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하기 화학식 1의 2-아릴아닐린과 하기 화학식 2의 아릴알데히드를 트리플루오로아세트산의 존재 하에 결합 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 3의 페난트리딘 유도체의 제조방법:
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 식에서,
R은 수소 또는 파라톨루엔술포닐이고,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소, C1-C5의 알킬기, C1-C5의 알콕시기, 히드록시, 할로겐, 아미노 또는 니트로이거나,
R1 및 R2, R2 및 R3, R3 및 R4, R5 및 R6, R6 및 R7 또는 R7 및 R8은 결합되어 있는 탄소원자와 함께 아로마틱 고리를 형성하며,
R'는 수소, C1-C5의 알킬기, C1-C5의 알콕시기, 히드록시, 할로겐, 아미노 및 니트로로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되거나 치환되지 않은 페닐기이다
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제1항에 있어서, R이 수소인 것을 특징으로 하는 제조방법
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3
제1항에 있어서, R1 및 R2, R2 및 R3, R3 및 R4, R5 및 R6, R6 및 R7 또는 R7 및 R8이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 벤젠 고리를 형성하는 것을 특징으로 하는 제조방법
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4
제1항에 있어서, C1-C5의 알킬기가 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실인 것을 특징으로 하는 제조방법
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5
제1항에 있어서, C1-C5의 알콕시기가 메톡시, 에톡시 또는 프로판옥시인 것을 특징으로 하는 제조방법
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6
제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 트리플루오로아세트산이 반응 촉매 및 용매로서 작용하는 것을 특징으로 하는 제조방법
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7
제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 0
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8
제7항에 있어서, 0
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9
제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 트리플루오로아세트산을 물이나 다른 유기용매의 첨가 없이 단독으로 사용하는 것을 특징으로 하는 제조방법
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10
제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 반응온도가 110 내지 150℃인 것을 특징으로 하는 제조방법
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11
제10항에 있어서, 반응온도가 120 내지 140℃인 것을 특징으로 하는 제조방법
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12
제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 반응시간이 1 내지 9일인 것을 특징으로 하는 제조방법
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13
제12항에 있어서, 반응시간이 1
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제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 2의 아릴알데히드를 화학식 1의 2-아릴아닐린에 대해 2 당량비로 사용하는 것을 특징으로 하는 제조방법
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