(Ra)S(O)mRb를 나타내고, 여기에서 m은 0 내지 2의 수를 나타내며, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록시, C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬, 임의로 할로겐-치환된 C6-C10-아릴, C1-C4-알킬카보닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 또는 하이드록시-C1-C4-알킬을 나타내거나, 각각 질소 및 산소 원자 중에서 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함하고 임의로 C1-C4-알킬에 의해 치환된 5 내지 6원 헤테로아릴 또는 헤테로사이클을 나타내거나, Ra 및 Rb는 이들이 부착된 원자들과 함께 질소, 산소 및 황 원자 중에서 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함하고 임의로 옥소 또는 C1-C4-알킬에 의해 치환된 5 내지 6원 헤테로아릴 또는 헤테로사이클을 나타내거나,R1 및 R2는 함께 옥소 또는 하이드록시이미노를 나타내거나, 이들이 부착된 원자와 함께 환 B를 나타내며, 여기에서 환 B는 임의로 옥소, C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설포닐 및 C1-C4-알킬카르보닐 중에서 선택된 1 내지 2개의 치환체에 의해 치환되고 질소, 산소 및 황 원자 중에서 선택된 1 내지 3개의 헤테로 원자를 포함하는 5 내지 6원 포화 헤테로사이클을 나타내고,R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내거나, R3 및 R4는 함께 옥소를 나타내며,R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노 또는 아미노를 나타내거나, NRaRb, (CH2)mORa, O(CH2)mRa, (CH2)mC(O)ORa, (CH2)mOC(O)NRaRb, N(Ra)C(O)Rb, N(Ra)C(O)ORb 또는 (CH2)mN(Ra)S(O)mRb (여기에서 m, Ra 및 Rb는 각각 앞에서 정의한 바와 같다)를 나타내거나, 질소 및 산소 원자 중에서 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함하는 5 내지 6원 헤테로아릴 또는 헤테로사이클을 나타내거나,R5 및 R6는 함께 디옥솔라닐, 옥소 또는 하이드록시이미노를 나타내며, R7 및 R8는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, ORa, NRaRb 또는 N(Ra)C(O)ORb를 나타내고, 여기에서 Ra 및 Rb는 각각 앞에서 정의한 바와 같거나,R7 및 R8은 함께 디옥솔라닐을 나타내며,Het는 임의로 C6-C10-아릴에 의해 치환되고 질소 원자를 1 또는 2개 포함하는 6원 헤테로아릴을 나타내며, 여기에서 C6-C10-아릴은 임의로 할로겐에 의해 치환될 수 있는 화합물
6 6
제1항에 있어서, 하기 그룹으로부터 선택되는 화합물: 003c#실시예 1003e# (±)-5-(3-플루오로페닐)-2-{(E)-2-[(1'S,3a'R,7a'R)-옥타하이드로스파이로[(1,3)-다이옥솔란-2,2'-인덴]-1'-일]바이닐}피리딘;003c#실시예 2003e# (±)-5-(3-플루오로페닐)-2-{(E)-2-[(1'S,3a'S,7a'R)-옥타하이드로스파이로[(1,3)-다이옥솔란-2,2'-인덴]-2-일]바이닐}피리딘;003c#실시예 3003e# (±)-(1S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}헥사하이드로-1H-인덴-2(3H)-온;003c#실시예 4003e# (±)-(1S,3aR,7aR, E)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}헥사하이드로-1H-인덴-2(3H)-온 옥심;003c#실시예 5003e# (±)-(1S,3aR,7aR, Z)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}헥사하이드로-1H-인덴-2(3H)-온 옥심;003c#실시예 6003e# (±)-(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2(3H)-올; 003c#실시예 7003e# (±)-5-(3-플루오로페닐)-2-{(E)-2-[(1S,2S,3aR,7aR)-2-메톡시옥타하이드로-1H-인덴-1-일]바이닐}피리딘;003c#실시예 8003e# (±)-(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일 아세테이트; 003c#실시예 9003e# (±)-5-(3-플루오로페닐)-2-{(E)-2-[(1S,2S,3aR,7aR)-2-(벤질옥시)옥타하이드로-1H-인덴-1-일]바이닐}피리딘; 003c#실시예 10003e# (±)-(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일 메탄설포네이트;003c#실시예 11003e# (±)-(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일 페닐카바메이트; 003c#실시예 12003e# (±)-(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일 다이메틸카바모싸이오에이트; 003c#실시예 13003e# (±)-(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일 카르복실산; 003c#실시예 14003e# {(±)-(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일}(몰폴린-4-일)메탄온; 003c#실시예 15003e# (±)-(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-N-메틸옥타하이드로-1H-인덴-2-카복사마이드;003c#실시예 16003e# (±)-(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-N,N-다이메틸옥타하이드로-1H-인덴-2-카복사마이드;003c#실시예 17003e# {(±)-(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일}(피롤리딘-1-일)메탄온; 003c#실시예 18003e# {(±)-(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일}(피페리딘-1-일)메탄온;003c#실시예 19003e# {(±)-(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일}(4-메틸피페라진-1-일)메탄온;003c#실시예 20003e# (±)-(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-N-(메틸설포닐)옥타하이드로-1H-인덴-2-카복사마이드;003c#실시예 21003e# (±)-(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-카복사마이드;003c#실시예 22003e# (±)-(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-카보니트릴;003c#실시예 23003e# (±)-(1S,2S,3aR,7aR)-메틸-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-카르복실레이트;003c#실시예 24003e# (±)-(1S,2S,3aR,7aR)-에틸-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-카르복실레이트;003c#실시예 25003e# (±)-(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-N-(2-하이드록시에틸)옥타하이드로-1H-인덴-2-카복사마이드;003c#실시예 26003e# 2-{(±)-(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일}-4,5-다이하이드로옥사졸;003c#실시예 27003e# (±)-(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-N-하이드록시옥타하이드로-1H-인덴-2-카복사마이드;003c#실시예 28003e# (±)-5-{(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일}-1,2,4-옥사다이아졸; 003c#실시예 29003e# (±)-(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-아민;003c#실시예 30003e# (±)-메틸(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일카바메이트; 003c#실시예 