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GPR119 효능제로서의 옥심 유도체

  • 기술번호 : KST2015067404
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요약 본 발명은 하기 화학식 1의 옥심 유도체, 이의 제조방법, 이를 포함하는 약제학적 조성물 및 사용 방법에 관한 것이다. 특히, 본 발명에 따른 옥심 유도체는 제2형 당뇨병, 당뇨병의 합병증, 비만, 이상지질혈증(dyslipidemia) 또는 골다공증 치료를 위해 GLP-1의 분비를 촉진시키고 또한 인슐린 분비를 증가시키는 GPR119 효능제로서 작용할 수 있다. [화학식 1]상기 식에서 RA, RB, n, Ar, A, B, R1 및 R2 는 명세서 중에 정의된 바와 같다.
Int. CL A61P 3/10 (2006.01) A61K 31/496 (2006.01) C07D 401/04 (2006.01)
CPC
출원번호/일자 1020120015736 (2012.02.16)
출원인 주식회사 엘지생명과학
등록번호/일자 10-1456286-0000 (2014.10.23)
공개번호/일자 10-2012-0094859 (2012.08.27) 문서열기
공고번호/일자 (20141103) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020110014298   |   2011.02.17
법적상태 등록
심사진행상태 등록원부생성(갱신)
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2012.02.16)
심사청구항수 6

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 주식회사 엘지생명과학 대한민국 서울특별시 종로구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 김영관 대한민국 대전 유성구
2 김명열 대한민국 대전 유성구
3 주현우 대한민국 대전 유성구
4 박희술 대한민국 대전 유성구
5 심동섭 대한민국 대전 유성구
6 곽효신 대한민국 대전 유성구
7 이태희 대한민국 대전 유성구
8 최은실 대한민국 대전 유성구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 최규팔 대한민국 서울특별시 강남구 강남대로**길 **, ***호 (역삼동)(특허법인한성)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 주식회사 엘지화학 서울특별시 영등포구
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2012.02.16 수리 (Accepted) 1-1-2012-0124551-16
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2013.02.28 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2013.04.09 수리 (Accepted) 9-1-2013-0027049-08
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2013.07.24 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0510339-23
5 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)
2013.09.23 수리 (Accepted) 1-1-2013-0860372-48
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2013.10.22 수리 (Accepted) 1-1-2013-0954303-35
7 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2013.10.22 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2013-0954245-85
8 거절결정서
Decision to Refuse a Patent
2014.02.27 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0148034-01
9 [명세서등 보정]보정서(재심사)
Amendment to Description, etc(Reexamination)
2014.03.28 보정승인 (Acceptance of amendment) 1-1-2014-0302162-69
10 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2014.03.28 수리 (Accepted) 1-1-2014-0302080-13
11 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2014.05.09 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0316923-16
12 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2014.07.08 수리 (Accepted) 1-1-2014-0640382-35
13 등록결정서
Decision to Grant Registration
2014.07.27 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0508899-11
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
화학식 1의 옥심 유도체 또는 약제학적으로 허용되는 그의 염:[화학식 1]상기 식에서RA는 사이클로헥실이고,RB는 사이클로헥실, 피페리딘, 메틸피페리딘, 피롤리딘, 또는 두 개의 링으로 구성된 [6
