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생체 친화성 산화막 필름 및 그의 제조 방법

  • 기술번호 : KST2015125826
  • 담당센터 : 서울서부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-6124-6930
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 형광 화합물을 포함하는 생체 친화성 필름 조성물, 생체 친화성 산화막 필름 및 그의 제조 방법, 이를 이용한 생체물질의 부착 방법 및 세포의 증식 또는 분화 방법을 제공한다. 본 발명에 따른 생체 친화성 필름 조성물을 이용하여 제작된 생체 친화성 산화막 필름은 산화가 일어난 부위에서만 선택적으로 표면 특성이 친수성으로 변화하여 생체 친화성을 나타낸다. 이러한 특성을 이용하여 본 발명의 생체 친화성 산화막 필름 상에서 세포를 배양할 경우, 일반 세포 분화 용기에 비해 세포의 부착, 증식, 또는 분화를 효과적으로 수행할 수 있다. 또한, 본 발명의 생체 친화성 산화막 필름을 부분적으로 산화시켜 형광 패턴을 갖도록 제작할 경우, 패턴의 크기와 모양을 조절함으로써 세포나 단백질을 포함한 생체물질의 부착을 조절할 수 있으며, 특히, 형광 패턴의 크기와 모양을 조절함으로써 줄기 세포의 증식과 분화를 촉진할 수 있으므로, 바이오 엔지니어링 분야에 효과적으로 응용될 수 있다. 형광 화합물, 산화, 생체 물질 부착, 패턴, 세포 배양, 증식, 분화
Int. CL C08L 65/00 (2006.01) C12M 3/00 (2006.01) C08G 61/12 (2006.01) C08J 5/18 (2006.01)
CPC C08L 65/00(2013.01) C08L 65/00(2013.01) C08L 65/00(2013.01) C08L 65/00(2013.01) C08L 65/00(2013.01) C08L 65/00(2013.01)
출원번호/일자 1020090010077 (2009.02.09)
출원인 연세대학교 산학협력단
등록번호/일자 10-1038699-0000 (2011.05.27)
공개번호/일자 10-2010-0090869 (2010.08.18) 문서열기
공고번호/일자 (20110602) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2009.02.09)
심사청구항수 25

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 연세대학교 산학협력단 대한민국 서울특별시 서대문구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 김은경 대한민국 서울특별시 용산구
2 김현옥 대한민국 경기도 성남시 분당구
3 유정목 대한민국 서울특별시 서대문구
4 허준석 대한민국 서울특별시 중랑구
5 김한수 대한민국 경기도 고양시 일산서구
6 이지예 대한민국 서울특별시 성북구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인다나 대한민국 서울특별시 강남구 역삼로 *길 **, 신관 *층~*층, **층(역삼동, 광성빌딩)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 연세대학교 산학협력단 대한민국 서울특별시 서대문구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2009.02.09 수리 (Accepted) 1-1-2009-0077226-18
2 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment		 2009.03.13 수리 (Accepted) 1-1-2009-0153064-79
3 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2010.04.01 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
4 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2010.05.13 수리 (Accepted) 9-1-2010-0027625-83
5 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2011.01.15 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2011-0027243-73
