요약 | 본 발명은 세포핵에서 세포질로의 GSK3의 이동을 억제하는 화합물을 함유하는 세포핵에서 세포질로의 GSK3 이동에 의해 발생되는 질환의 치료 또는 예방용 약학적 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 세포핵에서 세포질로의 GSK3의 이동을 억제하는 신규 화합물을 함유하는 암 세포의 성장 또는 전이 억제용 약학적 조성물 및 면역질환 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 핵 내부의 GSK3 농도 감소로 인해 발생하는, 세포핵에서 세포질로의 GSK3 이동에 의해 발생되는 질환의 발생 및 진행 억제용 조성물을 제공하는 효과가 있다. 본 발명에 따른 화합물은 Axin에 의한 GSK3의 nuclear export function을 억제하고, 핵 내부의 GSK3 농도를 증가시킴으로써 핵 내부의 GSK3 농도가 낮아져서 발생하는 다양한 질환의 치료 또는 예방에 유용하다. |
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Int. CL | A61P 35/00 (2006.01) C07D 211/68 (2006.01) A61K 31/437 (2006.01) C07D 211/62 (2006.01) |
CPC | |
출원번호/일자 | 1020100020561 (2010.03.08) |
출원인 | 주식회사 메디젠텍, 사단법인 분자설계연구소, 연세대학교 산학협력단 |
등록번호/일자 | |
공개번호/일자 | 10-2010-0101054 (2010.09.16) 문서열기 |
공고번호/일자 | |
국제출원번호/일자 | |
국제공개번호/일자 | |
우선권정보 |
대한민국 | 1020090019533 | 2009.03.07
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법적상태 | 거절 |
심사진행상태 | 수리 |
심판사항 | |
구분 | 신규 |
원출원번호/일자 | |
관련 출원번호 | |
심사청구여부/일자 | Y (2010.03.08) |
심사청구항수 | 21 |
번호 | 이름 | 국적 | 주소 |
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1 | 주식회사 메디젠텍 | 대한민국 | 서울특별시 양천구 |
2 | 사단법인 분자설계연구소 | 대한민국 | 서울특별시 서대문구 |
3 | 연세대학교 산학협력단 | 대한민국 | 서울특별시 서대문구 |
번호 | 이름 | 국적 | 주소 |
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1 | 육종인 | 대한민국 | 서울특별시 서대문구 |
2 | 김현실 | 대한민국 | 서울특별시 서대문구 |
3 | 김남희 | 대한민국 | 서울특별시 서대문구 |
4 | 노경태 | 대한민국 | 서울특별시 서대문구 |
5 | 김수연 | 대한민국 | 서울특별시 서대문구 |
번호 | 이름 | 국적 | 주소 |
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1 | 이처영 | 대한민국 | 서울특별시 강남구 언주로 ***, **층 (역삼동, 윤익빌딩)(*T국제특허법률사무소) |
번호 | 이름 | 국적 | 주소 |
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최종권리자 정보가 없습니다 |
번호 | 서류명 | 접수/발송일자 | 처리상태 | 접수/발송번호 |
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1 | [특허출원]특허출원서 [Patent Application] Patent Application |
2010.03.08 | 수리 (Accepted) | 1-1-2010-0147196-14 |
2 | 출원인정보변경(경정)신고서 Notification of change of applicant's information |
2011.12.15 | 수리 (Accepted) | 4-1-2011-5252006-10 |
3 | 의견제출통지서 Notification of reason for refusal |
2012.01.29 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2012-0053294-80 |
4 | [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서 [Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief) |
2012.03.28 | 수리 (Accepted) | 1-1-2012-0249319-83 |
5 | 거절결정서 Decision to Refuse a Patent |
2012.05.30 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2012-0314013-78 |
6 | 출원인정보변경(경정)신고서 Notification of change of applicant's information |
2013.04.24 | 수리 (Accepted) | 4-1-2013-5062749-37 |
7 | 출원인정보변경(경정)신고서 Notification of change of applicant's information |
2013.06.24 | 수리 (Accepted) | 4-1-2013-5088566-87 |
8 | 출원인정보변경(경정)신고서 Notification of change of applicant's information |
2014.09.25 | 수리 (Accepted) | 4-1-2014-5114224-78 |
9 | 출원인정보변경(경정)신고서 Notification of change of applicant's information |
2015.02.12 | 수리 (Accepted) | 4-1-2015-0009099-11 |
번호 | 청구항 |
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1 |
