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알파,베타-불포화 케톤 화합물을 키랄 촉매의 존재 하에서, 1-플루오로비스(페닐술포닐)메탄과 반응시키는 것을 포함하는 키랄 촉매를 이용한 베타-플루오로알킬화 카보닐 화합물의 제조방법이고,상기 키랄 촉매는 키랄 1차 아민 및 3차 아민 그룹이 결합된 키랄 양기능 유기촉매로, 하기 화학식 1 또는 화학식 2의 구조를 가지고,003c#화학식 1003e#003c#화학식 2003e#(상기 화학식 1 또는 화학식 2에서, 상기 R은 수소, 히드록실 또는 C1~C6의 알콕시임
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제 1 항에 있어서,상기 키랄 촉매의 함량은 반응 물질들의 전체 몰수를 기준으로, 5 내지 20 몰%인 것을 특징으로 하는 키랄 촉매를 이용한 베타-플루오로알킬화 카보닐 화합물의 제조방법
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제 1항 또는 제 3항에 있어서,상기 키랄 촉매는 9-아미노-9-디옥시에피퀴닌(9-amino-9-deoxyepiquinine), 9-아미노-9-디옥시에피퀴니딘(9-amino-9-deoxyepiquinidine), 9-아미노-9-디옥시에피신코닌(9-amino-9-deoxyepicinchonine) 또는 9-아미노-9-디옥시에피신코니딘(9-amino-9-deoxyepicinchonidine)인 것을 특징으로 하는 키랄 촉매를 이용한 베타-플루오로알킬화 카보닐 화합물의 제조방법
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제 1 항에 있어서,상기 반응은 산 첨가제 또는 염기 첨가제의 존재 하에서 일어나는 것을 특징으로 하는 키랄 촉매를 이용한 베타-플루오로알킬화 카보닐 화합물의 제조방법
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제 6 항에 있어서,상기 산은 벤조산(benzoic acid), 포름산(formic acid) 또는 파라니트로벤조산(p-nitro-benzoic acid)이고, 상기 염기는 소디움 아세테이트(sodium acetate), 소디움 벤조에이트(sodium benzoate) 또는 리튬 아세테이트(lithium acetate)인 것을 특징으로 하는 키랄 촉매를 이용한 베타-플루오로알킬화 카보닐 화합물의 제조방법
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제 1항에 의해 제조된 베타-플루오로알킬화 카보닐 화합물을 탈술폰화 반응시켜 하기 화학식 6의 구조를 갖는 베타-플루오로알킬화 카보닐 화합물을 제조하는 것을 포함하는 키랄 촉매를 이용한 베타-플루오로알킬화 카보닐 화합물의 제조방법:003c#화학식 6003e#(상기 화학식 6에서, 상기 R1 및 R2는 ⅰ)C1~C40의 알킬기, ⅱ)C2~C40의 알킬렌기, 및 ⅲ)C1~C6의 알킬기, 할로겐 또는 C1~C6의 알콕시에 의해 치환되거나 비치환된, C6~C40의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 상호 동일하거나 상이하며, R1 및 R2 가 서로 연결되어 고리계의 일부를 형성할 수 있음
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제 1항에 있어서, 상기 베타-플루오로알킬화 카보닐 화합물은 5-플루오로-4-(p-메틸페닐)-5,5-비스(페닐술포닐)펜탄-2-온, 5-플루오로-4-(p-메톡시페닐)-5,5-비스(페닐술포닐)펜탄-2-온, 5-플루오로-4-(p-플루오로페닐)-5,5-비스(페닐술포닐)펜탄-2-온, 5-플루오로-4-(1-나프틸)-5,5-비스(페닐술포닐)펜탄-2-온, 6-플루오로-5-페닐-6,6-비스(페닐술포닐)헥산-3-온, 6-플루오로-5-메틸-6,6-비스(페닐설폰)헥산-3-온, 3-[플루오로(비스페닐술포닐)메틸]싸이클로헥산온 및 3-[플루오로(비스페닐술포닐)메틸]싸이클로펜탄온으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 것을 특징으로 하는 키랄 촉매를 이용한 베타-플루오로알킬화 카보닐 화합물의 제조방법
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