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Ｎ2,Ｎ4-비스(4-(피페라진-1-일)페닐)피리미딘-2,4-디아민 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 이를 유효성분으로 함유하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  • 기술번호 : KST2015068652
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 N2,N4-비스(4-(피페라진-1-일)페닐)피리미딘-2,4-디아민 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 이를 유효성분으로 함유하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 의한 화합물은 역형성 림프종 키나아제(ALK)와 Cdc42 관련 활성 키나아제(ACK1, Acetivated Cdc42-associated Kinase)의 활성을 억제하는 효과가 우수하므로 이에 따른 EML4-ALK, NPM-ALK 등 역형성 림프종 키나아제(ALK) 융합 단백질을 가진 암세포에 대한 치료효과가 향상될 수 있으며, 암의 재발을 막는데 효과적일 것으로 예상되므로 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.
Int. CL C07D 403/12 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) C07D 403/14 (2006.01) A61K 31/506 (2006.01)
CPC
출원번호/일자 1020120087716 (2012.08.10)
출원인 한국화학연구원
등록번호/일자 10-1446742-0000 (2014.09.25)
공개번호/일자 10-2014-0021350 (2014.02.20) 문서열기
공고번호/일자 (20141001) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2012.08.10)
심사청구항수 8

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이광호 미국 대전 유성구
2 김형래 대한민국 대전 유성구
3 박지훈 대한민국 대전 유성구
4 이정옥 대한민국 서울 용산구
5 이종국 대한민국 대전 유성구
6 정희정 대한민국 대전 서구
7 조성윤 대한민국 대전 유성구
8 채종학 대한민국 대전 서구
9 최상운 대한민국 대전 유성구
10 하재두 대한민국 대전 유성구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이원희 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 성지하이츠빌딩*차 ***호 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대전광역시 유성구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2012.08.10 수리 (Accepted) 1-1-2012-0641092-09
2 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2014.01.24 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0057388-35
3 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2014.03.24 수리 (Accepted) 1-1-2014-0278132-91
4 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2014.04.17 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2014-0365386-99
5 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2014.04.17 수리 (Accepted) 1-1-2014-0365385-43
6 등록결정서
Decision to grant		 2014.08.27 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0585719-40
7 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
8 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 N2,N4-비스(4-(피페라진-1-일)페닐)피리미딘-2,4-디아민 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에서,R1은 수소, 클로로, 플루오로, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 벤질옥시, 디플루오로메틸옥시, t-부틸아미노, 페닐옥시, 페닐아미노, 에틸카보닐메틸아미노 또는 프로필카보닐메틸아미노이고;R2는 수소, 클로로, 메톡시 또는 디플루오로메틸옥시이고;R3는 수소, 클로로, 플루오로, 브로모 또는 트리플루오로메틸이고;R4, R5는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 하이드록시에틸, 메틸카보닐, 에틸카보닐, t-부틸카보닐, 하이드록시메틸카보닐, 에틸아미노카보닐, 메틸옥시카보닐, t-부틸옥시카보닐, 메틸설포닐 또는 아미노설포닐이고;상기 R4 및 R5는 동시에 메틸이 아니다)
2 2
삭제
3 3
삭제
4 4
제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 유도체는:(1) 1-(4-(4-(4-(4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-에톡시페닐아미노)-5-클로로피리미딘-2-일아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-일)에타논;(2) 1-(4-(4-(2-(4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐아미노)-5-클로로피리미딘-4-일아미노)-3-프로폭시페닐)피페라진-1-일)에타논;(3) 1-(4-(4-(4-(4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-이소프로폭시페닐아미노)-5-클로로피리미딘-2-일아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-일)에타논;(4) 1-(4-(4-(4-(4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-프로폭시페닐아미노)-5-클로로피리미딘-2-일아미노)페닐)피페라진-1-일)에타논;(5) 