31003e# (±)-에틸(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일카바메이트; 003c#실시예 32003e# (±)-t-부틸-(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일카바메이트; 003c#실시예 33003e# (±)-2-{(E)-2-[(1S,2S,3aR,7aR)-2-(1H-테트라졸-5-일)옥타하이드로-1H-인덴-1-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘; 003c#실시예 34003e# (±)-2-{(E)-2-[(1S,2S,3aR,7aR)-2-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)옥타하이드로-1H-인덴-1-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘; 003c#실시예 35003e# (±)-2-{(E)-2-[(1S,2S,3aR,7aR)-2-(2-메틸-2H-테트라졸-5-일)옥타하이드로-1H-인덴-1-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘; 003c#실시예 36003e# (±)-3-{(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일}-5-메틸-1,2,4-옥사다이아졸; 003c#실시예 37003e# (±)-{(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일}메탄올; 003c#실시예 38003e# (±)-{(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일}메틸 아세테이트; 003c#실시예 39003e# (±)-{(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일}메틸 메탄설포네이트; 003c#실시예 40003e# (±)-2-{(E)-2-[(1S,2S,3aR,7aR)-2-(메톡시메틸)옥타하이드로-1H-인덴-1-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘; 003c#실시예 41003e# (±)-O-{(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일}메틸 다이메틸카보싸이올레이트; 003c#실시예 42003e# (±)-O-{(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일}메틸 카보싸이올레이트; 003c#실시예 43003e# (±)-O-{(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일}메틸 메틸카보싸이올레이트;003c#실시예 44003e# (±)-1-{(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일}-3-메틸우레아;003c#실시예 45003e# (±)-3-{(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일}-1,1-다이메틸우레아;003c#실시예 46003e# (±)-2-{(E)-2-[(1S,2S,3aR,7aR)-2-(4,5-다이하이드로-1H-이미다졸-2-일)옥타하이드로-1H-인덴-1-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘;003c#실시예 47003e# (±)-N-{(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일}메탄설폰아마이드;003c#실시예 48003e# (±)-N-{(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일}아세트아마이드;003c#실시예 49003e# (±)-N-{(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일}-N-메틸아세트아마이드;003c#실시예 50003e# (±)-N-{(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일}사이클로프로판카르복사마이드;003c#실시예 51003e# (±)-O-{(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일}메틸 아세틸(메틸)카보싸이올레이트;003c#실시예 52003e# (±)-4-{[(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일]메틸}몰폴린;003c#실시예 53003e# (±)-1-{{(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일}메틸}-1H-이미다졸;003c#실시예 54003e# (±)-N-{{(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일}메틸}메탄설폰아마이드;003c#실시예 55003e# (±)-N-{{(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일}메틸}-N-메틸메탄설폰아마이드;003c#실시예 56003e# (±)-N-{{(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일}메틸}설탐;003c#실시예 57003e# (±)-2-{(E)-2-[(1S,2S,3aR,7aR)-2-(피롤리딘-1-일메틸)옥타하이드로-1H-인덴-1-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘;003c#실시예 58003e# (±)-1-{{(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일}메틸}-1H-2-메틸이미다졸;003c#실시예 59003e# (±)-2-{(E)-2-[(1S,2S,3aR,7aR)-2-(1H-이미다졸-2-일)옥타하이드로-1H-인덴-1-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘;003c#실시예 60003e# (±)-2-{(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일}-5-메틸-1,3,4-옥사다이아졸;003c#실시예 61003e# (±)-N-{(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일}-N-메틸메탄설폰아마이드;003c#실시예 62003e# (±)-(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-메틸옥타하이드로-1H-인덴-2-올;003c#실시예 63003e# (±)-(1S,2R,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-메틸옥타하이드로-1H-인덴-2-올;003c#실시예 64003e# (±)-2-{(E)-2-[(1S,2S,3aR,7aR)-2-메톡시-2-메틸옥타하이드로-1H-인덴-1-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘;003c#실시예 65003e# (±)-(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-메틸옥타하이드로-1H-인덴-2-일카바메이트;003c#실시예 66003e# (±)-(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-메틸옥타하이드로-1H-인덴-2-카르복실산;003c#실시예 67003e# (±)-(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-메틸옥타하이드로-1H-인덴-2-카르복사미드;003c#실시예 68003e# (±)-(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-메틸옥타하이드로-1H-인덴-2-카르보니트릴;003c#실시예 69003e# (±)-2-{(E)-2-[(1S,2S,3aR,7aR)-2-메틸-2-(1H-테트라졸-5-일)옥타하이드로-1H-인덴-1-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘;003c#실시예 70003e# (±)-2-{(E)-2-[(1S,2S,3aR,7aR)-2-메틸-2-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)옥타하이드로-1H-인덴-1-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘;003c#실시예 71003e# (±)-2-{(E)-2-[(1S,2S,3aR,7aR)-2-메틸-2-(2-메틸-2H-테트라졸-5-일)옥타하이드로-1H-인덴-1-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘;003c#실시예 72003e# (±)-(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-메틸옥타하이드로-1H-인덴-2-아민;003c#실시예 