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하기 화학식 4의 화합물 및 하기 화학식 5의 화합물을 반응시켜 하기 화학식 6의 화합물을 제조하는 단계;
상기 화학식 6의 화합물을 가수분해하여 하기 화학식 7의 화합물을 제조하는 단계;
상기 화학식 7의 화합물을 보호기로 보호하여 하기 화학식 8의 화합물을 제조하는 단계; 및
상기 화학식 8의 화합물을 하기 화학식 9의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는 하기 화학식 1의 화합물의 제조방법:
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 1]
상기 식에서,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 또는 탄소수 1 내지 12의 알콕시를 나타내고,
R9는 탄소수 1 내지 12의 알킬이고,
R10은 탄소수 2 내지 12의 알케닐이며,
Y는 보호기를 나타낸다
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2
제1항에 있어서,
R1, R5 및 R6은 각각 수소를 나타내고,
R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, 또는 탄소수 2 내지 12의 알케닐을 나타내며,
R4는 수소, 하이드록시, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 또는 탄소수 1 내지 12의 알콕시를 나타내고,
R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 또는 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 탄소수 2 내지 12의 알케닐을 나타내는 것을 특징으로 하는 화학식 1의 화합물의 제조방법
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3
제2항에 있어서,
R2가 수소인 경우 R3은 탄소수 2 내지 12의 알케닐을 나타내거나,
R3이 수소인 경우 R2는 탄소수 2 내지 12의 알케닐을 나타내는 것을 특징으로 하는 화학식 1의 화합물의 제조방법
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| 4 |
4
제3항에 있어서,
R2가 수소인 경우, R3은 , , 또는 을 나타내고,
R3이 수소인 경우, R2는 또는 을 나타내는 것을 특징으로 하는 화학식 1의 화합물의 제조방법
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5
제3항에 있어서,
화학식 1의 화합물은 하기 화학식 10 내지 17의 화합물인 것을 특징으로 하는 화학식 1의 화합물의 제조방법:
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
[화학식 16]
[화학식 17]
상기 식에서,
R4 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 또는 탄소수 1 내지 12의 알콕시를 나타낸다
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| 6 |
6
제5항에 있어서,
화학식 1의 화합물은 하기 화학식 18 내지 25의 화합물인 것을 특징으로 하는 화학식 1의 화합물의 제조방법:
[화학식 18]
[화학식 19]
[화학식 20]
[화학식 21]
[화학식 22]
[화학식 23]
[화학식 24]
[화학식 25]
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7
제1항에 있어서,
화학식 8의 화합물 및 화학식 9의 화합물의 반응은 알코올 용매 하에서 염기성 촉매의 존재 하에 진행되는 것을 특징으로 하는 화학식 1의 화합물의 제조방법
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8
삭제
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9
제1항에 있어서,
가수분해는 알코올 용매 하에서 염기성 촉매의 존재 하에 진행되는 것을 특징으로 하는 화학식 1의 화합물의 제조방법
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10
삭제
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11
제1항에 있어서,
화학식 4의 화합물은 하기 화학식 2의 화합물을 하기 화학식 3의 화합물과 반응시켜 제조된 것을 특징으로 하는 화학식 1의 화합물의 제조방법:
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 식에서,
R4는 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 또는 탄소수 1 내지 12의 알콕시를 나타내고,
R10은 탄소수 2 내지 12의 알케닐기를 나타내며,
X는 할로겐을 나타낸다
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12
하기 화학식 1a의 화합물, 약제학적으로 허용되는 그의 염, 또는 용매화물:
[화학식 1a]
상기 식에서,
R1, 및 R4 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 또는 탄소수 1 내지 12의 알콕시를 나타내고,
R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 2 내지 12의 알케닐을 나타내되,
R2가 수소를 나타내는 경우, R3은 을 제외한 탄소수 2 내지 12의 알케닐을 나타내며,
R3이 수소를 나타내는 경우, R2는 및 을 제외한 탄소수 2 내지 12의 알케닐을 나타낸다
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13
제12항에 있어서,
R2가 수소를 나타내는 경우, R3은 , , 또는 을 나타내거나,
R3이 수소를 나타내는 경우, R2는 또는 을 나타내는 것을 특징으로 하는 화학식 1a의 화합물, 약제학적으로 허용되는 그의 염, 또는 용매화물
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14
제12항에 있어서,
R1, R5 및 R6은 각각 수소를 나타내고,
R4는 수소, 하이드록시, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 또는 탄소수 1 내지 12의 알콕시를 나타내며,
R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 또는 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 탄소수 2 내지 12의 알케닐을 나타내는 것을 특징으로 하는 화학식 1a의 화합물, 약제학적으로 허용되는 그의 염, 또는 용매화물
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15
제13항에 있어서,
화학식 1a의 화합물은 하기 화학식 12 내지 17의 화합물인 것을 특징으로 하는 화학식 1a의 화합물, 약제학적으로 허용되는 그의 염, 또는 용매화물:
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
[화학식 16]
[화학식 17]
상기 식에서,
R4 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 또는 탄소수 1 내지 12의 알콕시를 나타낸다
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16
제15항에 있어서,
화학식 1a의 화합물은 하기 화학식 20 내지 25의 화합물인 것을 특징으로 하는 화학식 1a의 화합물, 약제학적으로 허용되는 그의 염, 또는 용매화물:
[화학식 20]
[화학식 21]
[화학식 22]
[화학식 23]
[화학식 24]
[화학식 25]
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17
하기 화학식 7a의 화합물, 약제학적으로 허용되는 그의 염, 또는 용매화물:
[화학식 7a]
상기 식에서,
R1은 수소, 하이드록시, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 또는 탄소수 1 내지 12의 알콕시를 나타내고,
R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 2 내지 12의 알케닐을 나타내되,
R2가 수소를 나타내는 경우, R3은 을 제외한 탄소수 2 내지 12의 알케닐을 나타내며,
R3이 수소를 나타내는 경우, R2는 및 을 제외한 탄소수 2 내지 12의 알케닐을 나타내고,
R4는 탄소수 1 내지 12의 알콕시를 나타낸다
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18
제17항에 있어서,
R2가 수소를 나타내는 경우, R3은 , , 또는 을 나타내거나,
R3이 수소를 나타내는 경우, R2는 또는 을 나타내는 것을 특징으로 하는 화학식 7a의 화합물, 약제학적으로 허용되는 그의 염, 또는 용매화물
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19
삭제
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20
유효성분으로 제12항에 따른 화학식 1a의 화합물, 약제학적으로 허용되는 그의 염, 또는 용매화물; 및 약제학적으로 허용 가능한 담체를 포함하는 염증성 매개 질병 치료 및 예방용 약제학적 조성물
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