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하기 [화학식 1]로 표시되는, 두 개의 치환기 R 및 R'가 고리그룹A와 고리그룹B 중 한쪽의 고리그룹A에만 결합되어 있는 것을 특징으로 하는, 비대칭 디아민 화합물[화학식 1]여기서 R 및 R'는 불소를 함유하는 탄화수소로서, 서로 독립적으로 (i) 치환되지 않거나 하나 이상의 할로겐으로 치환된 C1 내지 C4의 알킬기, (ii) 치환되지 않거나 하나 이상의 할로겐으로 치환된 C4 내지 C6의 시클로알킬기, (iii) 치환되지 않거나 하나 이상의 할로겐, C1 내지 C4의 알킬기, 또는 C1 내지 C4의 할로겐화 알킬기로 치환된 C6 내지 C12의 아릴기, (iv) 치환되지 않거나 하나 이상의 할로겐, C1 내지 C4의 알킬기, 또는 C1 내지 C4의 할로겐화 알킬기로 치환된 C6 내지 C9의 아릴알킬기에서 선택되는 관능기이고연결기 -L-은 단일결합, -O-, 또는 -S- 이며,상기 고리그룹 및 는 서로 독립적으로, (i) 치환되지 않거나 하나 이상의 할로겐으로 치환된 C6 내지 C12의 아릴 또는 시클로알킬 그룹이다
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제1항에 있어서,하기 화학식 2로 표시되고, 두개의 트리플루오로메틸기가 한쪽의 고리그룹에만 비대칭적으로 결합되는 것을 특징으로 하는 디아민 화합물
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하기 반응식1의 화학식A 화합물과 화학식B 화합물을 친핵체 치환반응을 통해 화학식C의 디니트로화합물을 제조하는 단계; 및 상기 화학식C의 디니트로화합물을 수소화 반응하는 단계;를 포함하며, 하기 반응식2내 화학식1로 표시되는 비대칭 디아민 화합물의 제조 방법 [반응식 1] [반응식 2]i) 상기 [반응식 1]에서 -X 또는 -Y 중 어느 하나는 할로겐원자(-F, -Cl, -Br 또는 -I) 중에서 선택되는 하나의 관능기이며, 나머지 하나는 상기 반응식 1의 첫 번째 반응의 생성물인 디니트로 화합물에서 연결기 -L-을 형성하도록 하는 OH, SH 또는 이들의 알카리 금속염이고, ii) R 및 R'는 불소를 함유하는 탄화수소로서, 서로 독립적으로 (i) 치환되지 않거나 하나 이상의 할로겐으로 치환된 C1 내지 C4의 알킬기, (ii) 치환되지 않거나 하나 이상의 할로겐으로 치환된 C4 내지 C6의 시클로알킬기, (iii) 치환되지 않거나 하나 이상의 할로겐, C1 내지 C4의 알킬기, 또는 C1 내지 C4의 할로겐화 알킬기로 치환된 C6 내지 C12의 아릴기, (iv) 치환되지 않거나 하나 이상의 할로겐, C1 내지 C4의 알킬기, 또는 C1 내지 C4의 할로겐화 알킬기로 치환된 C6 내지 C9의 아릴알킬기에서 선택되는 관능기이고, iii) 연결기 -L-은 -O-, -S- 중에서 선택되는 하나의 연결기이며,상기 고리그룹 및 는 서로 독립적으로, (i) 치환되지 않거나 하나 이상의 할로겐으로 치환된 C6 내지 C12의 아릴 또는 시클로알킬 그룹이다
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제5항에 있어서,상기 반응식1의 반응물로서, 1-브로모-4-나이트로-2,6-비스트리플루오로메틸벤젠 및 4-나이트로페놀을 사용하여, 하기 화학식 3로 표현된 디나이트로 화합물을 제조하고, 화학식 3의 디니트로 화합물 내의 니트로기를 환원 반응시키는 단계로 이루어지는 것을 특징으로 하는 디아민 화합물의 제조방법[화학식 3]
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제1항 또는 제4항에 기재된 비대칭 디아민 화합물을 단량체로 사용하여 중합반응을 통해 폴리아미드, 폴리아믹산, 폴리이미드 중에서 선택되는 어느 하나의 고분자를 제조하는 방법
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제9항에 있어서, 상기 비대칭 디아민화합물 및 테트라카르복실산을 단량체로하며 이미드화 반응을 통해 폴리이미드를 제조하는 방법으로서, 얻어지는 폴리이미드가 하기 화학식 5으로 표시되는 것을 특징으로 하는 폴리이미드를 제조하는 방법[화학식 5]여기서 n은 10 내지 5,000,000에서 선택되는 정수이고, 방향족환의 Ar그룹은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기 중에서 선택되는 치환기를 포함하는 방향족 그룹, 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기 중에서 선택되는 치환기를 포함하는 헤테로 사이클릭 방향족 그룹이며, R 및 R'은 상기 제1항에서 정의된 바와 동일하다
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제10항에 있어서, 상기 비대칭 디아민 화합물 및 테트라카르복실산 단량체를 유기용매에 용해시켜 폴리아믹산을 만들고, 이를 가열, 교반하여 이미드화시키는 단계로 이루어지는 것을 특징으로 하는, 폴리이미드의 제조방법