1 다음 화학식 I로 표시되는 화합물, 그의 약학적으로 허용가능한 염, 전구약물, 또는 이성질체를 유효성분으로 함유하는 세포핵에서 세포질로의 GSK3 이동에 의해 발생되는 질환의 치료 또는 예방용 약학적 조성물:[화학식 I]상기 A 는 CRa 또는 N;상기 D 는 CRd 또는 N;상기 G 는 CRg 또는 N;상기 J 는 CRj 또는 N; 상기 Y 는 Y1 () 또는 Y2 ();상기 Y 는 Y1인 경우에는, W 는 C; 또는 Y2인 경우에는, W 는 CRw 또는 N ; 상기 M 는 CRm 또는 N; 상기 Q 는 CRq 또는 N; 상기 Y 는 Y1인 경우에는, 상기 Z 는 C(Rz)2, C=O, C=S, NRz, O, S, S(O)2; 또는, Y2인 경우에는, Z 는 CRz 또는 N; 및상기 Ra, Rd, Rg, Rj, Rw, Rm, Rq 및 Rz는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, -CN, -NO2, -C(O)OH, -C(O)H, -OH, 치환된 또는 비치환된 -C(O)O-알킬, 치환된 또는 비치환된 -C(O)O-아릴, 치환된 또는 비치환된 -C(O)O-헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 -C(O)-알킬,치환된 또는 비치환된 -C(O)-아릴, 치환된 또는 비치환된 -C(O)-헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 카복사미도, 치환된 또는 비치환된 카보닐아미노, 치환된 또는 비치환된 설폰아미도, 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 시클로알킬알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴알킬, 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴알킬, 할로겐 치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 알케닐, 치환된 또는 비치환된 시클로알케닐, 치환된 또는 비치환된 아릴알케닐, 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴알케닐, 치환된 또는 비치환된 알키닐, 치환된 또는 비치환된 아릴, 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 알콕시, 치환된 또는 비치환된 아릴알콕시, 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴알콕시, 치환된 또는 비치환된 아릴록시, 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴록시, 치환된 또는 비치환된 아미노, 치환된 또는 비치환된 아미노알킬, 치환된 또는 비치환된 아미노알케닐, 치환된 또는 비치환된 아미노아릴, 치환된 또는 비치환된 아미도그룹, 치환된 또는 비치환된 유레아, 치환된 또는 비치환된 알킬유레아, 치환된 또는 비치환된 아릴유레아, 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴유레아, 치환된 또는 비치환된 티오유레아, 치환된 또는 비치환된 알킬티오유레아, 치환된 또는 비치환된 아릴티오유레아, 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴티오유레아, 치환된 또는 비치환된 -S(O)2-알킬, 치환된 또는 비치환된 -S(O)2-아릴, 치환된 또는 비치환된 -S(O)2-헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 -S(O)-알킬, 치환된 또는 비치환된 -S(O)-아릴, 치환된 또는 비치환된 -S(O)-헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 -S-알킬, 치환된 또는 비치환된 -S-아릴, 치환된 또는 비치환된 -S-헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 비방향족고리, 치환된 또는 비치환된 에스터, 치환된 또는 비치환된 에테르, 치환된 또는 비치환된 아실, 치환된 또는 비치환된 1차, 2차, 3차 아민, 치환된 또는 비치환된 옥심 그룹, 치환된 또는 비치환된 카보네이트, 치환된 또는 비치환된 보론, 치환된 또는 비치환된 실리콘 및 치환된 또는 비치환된 포스핀 (phosphine) |
2 |
2 제1항에 있어서, 상기 Ra는 수소, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 알킬, -CF3를 포함하는 할로겐 치환된 알킬, 를 포함하는 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-N(R)-(CH2)n-알콕시이고; 상기 n은 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수; 및상기 R은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, -CN, -NO2, -C(O)OH, -C(O)H, -OH, 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴알킬, 또는 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 치환된 또는 비치환된 아미노인 것을 특징으로 하는 조성물 |
3 |
3 제1항에 있어서, 상기 Ra는 -(CH2)n-C(O)OH, 치환된 또는 비치환된 아릴, 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 몰포리닐, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)N-C(O)O-(CH2)n-알킬, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-C(O)O-(CH2)n-아릴, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-C(O)O-(CH2)n-헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 -Za-알킬, 치환된 또는 비치환된 -Za-시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 -Za-헤테로시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 -Za-시클로알킬알킬, 치환된 또는 비치환된 -Za-아릴알킬, 치환된 또는 비치환된 -Za-아릴, 또는 치환된 또는 비치환된 -Za-헤테로아릴 또는 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n알콕시이고; 상기 Za는 각각 독립적으로 -(CH2)n-C(O)N(R)-(CH2)n 또는 -(CH2)n-N(R)C(O)-(CH2)n 인 것을 특징으로 하는 조성물 |
4 |
4 제1항에 있어서, 상기 Ra는 -(CH2)n-CN, -(CH2)n-NO2, -(CH2)n-C(O)H, -(CH2)n-OH, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-C(O)-알킬, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-C(O)-아릴, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-C(O)-헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 1차, 2차, 3차 아민, 또는 치환된 또는 비치환된 헤테로시클릭 비방향족 고리인 것을 특징으로 하는 조성물 |
5 |
5 제1항에 있어서, 상기 Rd는 수소 또는 할로겐인 것을 특징으로 하는 조성물 |
6 |
