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N,N-디메틸아세트아미드, 클로로포름, 벤젠 및 무수 아세토니트릴 중에서 선택된 용매하에,3-푸르알데히드와 할로겐화 시약을 반응시키는 단계를 포함하는, 5-치환된 또는 2,5-치환된 3-푸르알데히드 유도체의 제조방법
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제1항에 있어서,상기 5-치환된 또는 2,5-치환된 3-푸르알데히드 유도체는,5-브로모-3-푸란카르브알데히드,5-브로모-2-숙시디미딜-3-푸란카르브알데히드,2,5-디브로모-3-푸란카르브알데히드,2,5-디클로로-3-푸란카르브알데히드, 또는5-클로로-3-푸란카르브알데히드를 포함하는 3-푸르알데히드 유도체의 제조방법
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제1항에 있어서,상기 할로겐화 시약이 N-브로모숙신이미드(NBS) 또는 N-클로로숙신이미드(NCS)인, 3-푸르알데히드 유도체의 제조방법
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제1항 또는 제2항에 있어서,5-브로모-3-푸란카르브알데히드의 합성에는 N,N-디메틸아세트아미드가 사용되고,2,5-디브로모-3-푸란카르브알데히드의 합성에는 클로로포름 또는 벤젠이 사용되고,2,5-디클로로-3-푸란카르브알데히드의 합성에는 무수아세토니트릴이 사용되는, 3-푸르알데히드 유도체의 제조방법
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제1항에 있어서,N,N-디메틸아세트아미드 용매하에,3-푸르알데히드와 할로겐화 시약을 반응시켜 5-브로모-3-푸란카르브알데히드와 5-브로모-2-숙시디미딜-3-푸란카르브알데히드의 혼합물을 제조하고, 및상기 혼합물을 정제하여 5-브로모-3-푸란카르브알데히드와 5-브로모-2-숙시디미딜-3-푸란카르브알데히드를 분리하는 단계를 포함하며,상기 할로겐화 시약이 N-브로모숙신이미드(NBS)인, 3-푸르알데히드 유도체의 제조방법
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제5항에 있어서,5-브로모-3-푸란카르브알데히드는 15 내지 17 몰%의 수율로 제조되며,5-브로모-2-숙시디미딜-3-푸란카르브알데히드는 1 내지 2 몰% 수율로 제조되는, 3-푸르알데히드 유도체의 제조방법
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제1항에 있어서,클로로포름 또는 벤젠 용매하에,3-푸르알데히드와 할로겐화 시약을 반응시켜 5-브로모-3-푸란카르브알데히드와 2,5-디브로모-3-푸란카르브알데히드의 혼합물을 제조하고, 및헥산/다이클로로메탄/아세트산을 용리액으로 사용한 산성화된 실리카 컬럼 크로마토그래피를 이용하여, 상기 혼합물로부터 5-브로모-3-푸란카르브알데히드와 2,5,-디브로모-3-푸란카르브알데히드를 분리하는 단계를 포함하며,상기 할로겐화 시약이 N-브로모숙신이미드(NBS)인, 3-푸르알데히드 유도체의 제조방법
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제7항에 있어서,5-브로모-3-푸란카르브알데히드는 2 내지 3 몰%의 수율로 제조되며,2,5-디브로모-3-푸란카르브알데히드는 20 내지 22 몰% 수율로 제조되는, 3-푸르알데히드 유도체의 제조방법
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제1항에 있어서,무수아세토니트릴 용매하에,3-푸르알데히드와 할로겐화 시약을 반응시켜 2,5-디클로로-3-푸란카르브알데히드와 5-클로로-3-푸란카르브알데히드의 혼합물을 제조하고, 및헥산/다이클로로메탄/아세트산을 용리액으로 사용한 산성화된 실리카 컬럼 크로마토그래피를 이용하여, 상기 혼합물로부터 2,5-디클로로-3-푸란카르브알데히드와 5-클로로-3-푸란카르브알데히드를 분리하는 단계를 포함하며,상기 할로겐화 시약이 N-클로로숙신이미드(NCS)인, 3-푸르알데히드 유도체의 제조방법
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제9항에 있어서,2,5-디클로로-3-푸란카르브알데히드는 26 내지 29 몰%의 수율로 제조되며,5-클로로-3-푸란카르브알데히드는 5 내지 8 몰% 수율로 제조되는, 3-푸르알데히드 유도체의 제조방법
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제7항 또는 제9항에 있어서,상기 헥산/다이클로로메탄/아세트산은 80/18/2의 부피비로 혼합되는, 3-푸르알데히드 유도체의 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 할로겐화 시약은 3-푸르알데히드 1몰에 대하여 2 내지 2
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