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제 10항에 있어서, 상기 테트라카르복실산 단량체는 1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산 2무수물, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복실산 2무수물, 2,2',3,3'-벤조페논테트라카르복실산 2무수물, 3,3',4,4'-다이페닐에테르카르복실산 2무수물, 2,2',3,3'-다이페닐에테르카르복실산 2무수물, 3,3'-옥시프탈산 2무수물, 3,3',4,4'-바이페닐테트라카르복실산 2무수물, 2,2',3,3'-바이페닐테트라카르복실산 2무수물, 3,3',4,4'-테트라카르복실다이페닐설파이드 2무수물, 2,2',3,3'-테트라카르복실다이페닐다이페닐설파이드 2무수물, 3,3',4,4'-테트라카르복실다이페닐술폰 2무수물, 2,2',3,3'-테트라카르복실다이페닐술폰 2무수물, 4,4'-헥사플루오로이소프로필리덴다이프탈산 무수물, 1,4,5,8-나프탈렌테트라카르복실산 2무수물, 1,2,5,6-나프탈렌테트라카르복실산 2무수물 및 2,3,6,7-나프탈렌테트라카르복실산 2무수물로 이루어지는 군으로부터 적어도 하나가 선택되는 것을 특징으로 하는 폴리이미드의 제조방법
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제 10항에 있어서, 상기 디아민 화합물이 4,4'-다이아미노다이페닐 에테르, 3,4'-다이아미노다이페닐 에테르, 3,3'-다이아미노다이페닐 에테르, 2,4'-다이아미노다이페닐 에테르, 2,2'-다이아미노다이페닐 에테르, 2,3'-다이아미노다이페닐 에테르, 1,4-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 1,4-비스(3-아미노페녹시)벤젠, 1,3-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 1,3-비스(3-아미노페녹시)벤젠, p-페닐렌디아민, m-페닐렌디아민, o-페닐렌디아민, p-아미노벤질아민, m-아미노벤질아민, 4,4'-다이아미노다이페닐메탄, 3,4'-다이아미노다이페닐메탄, 3,3'-다이아미노다이페닐메탄, 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]프로판, 2,2-비스[4-(3-아미노페녹시)페닐]프로판, 비스(4-아미노페닐)설파이드, 비스(3-아미노페닐)설파이드, 3,4-다이아미노페닐설파이드, 비스(4-아미노페닐)술폭사이드, 비스(3-아미노페닐)술폭사이드, 3,4-다이아미노페닐술폭사이드, 비스(4-아미노페닐)술폰, 비스(3-아미노페닐)술폰, 3,4-다이아미노페닐술폰, 4,4'-다이아미노벤조페논, 3,4'-다이아미노벤조페논, 3,3'-다이아미노벤조페논, 비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]술폰, 비스[4-(3-아미노페녹시)페닐]술폰, 비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]에테르, 1,4-비스[4-(3-아미노페녹시)벤조일]벤젠, 1,3-비스[4-(3-아미노페녹시)벤조일]벤젠, 4,4'-비스[3-(4-아미노페녹시)벤조일]다이페닐에테르, 4,4'-비스[3-(3-아미노페녹시)벤조일]다이페닐에테르, 4,4'-비스[4-(4-아미노-알파,알파-다이메틸벤질)페녹시]벤조페논, 4,4'-비스[4-(4-아미노-알파,알파-다이메틸벤질)페녹시]다이페닐술폰, 비스[4-{4-(4-아미노페녹시)페녹시}페닐]술폰, 1,4-비스[4-(4-아미노페녹시)-알파,알파-다이메틸벤질]벤젠, 1,3-비스[4-(4-아미노페녹시)-알파,알파-다이메틸벤질]벤젠, 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판 및 2,2-비스[4-(3-아미노페녹시)페닐]-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 다른 디아민과 혼합되어, 폴리아믹산을 제조하는 것을 특징으로 하는 폴리이미드의 제조방법
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제1항 또는 제4항에 기재된 디아민 화합물을 단량체로 사용하여 중합반응을 통해 얻어지는 폴리아미드, 폴리아믹산, 또는 폴리이미드 고분자 중합체
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제1항 또는 제4항에 기재된 비대칭 디아민 화합물과 테트라카르복실산을 단량체로 하여 이미드화시켜 제조되고, 하기 화학식 5로 표시되는 것을 특징으로 하는 폴리이미드 중합체