2 2
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3 3
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7 7
하기 그룹 중에서 선택된 옥심 유도체 또는 약제학적으로 허용되는 그의 염:4-(4-{2,5-다이플루오로-4-[(3-하이드록시-아제티딘-1-카보닐)-아미노]-페닐}-사이클로헥실리덴아미노옥시)-피페리딘-1-카복실산 tert-부틸 에스터;4-(4-{2,5-다이플루오로-4-[(3-하이드록시-아제티딘-1-카보닐)-아미노]-페닐}-사이클로헥실리덴아미노옥시)-피페리딘-1-카복실산 아이소프로필 에스터;3-하이드록시-아제티딘-1-카복실산 (2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-아마이드;3-(4-{4-[1-(5-에틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-2,5-다이플루오로-페닐)-1,1-다이메틸-우레아;3-하이드록시-아제티딘-1-카복실산 (4-{4-[1-(5-에틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-2,5-다이플루오로-페닐)-아마이드;4-사이클로프로필-피페라진-1-카복실산 (2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-아마이드;(4-{4-[1-(5-클로로-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-3-플루오로-페닐)-우레아;4-[4-(2,5-다이플루오로-4-하이드록시메틸-페닐)-사이클로헥실리덴아미노옥시]-피페리딘-1-카복실산 tert-부틸 에스터;4-[4-(2,5-다이플루오로-4-하이드록시메틸-페닐)-사이클로헥실리덴아미노옥시]-피페리딘-1-카복실산 아이소프로필 에스터;4-[4-(2,5-다이플루오로-4-메톡시카보닐-페닐)-사이클로헥실리덴아미노옥시]-피페리딘-1-카복실산 tert-부틸 에스터;(2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-우레아;3-(2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-1,1-다이메틸-우레아;4-[4-(2,5-다이플루오로-4-{[(3-하이드록시-아제티딘-1-카보닐)-아미노]-메틸}-페닐)-사이클로헥실리덴아미노옥시]-피페리딘-1-카복실산 아이소프로필 에스터;4-[4-(2,5-다이플루오로-4-우레이도-페닐)-사이클로헥실리덴아미노옥시]-피페리딘-1-카복실산 아이소프로필 에스터;4-{4-[2,5-다이플루오로-4-(3-프로필-우레이도)-페닐]-사이클로헥실리덴아미노옥시}-피페리딘-1-카복실산 아이소프로필 에스터;4-{4-[2,5-다이플루오로-4-(3-아이소프로필-우레이도)-페닐]-사이클로헥실리덴아미노옥시}-피페리딘-1-카복실산 아이소프로필 에스터;4-(4-{2,5-다이플루오로-4-[3-(2-하이드록시-에틸)-우레이도]-페닐}-사이클로헥실리덴아미노옥시)-피페리딘-1-카복실산 아이소프로필 에스터;4-(4-{4-[3-(2,3-다이하이드록시-프로필)-우레이도]-2,5-다이플루오로-페닐}-사이클로헥실리덴아미노옥시)-피페리딘-1-카복실산 아이소프로필 에스터;4-[4-(4-메탄설포닐-페닐)-사이클로헥실리덴아미노옥시]-피페리딘-1-카복실산 tert-부틸 에스터;4-(4-{4-[(3-하이드록시-아제티딘-1-카보닐)-아미노]-페닐}-사이클로헥실리덴아미노옥시)-피페리딘-1-카복실산 tert-부틸 에스터;4-(4-{4-[(3-하이드록시-아제티딘-1-카보닐)-아미노]-페닐}-사이클로헥실리덴아미노옥시)-피페리딘-1-카복실산 아이소프로필 에스터;3-하이드록시-아제티딘-1-카복실산 (4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-아마이드;3-하이드록시-아제티딘-1-카복실산 (2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(3-아이소프로필-[1,2,4]옥사다이아졸-5-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-아마이드;1-(2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(3-아이소프로필-[1,2,4]옥사다이아졸-5-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-(2-하이드록시-에틸)-우레아;(2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(3-아이소프로필-[1,2,4]옥사다이아졸-5-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-우레아;1-(2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-(2-하이드록시-1,1-다이메틸-에틸)-우레아;1-(2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-(2-하이드록시-프로필)-우레아;1-(2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-(2-하이드록시-에틸)-우레아;1-(2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-(3-하이드록시-프로필)-우레아;1-(2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-(2-하이드록시-1-하이드록시메틸-에틸)-우레아;1-(2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-(2,3-다이하이드록시-프로필)-우레아;N-(2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-메탄설폰아마이드;1-(3-플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-(2-하이드록시-에틸)-우레아;(3-플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-우레아;3-하이드록시-아제티딘-1-카복실산 (3-플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-아마이드;1-(2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(3-아이소프로필-[1,2,4]옥사다이아졸-5-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-(2-메톡시-에틸)-우레아;1-(2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(3-아이소프로필-[1,2,4]옥사다이아졸-5-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-(2-에톡시-에틸)-우레아;N-(2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(3-아이소프로필-[1,2,4]옥사다이아졸-5-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-메탄설폰아마이드;{2,5-다이플루오로-4-[4-(1-티아졸-2-일-피페리딘-4-일옥시이미노)-사이클로헥실]-페닐}-우레아;{2,5-다이플루오로-4-[4-(1-티아졸-2-일-피페리딘-4-일옥시이미노)-사이클로헥실]-페닐}-카밤산 메틸 에스터;{4-[4-(1-벤조티아졸-2-일-피페리딘-4-일옥시이미노)-사이클로헥실]-2,5-다이플루오로-페닐}-우레아;{4-[4-(1-벤조티아졸-2-일-피페리딘-4-일옥시이미노)-사이클로헥실]-2,5-다이플루오로-페닐}-카밤산 메틸 에스터;1-(4-{4-[1-(5-에틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-2,5-다이플루오로-페닐)-3-(2-하이드록시-에틸)-우레아;1-(4-{4-[1-(5-에틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-2,5-다이플루오로-페닐)-3-(3-하이드록시-프로필)-우레아;1-(2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-(3-하이드록시-2,2-다이메틸-프로필)-우레아;1-(2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(3-아이소프로필-[1,2,4]옥사다이아졸-5-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-(3-하이드록시-2,2-다이메틸-프로필)-우레아;(2,6-다이플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-우레아;3-하이드록시-아제티딘-1-카복실산 (2,6-다이플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-아마이드;부탄-1-설폰산 (4-{4-[1-(5-에틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-2,5-다이플루오로-페닐)-아마이드;4-[4-(2,5-다이플루오로-4-구아니디노카보닐-페닐)-사이클로헥실리덴아미노옥시]-피페리딘-1-카복실산 tert-부틸 에스터;(4-{4-[1-(5-에틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-2,5-다이플루오로-페닐)-우레아;(R)-3-플루오로-피롤리딘-1-카복실산 (4-{4-[1-(5-에틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-2,5-다이플루오로-페닐)-아마이드;(4-{4-[1-(5-에틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-3-플루오로-페닐)-우레아;(4-{4-[1-(5-클로로-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-2,5-다이플루오로-페닐)-우레아;1-(4-{4-[1-(5-클로로-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-2,5-다이플루오로-페닐)-3-(3-하이드록시-프로필)-우레아;3-하이드록시-아제티딘-1-카복실산 {2,5-다이플루오로-4-[4-(5'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']바이피리디닐-4-일옥시이미노)-사이클로헥실]-페닐}-아마이드;1-(4-{4-[1-(5-에틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-2,5-다이플루오로-페닐)-3-(2-하이드록시-프로필)-우레아;1-(4-{4-[1-(5-에틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-2,5-다이플루오로-페닐)-3-(2-메톡시-에틸)-우레아;1-(2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-(2-에톡시-에틸)-우레아;1-(4-{4-[1-(5-클로로-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-2,5-다이플루오로-페닐)-3-(2-메톡시-에틸)-우레아;1-(2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-[2-(2-하이드록시-에