6 제1항에 있어서, 상기 Rd는 -(CH2)n-NO2, -(CH2)n-SO3H, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-알콕시, 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴, 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 -Za-알킬, 치환된 또는 비치환된 -Za-시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 -Za-헤테로시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 -Za-시클로알킬알킬, 치환된 또는 비치환된 -Za-아릴알킬, 치환된 또는 비치환된 -Za-아릴, 치환된 또는 비치환된 -Za-헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 -Zb-알킬, 치환된 또는 비치환된 -Zb-헤테로시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 -Zb-아릴알킬, 치환된 또는 비치환된 -Zb-아릴, 치환된 또는 비치환된 -Zb-헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 -Za-N(R)-(CH2)n-아릴, 또는 치환된 또는 비치환된 -Za-N(R)-(CH2)n-헤테로아릴이고; 상기 Za는 각각 독립적으로 -(CH2)n-C(O)N(R)-(CH2)n 또는 -(CH2)n-N(R)C(O)-(CH2)n 이고;상기 Zb 는 각각 독립적으로 -(CH2)N-S(O)2N(R)-(CH2)n- 또는 -(CH2)n-N(R)S(O)2-(CH2)n- 인 것을 특징으로 하는 조성물 |
7 |
7 제1항에 있어서, 상기 Rd는 -(CH2)n-CN, -(CH2)n-C(O)OH, -(CH2)n-C(O)H, -(CH2)n-OH, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-C(O)-알킬, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-C(O)-아릴, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-C(O)-헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 1차, 2차, 3차 아민, 또는 치환된 또는 비치환된 헤테로시클릭 비방향족 고리인 것을 특징으로 하는 조성물 |
8 |
8 제1항에 있어서, 상기 Rg는 수소, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-피리딜, 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴, 또는 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴인 것을 특징으로 하는 조성물 |
9 |
9 제1항에 있어서, 상기 Rg는 할로겐, -(CH2)n-NO2, -(CH2)n-C(O)OH, -(CH2)n-C(O)-N(R)2, 치환된 또는 비치환된 알킬-(CH2)n-NO2, 치환된 또는 비치환된 아릴-(CH2)n-NO2, 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴-(CH2)n-NO2, 치환된 또는 비치환된 알킬-(CH2)n-C(O)OH, 치환된 또는 비치환된 아릴-(CH2)n-C(O)OH, 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴-(CH2)n-C(O)OH, 치환된 또는 비치환된 알킬-(CH2)n-C(O)-N(R)2, 치환된 또는 비치환된 아릴-(CH2)n-C(O)-N(R)2, 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴-(CH2)n-C(O)-N(R)2, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-C(O)O-(CH2)n-알킬, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-C(O)O-(CH2)n-아릴, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-C(O)O-(CH2)n-헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 -Za-알킬, 치환된 또는 비치환된 -Za-시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 -Za-헤테로시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 -Za-시클로알킬알킬, 치환된 또는 비치환된 -Za-아릴알킬, 치환된 또는 비치환된 -Za-아릴, 치환된 또는 비치환된 -Za-헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 -Zb-알킬, 치환된 또는 비치환된 -Zb-헤테로시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 -Zb-아릴알킬, 치환된 또는 비치환된 -Zb-아릴, 치환된 또는 비치환된 -Zb-헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-아릴-Za-아릴, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-아릴-Za-헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-헤테로아릴-Za-아릴, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-헤테로아릴-Za-헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-(Zc=Zc)m-(CH2)n-아릴, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-(Zc=Zc)m-(CH2)n-헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-N(R)-(CH2)n-(Zc=Zc)m-(CH2)n-아릴, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-N(R)-(CH2)n-(Zc=Zc)m-(CH2)n-헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-N(R)-Zc=아릴, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-N(R)-Zc=헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-알콕시 또는 치환된 또는 비치환된 1차, 2차, 3차 아민이고; 상기 Za는 각각 독립적으로-(CH2)n-C(O)N(R)-(CH2)n 또는 -(CH2)n-N(R)C(O)-(CH2)n 이고;상기 Zb 는 각각 독립적으로 -(CH2)n-S(O)2N(R)-(CH2)n- 또는 -(CH2)n-N(R)S(O)2-(CH2)n- 이고;상기 ZC는 각각 독립적으로 C(R) 또는 N; 및상기 m은 각각 독립적으로 0, 1 또는 2;인 것을 특징으로 하는 조성물 |
10 |
