| 1 |
1
하기의 화학식 1로 표시되는 비스(카르복시페닐퀴녹살리닐)벤젠 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R은 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 4의 알킬, 할로겐, 니트로, 술폰산, 트리플루오로메틸 또는 포스포늄 기로 치환되거나 비치환되는 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬, 할로겐, 니트로, 술폰산, 트리플루오로메틸 또는 포스포늄 기로 치환되거나 비치환되는 탄소수 5 내지 30의 아릴기를 나타내고,
R’는 각각 독립적으로 할로겐; 히드록시; 탄소수 1 내지 4의 알킬, 할로겐, 니트로, 술폰산, 트리플루오로메틸 또는 포스포늄 기로 치환되거나 비치환되는 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬, 할로겐, 니트로, 술폰산, 트리플루오로메틸 또는 포스포늄 기로 치환되거나 비치환되는 탄소수 5 내지 30의 아릴기를 나타내며,
p는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수, q는 0 내지 4의 정수, 그리고 r은 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수를 나타낸다
|
| 2 |
2
제1항에 있어서, R은 수소이고, p, q 및 r은 모두 0인 것을 특징으로 하는 화합물
|
| 3 |
3
제1항에 있어서, 두개의 카르복시페닐퀴녹살리닐 단위는 중심 페닐렌기에 있어서 서로 파라 위치인 것을 특징으로 하는 화합물
|
| 4 |
4
제1항에 있어서, 카르복시기는 페닐퀴녹살리닐 단위의 6번 또는 7번 탄소의 위치에 치환되는 것을 특징으로 하는 화합물
|
| 5 |
5
제1항에 있어서, 하기 화학식 1a 또는 화학식 1b로 표시되는 화합물:
[화학식 1a]
[화학식 1b]
|
| 6 |
6
하기 화학식 2의 화합물과 하기 화학식 3의 화합물을 축합반응시켜 제1항에 따른 비스(카르복시페닐퀴녹살리닐)벤젠 화합물을 제조하는 방법:
[화학식 2]
[화학식 3]
상기에서, R, R’, p, q 및 r은 제1항에서 정의된 바와 같다
|
| 7 |
7
제6항에 있어서, 축합 반응은 용매 없이 수행되거나, 또는 방향족 용매, 알코올, 알칸 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 용매 중에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법
|
| 8 |
8
제7항에 있어서, 용매는 m-크레졸인 것을 특징으로 하는 방법
|
| 9 |
9
제6항에 있어서, 축합 반응은 20 내지 250℃에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법
|
| 10 |
10
제1항에 따른 비스(카르복시페닐퀴녹살리닐)벤젠 화합물을, 적어도 2개의 인접한 아미노기들을 갖는 방향족 화합물을 포함하는 공단량체와 축합 공중합하여 제조되는 공중합체
|
| 11 |
11
제10항에 있어서, 적어도 2개의 인접한 아미노기들을 갖는 방향족 화합물은 3,4-디아미노벤조산, 3,3’-디아미노벤지딘, 1,2,4,5-테트라아미노벤젠 및 3,3’,4,4’-테트라아미노 디페닐 에테르로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 공중합체
|
| 12 |
12
제10항에 있어서, 페닐퀴녹살린 부분과 적어도 2개의 인접한 아미노기들을 갖는 방향족 화합물을 포함하는 공단량체 부분의 몰비는 (페닐퀴녹살린 부분):(적어도 2개의 인접한 아미노기들을 갖는 방향족 화합물을 포함하는 공단량체 부분)이 1:0
|
| 13 |
13
제10항에 있어서, 하기 화학식 4a로 나타내어지거나, 또는 하기 화학식 4b 내지 4d로 표시되는 페닐퀴녹살린-벤즈이미다졸 반복 단위 중 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 공중합체:
[화학식 4a]
[화학식 4b]
[화학식 4c]
[화학식 4d]
|
| 14 |
14
제10항에 있어서, 공단량체는 적어도 2개의 카르복시산기들을 갖는 방향족 화합물을 추가로 포함하여 (페닐퀴녹살린-벤즈이미다졸) 및 (페닐-벤즈이미다졸)의 반복단위를 포함하는 것을 특징으로 하는 공중합체
|
| 15 |
15
제14항에 있어서, 적어도 2개의 카르복시산기들을 갖는 방향족 화합물은 탄소수 1 내지 4의 알킬, 할로겐, 니트로, 술폰산, 트리플루오로메틸 또는 포스포늄 기로 치환 또는 비치환된 테레프탈산, 이소프탈산 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 공중합체
|
| 16 |
16