73003e# (±)-N-{(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-메틸옥타하이드로-1H-인덴-2-일}아세트아마이드;003c#실시예 74003e# (±)-N-{(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-메틸옥타하이드로-1H-인덴-2-일}메탄설폰아마이드;003c#실시예 75003e# (±)-2-{(E)-2-[(1S,2S,3aR,7aR)-2-아이소프로폭시옥타하이드로-1H-인덴-1-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘;003c#실시예 76003e# (±)-(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로스파이로(인덴-2,5'-옥사졸리딘)-2'-온;003c#실시예 77003e# (±)-(1S,2R,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로스파이로(인덴-2,5'-옥사졸리딘)-2'-온; 003c#실시예 78003e# (±)-2-{(E)-2-[(1'S,3a'R,7a'R)-1',3',3a',4',7',7a'-헥사하이드로스파이로[(1,3)다이옥솔란-2,2'-인덴]-1H-인덴-1'-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘;003c#실시예 79003e# (±)-(1S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-3a,4,7,7a-테트라하이드로-1H-인덴-2(3H)온; 003c#실시예 80003e# (±)-(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2,3,3a,4,7,7a-헥사하이드로-1H-인덴-2-올; 003c#실시예 81003e# (±)-2-{(E)-2-[(3a'R,4a'R,5'S,7a'R,8a'S)-2',2'-다이메틸옥타하이드로스파이로[(1,3)다이옥솔란-2,6'-인데노(5,6-d)(1,3)다이옥솔]-5'-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘; 003c#실시예 82003e# (±)-(3S,3aR,7aS)-3-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-옥타하이드로-1H-아이소인돌-1-온; 003c#실시예 83003e# (±)-(3S,3aR,7aS)-3-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-메틸옥타하이드로-1H-아이소인돌-1-온; 003c#실시예 84003e# (±)-(1S,3aR,7aS)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-(N-(t)-부틸옥시카르보닐)옥타하이드로-1H-아이소인돌; 003c#실시예 85003e# (±)-(1S,3aR,7aS)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-아이소인돌; 003c#실시예 86003e# (±)-(1S,3aR,7aS)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-(N-아세틸)옥타하이드로-1H-아이소인돌; 003c#실시예 87003e# (±)-1-{(1S,3aR,7aS)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-(메틸설포닐)옥타하이드로-1H-아이소인돌; 003c#실시예 88003e# (±)-메틸-2-{(1S,3aR,7aS)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-1H-아이소인돌-2-(3H,3aH,4H,5H,6H,7H,7aH)-일}아세테이트; 003c#실시예 89003e# (±)-에틸-2-{(1S,3aR,7aS)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-1H-아이소인돌-2-(3H,3aH,4H,5H,6H,7H,7aH)-일}아세테이트; 003c#실시예 90003e# (±)-2-{(1S,3aR,7aS)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-1H-아이소인돌-2-(3H,3aH,4H,5H,6H,7H,7aH)-일}아세트산; 003c#실시예 91003e# (±)-1-{(1S,3aR,7aS)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-1H-아이소인돌-2-(3H,3aH,4H,5H,6H,7H,7aH)-일}-2,2-다이메틸프로판-1-온; 003c#실시예 92003e# (±)-t-부틸 (1S,2S)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2,3-다이하이드로-1H-인덴-2-일카바메이트; 003c#실시예 93003e# (±)-(1S,2S)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2,3-다이하이드로-1H-인덴-2-아민; 003c#실시예 94003e# (±)-(1S,2S)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2,3-다이하이드로-1H-인덴-2-(N-아세틸)아민; 003c#실시예 95003e# (±)-(1S,2S)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2,3-다이하이드로-1H-인덴-2-(N-메틸설포닐)아민; 003c#실시예 96003e# (±)-(1S,2S)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2,3-다이하이드로-1H-인덴-2-(N-메틸-N-메틸설포닐)아민; 003c#실시예 97003e# (±)-2-{(E)-2-[(1'S,3a'S,5'S,7a'R)-5'-플루오로옥타하이드로스파이로[(1,3)다이옥솔란-2,2'-인덴]-1'-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘; 003c#실시예 98003e# (±)-2-{(E)-2-[(1'S,3a'S,5'R,7a'R)-5'-플루오로옥타하이드로스파이로[(1,3)다이옥솔란-2,2'-인덴]-1'-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘; 003c#실시예 99003e# (±)-2-{(E)-2-[(1S,2S,3aR,5R,7aR)-2-메톡시-5-(메톡시메톡시)옥타하이드로-1H-인덴-1-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘; 003c#실시예 100003e# (±)-2-{(E)-2-[(1S,2S,3aR,5R,7aR)-2-메톡시-5-하이드록시옥타하이드로-1H-인덴-1-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘; 003c#실시예 101003e# (±)-(1S,2S,3aR,5R,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-메톡시옥타하이드로-1H-인덴-5-일카바메이트; 003c#실시예 102003e# (±)-2-{(E)-2-[(1'S,2'S,3a'S,7a'R)-2'-메톡시옥타하이드로스파이로[(1,3)다이옥솔란-2,5'-인덴]-1'-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘; 003c#실시예 103003e# (±)-2-{(E)-2-[(1'S,2'S,3a'R,7a'R)-2'-메톡시옥타하이드로스파이로[(1,3)다이옥솔란-2,5'-인덴]-1'-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘; 003c#실시예 104003e# (±)-(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-메톡시옥타하이드로-1H-인덴-5(6H)-온; 003c#실시예 105003e# (±)-(1S,2S,3aR,7aR,E)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-메톡시옥타하이드로-1H-인덴-5(6H)-온 옥심; 003c#실시예 106003e# (±)-(1S,2S,3aR,7aR,Z)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-메톡시옥타하이드로-1H-인덴-5(6H)-온 옥심; 003c#실시예 107003e# (±)-t-부틸-(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-메톡시옥타하이드로-1H-인덴-5-일카바메이트; 003c#실시예 108003e# (±)-(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-메톡시옥타하이드로-1H-인덴-5-아민; 003c#실시예 109003e# (±)-에틸 (1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-메톡시옥타하이드로-1H-인덴-5-일카바메이트; 003c#실시예 110003e# (±)-N-(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-메톡시옥타하이드로-1H-인덴-5-일}메탄설폰아마이드; 003c#실시예 111003e# (±)-2-{(E)-2-[(1S,2S,3aR,7aR)-2-메톡시-5-(1H-피롤-1-일)옥타하이드로-1H-인덴-1-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘; 003c#실시예 112003e# (±)-2-{(E)-2-[(1S,2S,3aR,7aR)-2-메톡시-5-(피롤리딘-2-온-1-일)옥타하이드로-1H-인덴-1-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘; 003c#실시예 113003e# (±)-t-부틸-(1S,2S,3aR,6S,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-메톡시옥타하이드로-1H-인덴-6-일카바메이트; 003c#실시예 114003e# (±)-t-부틸-(1S,2S,3aR,6R,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-메톡시옥타하이드로-1H-인덴-6-일카바메이트; 003c#실시예 115003e# (±)-t-부틸 (1S,2S,3aR,5S,6S,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2,5-다이메톡시옥타하이드로-1H-인덴-6-일카바메이트; 003c#실시예 116003e# (±)-(1S,2S,3aR,5S,6S,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2,5-다이메톡시옥타하이드로-1H-인덴-6-아민; 003c#실시예 117003e# (±)-(1S,2S,3aR,5S,6S,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2,5-다이메톡시-N,N-다이메틸옥타하이드로-1H-인덴-6-아민; 003c#실시예 118003e# (±)-t-부틸 (1S,2S,3aR,5R,6S,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-5-플루오로-2-메톡시옥타하이드로-1H-인덴-6-일카바메이트; 003c#실시예 119003e# (±)-2-{(E)-2-[(1'S,3a'R,7a'R)-1',3',3a',4',7',7a'-헥사하이드로스파이로[(1,3)다이옥솔란-2,2'-인덴]-1'-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘; 003c#실시예 120003e# (±)-2-{(E)-2-[(1S,2S,3aR,7aR)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2,3,3a,4,7,7a-헥사하이드로-1H-인덴]-1-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘; 003c#실시예 121003e# (±)-2-{(E)-2-[(1S,2R,3aR,7aR)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2,3,3a,4,7,7a-헥사하이드로-1H-인덴]-1-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘; 003c#실시예 122003e# (±)-2-{(E)-2-[(1'S,3a'R,5'R,7a'R)-5'-메톡시옥타하이드로스파이로[(1,3)다이옥솔란-2,2'-인덴]-1'-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘; 003c#실시예 123003e# (±)-2-{(E)-2-[(1'S,3a'R,5'S,7a'R)-5'-메톡시옥타하이드로스파이로[(1,3)다이옥솔란-2,2'-인덴]-1'-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘; 003c#실시예 124003e# (±)-2-{(E)-2-[(1'S,3a'R,5'R,7a'R)-5'-하이드록시옥타하이드로스파이로[(1,3)다이옥솔란-2,2'-인덴]-1'-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘; 003c#실시예 125003e# (±)-4-(1'S,3a'R,5'S,7a'R)-1'-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로스파이로[(1,3)다이옥솔란-2,2'-인덴]-5'-일}몰폴린; 003c#실시예 126003e# (±)-2-{(E)-2-[(1'S,3a'R,5'S,7a'R)-5'-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)옥타하이드로스파이로[(1,3)다이옥솔란-2,2'-인덴]-1'-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘; 003c#실시예 127003e# (±)-4-{2-{(1'S,3a'R,5'R,7a'R)-1'-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로스파이로[(1,3)다이옥솔란-2,2'-인덴]-5'-일옥시}에틸}몰폴린; 003c#실시예 128003e# (±)-2-{(E)-2-[(1'S,3a'R,5'S,7a'R)-5'-하이드록시옥타하이드로스파이로[(1,3)다이옥솔란-2,2'-인덴]-1'-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘; 003c#실시예 129003e# (±)-(1'S,3a'R,5'S,7a'R)-1'-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로스파이로[(1,3)다이옥솔란-2,2'-인덴]-5'-카르보니트릴; 003c#실시예 130003e# (±)-(1'S,3a'R,5'R,7a'R)-1'-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로스파이로[(1,3)다이옥솔란-2,2'-인덴]-5'-아민; 003c#실시예 131003e# (±)-2-{(E)-2-[(1'S,3a'R,5'R,7a'R)-5'-(1H-피롤-1-일)옥타하이드로스파이로[(1,3)다이옥솔란-2,2'-인덴]-1'-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘; 003c#실시예 132003e# (±)-에틸 (1'S,3a'R,5'R,7a'R)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로스파이로[(1,3)다이옥솔란-2,2'-인덴]-5'-일카바메이트; 003c#실시예 133003e# (±)-(1S,2S,3aR,5R,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-5-(메톡시메톡시)옥타하이드로-1H-인덴-2-올; 003c#실시예 134003e# (±)-(1S,2S,3aR,5R,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-5-(메톡시메톡시)옥타하이드로-1H-인덴-2-일 메탄설포네이트; 003c#실시예 135003e# (±)-(1S,2R,3aR,5R,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-5-(메톡시메톡시)옥타하이드로-1H-인덴-2-아민; 003c#실시예 136003e# (±)-N-{(1S,2R,3aR,5R,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-5-(메톡시메톡시)옥타하이드로-1H-인덴-2-일}메탄설폰아마이드; 003c#실시예 137003e# (±)-N-{(1S,2R,3aR,5R,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-5-하이드록시옥타하이드로-1H-인덴-2-일}메탄설폰아마이드; 003c#실시예 138003e# (±)-2-{(E)-2-[(1S,2R,3aS,5R,7aR)-5-(메톡시메톡시)-2-(1H-피롤-1-일)옥타하이드로-1H-인덴-1-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘; 003c#실시예 139003e# (±)-1-{(1S,2R,3aR,5R,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-5-(메톡시메톡시)옥타하이드로-1H-인덴-2-일}피롤리딘-2-온; 003c#실시예 140003e# (±)-{(1S,2R,3aR,5R,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-5-(메톡시메톡시)옥타하이드로-1H-인덴-2-일}피발로마이드; 003c#실시예 141003e# (±)-1-{(1S,2R,3aR,5R,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-5-(메톡시메톡시)옥타하이드로-1H-인덴-2-일}설탐; 