10 제1항에 있어서, 상기 Rg는 -(CH2)n-CN, -(CH2)nC(O)H, -(CH2)n-OH, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-C(O)-알킬, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-C(O)-아릴, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-C(O)-헤테로아릴, 또는 치환된 또는 비치환된 헤테로시클릭비방향족고리인 것을 특징으로 하는 조성물 |
11 |
11 제1항에 있어서, 상기 Rj 는 수소, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴, 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 (CH2)n-N(R)-(CH2)n-아릴, 또는 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-N(R)-(CH2)n-헤테로아릴인 것을 특징으로 하는 조성물 |
12 |
12 제1항에 있어서, 상기 Rj는 -(CH2)n-CN, -(CH2)n-NO2, -(CH2)n-C(O)OH, -(CH2)n-C(O)H, -(CH2)n-OH, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-C(O)-알킬, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-C(O)-아릴, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-C(O)-헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-알콕시, 치환된 또는 비치환된 1차, 2차, 3차 아민 또는 치환된 또는 비치환된 헤테로시클릭 비방향족 고리인 것을 특징으로 하는 조성물 |
13 |
13 제1항에 있어서, 상기 Rw 는 수소, 할로겐, -(CH2)n-CN, -(CH2)n-NO2, -(CH2)n-C(O)OH, -(CH2)n-C(O)H, -(CH2)n-OH, 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴, 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-C(O)-알킬, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-C(O)-아릴, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-C(O)-헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-알콕시, 치환된 또는 비치환된 1차, 2차, 3차 아민 또는 치환된 또는 비치환된 헤테로시클릭비방향족고리인 것을 특징으로 하는 조성물 |
14 |
14 제1항에 있어서, 상기 Rm, Rq 및 Rz 은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴, 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, -T1-T2-T3-T4 또는이고; 상기 T1 각각은 독립적으로 공유결합, -(CH2)n-, -(CH2)n-O-(CH2)n-, -(CH2)n-S-(CH2)n-, -(CH2)n-N(R)-(CH2)n-, -(CH2)n-S(O)p-(CH2)n-, -(CH2)n-C(O)-(CH2)n-, -(CH2)n-C(O)O-(CH2)n-, -(CH2)n-OC(O)-(CH2)n-, -(CH2)n-C(O)N(R)-(CH2)n-, -(CH2)n-N(R)C(O)-(CH2)n-, -(CH2)n-S(O)pN(R)-(CH2)n-, -(CH2)n-N(R)S(O)p-(CH2)n-, -(CH2)n-OC(O)N(R)-(CH2)n-, -(CH2)n-N(R)C(O)O-(CH2)n-, -(CH2)n-C(O)-(CH2)n-N(R)-(CH2)n-, -(CH2)n-N(R)-(CH2)n-C(O)-(CH2)n-, -(CH2)n-O-(C(R)2)n-C(O)-(CH2)n-, -(CH2)n-C(O)-(C(R)2)n-O-(CH2)n-, -(CH2)n-O-(C(R)2)n-O-(CH2)n-, -(CH2)n-C(O)N(R)-(CH2)n-O-, -(CH2)n-N(R)C(O)-(CH2)n-O-, -(CH2)n-C(O)N(R)-C(O)-(CH2)n-, -(CH2)n-S(O)pN(R)-C(O)-(CH2)n-, -(CH2)n-C(R)2-C(O)N(R)-(CH2)n-, -(CH2)n-C(R)2-N(R)C(O)-(CH2)n-, -(CH2)n-S-C(R)2-C(O)N(R)-(CH2)n-, -(CH2)n-S-C(R)2-N(R)C(O)-(CH2)n-, 또는 -(CH2)n-아릴-(CH2)n-N(R)C(O)N(R)-(CH2)n-;상기 T2 각각은 독립적으로 공유결합, -(Zc=Zc)m-(CH2)n-, 또는 할로겐, 알킬, -C(O)OH, -C(O)H, -CN, -NO2, -OH 로 치환되거나 또는 비치환된 -(CH2)n-시클로알킬-(CH2)n- 또는 치환된 또는 비치환된 아미노 및 치환된 또는 비치환된 페닐;상기 T3 각각은 독립적으로 공유결합, 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴, 치환된 또는 비치환된 아릴알킬, 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴알킬, 치환된 또는 비치환된 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 시클로알킬알킬, 치환된 또는 비치환된 헤테로시클릭 비-방향족 고리, 퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 이소퀴놀리닐, 프탈라지닐을 포함하는 각각의 고리에 6원자를 가지는 치환된 또는 비치환된 질소 함유 헤테로시클을 포함하는 바이시클릭 방향족, 방향족 고리가 다섯개의 원자를 가지거나, 이미다조피리미디닐, 이미다조이미다졸릴, 이미다조티아졸릴, 나프틸, 테트라히드로나프틸, 벤조티에닐, 벤즈옥사졸릴, 벤조이속사졸릴 및 벤조티아졸릴을 포함하는 여섯 원자를 가지는 다른 방향족 고리들이 있는 질소 함유 헤테로시클 치환된 또는 비치환된 바이시클릭 방향족, 또는 퓨라닐, 페닐, 피리디닐, 벤즈이미다졸일, 테트라히드로퓨라닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 테트라히드라트리아졸로피라지닐, 테트라히드로피리도피리미딘온, 티아졸릴, 벤조퓨라닐, 2,3-디히드로벤조퓨라닐, 인돌일, 이소옥사졸릴, 테트라히드로피라닐, 피라졸릴, 피롤릴, 피롤로피리디닐, H-피리디논, 옥사졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 인돌리닐, 인다졸릴, 이미다조피리디닐, 벤조이소티아졸릴, 피리미도-옥사졸릴, 피리미도-티아졸릴, 티에닐, 이미다졸릴, ,, , , 또는 를 포함하는 단일 또는 다중 치환 또는 비치환된 방향 또는 비방향족 고리;상기 T4 각각은 독립적으로 수소, 할로겐, -(CH2)n-CN, -(CH2)n-NO2, -(CH2)n-C(O)OH, -(CH2)n-C(O)H, -(CH2)n-OH, -(CH2)n-C(O)-N(R)2, 