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하기 화학식 1로 표시되는 화합물:[화학식 1]상기 화학식 1에서,R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, C1 ~ C6의 알킬기; 시아노기; C6 ~ C20의 아릴기; C5 ~ C12의 시클로알킬기; C1 ~ C20의 알콕시기; N, O 또는 S를 포함하는 C3 ~ C30의 헤테로아릴기; 또는 -Si(Z1)(Z2)(Z3) 이고,R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 원자; 중수소 원자; C1 ~ C6의 알킬기; 시아노기; 플루오르기; C6 ~ C20의 아릴기; C5 ~ C12의 시클로알킬기; N, O 또는 S를 포함하는 C3 ~ C30의 헤테로아릴기; C1 ~ C20의 알콕시기; 에스테르기; 또는 카보닐기이거나, 인접한 치환기는 지방족의 축합고리, 방향족헤테로의 축합고리, 또는 방향족의 축합고리를 형성하며,Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 원자, 불소 원자 또는 -Si(Z1)(Z2)(Z3)로 치환된 C6 ~ C20의 아릴기이고, 상기 아릴기는 추가로 C1 ~ C6의 알킬기로 치환될 수 있으며, Z1, Z2 및 Z3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 ~ C6의 알킬기 또는 C6 ~ C20의 아릴기이고,n 및 m은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고, 상기 n 또는 m이 2 이상의 정수인 경우에 상기 2 이상의 R1 또는 R2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다
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청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 C1 ~ C6의 알킬기는 메틸기, 에틸기 및 터셔리-부틸기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물
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청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 C6 ~C20의 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물
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청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 C5 ~ C12의 시클로알킬기로는 시클로펜틸기 또는 시클로헥실기인 것을 특징으로 하는 화합물
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청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 N, O 또는 S를 포함하는 C3 ~ C30의 헤테로아릴기는 카바졸릴기, 피리딜기, 퀴놀린기, 이소퀴놀린기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸기, 옥사졸릴기, 티아졸릴기 및 트리아진기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물
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청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
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1) 1,6-디브로모파이렌에 리튬화한 후 R'X 또는 R"X와 반응시키거나, 1,6-디브로모파이렌에 팔라듐 촉매하에서 R' 또는 R"을 도입하여 하기 화합물 B를 제조하는 단계,2) 상기 화합물 B에 브롬 또는 NBS(N-bromo succinimide)과 반응시켜 하기 화합물 C를 제조하는 단계, 및3) 상기 화합물 C에 팔라듐 촉매하에서 하기 화학식 2로 표시되는 아민계 화합물을 도입하는 단계를 포함하는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[화학식 1][화합물 B][화합물 C][화학식 2]상기 화학식 1, 화학식 2, 화합물 B 및 화합물 C에서,R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 ~ C6의 알킬기; 시아노기; C6 ~ C20의 아릴기; C5 ~ C12의 시클로알킬기; C1 ~ C20의 알콕시기; N, O 또는 S를 포함하는 C3 ~ C30의 헤테로아릴기; 또는 -Si(Z1)(Z2)(Z3) 이고,R, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 원자; 중수소 원자; C1 ~ C6의 알킬기; 시아노기; 플루오르기; C6 ~ C20의 아릴기; C5 ~ C12의 시클로알킬기; N, O 또는 S를 포함하는 C3 ~ C30의 헤테로아릴기; C1 ~ C20의 알콕시기; 에스테르기; 또는 카보닐기이거나, 인접한 치환기는 지방족의 축합고리, 방향족 헤테로의 축합고리 또는 방향족의 축합고리를 형성하며, Ar, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 원자, 불소 원자 또는 -Si(Z1)(Z2)(Z3)로 치환된 C6 ~ C20의 아릴기이고, 상기 아릴기는 추가로 C1 ~ C6의 알킬기로 치환될 수 있으며, Z1, Z2 및 Z3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 ~ C6의 알킬기 또는 C6 ~ C20의 아릴기이고,n, m 및 p는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고, 상기 n, m 또는 p가 2 이상의 정수인 경우에 상기 2 이상의 R1, R2 또는 R은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며,X는 각각 독립적으로 할로겐기이다
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제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층은 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 기재된 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자
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청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입층 및 전자 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 층을 1 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자
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청구항 8에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 유기 발광 소자, 유기 인광 소자, 유기 태양 전지, 유기 감광체(OPC) 및 유기 트랜지스터로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자
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