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2011.03.11 수리 (Accepted) 1-1-2011-0179243-02
7 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2011.03.11 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2011-0179264-50
8 등록결정서
Decision to grant		 2011.04.28 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2011-0230098-55
9 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2011.12.15 수리 (Accepted) 4-1-2011-5252006-10
10 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2013.04.24 수리 (Accepted) 4-1-2013-5062749-37
11 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2013.06.24 수리 (Accepted) 4-1-2013-5088566-87
12 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2014.09.25 수리 (Accepted) 4-1-2014-5114224-78
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번호 청구항
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반복단위로 화학식 1의 화합물을 포함하는 중합체, 반복단위로 화학식 2의 화합물을 포함하는 중합체 및 반복단위로 화학식 3의 화합물을 포함하는 중합체로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 형광 화합물을 포함하는 생체 친화성 필름 조성물의 산화물을 포함하는 생체 친화성 산화막 필름: [화학식 1] [화학식 2] [화학식 3] 상기 화학식 1에서, R1, R2 및 R3 은 각각 독립적으로 치환기 또는 연결기를 나타내고, R1 및 R2가 치환기인 경우, 각각 독립적으로 -B-(R4b)k-Ar1a-R5, -O-CH2CH2-O-(O=)C-C(CH3)=CH2, -S-(R4c)k-Ar3, -O-(R4d)k-Ar4, R6NH-, , 또는 R8R8'N-를 나타내고, 여기서, R4b, R4c, R4d는 각각 독립적으로 CnH2n, (CH2CH2O)n, (CH2)nCOOCmH2m, 또는 (CH2)nSO2CmH2m(n, m은 각각 1 내지 12의 정수임)이고, k는 0 또는 1의 정수를 나타내며, R5는 H, 할로겐, NO2, SO3H, CHO, CO2H, OH, NH2, CH=CH2, C6H5, 할로겐으로 치환되거나 비치환된 C1 내지 C22의 알킬, C1 내지 C22의 알콕시, 또는 C3 내지 C8의 시클로 알킬을 나타내고, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 C1 내지 C22의 알킬로 치환되거나 비치환된 페닐, 비페닐, 나프틸, 또는 티오페닐을 나타내며, R6, R8, 및 R8'는 각각 독립적으로 C1 내지 C22의 알킬, C3 내지 C8의 시클로 알킬, C6H5, 또는 비페닐을 나타내고, R7은 C1 내지 C15의 알킬렌을 나타내거나, 자체가 방향족 환을 나타내며; R3이 치환기를 나타내는 경우, H, F, Cl, NO2, SO3H, CHO, CO2H, OH, NH2, CH=CH2, C6H5, 할로겐으로 치환되거나 비치환된 C1 내지 C22의 알킬, C1 내지 C22의 알콕시, 또는 C3 내지 C8의 시클로 알킬을 나타내고; R4a는 단일결합, CnH2n, (CH2CH2O)n, (CH2)nCOOCmH2m, 또는 (CH2)nSO2CmH2m(n, m은 각각 1 내지 12의 정수임)을 나타내며; R1, R2 및 R3이 각각 독립적으로 연결기인 경우, 단일결합, CnH2n, ClHl, (CH2CH2O)n, (CH2)nCOOCmH2m, (CH2)nSO2CmH2m(n, m은 각각 1 내지 12의 정수이고, l은 2 내지 12의 정수임), R4e-Ar1b-R4f-E, 또는 -CH=CH-R4e-Ar1b-R4f-E를 나타내고, 여기서, 상기 R4e 및 