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하기 화학식 6으로 표시되는 화합물: [화학식 6]상기 식에서,R3 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴이고,R7은 탄소수 1 내지 4의 알킬렌이고, R8 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴이고, P는 탄소수 1 내지 4의 알콕시를 나타낸다
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제3항에 있어서,P는 탄소수 1 내지 2의 알콕시를 나타내는 화합물
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하기 화학식 8로 표시되는 화합물: [화학식 8]상기 식에서,R3 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴이고,R7은 탄소수 1 내지 4의 알킬렌이고, R8 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴을 나타낸다
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하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 할로겐 화합물을 반응시켜 하기 화학식 2으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; 및상기 화학식 2의 화합물 및 시안화 화합물을 반응시켜 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 제조하는 단계를 포함하거나, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물에 질산을 처리하여 상기 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 하기 화학식 10으로 표시되는 화합물, 이의 유도체, 또는 이들의 염의 제조방법:[화학식 1][화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 10]상기 식에서,R1은 할로겐이고,R2는 하이드록시기로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬이고,R3 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴이고,R6은 할로겐으로 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬이고,R7은 탄소수 1 내지 4의 알킬렌이고, R8 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴이고, R12 및 R13은 각각 독립적으로 수소, 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬을 나타낸다
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10
제9항에 있어서,R1은 F 또는 Cl이고,R2는 하이드록시기로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 2의 알킬을 나타내는 화학식 10의 화합물, 이의 유도체, 또는 이들의 염의 제조방법
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11
제9항에 있어서,R1은 F 또는 Cl이고,R7은 탄소수 1 내지 2의 알킬렌을 나타내는 화학식 10의 화합물, 이의 유도체, 또는 이들의 염의 제조방법
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12
제9항에 있어서,할로겐 화합물이 N-브로모석신이미드(N-bromosuccimide), CBr4 및 HCl로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인 화학식 10의 화합물, 이의 유도체, 또는 이들의 염의 제조방법
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13
제9항에 있어서,시안화 화합물이 NaCN 및 KCN으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인 화학식 10의 화합물, 이의 유도체, 또는 이들의 염의 제조방법
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14
제9항에 있어서,상기 화학식 4의 화합물 및 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 반응시켜 보호기를 갖는 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계를 더 포함하는 화학식 10의 화합물, 이의 유도체, 또는 이들의 염의 제조방법:[화학식 5][화학식 6]상기 식에서,R3 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴이고,R7은 탄소수 1 내지 4의 알킬렌이고, R8 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴이고, P는 탄소수 1 내지 4의 알콕시를 나타낸다
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제14항에 있어서,상기 화학식 6의 화합물의 나이트로기를 요오드기로 치환하여 하기 화학식 7로 표시되는 화합물을 제조하는 단계를 더 포함하는 화학식 10의 화합물, 이의 유도체, 또는 이들의 염의 제조방법:[화학식 7]상기 식에서,R3 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴이고,R7은 탄소수 1 내지 4의 알킬렌이고, R8 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴이고, P는 탄소수 1 내지 4의 알콕시를 나타낸다
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제15항에 있어서,상기 화학식 7의 화합물의 보호기를 탈보호하여 하이드록시기를 갖는 하기 화학식 8로 표시되는 화합물을 제조하는 단계를 더 포함하는 화학식 10의 화합물, 이의 유도체, 또는 이들의 염의 제조방법:[화학식 8]상기 식에서,R3 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴이고,R7은 탄소수 1 내지 4의 알킬렌이고, R8 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴을 나타낸다
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제16항에 있어서,상기 화학식 8의 화합물의 나이트라이드를 환원시켜 아미노 보호기가 도입된 하기 화학식 9로 표시되는 화합물을 제조하는 단계를 더 포함하는 화학식 10의 화합물, 이의 유도체, 또는 이들의 염의 제조방법:[화학식 9]상기 식에서,R3 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴이고,R7은 탄소수 1 내지 4의 알킬렌이고, R8 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴이고,R13은 수소, 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬이고,Q는 아미노 보호기를 나타낸다
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제17항에 있어서,상기 화학식 9의 화합물의 아미노 보호기를 탈보호하여 화학식 10의 화합물을 제조하는 단계를 더 포함하는 화학식 10의 화합물, 이의 유도체, 또는 이들의 염의 제조방법
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제18항에 있어서,탈보호 반응은 HCl, HBr, HI, H2SO4, H3PO4, 초산, 트라이플루오로아세트산, 개미산, 파라톨루엔술폰산, 메틸술폰산, 캠퍼술폰산, 타르타릭산(tartaric acid) 및 말레인산으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 산에서 실시되는 화학식 10의 화합물, 이의 유도체, 또는 이들의 염의 제조방법
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