톡시)-에틸]-우레아;{2,5-다이플루오로-4-[4-(5'-트리플루오로메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-[1,2']바이피리디닐-4-일옥시이미노)-사이클로헥실]-페닐}-우레아;(2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(5-프로필-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-우레아;(2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(5-플루오로-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-우레아;1-(2,3-다이플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-(2-하이드록시-프로필)-우레아;3-(4-{4-[1-(5-클로로-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-2,5-다이플루오로-페닐)-1,1-다이메틸-우레아;3-(2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(3-아이소프로필-[1,2,4]옥사다이아졸-5-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-1,1-다이메틸-우레아;3-(2,6-다이플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-1,1-다이메틸-우레아;1-(2,6-다이플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-(2-메톡시-에틸)-우레아;1-(2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-(2-하이드록시-1-메틸-에틸)-우레아;1-(2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-메틸-우레아;1-(2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(5-프로필-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-(3-하이드록시-프로필)-우레아;3-하이드록시-아제티딘-1-카복실산 (2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(5-프로필-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-아마이드;1-(2,6-다이플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-(2-하이드록시-에틸)-우레아;1-(2,6-다이플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-(3-하이드록시-프로필)-우레아;1-(2,6-다이플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-(2-하이드록시-프로필)-우레아;4-[4-(2-플루오로-4-우레이도-페닐)-사이클로헥실리덴아미노옥시]-피페리딘-1-카복실산 아이소프로필 에스터;4-(4-{2-플루오로-4-[3-(3-하이드록시-프로필)-우레이도]-페닐}-사이클로헥실리덴아미노옥시)-피페리딘-1-카복실산 아이소프로필 에스터;4-(4-{4-[3-(2-에톡시-에틸)-우레이도]-2-플루오로-페닐}-사이클로헥실리덴아미노옥시)-피페리딘-1-카복실산 아이소프로필 에스터;4-(4-{4-[3-(2-에톡시-에틸)-우레이도]-2,5-다이플루오로-페닐}-사이클로헥실리덴아미노옥시)-피페리딘-1-카복실산 아이소프로필 에스터;(4-{4-[1-(5-사이클로프로필-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-2,5-다이플루오로-페닐)-우레아;1-(4-{4-[1-(5-사이클로프로필-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-2,5-다이플루오로-페닐)-3-(3-하이드록시-프로필)-우레아;(2,5-다이플루오로-4-{4-[4-(3-아이소프로필-[1,2,4]옥사다이아졸-5-일)-사이클로헥실옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-우레아;(2,5-다이플루오로-4-{4-[4-(3-아이소프로필-[1,2,4]옥사다이아졸-5-일)-사이클로헥실옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-우레아;(2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-다이카보니미딕 다이아마이드;1-(2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(5-플루오로-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-(3-하이드록시-프로필)-우레아;3-하이드록시-아제티딘-1-카복실산 (2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(5-플루오로-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-아마이드;1-(2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(5-플루오로-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-(2-메톡시-에틸)-우레아;1-(2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(5-플루오로-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-아이소프로필-우레아;1-(2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(5-플루오로-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-(2-하이드록시-프로필)-우레아;1-(2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(5-플루오로-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-티오펜-2-일메틸-우레아;(2-플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-우레아;(2,3-다이플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-우레아;3-하이드록시-아제티딘-1-카복실산 (2,3-다이플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-아마이드;1-(2,3-다이플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-(3-하이드록시-프로필)-우레아;1-(2-플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-(3-하이드록시-프로필)-우레아;3-하이드록시-아제티딘-1-카복실산 (2-플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-아마이드;1-(4-{4-[1-(5-에틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-2,3-다이플루오로-페닐)-3-(3-하이드록시-프로필)-우레아;3-하이드록시-아제티딘-1-카복실산 (4-{4-[1-(5-에틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-2,3-다이플루오로-페닐)-아마이드;(4-{4-[1-(5-에틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-2,3-다이플루오로-페닐)-우레아;1-(4-{4-[1-(5-에틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-2,3-다이플루오로-페닐)-3-(2-하이드록시-프로필)-우레아;1-(4-{4-[1-(5-에틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-2,5-다이플루오로-페닐)-3-프로필-우레아;4-[4-(3-플루오로-4-우레이도-페닐)-사이클로헥실리덴아미노옥시]-피페리딘-1-카복실산 아이소프로필 에스터;(2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(5-트리플루오로메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-우레아;(4-{4-[1-(5-에틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-2-플루오로-페닐)-우레아;1-(4-{4-[1-(5-에틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-2-플루오로-페닐)-3-(3-하이드록시-프로필)-우레아;1-(4-{4-[1-(5-에틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-2-플루오로-페닐)-3-(2-하이드록시-프로필)-우레아;3-하이드록시-아제티딘-1-카복실산 (4-{4-[1-(5-에틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-2-플루오로-페닐)-아마이드;4-메틸-2-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-티아졸-5-카복실산 에틸 에스터;4-메틸-2-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-티아졸-5-카복실산 (2-플루오로-에틸)-아마이드;4-(5-하이드록시메틸-4-메틸-티아졸-2-일)-사이클로헥사논 O-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일]-옥심;3-하이드록시-아제티딘-1-카복실산 (2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(5-트리플루오로메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-아마이드;4-(4-{3-플루오로-4-[(3-하이드록시-아제티딘-1-카보닐)-아미노]-페닐}-사이클로헥실리덴아미노옥시)-피페리딘-1-카복실산 아이소프로필 에스터;1-(2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(4-트리플루오로메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-(2-하이드록시-프로필)-우레아;3-하이드록시-아제티딘-1-카복실산 (2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(4-트리플루오로메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-아마이드;[(S)-2-((S)-3-플루오로-피롤리딘-1-일)-1-(4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-벤질)-2-옥소-에틸]-카밤산 tert-부틸 에스터;4-{4-[(S)-2-아미노-3-((S)-3-플루오로-피롤리딘-1-일)-3-옥소-프로필]-페닐}-사이클로헥사논 