치환된 또는 비치환된 알킬, 할로겐 치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 시클로알킬, 단일 또는 다중치환된 또는 비치환된 아릴, 피페리디닐, 피페라지닐, 테트라졸릴, 퓨라닐, 피리디닐, 옥사디아졸릴 및 이소옥사졸릴을 포함하는 단일 또는 다중치환된 또는 비치환된 방향족 또는 비-방향족 고리, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-알콕시, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-아릴, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-O-알킬, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-O-알케닐, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-O-(CH2)n-아릴, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-N(R)-알킬, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-N(R)-(CH2)n-아릴, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-C(O)O-알킬, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-C(O)O-(CH2)n-아릴, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-OC(O)-알킬, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-OC(O)-(CH2)n-아릴, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-C(O)-알킬, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-C(O)-(CH2)n-아릴, 치환된 또는 비치환된 -Za-알킬, 치환된 또는 비치환된 -Za-아릴, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-S-알킬, 치환된 또는 비치환된 -(CH2)n-S-(CH2)n-아릴, 또는 치환된 또는 비치환된 아미노;상기 L1 는 C(R) 또는 N;상기 L2 각각은 독립적으로 C=O, C=S, N, O, S, S(O)p, CHORL, C(RL)p, 또는N(RL)이고, 여기서 RL 각각은 독립적으로 수소, 할로겐, -CN, -NO2, -C(O)OH, -C(O)H, -OH, 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴, 또는 치환된 또는 비치환된 아미노; 및상기 p 각각은 독립적으로 1 또는 2;인 것을 특징으로 하는 조성물 |
15 |
15 제1항에 있어서, 상기 화합물은 4-(3-((테트라히드로퓨란-2-일)메틸아미노)이미다조[1,2-a]피라진-2-일)벤젠-1,2-디올, N-시나밀-4,6-디메틸-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-3-아민, N-(1-(3-이소프로필-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-2-일)-3-메틸부틸)시클로프로판카복스아미드, 4,6-디메틸-N-(3-(트리플루오로메틸)벤질)-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-3-아민, N-(4-에톡시벤질)-4,6-디메틸-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-3-아민, 4,6-디메틸-N-((1-프로필-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)메틸)-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-3-아민, (E)-N-(3-(퓨란-2-일)알릴)-6-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-3-아민, 1-(2-(1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피롤리딘-1-일)-2-(4-메톡시페닐)에탄온, 1-(3-시클로프로필-5,6-디히드로-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피라진-7(8H)-일)-4-(1H-인돌-3-일)부탄-1-온, 1-(2-(5-플루오로-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-(3-메톡시페닐)에탄온, (4,6-디메틸-3-((5-메틸퓨란-2-일)메틸아미노)-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-1-일)(이속사졸-5-일)메탄온, 1-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)-N-(피리딘-3-일)피페리딘-4-카복스아미드, N-시클로펜틸-1-(1-에틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피페리딘-4-카복스아미드, 에틸 2-(1-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피페리딘-4-카복스아미도)아세테이트, 1-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)-N-(2-(비닐옥시)에틸)피페리딘-4-카복스아미드, N-(4-플루오로벤질)-4,6-디메틸-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-3-아민, 6-메틸-N-(피리딘-2-일메틸)-4-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-3-아민, 메틸 2-(3-((2-메틸-4-옥소-3,4,5,6-테트라히드로피리도[3,4-d]피리미딘-7(8H)-일)메틸)-1H-인돌-1-일)아세테이트, 7-((5-플루오로-3-메틸-1H-인돌-2-일)메틸)-2-(3-메틸피페리딘-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로피리도[3,4-d]피리미딘-4(3H)-온, 1-(1-에틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)-N-(피리딘-3-일메틸)피페리딘-4-카복스아미드, N-(2-(5-(피리딘-4-일)피라졸로[1,5-a]피리미딘-2-일)에틸)피콜린아미드, 3-(1-(2-에톡시벤질)피페리딘-4-일)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘, N-(4-((6-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-3-일아미노)메틸)페닐)아세트아미드, N-(2-메톡시에틸)-2,5-디메틸-3-p-톨릴피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민, N-((1-에틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)메틸)-6-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-3-아민, 