1,1'-(4,4'-(4,4'-(5-플루오로피리미딘-2,4-디일)비스(아젠디일)비스(3-메톡시-4,1-페닐렌))비스(피페라진-4,1-디일))디에타논;(6) 1-(4-(4-(4-(4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-에톡시페닐아미노)-5-클로로피리미딘-2-일아미노)페닐)피페라진-1-일)에타논;(7) 1,1'-(4,4'-(4,4'-(5-클로로피리미딘-2,4-디일)비스(아젠디일)비스(3-메톡시-4,1-페닐렌))비스(피페라진-4,1-디일))디에타논;(8) 1-(4-(4-(2-(4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐아미노)-5-클로로피리미딘-4-일아미노)페닐)피페라진-1-일)에타논;(9) 1,1'-(4,4'-(4,4'-(5-클로로피리미딘-2,4-디일)비스(아젠디일)비스(4,1-페닐렌))비스(피페라진-4,1-디일))디에타논;(10) 1-(4-(4-(4-(4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐아미노)-5-클로로피리미딘-2-일아미노)페닐)피페라진-1-일)에타논;(11) 1,1'-(4,4'-(4,4'-(5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2,4-디일)비스(아젠디일)비스(3-메톡시-4,1-페닐렌))비스(피페라진-4,1-디이일))디에타논;(12) 1-(4-(4-(5-클로로-4-(2-메톡시-4-(피페라진-1-일)페닐아미노)피리미딘-2-일아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-일)에타논;(13) 1-(4-(4-(5-클로로-4-(2-메톡시-4-(4-(메틸설포닐)피페라진-1-일)페닐아미노)피리미딘-2-일아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-일)에타논;(14) 1-(4-(4-(2-(4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐아미노)-5-클로로피리미딘-4-일아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-일)-2-하이드록시에타논;(15) tert-부틸 4-(4-(2-(4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐아미노)-5-클로로피리미딘-4-일아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-카르복실레이트;(16) 1-(4-(4-(5-클로로-4-(4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라진-1-일)-2-메톡시페닐아미노)피리미딘-2-일아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-일)에타논;(17) 1-(4-(4-(4-(4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-(벤질옥시)페닐아미노)-5-클로로피리미딘-2-일아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-일)에타논;(18) 1,1'-(4,4'-(4,4'-(5-브로모피리미딘-2,4-디일)비스(아젠디일)비스(3-메톡시-4,1-페닐렌))비스(피페라진-4,1-디일))디에타논;(19) 1,1'-(4,4'-(4,4'-(피리미딘-2,4-디일비스(아젠디일))비스(3-메톡시-4,1-페닐렌))비스(피페라진-4,1-디일))디에타논;(20) 메틸 4-(4-(2-(4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐아미노)-5-클로로피리미딘-4-일아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-카르복실레이트;(21) 4-(4-(2-(4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐아미노)-5-클로로피리미딘-4-일아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-설폰아미드;(22) 1-(4-(4-(2-(4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐아미노)-5-클로로피리미딘-4-일아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-일)프로판-1-온;(23) 1-(4-(4-(2-(4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐아미노)-5-클로로피리미딘-4-일아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-일)-2,2-디메틸프로판-1-온;(24) 1-(4-(4-(4-(4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐아미노)-5-플루오로피리미딘-2-일아미노)페닐)피페라진-1-일)에타논;(25) tert-부틸 4-(4-(2-(4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐아미노)-5-플루오로피리미딘-4-일아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-카르복실레이트;(26) 1-(4-(4-(5-플루오로-4-(2-메톡시-4-(4-(메틸설포닐)피페라진-1-일)페닐아미노)피리미딘-2-일아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-일)에타논;(27) 메틸 4-(4-(2-(4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐아미노)-5-플루오로피리미딘-4-일아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-카르복실레이트;(28) 1-(4-(4-(5-플루오로-4-(4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라진-1-일)-2-메톡시페닐아미노)피리미딘-2-일아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-일)에타논;(29) 1-(4-(4-(4-(4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-에톡시페닐아미노)-5-플루오로피리미딘-2-일아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-일)에타논;(30) 