O-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일]-옥심;1-(4-{4-[1-(5-에틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-2,5-다이플루오로-페닐)-3-메틸-우레아;1-(2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-프로필-우레아;1-(4-{4-[1-(5-에틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-2,5-다이플루오로-페닐)-3-아이소프로필-우레아;1-(2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-아이소프로필-우레아;4-[4-(2-플루오로-4-페녹시카보닐아미노-페닐)-사이클로헥실리덴아미노옥시]-피페리딘-1-카복실산 페닐 에스터;4-[4-(3-플루오로-4-페녹시카보닐아미노-페닐)-사이클로헥실리덴아미노옥시]-피페리딘-1-카복실산 페닐 에스터;4-[4-(2,5-다이플루오로-4-페녹시카보닐아미노-페닐)-사이클로헥실리덴아미노옥시]-피페리딘-1-카복실산 페닐 에스터;4-{4-[2,5-다이플루오로-4-(3-프로필-우레이도)-페닐]-사이클로헥실리덴아미노옥시}-피페리딘-1-카복실산 페닐 에스터;4-{4-[4-(3,3-다이메틸-우레이도)-2,5-다이플루오로-페닐]-사이클로헥실리덴아미노옥시}-피페리딘-1-카복실산 페닐 에스터;4-(4-{2,5-다이플루오로-4-[(3-하이드록시-아제티딘-1-카보닐)-아미노]-페닐}-사이클로헥실리덴아미노옥시)-피페리딘-1-카복실산 페닐 에스터;4-{4-[2,5-다이플루오로-4-(3-아이소프로필-우레이도)-페닐]-사이클로헥실리덴아미노옥시}-피페리딘-1-카복실산 페닐 에스터;3-하이드록시-아제티딘-1-카복실산 (2,5-다이플루오로-4-{4-[(Z)-1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥스-1-이닐}-페닐)-아마이드;4-{4-[3-플루오로-4-(3-프로필-우레이도)-페닐]-사이클로헥실리덴아미노옥시}-피페리딘-1-카복실산 페닐 에스터;4-{4-[2-플루오로-4-(2-프로필-우레이도)-페닐]-사이클로헥실리덴아미노옥시}-피페리딘-1-카복실산 페닐 에스터;4-(4-{3-플루오로-4-[3-(2-하이드록시-에틸)-우레이도]-페닐}-사이클로헥실리덴아미노옥시)-피페리딘-1-카복실산 페닐 에스터;4-(4-{2-플루오로-4-[3-(2-하이드록시-에틸)-우레이도]-페닐}-사이클로헥실리덴아미노옥시)-피페리딘-1-카복실산 페닐 에스터;4-{4-[4-(3,3-다이메틸-우레이도)-3-플루오로-페닐]-사이클로헥실리덴아미노옥시}-피페리딘-1-카복실산 페닐 에스터;4-(4-{3-플루오로-4-[3-(2-플루오로-에틸)-우레이도]-페닐}-사이클로헥실리덴아미노옥시)-피페리딘-1-카복실산 페닐 에스터;3-(2-플루오로-4-{4-[1-(3,3,3-트리플루오로-프로필)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-1,1-다이메틸-우레아;3-{4-[4-(1-벤질-피페리딘-4-일옥시이미노)-사이클로헥실]-2-플루오로-페닐}-1,1-다이메틸-우레아;3-{2-플루오로-4-[4-(1-나프탈렌-2-일메틸-피페리딘-4-일옥시이미노)-사이클로헥실]-페닐}-1,1-다이메틸-우레아;4-(4-{3-플루오로-4-[(3-하이드록시-아제티딘-1-카르보닐)-아미노]-페닐}-사이클로헥실리덴아미노옥시)-피페리딘-1-카복실산 페닐 에스터;4-(4-{3-플루오로-4-[3-(2-플루오로-에틸)-우레이도]-페닐}-사이클로헥실리덴아미노옥시)-피페리딘-1-카복실산 아이소프로필 에스터;4-(4-{3-플루오로-4-[3-(2-하이드록시-에틸)-우레이도]-페닐}-사이클로헥실리덴아미노옥시)-피페리딘-1-카복실산 아이소프로필 에스터;3-{4-[2-플루오로-4-(3-프로필-우레이도)-페닐]-사이클로헥실리덴아미노옥시}-피롤리딘-1-카복실산 페닐 에스터;4-(4-{3-플루오로-4-[3-(2-하이드록시-1-메틸-에틸)-우레이도]-페닐}-사이클로헥실리덴아미노옥시)-피페리딘-1-카복실산 아이소프로필 에스터;4-(4-{3-플루오로-4-[3-(2-하이드록시-프로필)-우레이도]-페닐}-사이클로헥실리덴아미노옥시)-피페리딘-1-카복실산 아이소프로필 에스터;4-(4-{3-플루오로-4-[3-(3-하이드록시-프로필)-우레이도]-페닐}-사이클로헥실리덴아미노옥시)-피페리딘-1-카복실산 아이소프로필 에스터;4-{4-[3-플루오로-4-(3-메틸-우레이도)-페닐]-사이클로헥실리덴아미노옥시}-피페리딘-1-카복실산 아이소프로필 에스터;4-{4-[3-플루오로-4-(3-아이소프로필-우레이도)-페닐]-사이클로헥실리덴아미노옥시}-피페리딘-1-카복실 산 아이소프로필 에스터;4-{4-[4-(3,3-다이메틸-우레이도)-3-플루오로-페닐]-사이클로헥실리덴아미노옥시}-피페리딘-일-카복실산 아이소프로필 에스터;1-(4-{4-[1-(5-에틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-2-플루오로-페닐)-메틸-우레아;1-(4-{4-[1-(5-에틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-2-플루오로-페닐)-3-(2-하이드로-1-메틸-에틸)-우레아;4-{4-[3-플루오로-4-(3-프로필-우레이도)-페닐]-사이클로헥실리덴아미노옥시}-피페리딘-일-카복실산 아이소프로필 에스터;4-(4-{3-플루오로-4-[3-(2-하이드록시-에틸)-3-메틸-우레이도]-페닐}-사이클로헥실리덴아미노옥시)-피페리딘-1-카복실산 아이소프로필 