003c#실시예 142003e# (±)-(1S,2R,3aR,5R,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-5-(메톡시메톡시)옥타하이드로-1H-인덴-2-올; 003c#실시예 143003e# (±)-(1S,2R,3aR,5R,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-5-(메톡시메톡시)옥타하이드로-1H-인덴-2-일 메탄설포네이트; 003c#실시예 144003e# (±)-(1S,2S,3aR,5R,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-5-(메톡시메톡시)옥타하이드로-1H-인덴-2-아민; 003c#실시예 145003e# (±)-N-{(1S,2S,3aR,5R,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-5-(메톡시메톡시)옥타하이드로-1H-인덴-2-일}메탄설폰아마이드; 003c#실시예 146003e# (±)-t-부틸 (1'S,3a'S,7a'R){1'-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로[(1,3)다이옥솔란-2,2'-인덴]-6'-일카바메이트; 003c#실시예 147003e# (±)-t-부틸 (1'S,3a'S,7a'R){1'-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로[(1,3)다이옥솔란-2,2'-인덴]-5'-일카바메이트; 003c#실시예 148003e# (±)-t-부틸 (1S,3aS,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-옥소옥타하이드로-1H-인덴]-6-일카바메이트; 003c#실시예 149003e# (±)-t-부틸 (1S,3aS,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-옥소옥타하이드로-1H-인덴]-5-일카바메이트; 003c#실시예 150003e# (±)-t-부틸 (1S,3aS,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-하이드록시-2-메틸옥타하이드로-1H-인덴]-6-일카바메이트; 003c#실시예 151003e# (±)-t-부틸 (1S,3aS,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-하이드록시-2-메틸옥타하이드로-1H-인덴]-5-일카바메이트; 003c#실시예 152003e# (±)-t-부틸 (1'S,3a'R,7a'R){1'-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로[(1,3)다이옥솔란-2,2'-인덴]-5'-일카바메이트; 003c#실시예 153003e# (±)-t-부틸 (1S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-옥소옥타하이드로-1H-인덴]-5-일카바메이트; 003c#실시예 154003e# (±)-t-부틸 (1S,2S,3aS,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-하이드록시옥타하이드로-1H-인덴]-5-일카바메이트; 003c#실시예 155003e# (±)-t-부틸 (1S,2R,3aS,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-하이드록시옥타하이드로-1H-인덴]-5-일카바메이트; 003c#실시예 156003e# (±)-(1S,2S,3aS,7aR)-5-(t-부톡시카르보닐아미노)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴]-2-일 메탄설포네이트; 003c#실시예 157003e# (±)-(1S,2R,3aS,7aR)-5-(t-부톡시카르보닐아미노)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴]-2-일 메탄설포네이트; 003c#실시예 158003e# (±)-t-부틸 (1S,2R,3aR,7aR)-2-아미노-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-5-일카바메이트; 003c#실시예 159003e# (±)-t-부틸 (1S,2R,3aS,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-(메탄설폰아미도)옥타하이드로-1H-인덴-5-일카바메이트; 003c#실시예 160003e# (±)-t-부틸 (1S,2R,3aS,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-(1H-1,2,3-트리아졸-1-일)옥타하이드로-1H-인덴-5-일카바메이트; 003c#실시예 161003e# (±)-t-부틸 (1S,2R,3aR,7aR)-2-(N-사이클로프로필아미노)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-5-일카바메이트; 003c#실시예 162003e# (±)-t-부틸 (1S,2R,3aS,7aR)-2-(N-사이클로프로필-N-메틸설폰아미도)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-5-일카바메이트; 003c#실시예 163003e# (±)-1-{(1S,2R,3aS,7aR)-5-(t-부톡시카르보닐아미노)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일}-설탐; 003c#실시예 164003e# (±)-t-부틸 (1S,2S,3aR,7aR)-2-아미노-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-5-일카바메이트; 003c#실시예 165003e# (±)-t-부틸 1-{(1S,2S,3aS,7aR)-5-(t-부톡시카르보닐아미노)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일}-설탐; 003c#실시예 166003e# (±)-t-부틸 (1S,2S,3aS,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-(2-옥소옥사졸리딘-3-일)-옥타하이드로-1H-인덴-5-일카바메이트; 003c#실시예 167003e# (±)-(1S,2S,3aS,7aR)-5-(t-부톡시카르보닐아미노)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일 다이메틸설파메이트; 003c#실시예 168003e# (±)-(1S,2S,3aS,7aR)-5-(t-부톡시카르보닐아미노)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일설파메이트; 003c#실시예 169003e# (±)-t-부틸 (1S,2S,3aS,7aR)-2-시아노-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-하이드록시옥타하이드로-1H-인덴-5-일카바메이트; 003c#실시예 170003e# (±)-t-부틸 (1S,2R,3aS,7aR)-2-시아노-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-하이드록시옥타하이드로-1H-인덴-5-일카바메이트; 003c#실시예 171003e# (±)-5-{(E)-(4aR,5S,7aR)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-6-메틸옥타하이드로사이클로펜타[c]피란-6-올; 003c#실시예 172003e# (±)-2-{(E)-2-[(4aS,5S,7aR)-6-(메톡시메톡시)옥타하이드로사이클로펜타[c]피란-7-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘; 003c#실시예 173003e# (±)-t-부틸 (1S,2R,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-하이드록시옥타하이드로-1H-인덴-5-일카바메이트; 003c#실시예 174003e# (±)-(1S,2R,3aR,7aR)-5-(t-부톡시카르보닐아미노)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴]-2-일 메탄설포네이트; 003c#실시예 175003e# (±)-(1S,2R,3aR,7aR)-5-(t-부톡시카르보닐아미노)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴]-2-일 카바메이트; 003c#실시예 176003e# (±)-t-부틸 (1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-(메탄설폰아미도)옥타하이드로-1H-인덴-5-일카바메이트; 003c#실시예 177003e# (±)-N-{(1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-(메탄설폰아미도)옥타하이드로-1H-인덴-5-일}포름아마이드; 