R4f는 각각 독립적으로 단일결합, CnH2n, (CH2CH2O)n, (CH2)nCOOCmH2m, 또는 (CH2)nSO2CmH2m(n, m은 각각 1 내지 12의 정수임)이고; A, B 및 E는 각각 독립적으로 S, O 또는 NH이고; Ar1, Ar2, Ar1a, 및 Ar1b는 각각 독립적으로 페닐렌, 카바졸, 피리딘, , , , , , 또는 을 나타내며; 상기 방향족 환의 구조식에서 점선은 연결부위이고, R9 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 페닐기, C1 내지 C20의 알킬기, C1 내지 C20의 알콕시기, -COOR15, 및 -SiR16R17R18에서 선택된 하나 이상의 치환기이며, 여기서 R15, R16, R17 및 R18 은 각각 독립적으로 C1 내지 C20의 알킬기를 나타내고, 상기 치환기는 방향족 환의 연결부위(점선) 이외의 부분에 치환되며, X 및 Y는 O, S, SO2, 또는 N-CH3을 나타내고; 상기 화학식 2에서, R19 및 R20 은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C20의 알킬기, C1 내지 C20의 알콕시기, C1 내지 C20의 알케닐기, 또는 C1 내지 C20의 아릴기를 나타내며; 상기 화학식 3에서, R21 은 C1 내지 C5의 알킬렌기, O-(CnH2n), C1 내지 C5의 알케닐렌기, 또는 C5 내지 C12의 아릴렌기를 나타낸다
10 10
제9항에 있어서, 상기 생체 친화성 산화막 필름은 부분적으로 산화되어 패턴화된 형광 패턴 필름인 생체 친화성 산화막 필름
11 11
반복단위로 화학식 1의 화합물을 포함하는 중합체, 반복단위로 화학식 2의 화합물을 포함하는 중합체 및 반복단위로 화학식 3의 화합물을 포함하는 중합체로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 형광 화합물을 포함하는 생체 친화성 필름 조성물을 기재 상에 도포하고, 도포된 조성물을 산화시키는 것을 포함하는 생체 친화성 산화막 필름의 제조 방법: [화학식 1] [화학식 2] [화학식 3] 상기 화학식 1에서, R1, R2 및 R3 은 각각 독립적으로 치환기 또는 연결기를 나타내고, R1 및 R2가 치환기인 경우, 각각 독립적으로 -B-(R4b)k-Ar1a-R5, -O-CH2CH2-O-(O=)C-C(CH3)=CH2, -S-(R4c)k-Ar3, -O-(R4d)k-Ar4, R6NH-, , 또는 R8R8'N-를 나타내고, 여기서, R4b, R4c, R4d는 각각 독립적으로 CnH2n, (CH2CH2O)n, (CH2)nCOOCmH2m, 또는 (CH2)nSO2CmH2m(n, m은 각각 1 내지 12의 정수임)이고, k는 0 또는 1의 정수를 나타내며, R5는 H, 할로겐, NO2, SO3H, CHO, CO2H, OH, NH2, CH=CH2, C6H5, 할로겐으로 치환되거나 비치환된 C1 내지 C22의 알킬, C1 내지 C22의 알콕시, 또는 C3 내지 C8의 시클로 알킬을 나타내고, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 C1 내지 C22의 알킬로 치환되거나 비치환된 페닐, 비페닐, 나프틸, 또는 티오페닐을 나타내며, R6, R8, 및 R8'는 각각 독립적으로 C1 내지 C22의 알킬, C3 내지 C8의 시클로 알킬, C6H5, 또는 비페닐을 나타내고, R7은 C1 내지 C15의 알킬렌을 나타내거나, 자체가 방향족 환을 나타내며; R3이 치환기를 나타내는 경우, H, F, Cl, NO2, SO3H, CHO, CO2H, OH, NH2, CH=CH2, C6H5, 할로겐으로 치환되거나 비치환된 C1 내지 C22의 알킬, C1 내지 C22의 알콕시, 또는 C3 내지 C8의 시클로 알킬을 나타내고; R4a는 단일결합, CnH2n, (CH2CH2O)n, (CH2)nCOOCmH2m, 또는 (CH2)nSO2CmH2m(n, m은 각각 1 내지 12의 정수임)을 나타내며; R1, R2 및 R3이 각각 독립적으로 연결기인 경우, 단일결합, CnH2n, ClHl, (CH2CH2O)n, (CH2)nCOOCmH2m, (CH2)nSO2CmH2m(n, m은 각각 1 내지 12의 정수이고, l은 2 내지 12의 정수임), R4e-Ar1b-R4f-E, 또는 -CH=CH-R4e-Ar1b-R4f-E를 나타내고, 여기서, 상기 R4e 및 R4f는 각각 독립적으로 