에스터;1-(2-플루오로-4-{4-[1-(3-아이소프로필-[1,2,4]옥사다이아졸-5-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-프로필-우레아;3-(2-플루오로-4-{4-[1-(3-아이소프로필-[1,2,4]옥사다이아졸-5-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-1,1-다이메틸-우레아;1-(2-플루오로-4-{4-[1-(3-아이소프로필-[1,2,4]옥사다이아졸-5-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-(2-메톡시-에틸)-우레아;1-(2-플루오로-4-{4-[1-(3-아이소프로필-[1,2,4]옥사다이아졸-5-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-아이소프로필-우레아;(2-플루오로-4-{4-[1-(3-아이소프로필-[1,2,4]옥사다이아졸-5-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-우레아;1-(2-플루오로-4-{4-[1-(3-아이소프로필-[1,2,4]옥사다이아졸-5-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-(2-하이드록시-1-메틸-에틸)-우레아;1-(2-플루오로-4-{4-[1-(3-아이소프로필-[1,2,4]옥사다이아졸-5-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-(2-하이드록시-프로필)-우레아;1-(2-플루오로-4-{4-[1-(3-아이소프로필-[1,2,4]옥사다이아졸-5-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-메틸-우레아;3-하이드록시-아제티딘-1-카복실산 (2-플루오로-4-{4-[1-(3-아이소프로필-[1,2,4]옥사다이아졸-5-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-아마이드;1-(2-플루오로-4-{4-[1-(3-아이소프로필-[1,2,4]옥사다이아졸-5-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-(3-하이드록시-프로필)-우레아;1-(2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-((R)-2-하이드록시-1-메틸-에틸)-우레아;1-(2,5-다이플루오로-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-3-((S)-2-하이드록시-1-메틸-에틸)-우레아;4-[4-(2,5-다이플루오로-4-우레이도-페닐)-사이클로헥실리덴아미노옥시메틸]-피페리딘-1-카복실산 tert-부틸 에스터;4-(2,5-다이플루오로-4-테트라졸-1-일-페닐)-사이클로헥세논 O-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일]-옥심;4-파라-톨릴-사이클로헥사논 O-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일]-옥심;4-나프탈렌-2-일-사이클로헥사논 O-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일]-옥심;3-하이드록시-아제티딘-1-카복실산 (3-메틸-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-아미드;3-하이드록시-아제티딘-1-카복실산 (3-메톡시-4-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-페닐)-아미드;1-(6-{4-[1-(5-메틸-피리미딘-2-일)-피페리딘-4-일옥시이미노]-사이클로헥실}-피리딘-3-일)-3-프로필-우레아; 및3-[4-(2-플루오로-4-우레이도-페닐)-사이클로헥실리덴아미노옥시]-8-아자-바이사이클로[3
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약제학적으로 허용되는 담체와 함께, 제 1 항 또는 제 7 항에 따른 옥심 유도체 또는 약제학적으로 허용되는 그의 염을 활성 성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 당뇨병, 당뇨병의 합병증, 비만, 이상지질혈증(dyslipidemia) 또는 골다공증의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물
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제 9 항에 있어서, 당뇨병이 제2형 당뇨병인 것을 특징으로 하는 약제학적 조성물
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약제학적으로 허용되는 담체와 함께, 제 1 항 또는 제 7 항에 따른 옥심 유도체 또는 약제학적으로 허용되는 그의 염을 활성 성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 혈당 강하용 약학 조성물
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활성 성분으로서 제 1 항 또는 제 7 항에 따른 옥심 유도체 또는 약제학적으로 허용되는 그의 염을 약제학적으로 허용되는 담체와 혼합하는 단계를 포함하는 당뇨병, 당뇨병의 합병증, 비만, 이상지질혈증(dyslipidemia) 또는 골다공증의 예방 또는 치료용 조성물을 제조하는 방법
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1 AR085249 AR 아르헨티나 DOCDBFAMILY
2 TW201309639 TW 대만 DOCDBFAMILY
3 UY33912 UY 우루과이 DOCDBFAMILY
4 WO2012111995 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
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