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신규한 아데닌 유도체 및 그 용도

  • 기술번호 : KST2015133393
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 신규한 아데닌 유도체 및 이의 약제학적 용도에 관한 것으로, 보다 상세하게는 화학식 1의 구조식을 가지는 신규한 아데닌 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염과, 이를 포함하는 퇴행성 뇌질환의 예방 또는 치료용 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 신규 아데닌 유도체 및 이의 약학적으로 허용가능한 염은 아데노신 A3 수용체 효현제로서, 염증성세포(소교세포 (microglia), 대식세포(macrophages)와 호중구(neutrophil), 등)의 질환 부위로의 이주(이동, migration 혹은 infiltration) 및 활성에 대한 억제 작용을 가진다. 아울러, 본 발명에 따른 아데닌 유도체는 뇌허혈증 실험 모델에서 종래 공지된 아데노신 A3 수용체 효현제에 비하여 현저한 정도로 뇌손상을 억제 및 치료하는 효과가 확인되었으며, 뇌경색 후 10시간 이후의 약물 투여에도 유의적인 효과가 나타나며, 뇌허혈을 통한 뇌손상에도 장기 생존을 가능하게 함이 확인된 바, 뇌졸증을 포함한 퇴행성 뇌질환의 치료 및 예방제로서 활용될 수 있어 유용하다.
Int. CL C07D 473/34 (2006.01) A61K 31/52 (2006.01) A61P 25/00 (2006.01)
CPC C07D 473/34(2013.01) C07D 473/34(2013.01)
출원번호/일자 1020130084844 (2013.07.18)
출원인 고려대학교 산학협력단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2015-0010195 (2015.01.28) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 거절
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호 1020160159362;
심사청구여부/일자 Y (2014.07.09)
심사청구항수 19

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 고려대학교 산학협력단 대한민국 서울특별시 성북구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 김원기 대한민국 서울특별시 강남구
2 최용석 대한민국 경기도 고양시 일산동구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이처영 대한민국 서울특별시 강남구 언주로 ***, **층 (역삼동, 윤익빌딩)(*T국제특허법률사무소)
2 장제환 대한민국 서울특별시 강남구 언주로 ***, **층 (역삼동, 윤익빌딩)(*T국제특허법률사무소)

최종권리자

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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2013.07.18 수리 (Accepted) 1-1-2013-0649194-78
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2014.02.11 수리 (Accepted) 4-1-2014-5018243-16
3 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2014.04.22 수리 (Accepted) 4-1-2014-5049934-62
4 [심사청구]심사청구(우선심사신청)서
[Request for Examination] Request for Examination (Request for Preferential Examination)		 2014.07.09 수리 (Accepted) 1-1-2014-0646267-22
5 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2016.01.21 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2016-0052544-70
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2016.03.21 수리 (Accepted) 1-1-2016-0268691-81
7 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2016.03.21 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2016-0268700-15
8 거절결정서
Decision to Refuse a Patent		 2016.07.07 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2016-0492181-08
9 [법정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Extension of Legal Period] Request for Extension of Period (Reduction, Expiry Reconsideration)		 2016.08.08 수리 (Accepted) 7-1-2016-0047383-46
10 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2016.09.06 수리 (Accepted) 1-1-2016-0870438-56
11 [명세서등 보정]보정서(재심사)
Amendment to Description, etc(Reexamination)		 2016.09.06 보정각하 (Rejection of amendment) 1-1-2016-0870439-02
12 보정각하결정서
Decision of Rejection for Amendment		 2016.09.29 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2016-0701684-09
13 거절결정서
Decision to Refuse a Patent		 2016.09.29 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2016-0701685-44
14 [법정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Extension of Legal Period] Request for Extension of Period (Reduction, Expiry Reconsideration)		 2016.10.31 수리 (Accepted) 7-1-2016-0061295-55
