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하기 화학식 I의 화합물을 반응 용매 중에서 염기 조건 하에 벤질화 시약과 반응시켜 하기 화학식 Ⅱ의 화합물을 제조하는 제1단계;하기 화학식 Ⅱ의 화합물을 반응 용매 중에서 옥사릴 클로라이드와 반응시킨 후 촉매의 존재 하에 프리델-크라프트(Fridel-Crafts) 알킬화 반응을 통하여 하기 화학식 Ⅲ의 화합물을 제조하는 제2단계; 및하기 화학식 Ⅲ의 화합물을 반응 용매 중에서 염기 조건 하에 알킬 할라이드로 알킬화하여 하기 화학식 Ⅳ의 화합물을 제조하고 이를 산 촉매의 존재 하에 가수분해하여 하기 화학식 Ⅴ의 인도부펜을 제조하는 제3단계를 포함하는 인도부펜의 제조방법;003c#화학식 I003e#003c#화학식 Ⅱ003e#003c#화학식 Ⅲ003e#003c#화학식 Ⅳ003e#003c#화학식 Ⅴ003e#화학식 I 내지 Ⅳ에서, R1은 알킬 또는 아릴이다
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제1항에 있어서, 반응 용매는 테트라하이드로퓨란, 1,2-다이메톡시에탄, 다이클로로메탄, 다이클로로에탄, 아세토나이트릴, 메틸아세테이트, 에틸아세테이트, 톨루엔, N,N-다이메틸포름이미드 및 다이메틸설폭사이드로 이루어진 군으로부터 선택된 용매인 것인 방법
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제1항에 있어서, 제1단계 반응에서 벤질화 시약은 벤질클로라이드, 벤질브로마이드 및 벤질아이오다이드로 이루어진 군으로부터 선택된 벤질 할라이드인 것인 방법
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제1항에 있어서, 제1단계 및 제3단계 반응에서 염기는 수산화 칼륨, 수산화 나트륨, 탄산 나트륨, 탄산 칼슘 및 탄산칼륨으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 방법
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제1항에 있어서, 제2단계 반응에서 촉매는 브롬화알루미늄, 진한 황산, 염화아연 및 염화알루미늄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 방법
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제1항에 있어서, 제2단계 반응에서 얻어진 상기 화학식 Ⅲ의 화합물의 혼합물을 에탄올, 소듐 에톡사이드와 반응시켜 4시간 내지 8시간 가열하는 것을 포함하는 것인 방법
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제1항에 있어서, 제3단계 반응에서 알킬 할라이드는 에틸 브로마이드, 에틸 클로라이드 및 에틸 아이오다이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 방법
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제1항에 있어서, 제3단계 반응에서 가수분해에 사용되는 산 촉매는 염산인 것인 방법
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제1항에 있어서, 제1단계 내지 제3단계 중 하나 이상의 단계를 마이크로 플로우 리액터(micro flow reactor)에서 수행하는 것인 방법
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