003c#실시예 178003e# (±)-t-부틸 (1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-(포름아미도)옥타하이드로-1H-인덴-5-일카바메이트; 003c#실시예 179003e# (±)-t-부틸 (1S,2S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-(2-옥사졸리딘-3-일)옥타하이드로-1H-인덴-5-일카바메이트; 003c#실시예 180003e# (±)-1-{(1S,2S,3aR,7aR)-5-(t-부톡시카르보닐아미노)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일}-설탐; 003c#실시예 181003e# (±)-(1S,2R,3aS,7aR)-5-(t-부톡시카르보닐아미노)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일설파메이트; 003c#실시예 182003e# (±)-t-부틸 (1S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-(하이드록시이미노)옥타하이드로-1H-인덴]-5-일카바메이트; 003c#실시예 183003e# (±)-2-{(E)-2-[(1'S,3a'R,5'R,7a'R)-5'-하이드록시옥타하이드로스파이로[(1,3)-다이옥솔란-2,2'-인덴]-1'-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘; 003c#실시예 184003e# (±)-2-{(E)-2-[(1'S,3a'S,7a'R)-5'-옥소옥타하이드로스파이로[(1,3)-다이옥솔란-2,2'-인덴]-1'-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘; 003c#실시예 185003e# (±)-메틸 (1'S,3a'S,7a'R){1'-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로[(1,3)다이옥솔란-2,2'-인덴]-5'-일카바메이트; 003c#실시예 186003e# (±)-에틸 (1'S,3a'S,7a'R){1'-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로[(1,3)다이옥솔란-2,2'-인덴]-5'-일카바메이트; 003c#실시예 187003e# (±)-2-{(E)-2-[(1'S,3a'R,7a'R)-5',5'-다이플루오로옥타하이드로스파이로[(1,3)-다이옥솔란-2,2'-인덴]-1'-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘; 003c#실시예 188003e# (±)-2-{(E)-2-[(1'S,3a'R,5'S,7a'R)-5'-하이드록시옥타하이드로스파이로[(1,3)-다이옥솔란-2,2'-인덴]-1'-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘; 003c#실시예 189003e# (±)-2-{(E)-2-[(1'S,3a'R,5'S,7a'R)-5'-플루오로옥타하이드로스파이로[(1,3)-다이옥솔란-2,2'-인덴]-1'-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘; 003c#실시예 190003e# (±)-2-{(E)-2-[(1'S,3a'R,5'R,7a'R)-5'-플루오로옥타하이드로스파이로[(1,3)-다이옥솔란-2,2'-인덴]-1'-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘; 003c#실시예 191003e# (±)-(1S,3aR,7aR)-5,5-다이플루오로-1-{(E)-2-[(5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}헥사하이드로-1H-인덴-2(3H)-온; 003c#실시예 192003e# (±)-(1S,3aR,7aR)-5,5-다이플루오로-1-{(E)-2-[(5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-메틸옥타하이드로-1H-인덴-2-올; 003c#실시예 193003e# (±)-(1S,3aR,7aR)-5,5-다이플루오로-1-{(E)-2-[(5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-메틸옥타하이드로-1H-인덴-2-일 카바메이트; 003c#실시예 194003e# (±)-(1S,2S,3aR,7aR)-5,5-다이플루오로-1-{(E)-2-[(5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-올; 003c#실시예 195003e# (±)-(1S,2S,3aR,7aR)-5,5-다이플루오로-1-{(E)-2-[(5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일 메탄설포네이트; 003c#실시예 196003e# (±)-(1S,5R,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[(5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-5-하이드록시옥타하이드로-1H-인덴-2-온; 003c#실시예 197003e# (±)-(1S,2S,5R,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[(5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2,5-다이하이드록시옥타하이드로-1H-인덴-2-카보니트릴;003c#실시예 198003e# (±)-(1S,2R,5R,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[(5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2,5-다이하이드록시옥타하이드로-1H-인덴-2-카보니트릴; 003c#실시예 199003e# (±)-(1S,2S,5R,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[(5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2,5-다이하이드록시옥타하이드로-1H-인덴-2-카르복사미드; 003c#실시예 200003e# (±)-(4aR,5S,7aS)-t-부틸-5-{(E)-2-[(5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-6-(메톡시메톡시)헥사하이드로-1H-사이클로펜타[c]피리딘-2(3H)-카르복실레이트; 003c#실시예 201003e# (±)-(1S,3aS,7aR)-5-(t-부틸옥시카르보닐아미노)-1-{(E)-2-[(5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-메틸옥타하이드로-1H-인덴-2-일 메탄설포네이트;003c#실시예 202003e# (±)-2-{(E)-2-[(1'S,3a'S,7a'R)-5',5'-다이플루오로옥타하이드로스파이로[(1,3)-다이옥솔란-2,2'-인덴]-1'-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘; 003c#실시예 203003e# (±)-2-{(E)-2-[(1'S,3a'S,7a'R)-6',6'-다이플루오로옥타하이드로스파이로[(1,3)-다이옥솔란-2,2'-인덴]-1'-일]바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘; 003c#실시예 204003e# (±)-t-부틸(1S,3aS,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2'-옥소옥타하이드로스파이로[인덴-2,5'-옥사졸리딘]-5-일카바메이트; 003c#실시예 205003e# (±)-t-부틸 (1'S,3a'S,7a'R)-1'-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2,5-다이옥소옥타하이드로스파이로[이미다졸리딘-4,2'-인덴]-5'-일카바메이트; 003c#실시예 206003e# (±)-(1S,3aS,7aR)-5,5-다이플루오로-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로스파이로[인덴-2,5'-옥사졸리딘]-2'-온; 003c#실시예 207003e# (±)-(1S,3aS,7aR)-5,5-다이플루오로-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-3'-메틸옥타하이드로스파이로[인덴-2,5'-옥사졸리딘]-2'-온; 003c#실시예 208003e# (±)-(1'S,3'aS,7a'R)-5',5'-다이플루오로-1'-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로스파이로[이미다졸리딘-4,2'-인덴]-2,5-다이온; 003c#실시예 209003e# (±)-(1'S,3'aS,7a'R)-5',5'-다이플루오로-1'-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로스파이로[이미다졸리딘-4,2'-인덴]-2-온; 