2-(4-(3H-이미다조[4,5-b]피리딘-3-일)피페리딘-1-일)-N-(2-에톡시페닐)아세트아미드, 2-(4-(3H-이미다조[4,5-b]피리딘-3-일)피페리딘-1-일)-1-(4-메틸피페리딘-1-일)에탄온, 1-(4-(3H-이미다조[4,5-b]피리딘-3-일)피페리딘-1-일)-2-(2,5-디메톡시페닐)에탄온, 2-메톡시-N-(3-메틸-1-(3-메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-2-일)부틸)아세트아미드, N-(3-메톡시페닐)-1-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피페리딘-4-카복스아미드, 1-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)-N-(3-페닐프로필)피페리딘-4-카복스아미드, 또는 1-(4-(1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-3-일)피페리딘-1-일)-2-(2-플루오로페닐)에탄온인 것을 특징으로 하는 조성물 |
16 |
16 제15항에 있어서, 상기 화합물은 N-시나밀-4,6-디메틸-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-3-아민, 4,6-디메틸-N-(3-(트리플루오로메틸)벤질)-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-3-아민, 1-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)-N-(피리딘-3-일)피페리딘-4-카복스아미드, N-시클로펜틸-1-(1-에틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피페리딘-4-카복스아미드, 에틸 2-(1-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피페리딘-4-카복스아미도)아세테이트, 1-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)-N-(2-(비닐옥시)에틸)피페리딘-4-카복스아미드, 7-((5-플루오로-3-메틸-1H-인돌-2-일)메틸)-2-(3-메틸피페리딘-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로피리도[3,4-d]피리미딘-4(3H)-온, N-(3-메톡시페닐)-1-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피페리딘-4-카복스아미드 또는 1-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)-N-(3-페닐프로필)피페리딘-4-카복스아미드인 것을 특징으로 하는 조성물 |
17 |
17 제16항에 있어서, 상기 화합물은 4,6-디메틸-N-(3-(트리플루오로메틸)벤질)-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-3-아민, 7-((5-플루오로-3-메틸-1H-인돌-2-일)메틸)-2-(3-메틸피페리딘-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로피리도[3,4-d]피리미딘-4(3H)-온, 또는 N-(3-메톡시페닐)-1-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피페리딘-4-카복스아미드인 것을 특징으로 하는 조성물 |
18 |
18 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 세포핵에서 세포질로의 GSK3 이동에 의해 발생되는 질환은 암, 당뇨병, C형 니이만-픽병(Niemann Pick's disease type C), 양극성 장애, 알츠하이머병, FTDP-17(파킨슨병과 관련된 전두측두성 치매), 피질-기저 퇴행(cortico-basal degeneration), 진행성 핵상 마비(progressive supranuclear palsy), 다발성전신위축증(Multiple system atrophy), 피크병(Pick's disease), 권투선수치매(dementia Pugilistica), 에이즈관련 치매 (AIDS associated dementia), 치매, 뇌졸중(stroke), 괌형 파킨슨-치매 증후군 (Guam parkinsonism-dementia complex), 뇌염후 파킨슨 증후군(postencephalic Parkinsonism), 전두엽 퇴행(frontal lobe degeneration), 은친화성 입자 질환(argyrophilic grains disease), 우울장애(depression), 정신분열증(Schizophrenia), 헌팅턴병(Huntington's disease), 근육긴장성 이영양증(myotonic dystrophy), 아급성경화범뇌염(subacute sclerotizing panencephalitis), 프리온 질병(prion disease), 다운증후군, 알러지, 천식, 다발성 경화증, 류마티스 관절염, 동맥경화증, 염증성 장질환(inflammatory bowel disease), 염증성 질환, 피부질환, 동통, 골관절염 및 백혈구감소증으로 구성된 군에서 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 하는 조성물 |
19 |
19 다음 화학식 I로 표시되는 화합물, 그의 약학적으로 허용가능한 염, 전구약물, 또는 이성질체를 유효성분으로 함유하는 암 세포의 성장 또는 전이 억제용 약학적 조성물:[화학식 I]상기 A 는 CRa 또는 N;상기 D 는 CRd 또는 N;상기 G 는 CRg 또는 N;상기 J 는 CRj 또는 N; 상기 Y 는 Y1 () 또는 Y2 ();상기 Y 는 Y1인 경우에는, W 는 C; 또는 Y2인 경우에는, W 는 CRw 또는 N ; 상기 M 는 CRm 또는 N; 상기 Q 는 CRq 또는 N; 상기 Y 는 Y1인 경우에는, 상기 Z 는 C(Rz)2, C=O, C=S, NRz, O, S, S(O)2; 또는, Y2인 경우에는, Z 는 CRz 또는 N; 및상기 Ra, Rd, Rg, Rj, Rw, Rm, Rq 및 Rz는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, -CN, -NO2, -C(O)OH, -C(O)H, -OH, 치환된 또는 비치환된 -C(O)O-알킬, 치환된 또는 비치환된 -C(O)O-아릴, 치환된 또는 비치환된 -C(O)O-헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 -C(O)-알킬,치환된 또는 비치환된 -C(O)-아릴, 치환된 또는 비치환된 -C(O)-헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 