단일결합, CnH2n, (CH2CH2O)n, (CH2)nCOOCmH2m, 또는 (CH2)nSO2CmH2m(n, m은 각각 1 내지 12의 정수임)이고; A, B 및 E는 각각 독립적으로 S, O 또는 NH이고; Ar1, Ar2, Ar1a, 및 Ar1b는 각각 독립적으로 페닐렌, 카바졸, 피리딘, , , , , , 또는 을 나타내며; 상기 방향족 환의 구조식에서 점선은 연결부위이고, R9 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 페닐기, C1 내지 C20의 알킬기, C1 내지 C20의 알콕시기, -COOR15, 및 -SiR16R17R18에서 선택된 하나 이상의 치환기이며, 여기서 R15, R16, R17 및 R18 은 각각 독립적으로 C1 내지 C20의 알킬기를 나타내고, 상기 치환기는 방향족 환의 연결부위(점선) 이외의 부분에 치환되며, X 및 Y는 O, S, SO2, 또는 N-CH3을 나타내고; 상기 화학식 2에서, R19 및 R20 은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C20의 알킬기, C1 내지 C20의 알콕시기, C1 내지 C20의 알케닐기, 또는 C1 내지 C20의 아릴기를 나타내며; 상기 화학식 3에서, R21 은 C1 내지 C5의 알킬렌기, O-(CnH2n), C1 내지 C5의 알케닐렌기, 또는 C5 내지 C12의 아릴렌기를 나타낸다
12 12
제11항에 있어서, 상기 산화는 광조사를 통해 수행되는 것인 생체 친화성 산화막 필름의 제조 방법
13 13
제11항에 있어서, 상기 도포된 조성물을 부분적으로 산화시켜 형광 패턴을 형성하는 것을 포함하는 생체 친화성 산화막 필름의 제조 방법
14 14
제13항에 있어서, 상기 형광 패턴의 형성은 포토 마스크를 통한 광조사를 이용하여 수행되는 것인 생체 친화성 산화막 필름의 제조 방법
15 15
제13항에 있어서, 상기 형광 패턴의 크기는 0
16 16
제9항에 따른 생체 친화성 산화막 필름을 지지체로 사용하여 상기 필름의 표면에 생체물질을 부착시키는 것을 포함하는 생체물질의 부착 방법
17 17
제16항에 있어서, 상기 생체 친화성 산화막 필름은 부분적으로 산화되어 패턴화된 형광 패턴 필름인 생체물질의 부착 방법
18 18
제16항에 있어서, 상기 생체물질은 세포, 세포외기질, 단백질, 핵산, 다당류 또는 지질인 생체물질의 부착 방법
19 19
제16항에 있어서, 상기 생체물질은 줄기 세포인 생체물질의 부착 방법
20 20
제9항에 따른 생체 친화성 산화막 필름을 지지체로 사용하여 세포를 배양하는 것을 포함하는 세포의 증식 또는 분화 방법
21 21
제20항에 있어서, 상기 세포는 줄기세포이며 이를 골세포, 지방세포 및 연골세포로 구성된 군에서 선택되는 하나 이상의 세포로 분화시키는 것을 포함하는 세포의 증식 또는 분화 방법
22 22
제9항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 R1이 치환기로서 R6NH-, , 또는 R8R8'N-를 나타내고, 여기서, R6, R8, 및 R8'는 각각 독립적으로 C1 내지 C22의 알킬, C3 내지 C8의 시클로 알킬, C6H5, 또는 비페닐을 나타내며, R7은 C1 내지 C15의 알킬렌을 나타내거나, 자체가 방향족 환을 나타내고; R2는 연결기로서 R4e-Ar1b-R4f-E를 나타내며, 여기서, 상기 R4e 및 R4f는 각각 독립적으로 단일결합, CnH2n, (CH2CH2O)n, (CH2)nCOOCmH2m, 또는 (CH2)nSO2CmH2m(n, m은 각각 1 내지 12의 정수임)이고, E는 S, O 또는 NH이며, Ar1, Ar2, Ar1a, 및 Ar1b는 각각 독립적으로 페닐렌, 카바졸, 피리딘, , , , , , 또는 을 나타내고, 상기 방향족 환의 구조식에서 점선은 연결부위이며, R9 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 페닐기, C1 내지 C20의 알킬기, C1 내지 C20의 알콕시기, -COOR15, 및 -SiR16R17R18에서 선택된 하나 이상의 치환기이고, 여기서, R15, R16, R17 및 R18 은 각각 독립적으로 C1 내지 C20의 알킬기를 나타내며, 상기 치환기는 방향족 환의 연결부위(점선) 이외의 부분에 치환되고, X 및 Y는 O, S, SO2, 또는 N-CH3 을 나타내며; R3는 연결기로서 ClHl 을 나타내고, 여기서, l은 2 내지 12의 정수인 화합물인 생체 친화성 산화막 필름
