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하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 (2S,3aS,7aS)-2-(t-부틸디페닐실릴옥시메틸)옥타하이드로인돌린:
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티오닐 클로라이드와 에탄올을 이용하여 (S)-인돌린-2-카르본산을 (S)-인돌린-2-카르본산 에틸 에스테르로 전환시키고, 이를 산화 백금을 사용하여 환원시켜서 (2S,3aS,7aS)-옥타하이드로인돌-2-카르본산 에틸 에스테르를 수득한 다음, 이를 리튬 알루미늄 하이드라이드를 사용하여 환원시킨 후, 이미다졸의 존재하에서 클로로 t-부틸디페닐실란과 반응시켜서, (2S,3aS,7aS)-2-(t-부틸디페닐실릴옥시메틸)옥타하이드로인돌린을 수득하는 공정을 포함하는 (2S,3aS,7aS)-2-(t-부틸디페닐실릴옥시메틸)옥타하이드로인돌린의 제조방법:
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(ⅰ) 디사이클로헥실 카보디이마이드(DCC: dicyclohexylcarbodiimide)의 존재하에, 2-케토 카르본산과 (2S,3aS,7aS)-2-(t-부틸디페닐실릴옥시메틸)옥타하이드로인돌린(I)를 반응시켜서 2-케토아미드(II)를 수득하는 공정; (ⅱ) 헥사메틸포스포아미드(HMPA: hexamethylphosphoamide)의 존재하에, 전기 2-케토아미드(II)를 피나콜 커플링(pinacol coupling) 반응시켜서 디알킬타르타르산의 유도체를 수득하는 공정; 및, (ⅲ) 전기 디알킬타르타르산의 유도체를 가수분해하여 (2R,3R)-2,3-디알킬타르타르산(III)을 제조하는 공정을 포함하는, (2R,3R)-2,3-디알킬타르타르산의 제조방법:
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제 3항에 있어서, 2-케토 카르본산은 피루브산, 2-케토부틸산, 2-옥소펜탄산, 2-옥소헥 산산, 2-옥소옥탄산 및 페닐피루브산으로 구성된 그룹으로부터 선택되 는 1종인 것을 특징으로 하는 (2R,3R)-2,3-디알킬타르타르산의 제조방법
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