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제 15항에 있어서, 상기 테트라카르복실산 단량체는 1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산 2무수물, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복실산 2무수물, 2,2',3,3'-벤조페논테트라카르복실산 2무수물, 3,3',4,4'-다이페닐에테르카르복실산 2무수물, 2,2',3,3'-다이페닐에테르카르복실산 2무수물, 3,3'-옥시프탈산 2무수물, 3,3',4,4'-바이페닐테트라카르복실산 2무수물, 2,2',3,3'-바이페닐테트라카르복실산 2무수물, 3,3',4,4'-테트라카르복실다이페닐설파이드 2무수물, 2,2',3,3'-테트라카르복실다이페닐다이페닐설파이드 2무수물, 3,3',4,4'-테트라카르복실다이페닐술폰 2무수물, 2,2',3,3'-테트라카르복실다이페닐술폰 2무수물, 4,4'-헥사플루오로이소프로필리덴다이프탈산 무수물, 1,4,5,8-나프탈렌테트라카르복실산 2무수물, 1,2,5,6-나프탈렌테트라카르복실산 2무수물 및 2,3,6,7-나프탈렌테트라카르복실산 2무수물로 이루어지는 군으로부터 적어도 하나가 선택되는 것을 특징으로 하는 폴리이미드 중합체
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제 15항에 있어서, 상기 디아민 화합물이 4,4'-다이아미노다이페닐 에테르, 3,4'-다이아미노다이페닐 에테르, 3,3'-다이아미노다이페닐 에테르, 2,4'-다이아미노다이페닐 에테르, 2,2'-다이아미노다이페닐 에테르, 2,3'-다이아미노다이페닐 에테르, 1,4-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 1,4-비스(3-아미노페녹시)벤젠, 1,3-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 1,3-비스(3-아미노페녹시)벤젠, p-페닐렌디아민, m-페닐렌디아민, o-페닐렌디아민, p-아미노벤질아민, m-아미노벤질아민, 4,4'-다이아미노다이페닐메탄, 3,4'-다이아미노다이페닐메탄, 3,3'-다이아미노다이페닐메탄, 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]프로판, 2,2-비스[4-(3-아미노페녹시)페닐]프로판, 비스(4-아미노페닐)설파이드, 비스(3-아미노페닐)설파이드, 3,4-다이아미노페닐설파이드, 비스(4-아미노페닐)술폭사이드, 비스(3-아미노페닐)술폭사이드, 3,4-다이아미노페닐술폭사이드, 비스(4-아미노페닐)술폰, 비스(3-아미노페닐)술폰, 3,4-다이아미노페닐술폰, 4,4'-다이아미노벤조페논, 3,4'-다이아미노벤조페논, 3,3'-다이아미노벤조페논, 비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]술폰, 비스[4-(3-아미노페녹시)페닐]술폰, 비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]에테르, 1,4-비스[4-(3-아미노페녹시)벤조일]벤젠, 1,3-비스[4-(3-아미노페녹시)벤조일]벤젠, 4,4'-비스[3-(4-아미노페녹시)벤조일]다이페닐에테르, 4,4'-비스[3-(3-아미노페녹시)벤조일]다이페닐에테르, 4,4'-비스[4-(4-아미노-알파,알파-다이메틸벤질)페녹시]벤조페논, 4,4'-비스[4-(4-아미노-알파,알파-다이메틸벤질)페녹시]다이페닐술폰, 비스[4-{4-(4-아미노페녹시)페녹시}페닐]술폰, 1,4-비스[4-(4-아미노페녹시)-알파,알파-다이메틸벤질]벤젠, 1,3-비스[4-(4-아미노페녹시)-알파,알파-다이메틸벤질]벤젠, 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판 및 2,2-비스[4-(3-아미노페녹시)페닐]-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 다른 디아민과 혼합되어, 폴리아믹산을 제조하는 것을 특징으로 하는 폴리이미드 중합체
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제15항에 기재된 폴리이미드 중합체를 극성비양성자성 유기용매 또는 방향족 알코올 용매에 용해시켜 제조되는 것을 특징으로 하는 필름
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제18항에 있어서, 상기 극성비양성자성 유기용매는 N,N-다이메틸포름아마이드(DMF), N,N-다이메틸아세트아마이드(DMAc), N-메틸피롤리돈(NMP), 및 다이메틸술폭사이드(DMSO), 테트라하이드로퓨란(THF), 아니솔로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 상기 방향족 알코올 용매는 m-크레졸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 필름
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