23 23
제9항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1a 의 화합물인 생체 친화성 산화막 필름: [화학식1a] 상기 식에서, R22는 디페닐아미노 또는 피레피디닐을 나타내고, R23은 -Si(CH3)3 또는 OCH3를 나타내고, R24는 -Si(CH3)3 또는 O-(CH2)2-CH(CH3)-(CH2)3-CH(CH3)2를 나타낸다
24 24
제9항에 있어서, 상기 조성물은 유기용매를 포함하는 것인 생체 친화성 산화막 필름
25 25
제24항에 있어서, 상기 유기용매는 클로로포름, 디클로로메탄 및 아세톤으로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 유기용매인 생체 친화성 산화막 필름
26 26
제24항에 있어서, 추가로 폴리머를 포함하는 생체 친화성 산화막 필름
27 27
제26항에 있어서, 상기 폴리머는 폴리스티렌, 폴리 디메틸 실론산, 폴리 우레탄 및 폴리락틴 코-글리콜산으로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 폴리머인 생체 친화성 산화막 필름
28 28
제11항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 R1이 치환기로서 R6NH-, , 또는 R8R8'N-를 나타내고, 여기서, R6, R8, 및 R8'는 각각 독립적으로 C1 내지 C22의 알킬, C3 내지 C8의 시클로 알킬, C6H5, 또는 비페닐을 나타내며, R7은 C1 내지 C15의 알킬렌을 나타내거나, 자체가 방향족 환을 나타내고; R2는 연결기로서 R4e-Ar1b-R4f-E를 나타내며, 여기서, 상기 R4e 및 R4f는 각각 독립적으로 단일결합, CnH2n, (CH2CH2O)n, (CH2)nCOOCmH2m, 또는 (CH2)nSO2CmH2m(n, m은 각각 1 내지 12의 정수임)이고, E는 S, O 또는 NH이며, Ar1, Ar2, Ar1a, 및 Ar1b는 각각 독립적으로 페닐렌, 카바졸, 피리딘, , , , , , 또는 을 나타내고, 상기 방향족 환의 구조식에서 점선은 연결부위이며, R9 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 페닐기, C1 내지 C20의 알킬기, C1 내지 C20의 알콕시기, -COOR15, 및 -SiR16R17R18에서 선택된 하나 이상의 치환기이고, 여기서, R15, R16, R17 및 R18 은 각각 독립적으로 C1 내지 C20의 알킬기를 나타내며, 상기 치환기는 방향족 환의 연결부위(점선) 이외의 부분에 치환되고, X 및 Y는 O, S, SO2, 또는 N-CH3 을 나타내며; R3는 연결기로서 ClHl 을 나타내고, 여기서, l은 2 내지 12의 정수인 화합물인 생체 친화성 산화막 필름의 제조 방법
29 29
제11항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1a 의 화합물인 생체 친화성 산화막 필름의 제조 방법: [화학식1a] 상기 식에서, R22는 디페닐아미노 또는 피레피디닐을 나타내고, R23은 -Si(CH3)3 또는 OCH3를 나타내고, R24는 -Si(CH3)3 또는 O-(CH2)2-CH(CH3)-(CH2)3-CH(CH3)2를 나타낸다
30 30
제11항에 있어서, 상기 조성물은 유기용매를 포함하는 것인 생체 친화성 산화막 필름의 제조 방법
31 31
제30항에 있어서, 상기 유기용매는 클로로포름, 디클로로메탄 및 아세톤으로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 유기용매인 생체 친화성 산화막 필름의 제조 방법
32 32
제30항에 있어서, 추가로 폴리머를 포함하는 생체 친화성 산화막 필름의 제조 방법
33 33
제32항에 있어서, 상기 폴리머는 폴리스티렌, 폴리 디메틸 실론산, 폴리 우레탄 및 폴리락틴 코-글리콜산으로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 폴리머인 생체 친화성 산화막 필름의 제조 방법
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1 서울특별시, 교육과학기술부 연세대학교 산학협력단, 연세대학교 서울시 산학연 협력사업 (2006년 기술기반구축사업), 우수연구센터육성 나노기술을 이용한 바이오 융합산업 혁신클러스터,패턴집적형 능동 폴리머 소재센터