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하기 화학식 (I)의 화합물, 그의 약제학적으로 허용되는 염 또는 용매화물:
[화학식 I]
상기 식에서,
R1은 수소; 할로겐; 하이드록시; 치환 또는 비치환된 C1-12의 알킬; 및 치환 또는 비치환된 C1-12의 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 나타내고,
R2는 치환 또는 비치환된 6 내지 12원의 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 5 내지 10원의 헤테로아릴이다
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2
제1항에 있어서,
R1은 수소; 할로겐; 하이드록시; 치환 또는 비치환된 C1-6의 알킬; 및 치환 또는 비치환된 C1-6의 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 나타내고,
R2는 할로겐, 하이드록시, C1-6의 알킬 및 C1-6의 알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된, 페닐, 비페닐 또는 나프탈렌; 또는 할로겐, 하이드록시, C1-6의 알킬 및 C1-6의 알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된, 푸라닐, 피리딜, 벤즈이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조티에닐, 벤족사졸릴, 푸릴, 이미다졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 피라지닐, 피라졸릴, 피리미디닐, 피롤릴, 퀴놀리닐, 티아졸릴 또는 티에닐인 화합물
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3
제1항에 있어서,
R1은 수소; 하이드록시; 치환 또는 비치환된 C1-4의 알킬; 및 치환 또는 비치환된 C1-4의 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 나타내고,
R2는 수소; 하이드록시; 치환 또는 비치환된 C1-4의 알킬; 및 치환 또는 비치환된 C1-4의 알콕시로 이루어진 그룹으로 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐인 화합물
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4
제1항에 있어서,
R1은 수소; 하이드록시; 메톡시 및 에톡시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 나타내고,
R2는 수소; 하이드록시; 메톡시 및 에톡시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐인 화합물
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5
제1항에 있어서,
상기 화학식 (I)의 화합물은 하기 화학식 (I-a)의 화합물인 화합물:
상기 식에서,
R1은 수소; 하이드록시; 메톡시 및 에톡시로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기를 나타내며,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소; 하이드록시; 메톡시 또는 에톡시인 화합물
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6
제1항에 있어서,
상기 화학식 (I)의 화합물이
2-(3,4-디하이드록시벤질리덴)-벤즈이미다졸로[2,1-b]티아졸-3-온(화합물 23, DCP-64),
2-(2,4-디하이드록시벤질리덴)-벤즈이미다졸로[2,1-b]티아졸-3-온(화합물 24, DCP-67), 또는
2-(3,4-디하이드록시벤질리덴)-7-에톡시-벤즈이미다졸로[2,1-b]티아졸-3-온(화합물 25, DCP-68)
인 화합물
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7
유기 용매의 존재 하에 하기 화학식 (II)의 화합물을 하기 화학식 (III)의 화합물 및 산과 반응시키는 단계를 포함하는
하기 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법:
[화학식 I]
[화학식 II]
[화학식 III]
상기 식에서,
R1은 수소; 할로겐; 하이드록시; 치환 또는 비치환된 C1-12의 알킬; 및 치환 또는 비치환된 C1-12의 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 나타내고,
R2는 치환 또는 비치환된 6 내지 12원의 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 5 내지 10원의 헤테로아릴이다
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8
제7항에 있어서,
상기 산은 X-Y-Z이고,
여기에서, X는 할로겐이고, Y는 알케닐이며, Z는 카복실인
화학식 (I)의 화합물의 제조 방법
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9
유기 용매의 존재 하에 하기 화학식 (II)의 화합물을 하기 화학식 (III)의 화합물 및 산과 반응시켜 하기 화학식 (I')의 화합물을 제조하는 단계; 및
화학식 (I')의 화합물을 가수분해하여 화학식 (I)의 화합물을 제조하는 단계를 포함하는
화학식 (I)의 화합물의 제조 방법:
[화학식 I]
[화학식 I']
[화학식 II]
[화학식 III]
상기 식에서,
R1은 수소; 할로겐; 하이드록시; 치환 또는 비치환된 C1-12의 알킬; 및 치환 또는 비치환된 C1-12의 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 나타내고,
R2는 하나 이상의 치환기로 치환된 6 내지 12원의 아릴; 또는 치환된 5 내지 10원의 헤테로아릴이되,
상기 R2의 치환기 중 하나 이상은 하이드록시이고,
R2'는 하나 이상의 치환기로 치환된 6 내지 12원의 아릴; 또는 치환된 5 내지 10원의 헤테로아릴을 나타내되,
상기 R2' 의 치환기 중 하나 이상은 -OC(O)Rx이고, 여기에서 Rx는 C1-12의 지방족 탄화수소기이다
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10
하기 화학식 (I')의 화합물:
[화학식 I']
상기 식에서,
R1은 수소; 할로겐; 하이드록시; 치환 또는 비치환된 C1-12의 알킬; 및 치환 또는 비치환된 C1-12의 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 나타내고,
R2'는 하나 이상의 치환기로 치환된 6 내지 12원의 아릴; 또는 치환된 5 내지 10원의 헤테로아릴을 나타내되,
상기 R2' 의 치환기 중 하나 이상은 -OC(O)Rx이고, 여기에서 Rx는 C1-12의 지방족 탄화수소기이다
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11
제10항에 있어서,
화학식 (I')의 화합물이
2-(3,4-디아세톡시벤질리덴)-벤즈이미다졸로[2,1-b]티아졸-3-온(중간체 화합물 21, DCP-65) 또는
2-(2,4-디아세톡시벤질리덴)-벤즈이미다졸로[2,1-b]티아졸-3-온(중간체 화합물 22, DCP-66)
인 화합물
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12
하기 화학식 (I)의 화합물, 그의 약제학적으로 허용가능한 염 또는 용매화물을 유효 성분으로 포함하는 CK2 저해용 조성물
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13
제12항에 있어서,
상기 조성물은 암 또는 바이러스 감염의 치료를 위해 사용되는 것을 특징으로 하는 CK2 저해용 조성물
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