카복사미도, 치환된 또는 비치환된 카보닐아미노, 치환된 또는 비치환된 설폰아미도, 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 시클로알킬알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴알킬, 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴알킬, 할로겐 치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 알케닐, 치환된 또는 비치환된 시클로알케닐, 치환된 또는 비치환된 아릴알케닐, 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴알케닐, 치환된 또는 비치환된 알키닐, 치환된 또는 비치환된 아릴, 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 알콕시, 치환된 또는 비치환된 아릴알콕시, 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴알콕시, 치환된 또는 비치환된 아릴록시, 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴록시, 치환된 또는 비치환된 아미노, 치환된 또는 비치환된 아미노알킬, 치환된 또는 비치환된 아미노알케닐, 치환된 또는 비치환된 아미노아릴, 치환된 또는 비치환된 아미도그룹, 치환된 또는 비치환된 유레아, 치환된 또는 비치환된 알킬유레아, 치환된 또는 비치환된 아릴유레아, 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴유레아, 치환된 또는 비치환된 티오유레아, 치환된 또는 비치환된 알킬티오유레아, 치환된 또는 비치환된 아릴티오유레아, 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴티오유레아, 치환된 또는 비치환된 -S(O)2-알킬, 치환된 또는 비치환된 -S(O)2-아릴, 치환된 또는 비치환된 -S(O)2-헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 -S(O)-알킬, 치환된 또는 비치환된 -S(O)-아릴, 치환된 또는 비치환된 -S(O)-헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 -S-알킬, 치환된 또는 비치환된 -S-아릴, 치환된 또는 비치환된 -S-헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 비방향족고리, 치환된 또는 비치환된 에스터, 치환된 또는 비치환된 에테르, 치환된 또는 비치환된 아실, 치환된 또는 비치환된 1차, 2차, 3차 아민, 치환된 또는 비치환된 옥심 그룹, 치환된 또는 비치환된 카보네이트, 치환된 또는 비치환된 보론, 치환된 또는 비치환된 실리콘 및 치환된 또는 비치환된 포스핀 (phosphine) |
20 |
20 제19항에 있어서, 상기 화합물은 N-시나밀-4,6-디메틸-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-3-아민, 4,6-디메틸-N-(3-(트리플루오로메틸)벤질)-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-3-아민, 1-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)-N-(피리딘-3-일)피페리딘-4-카복스아미드, N-시클로펜틸-1-(1-에틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피페리딘-4-카복스아미드, 에틸 2-(1-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피페리딘-4-카복스아미도)아세테이트, 1-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)-N-(2-(비닐록시)에틸)피페리딘-4-카복스아미드, 7-((5-플루오로-3-메틸-1H-인돌-2-일)메틸)-2-(3-메틸피페리딘-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로피리도[3,4-d]피리미딘-4(3H)-온, N-(3-메톡시페닐)-1-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피페리딘-4-카복스아미드 또는 1-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)-N-(3-페닐프로필)피페리딘-4-카복스아미드인 것을 특징으로 하는 조성물 |
21 |
21 제20항에 있어서, 상기 화합물은 4,6-디메틸-N-(3-(트리플루오로메틸)벤질)-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-3-아민, 7-((5-플루오로-3-메틸-1H-인돌-2-일)메틸)-2-(3-메틸피페리딘-1-일)-5,6,7,8-테트라히드로피리도[3,4-d]피리미딘-4(3H)-온, 또는 N-(3-메톡시페닐)-1-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피페리딘-4-카복스아미드인 것을 특징으로 하는 조성물 |
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9 | 출원인정보변경(경정)신고서 | 2015.02.12 | 수리 (Accepted) | 4-1-2015-0009099-11 |
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과제고유번호 | 1345123368 |
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세부과제번호 | 2009-0092969 |
연구과제명 | 컴퓨터를 이용한 단백질기능제어 물질 모델링/설계 및 최적화 |
성과구분 | 출원 |
부처명 | 교육과학기술부 |
연구관리전문기관명 | 한국연구재단 |
연구주관기관명 | 연세대학교 산학협력단 |
성과제출연도 | 2010 |
연구기간 | 200909~201602 |
기여율 | 0.33333334 |
연구개발단계명 | 기초연구 |
6T분류명 | BT(생명공학기술) |
과제고유번호 | 1345123938 |
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세부과제번호 | 2009-0079653 |
연구과제명 | Snail에 의한 Epithelial Mesenchymal Transition 조절 |
성과구분 | 출원 |
부처명 | 교육과학기술부 |
연구관리전문기관명 | 한국연구재단 |
연구주관기관명 | 연세대학교 산학협력단 |
성과제출연도 | 2010 |
연구기간 | 200905~201402 |
기여율 | 0.33333334 |
연구개발단계명 | 기초연구 |
6T분류명 | BT(생명공학기술) |
과제고유번호 | 1465008870 |
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세부과제번호 | 0720270 |