15 [분할출원]특허출원서
[Divisional Application] Patent Application		 2016.11.28 수리 (Accepted) 1-1-2016-1163057-04
16 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.10.10 수리 (Accepted) 4-1-2019-5210941-09
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 아데닌 유도체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:[화학식 1]상기 식에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기, m-할로-벤질기, m-아미노-벤질기, 또는 방향환 (aromatic ring)이고;R3는 수소원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기 또는 할로겐 원자이고;R4는 또는 이고;R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기이다
2 2
제1항에 있어서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 m-아이오도벤질인 것을 특징으로 하는 아데닌 유도체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
3 3
제1항에 있어서, 상기 R3는 수소 원자 또는 염소 원자인 것을 특징으로 하는 아데닌 유도체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
4 4
제1항에 있어서, 상기 R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기임을 특징으로 하는 아데닌 유도체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
5 5
제1항에 있어서, (S)-2-((R)-1-(2-클로로-6-(3-아이오도벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)-2-하이드록시에톡시)-3-하이드록시-N-메틸프로판아마이드;(R)-2-(1-(2-클로로-6-(3-아이오도벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)-2- 하이드록시에톡시) 프로판-1,3-다이올;(S)-3-하이드록시-2-((R)-2-하이드록시-1-(6-(3-아이오도벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)에톡시)-N-메틸프로판아마이드; 및(R)-2-(2-하이드록시-1-(6-(3-아이오도벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)에톡시)프로판-1,3-다이올;으로부터 선택된 화합물인 것을 특징으로 하는 아데닌 유도체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
6 6
제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 아데닌 유도체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 퇴행성 뇌질환의 치료 또는 예방용 약학조성물
7 7
제6항에 있어서, 상기 아데닌 유도체는,(S)-2-((R)-1-(2-클로로-6-(3-아이오도벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)-2-하이드록시에톡시)-3-하이드록시-N-메틸프로판아마이드;(R)-2-(1-(2-클로로-6-(3-아이오도벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)-2- 하이드록시에톡시) 프로판-1,3-다이올;(S)-3-하이드록시-2-((R)-2-하이드록시-1-(6-(3-아이오도벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)에톡시)-N-메틸프로판아마이드; 및(R)-2-(2-하이드록시-1-(6-(3-아이오도벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)에톡시)프로판-1,3-다이올;으로부터 선택된 화합물인 것을 특징으로 하는 퇴행성 뇌질환의 치료 또는 예방용 약학조성물
8 8
제6항에 있어서, 상기 퇴행성 뇌질환은 뇌졸중, 중풍, 치매, 알츠하이머 질환, 파킨슨 질환, 또는 헌팅턴 질환인 것을 특징으로 하는 약학 조성물
9 9
제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 아데닌 유도체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 퇴행성 뇌질환의 개선 또는 예방을 위한 건강기능식품
10 10
제9항에 있어서, 상기 아데닌 유도체는,(S)-2-((R)-1-(2-클로로-6-(3-아이오도벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)-2-하이드록시에톡시)-3-하이드록시-N-메틸프로판아마이드;(R)-2-(1-(2-클로로-6-(3-아이오도벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)-2- 하이드록시에톡시) 프로판-1,3-다이올;(S)-3-하이드록시-2-((R)-2-하이드록시-1-(6-(3-아이오도벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)에톡시)-N-메틸프로판아마이드; 및(R)-2-(2-하이드록시-1-(6-(3-아이오도벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)에톡시)프로판-1,3-다이올;으로부터 선택된 화합물인 것을 특징으로 하는 건강기능식품
11 11
제9항에 있어서, 상기 퇴행성 뇌질환은 뇌졸중, 중풍, 치매, 알츠하이머 질환, 파킨슨 질환, 또는 헌팅턴 질환인 것을 특징으로 하는 건강기능식품
12 12
제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 아데닌 유도체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 폐질환, 심장질환, 암 또는 염증의 치료 또는 예방용 약학조성물
13 13
제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 아데닌 유도체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 폐질환, 심장질환, 암 또는 염증의 개선 또는 예방을 위한 건강기능식품
14 14
