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하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1]상기 식에서,R은 수소 또는 할로겐이다
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제1항에 있어서, 상기 R은 수소 또는 F인 것을 특징으로 하는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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제1항에 있어서, 상기 화합물은,1) 3-아미노-3-(4-플루오로페닐)퀴놀린-2,4(1H,3H)-디온, 또는2) 3-아미노-5-플루오로-3-(4-플루오로페닐)퀴놀린-2,4(1H,3H)-디온인 것을 특징으로 하는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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하기 단계를 포함하는 제1항의 화합물의 제조방법:1) 하기 화학식 2로 표시되는 화합물과 2-(4-플루오로페닐)아세틸 클로라이드를 반응시켜 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;2) 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물과 NaH를 반응시켜 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;3) 하기 화학식 4로 표시되는 화합물과 SO2Cl2를 반응시켜 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;4) 하기 화학식 5로 표시되는 화합물과 NaH를 반응시켜 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; 및5) 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물과 H2를 반응시켜 제1항의 화합물을 제조하는 단계:[화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 5][화학식 6]상기 화학식 2 내지 6에서, R은 수소 또는 할로겐이다
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제4항에 있어서, 상기 단계 5)는 Pd/C 촉매 하에 반응시키는 것을 특징으로 하는 제조방법
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제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 청각 보호용 약학적 조성물
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제6항에 있어서, 상기 조성물은 청각세포사멸 억제 활성을 가지는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
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제6항에 있어서, 상기 조성물은 이독성 자극으로부터 청각 보호 작용을 하는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
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제8항에 있어서, 상기 이독성 자극은 항암제, 항생제, 방사선, 전자파 또는 소음으로부터 유래한 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
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10
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 청각 보호용 건강 식품 조성물
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