1-(4-(4-(5-플루오로-4-(2-메톡시-4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐아미노)피리미딘-2-일아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-일)에타논;(31) 4-(4-(2-(4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐아미노)-5-플루오로피리미딘-4-일아미노)-3-메톡시페닐)-N-에틸피페라진-1-카르복시아미드;(32) 1-(4-(4-(5-플루오로-4-(2-메톡시-4-(피페라진-1-일)페닐아미노)피리미딘-2-일아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-일)에타논;(33) tert-부틸 4-(4-(2-(4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐아미노)-5-클로로피리미딘-4-일아미노)-3-(디플루오로메톡시)페닐)피페라진-1-카르복실레이트;(34) 1-(4-(4-(5-클로로-4-(2-(디플루오로메톡시)-4-(피페라진-1-일)페닐아미노)피리미딘-2-일아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-일)에타논;(35) 1-(4-(4-(4-(4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-(다이플루오로메톡시)페닐아미노)-5-클로로피리미딘-2-일아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-일)에타논;(36) 1-(4-(4-(2-(4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐아미노)-5-플루오로피리미딘-4-일아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-일)-2-하이드록시에타논;(37) 1-(4-(4-(4-(2-(디플루오로메톡시)-4-(피페라진-1-일)페닐아미노)-5-플루오로피리미딘-2-일아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-일)에타논;(38) 1-(4-(4-(4-(2-(디플루오로메톡시)-4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐아미노)-5-플루오로피리미딘-2-일아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-일)에타논;(39) tert-부틸 4-(4-(2-(4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐아미노)-5-플루오로피리미딘-4-일아미노)-3-(디플루오로메톡시)페닐)피페라진-1-카르복실레이트;(40) 1-(4-(4-(4-(2-(디플루오로메톡시)-4-(4-(메틸설포닐)피페라진-1-일)페닐아미노)-5-플루오로피리미딘-2-일아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-일)에타논;(41) 메틸 4-(4-(2-(4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐아미노)-5-플루오로피리미딘-4-일아미노)-3-(디플루오로메톡시)페닐)피페라진-1-카르복실레이트;(42) 1-(4-(4-(4-(2-(디플루오로메톡시)-4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라진-1-일)페닐아미노)-5-플루오로피리미딘-2-일아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-일)에타논;(43) 4-(4-(2-(4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐아미노)-5-플루오로피리미딘-4-일아미노)-3-(디플루오로메톡시)페닐)-N-에틸피페라진-1-카르복시아미드;(44) 1-(4-(4-(2-(4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐아미노)-5-플루오로피리미딘-4-일아미노)-3-(디플루오로메톡시)페닐)피페라진-1-일)-2-하이드록시에타논;(45) 1-(4-(4-(2-(4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐아미노)-5-플루오로피리미딘-4-일아미노)-3-(디플루오로메톡시)페닐)피페라진-1-일)에타논;(46) 1-(4-(4-(4-(4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-(tert-부틸아미노)페닐아미노)-5클로로피리미딘-2-일아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-일)에타논;(47) 1-(4-(4-(4-(4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-(페닐아미노)페닐아미노)-5-클로로피리미딘-2-일아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-일)에타논;(48) tert-부틸 4-(4-(2-(4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐아미노)-5-클로로피리미딘-4-일아미노)-3-(N-메틸프로피온아미도)페닐)피페라진-1-카르복실레이트;(49) tert-부틸 4-(4-(2-(4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐아미노)-5-클로로피리미딘-4-일아미노)-3-(N-메틸부틸아미도)페닐)피페라진-1-카르복실레이트;(50) N-(2-(2-(4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐아미노)-5-클로로피리미딘-4-일아미노)-5-(피페라진-1-일)페닐)-N-메틸프로피온아미드;(51) N-(2-(2-(4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐아미노)-5-클로로피리미딘-4-일아미노)-5-(피페라진-1-일)페닐)-N-메틸부틸아미드;(52) tert-부틸 