연구과제명 | Axin에 의한 GSK3 nuclear export function을 표적으로 하는 암 전이 억제 및 항암 물질 개발 |
성과구분 | 출원 |
부처명 | 보건복지부 |
연구관리전문기관명 | 한국보건산업진흥원 |
연구주관기관명 | 연세대학교 |
성과제출연도 | 2007 |
연구기간 | 200705~201005 |
기여율 | 0.33333334 |
연구개발단계명 | 응용연구 |
6T분류명 | BT(생명공학기술) |
[1020100090594] | 가상세포시스템을 이용하여 NFκB 신호전달경로에서 약물의 항염증 효능을 예측하는 방법 | 새창보기 |
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[1020100085599] | 약물의 2차 대사반응의 효소 선택성 예측에 관한 정보제공방법 | 새창보기 |
[1020100020563] | 세포핵에서 세포질로의 GSK3의 이동을 억제하는 화합물을 함유하는 세포핵에서 세포질로의 GSK3 이동에 의해 발생되는 질환의 치료 또는 예방용 약학적 조성물 | 새창보기 |
[1020100020562] | 세포핵에서 세포질로의 GSK3의 이동을 억제하는 화합물을 함유하는 세포핵에서 세포질로의 GSK3 이동 관련 질환의 치료 또는 예방용 약학적 조성물 | 새창보기 |
[1020100020561] | 세포핵에서 세포질로의 GSK3의 이동을 억제하는 화합물을 함유하는 세포핵에서 세포질로의 GSK3 이동에 의해 발생되는 질환의 치료 또는 예방용 약학적 조성물 | 새창보기 |
[KST2015127573][연세대학교] | 벤조텔루로펜 유도체 | 새창보기 |
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[KST2014059570][연세대학교] | 미세소낭성 ADAM15를 유효성분으로 포함하는 암 예방 또는 치료용 약제학적 조성물 | 새창보기 |
[KST2016010867][연세대학교] | 림프관신생 억제용 약학 조성물(A pharmaceutical composition for inhibiting lymphangiogenesis) | 새창보기 |
[KST2015127557][연세대학교] | 암세포 특이적 유전자 발현을 위한 재조합 유전자발현 조절서열 | 새창보기 |
[KST2015210416][연세대학교] | 복분자 수추출물을 유효성분으로 함유하는 신생혈관형성 억제 활성을 갖는 약학적 조성물 | 새창보기 |
[KST2015125551][연세대학교] | 전립선암 예방 또는 치료용 가자 추출물 | 새창보기 |
[KST2015126100][연세대학교] | 골 질환의 예방 또는 치료용 조성물 | 새창보기 |
[KST2019034228][연세대학교] | AIMP2-DX2와 K-Ras의 결합을 저해하는 화합물을 포함하는 고형암 예방 또는 치료용 조성물 및 AIMP2-DX2와 K-Ras의 결합을 저해하는 신규 화합물 | 새창보기 |
[KST2016000741][연세대학교] | miRNA를 유효성분으로 포함하는 종양성 질환 예방 또는 치료용 조성물 | 새창보기 |
[KST2019034215][연세대학교] | 핵산의 경구전달용 다중막 캡슐, 및 이의 제조방법 | 새창보기 |
[KST2019034230][연세대학교] | 신규 mTOR 저해제를 포함하는 암 예방 또는 치료용 조성물 | 새창보기 |
[KST2016004772][연세대학교] | IL-12를 발현하는 간엽 줄기세포를 포함하는 간암 치료용 조성물 및 이를 이용한 치료방법(Composition for treating hepatic cancer comprising mesenchymal stem cell transfected with IL-12 expressing vector and the treatment methods using the same) | 새창보기 |
[KST2015125577][연세대학교] | 나노복합체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 약제학적 조성물 | 새창보기 |
[KST2015126095][연세대학교] | 초민감성 컴퓨터 단층촬영 조영을 위한 골드 나노 인할런트 | 새창보기 |
[KST2015127262][연세대학교] | 비스벤질이소퀴놀린계 알칼로이드 또는 아포핀계 알칼로이드를 유효성분으로 함유하는 골 질환 예방 및 치료용 조성물 | 새창보기 |
[KST2014059575][연세대학교] | 마타이레시놀을 포함하는 혈관신생 억제용 약제학적 조성물 | 새창보기 |
[KST2022011370][연세대학교] | 암 종양구의 침윤성 또는 전이성 억제용 약학적 조성물 | 새창보기 |
[KST2015012905][연세대학교] | 상승적 치료 효과를 갖는 비소세포폐암의 예방 또는 치료용 조성물 | 새창보기 |
[KST2015126556][연세대학교] | 종양 억제 효능을 갖는 안정화된 알파-헬릭스 구조를 포함하는 자기조립 나노구조체 및 이의 제조방법 | 새창보기 |
[KST2014059588][연세대학교] | 피페라진 이미노 구조를 갖는 화합물을 포함하는 혈관신생 억제용 약제학적 조성물 | 새창보기 |
[KST2015012978][연세대학교] | 간시클로비르 및 젬시타빈을 포함하는 엡스타인 바 바이러스 양성 위암 치료 조성물 | 새창보기 |
[KST2019034244][연세대학교] | 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물 | 새창보기 |
[KST2015126489][연세대학교] | 오토파지 관련 질환, 아폽토시스 관련 질환, 과다증식성 질환 또는 혈관신생질환의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물 | 새창보기 |
[KST2016004794][연세대학교] | 재조합 람블편모충 결합 면역글로블린 단백질을 포함하는 면역증강 조성물(Immunostimulatory Compositions Comprising Recombinant Giardia lamblia binding immunoglobulin protein) | 새창보기 |
[KST2014040441][연세대학교] | 재조합된 유전자발현 조절서열을 가지는 종양 특이적 발현이 개선된 유전자 전달체 | 새창보기 |
[KST2015125718][연세대학교] | 신규한 아테미시닌 또는 디옥소아테미시닌-당지질 복합유도체 및 그의 혈관신생억제 용도 | 새창보기 |
[KST2015127228][연세대학교] | 공액 고분자 기반 유기나노퀜처 및 이의 제조방법 | 새창보기 |
[KST2015127226][연세대학교] | 이데베논을 포함하는 암 치료 또는 예방용 약학적 조성물 | 새창보기 |
[KST2014059585][연세대학교] | 오토파지 관련 질환의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물 및 그의 스크리닝방법 | 새창보기 |
[KST2022011377][연세대학교] | 온도 감응성 DNA 나노젤 및 이의 약제학적 용도 | 새창보기 |
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