003c#실시예 210003e# (±)-(1'S,3a'S,7a'R)-5',5'-다이플루오로-1'-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-1,3-다이메틸옥타하이드로스파이로[이미다졸리딘-4,2'-인덴]-2-온; 003c#실시예 211003e# (±)-(1S,3aR,7aR)-6,6-다이플루오로-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-메틸옥타하이드로-1H-인덴]-2-올; 003c#실시예 212003e# (±)-(1S,2R,3aR,7aR)-6,6-다이플루오로-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-메틸옥타하이드로-1H-인덴]-2-일 카바메이트; 003c#실시예 213003e# (±)-(1S,2S,3aR,7aR)-6,6-다이플루오로-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-메틸옥타하이드로-1H-인덴]-2-일 카바메이트; 003c#실시예 214003e# (±)-N-{(1S,3aR,7aR)-6,6-다이플루오로-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-메틸옥타하이드로-1H-인덴]-2-일}아세트아마이드;003c#실시예 215003e# (±)-(1S,2R,3aS,7aR)-5,5-다이플루오로-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-메틸옥타하이드로스파이로-1H-인덴]-2-일카바메이트; 003c#실시예 216003e# (±)-(1S,2S,3aS,7aR)-5,5-다이플루오로-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-메틸옥타하이드로스파이로-1H-인덴]-2-일카바메이트; 003c#실시예 217003e# (±)-(1S,3aS,7aR)-5,5-다이플루오로-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로스파이로[인덴-2,5'-옥사졸리딘]-2'-온; 003c#실시예 218003e# (±)-(1S,3aR,7aR)-6,6-다이플루오로-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로스파이로[인덴-2,5'-옥사졸리딘]-2'-온; 003c#실시예 219003e# (±)-N-{(1S,2R,3aR,7aR)-5,5-다이플루오로-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-메틸옥타하이드로-1H-인덴]-2-일}아세트아마이드;003c#실시예 220003e# (±)-N-{(1S,2S,3aR,7aR)-5,5-다이플루오로-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-메틸옥타하이드로-1H-인덴]-2-일}아세트아마이드; 003c#실시예 221003e# (±)-3-{(1S,2R,3aR,7aR)-5,5-다이플루오로-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴]-2-일}옥사졸리딘-2-온; 003c#실시예 222003e# (±)-N-{(1S,2R,3aR,7aR)-5,5-다이플루오로-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴]-2-일}메탄설폰아마이드; 003c#실시예 223003e# (±)-N-{(1S,2R,3aR,7aR)-5,5-다이플루오로-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴]-2-일}-N-메틸메탄설폰아마이드; 003c#실시예 224003e# (±)-(1S,3aS,7aR)-5,5-다이플루오로-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로스파이로인덴-2,5'-옥사싸이아졸리딘-2',2'-다이온; 003c#실시예 225003e# (±)-(1S,3aS,7aR)-5,5-다이플루오로-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로스파이로[인덴-2,2'-몰폴린]-5'-온; 003c#실시예 226003e# (±)-(1S,3aR,7aR)-2-시아노-5,5-다이플루오로-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일 메탄설포네이트; 003c#실시예 227003e# (±)-N-{(1S,3aR,7aR)-2-시아노-5,5-다이플루오로-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-1H-인덴-2-일}메탄설폰아마이드;003c#실시예 228003e# (±)-(1S,3aR,7aR)-5,5-다이플루오로-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로스파이로-[인덴-2,4'-옥사졸리딘]-2'-온; 003c#실시예 229003e# (±)-(1S,3aR,7aR)-5,5-다이플루오로-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-3'-메틸옥타하이드로스파이로-[인덴-2,4'-옥사졸리딘]-2'-온; 003c#실시예 230003e# (±)-(1'S,3a'R,7a'R)-5',5'-다이플루오로-1'-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-3H-스파이로[퓨란-2,2'-인덴]-5(4H)-온; 003c#실시예 231003e# (±)-(1S,3aR,7aR)-5,5-다이플루오로-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2',2'-다이메틸-3'-(메틸설포닐)옥타하이드로스파이로[인덴-2,4'-옥사졸리딘] 003c#실시예 232003e# (±)-(1S,3aR,7aR)-5,5-다이플루오로-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-3'-(메틸설포닐)옥타하이드로스파이로[인덴-2,4'-옥사졸리딘]; 003c#실시예 233003e# (±)-{(1S,3aR,7aR)-5,5-다이플루오로-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-(하이드록시메틸)옥타하이드로-1H-인덴-2-일}메탄설폰아마이드; 003c#실시예 234003e# (±)-{(1S,3aR,7aR)-5,5-다이플루오로-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-(플루오로메틸)옥타하이드로-1H-인덴-2-일}메탄설폰아마이드; 003c#실시예 235003e# (±)-(1S,3aS,5S,6S,7aR)-6-플루오로-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-5-하이드록시옥타하이드로스파이로[인덴-2,5'-옥사졸리딘]-2'-온; 003c#실시예 236003e# (±)-(1S,3aS,5S,6S,7aR)-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-5,6-다이하이드록시옥타하이드로스파이로[인덴-2,5'-옥사졸리딘]-2'-온; 003c#실시예 237003e# (±)-(1aR,2aR,3S,5aS,6aS)-3-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로스파이로[인데노-[5,6-b]옥시렌-4,5'-옥사졸리딘]-2'-온; 003c#실시예 238003e# (±)-(1aS,2aR,3S,5aS,6aR)-3-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로스파이로[인데노-[5,6-b]옥시렌-4,5'-옥사졸리딘]-2'-온; 003c#실시예 239003e# (±)-(1S,3aR,5R,6R,7aR)-5,6-다이플루오로-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로스파이로[인덴-2,5'-옥사졸리딘]-2'-온; 003c#실시예 240003e# (±)-(1'S,3a'S,5'S,6'S,7a'R)-6'-플루오로-1'-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로스파이로[(1,3)다이옥솔란-2,2'-인덴]-5'-올; 003c#실시예 241003e# (±)-2-{(E)-2-{(3'S,3a'R,5'S,6'S,7a'S)-5'-플루오로-6'-메톡시옥타하이드로스파이로[(1,3)다이옥솔란-2,2'-인덴]-3'-일}바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘; 003c#실시예 242003e# (±)-(1'S,2S,3a'S,7a'R)-5',5'-다이플루오로-1'-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-3H-스파이로[퓨란-2,2'-인덴]-5(4H)-온; 