4-(4-(4-(4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐아미노)-5-클로로피리미딘-2-일아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-카르복실레이트;(53) N-(5-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-(2-(4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐아미노)-5-클로로피리미딘-4-일아미노)페닐)-N-메틸프로피온아미드;(54) N-(5-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-(2-(4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐아미노)-5-클로로피리미딘-4-일아미노)페닐)-N-메틸부틸아미드;(55) tert-부틸4-(4-((2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-카르복실레이트;(56) 1-(4-(3-메톡시-4-((4-((2-메톡시-4-(피페라진-1-일)페닐)아미노)-5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)아미노)페닐)피페라진-1-일)에타논;(57) 4-(4-((2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)아미노)-3-메톡시페닐)-N-에틸피페라진-1-카르복시아미드;(58) 1-(4-(4-((2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-일)-2-하이드록시에타논;(59) 1-(4-(3-메톡시-4-((4-((2-메톡시-4-(4-메톡시피페라진-1-일)페닐)아미노)-5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)아미노)페닐)피페라진-1-일)에타논;(60) N-(4-(3-메톡시-4-((4-((2-메톡시-4-(4-(메틸설포닐)피페라진-1-일)페닐)아미노)-5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)아미노)페닐)피페라진-1-일)에타논;(61) 1-(4-(4-((4-((4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-일)에타논;(62) tert-부틸4-(4-((4-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-카르복실레이트;(63) 1-(4-(3-메톡시-4-((2-((2-메톡시-4-(피페라진-1-일)페닐)아미노)-5-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)아미노)페닐)피페라진-1-일)에타논;(64) 4-(4-((4-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)아미노)-3-메톡시페닐)-N-에틸피페라진-1-카르복실레이트;(65) 1-(4-(4-((4-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-일)-2-하이드록시에타논;(66) 1-(4-(3-메틸-4-((2-((-메톡시-4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐)아미노)-5-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)아미노)페닐)피페라진-1-일)에타논;(67) 1-(4-(3-메톡시-4-((2-((2-메톡시-4(4-(메틸설포닐)피페라진-1-일-페닐)아미노)-5-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)아미노)페닐)피페라진-1-일)에타논;(68) 1-(4-(4-((2-((4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-일)에타논;(69) N2,N4-비스(2-메톡시-4-(피페라진-1-일)페닐)-5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2,4-디아민;(70) 4,4'-(((5-트리플루오로메틸)피리미딘-2,4-디일)비스(아젠디일))비스(3-메톡시-4,1-페닐렌))비스(피페라진-1-카르복실레이트);(71) 4,4'-(((5-트리플루오로메틸)피리미딘-2,4-디일)비스(아젠디일))비스(3-메톡시-4,1-페닐렌))비스(N-에틸피페라진-1-카르복시아미드);(72) 4,4'-(((5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2,4-디일)비스(아젠디일))비스(3-메톡시-4,1-페닐렌))비스(N-에틸피페라진-1-카르복시아미드);(73) 1,1'-(4,4'-(((5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2,4-디일)비스(아젠디일))비스(3-디플루오로메톡시)-4,1-페닐렌))비스(피페라진-4,1-디일))디에타논;(74) 1-(4-(4-((4-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-클로로페닐)아미노)-5-클로로피리미딘-2-일)아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-일)에타논;(75) 1,1'-(4,4'-(((5-클로로피리미딘-2,4-디일)비스(아젠디일))비스(3-클로로-4,1-페닐렌))비스(피페라진-4,1-디일)디에타논;(76) 1-(4-(4-((2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-클로로피리미딘-4-일)아미노)-3-페녹시페닐)피페라진-1-일)에타논;(77) 5-클로로-N2-N4-비스(2-메톡시-4-(피페라진-1-일)페닐)피리미딘-2,4-디아민;(78) 4,4'-(((5-클로로피리미딘-2,4-디일)비스(아젠디일))비스(3-메톡시-4,1-페닐렌))비스(N-에틸피페라진-1-카르복시아미드);(79) 5-클로로-N2,N4-비스(2-메톡시-4-(4-(메틸설포닐)피페라진-1-일)페닐)피리미딘-2,4-디아민;(80) 1,1'-(4,4'-(((5-클로로피리미딘-2,4-디일)비스(아젠디일))비스(3-메톡시-4,1-페닐렌)비스(피페라진-4,1-디일))비스(2-하이드록시에타논);(81) 1-(4-(4-((5-클로로-4-((2-플루오로-4-(피페라진-1-일)페닐)아미노)피리미딘-2-일)아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-일)에타논;(82) 1-(4-(4-((4-((4-아세틸피페라진-1-일)-2-플루오로페닐)아미노)-5-클로로피리미딘-2-일)아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-일)에타논;(83) 1-(4-(4-((4-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-클로로피리미딘-2-일)아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-일)-2-하이드록시에타논;(84) 