제14항에 있어서, (페닐퀴녹살린-벤즈이미다졸) 부분과 (페닐-벤즈이미다졸) 부분의 몰비는 (페닐퀴녹살린-벤즈이미다졸):(페닐-벤즈이미다졸)이 1:0
|
| 17 |
17
제14항에 있어서, 하기 화학식 4b 내지 4d로 표시되는 (페닐퀴녹살린-벤즈이미다졸) 반복 단위 중 하나 이상 및 하기 화학식 5a 내지 5f로 표시되는 (페닐-벤즈이미다졸) 반복 단위 중 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 공중합체:
[화학식 4b]
[화학식 4c]
[화학식 4d]
[화학식 5a]
[화학식 5b]
[화학식 5c]
[화학식 5d]
[화학식 5e]
[화학식 5f]
|
| 18 |
18
제1항에 따른 비스(카르복시페닐퀴녹살리닐)벤젠 화합물과 적어도 2개의 인접한 아미노기들을 갖는 방향족 화합물을 포함하는 공단량체를 축합 공중합하는 것을 특징으로 하는 공중합체의 제조 방법
|
| 19 |
19
제18항에 있어서, 공단량체에는 적어도 2개의 카르복시산기들을 갖는 방향족 화합물이 더 포함되는 것을 특징으로 하는 방법
|
| 20 |
20
제18항에 있어서, 축합 공중합 반응은 가수분해하여 산을 형성하는 용매 중에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법
|
| 21 |
21
제20항에 있어서, 가수분해하여 산을 형성하는 용매는 폴리인산, 포스포러스펜톡사이드/메탄설폰산, 포스폰산 에스테르 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 것임을 특징으로 하는 방법
|
| 22 |
22
제18항에 있어서, 축합 공중합 반응은 100 내지 400℃에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법
|
| 23 |
23
제10항에 따른 공중합체를 포함하는 필름
|
| 24 |
24
제23항에 있어서, 산-도핑된 것을 특징으로 하는 필름
|
| 25 |
25
제24항에 있어서, 공중합 반응에 사용된 용매 화합물을 가수분해하여 산-도핑된 것을 특징으로 하는 필름
|
| 26 |
26
(a) 하기 화학식 1의 비스(카르복시페닐퀴녹살리닐)벤젠 화합물과 적어도 2개의 인접한 아미노기들을 갖는 방향족 화합물을 포함하는 공단량체를 축합 공중합하는 단계; 및
(b) 상기 (a) 단계의 결과 얻어진 공중합체 용액을 캐스팅하는 단계를 포함하는 공중합체 필름의 제조 방법:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R은 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 4의 알킬, 할로겐, 니트로, 술폰산, 트리플루오로메틸 또는 포스포늄 기로 치환되거나 비치환되는 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬, 할로겐, 니트로, 술폰산, 트리플루오로메틸 또는 포스포늄 기로 치환되거나 비치환되는 탄소수 5 내지 30의 아릴기를 나타내고,
R’는 각각 독립적으로 할로겐; 히드록시; 탄소수 1 내지 4의 알킬, 할로겐, 니트로, 술폰산, 트리플루오로메틸 또는 포스포늄 기로 치환되거나 비치환되는 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬, 할로겐, 니트로, 술폰산, 트리플루오로메틸 또는 포스포늄 기로 치환되거나 비치환되는 탄소수 5 내지 30의 아릴기를 나타내며,
p는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수, q는 0 내지 4의 정수, 그리고 r은 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수를 나타낸다
|
| 27 |
27
제26항에 있어서, 상기 (b) 단계에서 필름의 캐스팅 이전에, 상기 (a) 단계의 결과 얻어진 공중합체 용액을 폴리인산, 포스포러스펜톡사이드/메탄설폰산, 포스폰산 에스테르, 인산 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 용매로 희석하는 것을 특징으로 하는 방법
|
| 28 |
28
제26항에 있어서, 상기 (b) 단계 이후에, 상기 (b) 단계의 결과 얻어진 필름에 산을 도핑하는 단계 (c)를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 방법
|
| 29 |
29
제28항에 있어서, 상기 (c) 단계에서 산의 도핑은 상기 (b) 단계의 결과 얻어진 필름에 함유된 용매를 가수분해하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 방법
|
| 30 |
30
제24항에 따른 산이 도핑된 필름을 양성자 선택성 막으로서 포함하는 연료전지
|
| 31 |
31
제30항에 있어서, 산은 인산인 것을 특징으로 하는 연료전지
|
