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담체에 고정된 산성 이온성 액체 촉매, 및 금속염화물 촉매를 이온성 액체 용매 내에서 셀룰로오스와 반응시키는 단계를 포함하는 5-(하이드록시메틸)푸르푸랄의 제조 방법
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제1항에 있어서, 상기 이온성 액체 용매는 하기 [화학식 1] 내지 [화학식 5]로 구성되는 군에서 선택되는 어느 하나의 화학식으로 표시되는 이온성 액체를 포함하는 것을 특징으로 하는 5-(하이드록시메틸)푸르푸랄의 제조 방법:[화학식 1],[화학식 2],[화학식 3],[화학식 4] 및 [화학식 5],상기 [화학식 1] 내지 [화학식 5]에서, R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적인, C1 내지 C8의 알킬, 페닐, 벤질 또는 플루오르화 알킬이고,X는 Br, Cl 또는 I이다
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제1항에 있어서, 상기 이온성 액체 용매는 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 브로마이드 (1-ethyl-3-methylimidazolium bromide), 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 테트라보레이트 (1-ethyl-3-methylimidazolium tetraborate), 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 아세테이트 (1-ethyl-3-methylimidazolium acetate), 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 클로라이드 (1-ethyl-3-methylimidazolium chloride), 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 브로마이드 (1-butyl-3-methylimidazolium bromide), 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 클로라이드 (1-butyl-3-methylimidazolium chloride), 1-헥실-3-메틸이미다졸리움 클로라이드 (1-hexyl-3-methylimidazolium chloride), 1-헥실-3-메틸이미다졸리움 브로마이드 (1-hexyl-3-methylimidazolium bromide), 1-옥틸-3-메틸이미다졸리움 클로라이드 (1-octyl-3-methylimidazolium chloride) 및 1-옥틸-3-메틸이미다졸리움 브로마이드 (1-octyl-3-methylimidazolium bromide)로 구성된 군에서 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 5-(하이드록시메틸)푸르푸랄의 제조 방법
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제1항에 있어서, 상기 이온성 액체 용매는 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 클로라이드 (1-ethyl-3-methylimidazolium chloride)인 것을 특징으로 하는 5-(하이드록시메틸)푸르푸랄의 제조 방법
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제1항에 있어서, 상기 산성 이온성 액체 촉매는 하기 [화학식 6]으로 표시되는 것을 특징으로 하는 5-(하이드록시메틸)푸르푸랄의 제조 방법:[화학식 6]상기 [화학식 6]에서,R5와 R6는 서로 독립적이고,R5는 C1 내지 C6의 알킬이고,R6는 C1 내지 C6의 알킬, 또는 알릴이고,L은 링커이고,X는 OH 또는 Cl이며,A는 HSO4, BH4, CF3SO3, CH3COO, H2PO4 또는 p-CH3(C6H4)SO3이다
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제1항에 있어서, 상기 담체에 고정된 산성 이온성 액체 촉매는 [화학식 7]로 표시되는 것을 특징으로 하는 5-(하이드록시메틸)푸르푸랄의 제조 방법:[화학식 7]상기 [화학식 7]에서,X는 OH 또는 Cl이고,A는 HSO4 또는 CF3SO3이다
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제1항에 있어서, 상기 담체는 점토, 실리카, 알루미나 및 제올라이트로 구성되는 군에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 5-(하이드록시메틸)푸르푸랄의 제조 방법
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제1항에 있어서, 상기 금속염화물 촉매는 제3염화크롬, 제2염화크롬, 염화알루미늄, 염화인듐 및 제2염화구리로 구성된 군에서 선택되는 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 5-(하이드록시메틸)푸르푸랄의 제조 방법
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제1항에 있어서, 상기 셀룰로오스에 대한 상기 이온성 액체 용매의 몰비는 10 내지 40인 것을 특징으로 하는 5-(하이드록시메틸)푸르푸랄의 제조 방법
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제1항에 있어서, 상기 셀룰로오스에 대한 상기 금속염화물 촉매의 몰비는 0
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제1항에 있어서, 상기 담체에 고정된 산성 이온성 액체 촉매의 함량은 상기 반응에 참여한 셀룰로오스 100 중량부를 기준으로 2
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제1항에 있어서, 상기 반응은 120 ℃ 내지 140 ℃의 온도에서 1 내지 6시간 동안 진행하는 것을 특징으로 하는 5-(하이드록시메틸)푸르푸랄의 제조 방법
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제1항에 있어서, 상기 담체에 고정된 산성 이온성 액체 촉매를 여과 및 회수하여 재사용하는 단계를 추가적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 5-(하이드록시메틸)푸르푸랄의 제조 방법
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이온성 액체 용매, 담체에 고정된 산성 이온성 액체 촉매, 및 금속염화물 촉매를 포함하는 5-(하이드록시메틸)푸르푸랄 제조용 조성물
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제14항에 있어서, 상기 이온성 액체 용매는 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 브로마이드 (1-ethyl-3-methylimidazolium bromide), 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 테트라보레이트 (1-ethyl-3-methylimidazolium tetraborate), 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 아세테이트 (1-ethyl-3-methylimidazolium acetate), 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 클로라이드 (1-ethyl-3-methylimidazolium chloride), 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 브로마이드 (1-butyl-3-methylimidazolium bromide), 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 클로라이드 (1-butyl-3-methylimidazolium chloride), 1-헥실-3-메틸이미다졸리움 클로라이드 (1-hexyl-3-methylimidazolium chloride), 1-헥실-3-메틸이미다졸리움 브로마이드 (1-hexyl-3-methylimidazolium bromide), 1-옥틸-3-메틸이미다졸리움 클로라이드 (1-octyl-3-methylimidazolium chloride) 및 1-옥틸-3-메틸이미다졸리움 브로마이드 (1-octyl-3-methylimidazolium bromide)로 구성된 군에서 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 5-(하이드록시메틸)푸르푸랄 제조용 조성물
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제14항에 있어서, 상기 산성 이온성 액체 촉매는 하기 [화학식 6]으로 표시되는 것을 특징으로 하는 5-(하이드록시메틸)푸르푸랄 제조용 조성물:[화학식 6]상기 [화학식 6]에서,R5와 R6는 서로 독립적이고,R5는 C1 내지 C6의 알킬이고,R6는 C1 내지 C6의 알킬, 또는 알릴이고,L은 링커이고,X는 OH 또는 Cl이며,A는 HSO4, BH4, CF3SO3, CH3COO, H2PO4 또는 p-CH3(C6H4)SO3이다
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제14항에 있어서, 상기 담체에 고정된 산성 이온성 액체 촉매는 [화학식 7]로 표시되는 것을 특징으로 하는 5-(하이드록시메틸)푸르푸랄 제조용 조성물:[화학식 7]상기 [화학식 7]에서,X는 OH 또는 Cl이고,A는 HSO4 또는 CF3SO3이다
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제14항에 있어서, 상기 금속염화물 촉매는 제3염화크롬, 제2염화크롬, 염화알루미늄, 염화인듐 및 제2염화구리로 구성된 군에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 5-(하이드록시메틸)푸르푸랄 제조용 조성물
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