003c#실시예 243003e# (±)-(1'S,2R,3a'S,7a'R)-5',5'-다이플루오로-1'-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-3H-스파이로[퓨란-2,2'-인덴]-5(4H)-온; 003c#실시예 244003e# (±)-(1'S,3a'R,5'S,6'S,7a'R)-6'-플루오로-1'-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로스파이로[(1,3)다이옥솔란-2,2'-인덴]-5'-올; 003c#실시예 245003e# (±)-2-{(E)-2-{(3'S,3a'R,5'S,6'S,7a'R)-5'-플루오로-6'-메톡시옥타하이드로스파이로[(1,3)다이옥솔란-2,2'-인덴]-3'-일}바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘; 003c#실시예 246003e# (±)-(1'S,3a'R,6'S,7a'R)-6'-플루오로-1'-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로스파이로[(1,3)다이옥솔란-2,2'-인덴]-5'(1'H)-온; 003c#실시예 247003e# (±)-2-{(E)-2-{(1'S,3a'S,5'R,6'S,7a'R)-5',6'-다이플루오로옥타하이드로스파이로[(1,3)다이옥솔란-2,2'-인덴]-1'-일}바이닐}-5-(3-플루오로페닐)피리딘;003c#실시예 248003e# (-)-(1R,2S,3aS,7aS)-5,5-다이플루오로-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로스파이로[인덴-2,5'-옥사졸리딘]-2'-온;003c#실시예 249003e# (-)-(1R,2R,3aS,7aS)-5,5-다이플루오로-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로스파이로[인덴-2,5'-옥사졸리딘]-2'-온;003c#실시예 250003e# (±)-5-(3-플루오로페닐)-2-{(E)-2-[(3a'R,4a'R,5'S,7a'S,8a'S)-옥타하이드로스파이로[(1,3)다이옥솔란-2,6'-인데노(5,6-d)(1,3)다이옥솔]-5'-일]바이닐}피리딘;003c#실시예 251003e# (±)-5-(3-플루오로페닐)-2-{(E)-2-[(3a'S,4a'R,5'S,7a'S,8a'R)-옥타하이드로스파이로[(1,3)다이옥솔란-2,6'-인데노(5,6-d)(1,3)다이옥솔]-5'-일]바이닐}피리딘;003c#실시예 252003e# (±)-(1S,3aR,7aR)-5,5-다이플루오로-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로스파이로[인덴-2,4'-옥사졸리딘]-2'-싸이온;003c#실시예 253003e# (±)-(1S,3aR,7aR)-5,5-다이플루오로-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로스파이로[인덴-2,4'-옥사졸리딘]-2'-이민;003c#실시예 254003e# (±)-(1S,3aS,7aR)-5,5-다이플루오로-1-{(E)-2-[5-(2-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로스파이로[인덴-2,5'-옥사졸리딘]-2'-온;003c#실시예 255003e# (±)-(1S,3aS,7aR)-5,5-다이플루오로-1-{(E)-2-[5-(2-메톡시페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로스파이로[인덴-2,5'-옥사졸리딘]-2'-온;003c#실시예 256003e# (±)-(1S,3aR,7aR)-5,5-다이플루오로-1-[(E)-2-(5-하이드록시피리딘-2-일)바이닐]옥타하이드로스파이로[인덴-2,5'-옥사졸리딘]-2'-온;003c#실시예 257003e# (±)-(1S,3aR,7aR)-1-{(E)-2-[5-(벤질옥시)피리딘-2-일]바이닐} -5,5-다이플루오로옥타하이드로스파이로[인덴-2,5'-옥사졸리딘]-2'-온;003c#실시예 258003e# (±)-(1S,3aR,7aR)-5,5-다이플루오로-1-{(E)-2-[5-(2-몰폴리노에톡시)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로스파이로[인덴-2,5'-옥사졸리딘]-2'-온;003c#실시예 259003e# (+)-(1S,2R,3aR,7aR)-5,5-다이플루오로-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로스파이로[인덴-2,5'-옥사졸리딘]-2'-온;003c#실시예 260003e# (+)-에틸 {(1S,3aR,7aR)-5,5-다이플루오로-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-하이드록시옥타하이드로스파이로-1H-인덴-2-일}메틸카바메이트;003c#실시예 261003e# (+)-에틸 {(1S,3aR,7aR)-2,5,5-트라이플루오로-1-{(E)-2-[5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로스파이로-1H-인덴-2-일}메틸카바메이트;003c#실시예 262003e# (±)-(4aR,5S,7aR)-t-부틸-5-{(E)-2-[(5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-6-하이드록시-6-메틸헥사하이드로-1H-사이클로펜타[c]피리딘-2(3H)-카르복실레이트;003c#실시예 263003e# (±)-(4aR,5S,7aR)-t-부틸 6-(카바모일옥시)-5-{(E)-2-[(5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-6-메틸헥사하이드로-1H-사이클로펜타[c]피리딘-2(3H)-카르복실레이트;003c#실시예 264003e# (±)-(4aR,5S,7aR)-5-{(E)-2-[(5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-6-메틸옥타하이드로-1H-사이클로펜타[c]피리딘-6-일 카바메이트003c#실시예 265003e# (±)-(4aR,5S,7aR)-2-카바모일-5-{(E)-2-[(5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-6-메틸옥타하이드로-1H-사이클로펜타[c]피리딘-6-일 카바메이트;003c#실시예 266003e# (±)-(4aR,5S,7aR)-5-{(E)-2-[(5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-2-포르밀-6-메틸옥타하이드로-1H-사이클로펜타[c]피리딘-6-일 카바메이트;003c#실시예 267003e# (±)-(4aR,5S,7aR)-t-부틸 5-{(E)-2-[(5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-5'-옥소옥타하이드로-3'H-스파이로(사이클로펜타[c]피리딘-6,2'-퓨란)-2(1H)-카르복실레이트;003c#실시예 268003e# (±)-(4aR,5S,7aR)-5-{(E)-2-[(5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-6-메틸옥타하이드로사이클로펜타[c]피란-6-일 카바메이트;003c#실시예 269003e# (±)-t-부틸 (1'S,3a'S,7a'R)-1'-{(E)-2-[(5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}-5-옥소데카하이드로-3H-스파이로(퓨란-2,2'-인덴)-5'-일카바메이트; 및003c#실시예 270003e# (±)-(1'S,3a'S,7a'R)-5'-아미노-1'-{(E)-2-[(5-(3-플루오로페닐)피리딘-2-일]바이닐}옥타하이드로-3H-스파이로(퓨란-2,2'-인덴)-5(4H)온
7 7
화학식 2의 화합물을 화학식 3의 화합물과 반응시키거나, 화학식 4의 화합물을 화학식 5의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여 제1항에 정의된 화학식 1의 화합물을 제조하는 방법:[화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 5] X-Het상기 식에서A, E, G, Het, R1 내지 R8은 제1항에서 정의한 바와 같고,X는 할로겐을 나타낸다
8 8
제1항에 정의된 화학식 1의 화합물, 약제학적으로 허용되는 그의 염 또는 이성질체를 약제학적으로 허용되는 담체와 함께 함유하는 것을 특징으로 하는, 혈전, 혈소판 응집, 동맥경화, 혈관재협착, 혈액 응고, 고혈압, 부정맥, 협심증, 심부전, 염증 및 암의 예방 및 치료용 조성물
9 9
삭제
10 10
삭제
11 11
제1항에 정의된 화학식 1의 화합물, 약제학적으로 허용되는 그의 염 또는 이성질체를 약제학적으로 허용되는 담체와 함께 혼합하는 것을 특징으로 하는, 제8항의 조성물을 제조하는 방법
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