메틸4-(4-((4-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-클로로피리미딘-2-일)아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-카로복실레이트;(85) 1-(4-(4-((5-클로로-2-((4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)피리미딘-4-일)아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-일)에타논;(86) 4-(4-((4-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-클로로피리미딘-2-일)아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-설폰아미드;(87) 1-(4-(4-((5-클로로-2-((2-메톡시-4-(4-(메틸설포닐)피페라진-1-일)페닐)아미노)피리미딘-4-일)아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-일)에타논;(88) 1-(4-(4-((2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-클로로피리미딘-4-일)아미노)-3-(디플루오로메톡시)페닐)피페라진-1-일)-2-하이드록시에타논; 및(89) 1-(4-(3-(디플루오로메톡시)-4-(5-플루오로-2-(2-메톡시-4-(피페라진-1-일)페닐아미노)피리미딘-4-일아미노)페닐)피페라진-1-일)에타논로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 N2,N4-비스(4-(피페라진-1-일)페닐)피리미딘-2,4-디아민 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
5 5
하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이,화학식 2로 표시되는 화합물 4번 위치의 클로로기와 화학식 3로 표시되는 화합물의 아미노기와 반응시켜 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계(단계 1); 및상기 단계 1에서 제조된 화학식 4의 화합물의 피리미딘 2번 위치의 클로로기와 화학식 5의 화합물과 반응시켜 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 2)를 포함하는 제1항의 N2,N4-비스(4-(피페라진-1-일)페닐)피리미딘-2,4-디아민 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서, R1 내지 R5는 제1항에서 화학식 1에서 정의한 바와 같다)
6 6
하기 반응식 2에 나타낸 바와 같이,화학식 2로 표시되는 화합물의 클로로기와 2 당량 이상의 화학식 3으로 표시되는 화합물의 아미노기를 반응시켜 화학식 1a의 화합물을 제조하는 제1항의 N2,N4-비스(4-(피페라진-1-일)페닐)피리미딘-2,4-디아민 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염의 제조방법:[반응식 2](상기 반응식 1에서, R1, R3 및 R4는 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같으며; 및상기 화학식 1a의 화합물은 화학식 1의 화합물이다)
7 7
제1항의 화학식 1로 표시되는 N2,N4-비스(4-(피페라진-1-일)페닐)피리미딘-2,4-디아민 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
8 8
제7항에 있어서, 상기 약학적 조성물은 역형성 림프종 키나아제(ALK, Anaplastic Lymphoma Kinase) 활성을 억제하여 암세포의 발현 및 성장을 억제하는 것을 특징으로 하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
9 9
제7항에 있어서, 상기 약학적 조성물은 Cdc42 관련 활성 키나아제(ACK1, Acetivated Cdc42-associated Kinase) 활성을 억제하여 암세포의 발현 및 성장을 억제하는 것을 특징으로 하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
10 10
제7항에 있어서, 상기 암은 비소세포폐암, 신경모세포종, 염증성 골수섬유모세포종양, 종횡문근육종, 근섬유모세포종, 유방암, 위암, 폐암, 흑색종, 대형 B-세포 림프종, 전신성 조식구증, 염증성 근섬유아세포성 육종 또는 식도 편평 세포암인 것을 특징으로 하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
11 11
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1 CN104703983 CN 중국 FAMILY
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3 EP02883875 EP 유럽특허청(EPO) FAMILY
4 JP06059809 JP 일본 FAMILY
5 JP27528440 JP 일본 FAMILY
6 US09199944 US 미국 FAMILY
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1 AU2013300344 AU 오스트레일리아 DOCDBFAMILY
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3 CN104703983 CN 중국 DOCDBFAMILY
4 CN104703983 CN 중국 DOCDBFAMILY
5 EP2883875 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
6 EP2883875 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
7 EP2883875 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
8 JP2015528440 JP 일본 DOCDBFAMILY
9 JP6059809 JP 일본 DOCDBFAMILY
10 US2015152069 US 미국 DOCDBFAMILY
11 US9199944 US 미국 DOCDBFAMILY
12 WO2014025128 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
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1 산업기술연구회 한국화학연구원 기관고유사업 암/감염증 치료제 신물질 개발