다음의 단계를 포함하는 하기 화학식 2로 표시되는 아데닌 유도체의 제조방법:[화학식 2](a) 출발물질인 (2R,3R,4S,5R)-2-아세톡시-5-(벤조일옥시메틸)테트라하이드로퓨란-3,4-다이일 다이벤조에이트에 화학식 4로 표시되는 퓨린계 화합물을 반응시키는 단계, [화학식 4]상기 식에서 R3는 수소원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기 또는 할로겐 원자이고, X는 할로겐 원자이다;(b) 상기 (a) 단계에서 제조된 중간체 화합물에 R1-NY-R2를 반응시키는 단계,상기 식에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기, m-할로-벤질기, m-아미노-벤질기, 또는 방향환 (aromatic ring)이고, Y는 할로겐 원자이다;(c) 상기 (b) 단계에서 제조된 중간체 화합물을 아세토나이드화 반응시키는 단계;(d) 상기 (c) 단계에서 제조된 중간체 화합물에 R5-NH-R6를 반응시키는 단계,상기 식에서 R5 및 R5는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기이다; 및(e) 상기 (d) 단계에서 제조된 중간체 화합물의 퓨란 링의 개환반응을 수행하여 화학식 2의 화합물을 제조하는 단계
15 15
제14항에 있어서, 상기 아데닌 유도체는 (S)-2-((R)-1-(2-클로로-6-(3-아이오도벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)-2-하이드록시에톡시)-3-하이드록시-N-메틸프로판아마이드인 것을 특징으로 하는 아데닌 유도체의 제조방법
16 16
다음의 단계를 포함하는 (S)-2-((R)-1-(2-클로로-6-(3-아이오도벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)-2-하이드록시에톡시)-3-하이드록시-N-메틸프로판아마이드의 제조방법:(a) 출발물질인 (2R,3R,4S,5R)-2-아세톡시-5-(벤조일옥시메틸)테트라하이드로퓨란-3,4-다이일 다이벤조에이트에 2,6-다이클로로퓨린을 반응시켜 (2R,3S,4S,5R)-2-(벤조일옥시메틸)-5-(2,6-다이클로로-9H-퓨린-9-일)테트라하이드로퓨란-3,4-다이일 다이벤조에이트를 수득하는 단계;(b) 상기 (2R,3S,4S,5R)-2-(벤조일옥시메틸)-5-(2,6-다이클로로-9H-퓨린-9-일)테트라하이드로퓨란-3,4-다이일 다이벤조에이트에 3-아이오도벤질아민 염산염을 반응시켜 (2R,3S,4S,5R)-2-(벤조일옥시메틸)-5-(2-클로로-6-(3-아이오도벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)테트라하이드로퓨란-3,4-다이일 다이벤조에이트를 수득하는 단계; (c) 상기 (2R,3S,4S,5R)-2-(벤조일옥시메틸)-5-(2-클로로-6-(3-아이오도벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)테트라하이드로퓨란-3,4-다이일 다이벤조에이트를 메탄올릭 암모니아에 녹인 후 감압 농축하여 트리올 중간체의 형태로 수득한 다음, 아세노타이드화 반응시켜 ((3aR,4R,6R,6aR)-6-(2-클로로-6-(3-아이오도벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)-2,2-다이메틸테트라하이드로퓨로[3,4-d][1,3]다이옥솔-4-일)메탄올를 수득하는 단계; (d) 상기 ((3aR,4R,6R,6aR)-6-(2-클로로-6-(3-아이오도벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)-2,2-다이메틸테트라하이드로퓨로[3,4-d][1,3]다이옥솔-4-일)메탄올을 에틸 에스터화 시킨 후 메틸 아민을 반응시켜 (2S,5R)-5-(2-클로로-6-(3-아이오도벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)-3,4-다이하이드록시-N-메틸테트라하이드로퓨란-2-카복사마이드를 수득하는 단계; 및 (e) 상기 (2S,5R)-5-(2-클로로-6-(3-아이오도벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)-3,4-다이하이드록시-N-메틸테트라하이드로퓨란-2-카복사마이드의 퓨란 링의 개환반응을 수행하여 (S)-2-((R)-1-(2-클로로-6-(3-아이오도벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)-2-하이드록시에톡시)-3-하이드록시-N-메틸프로판아마이드를 제조하는 단계
17 17
다음의 단계를 포함하는 하기 화학식 2로 표시되는 아데닌 유도체의 제조방법:[화학식 2](a) 출발물질인 (2R,5R)-2-(6-클로로-9H-퓨린-9-일)-5-(하이드록시메틸)테트라하이드로퓨란-3,4-다이올을 아세토나이드화 반응시키는 단계;(b) 상기 (a) 단계에서 제조된 중간체 화합물의 퓨란링의 CH2OH기를 보호기로 블로킹 반응시킨 후, R1-NY-R2를 반응시키는 단계, 상기 식에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기, m-할로-벤질기, m-아미노-벤질기, 또는 방향환 (aromatic ring)이고, Y는 할로겐 원자이다;(c) 상기 (b) 단계에서 제조된 중간체 화합물을 탈아세토나이드화 반응시키고, 탈아세토나이드화된 중간체 화합물의 퓨란링의 다이올기를 각각 보호기로 블로킹시키는 단계;(d) 상기 (c) 단계에서 제조된 중간체 화합물의 퓨란링의 CH2OH기의 보호기를 제거하는 단계;(e) 상기 (d) 단계에서 제조된 중간체 화합물에 R5-NH-R6를 반응시키는 단계,상기 식에서 R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기이다; 및(f) 상기 (e) 단계에서 제조된 중간체 화합물의 퓨란 링의 다이올기의 보호기를 제거하고, 퓨란 링의 개환반응을 수행하여 화학식 2의 화합물을 제조하는 단계
18 18
제17항에 있어서, 상기 아데닌 유도체는 (S)-3-하이드록시-2-((R)-2-하이드록시-1-(6-(3-아이오도벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)에톡시)-N-메틸프로판아마이드인 것을 특징으로 하는 아데닌 유도체의 제조방법
19 19
다음의 단계를 포함하는 (S)-3-하이드록시-2-((R)-2-하이드록시-1-(6-(3-아이오도벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)에톡시)-N-메틸프로판아마이드의 제조방법:(a) 출발물질인 (2R,5R)-2-(6-클로로-9H-퓨린-9-일)-5-(하이드록시메틸)테트라하이드로퓨란-3,4-다이올을 아세토나이드화 반응시켜 ((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-클로로-9H-퓨린-9-일)-2,2-다이메틸테트라하이드로퓨로[3,4 d][1,3]다이옥솔-4-일)메탄올을 수득하는 단계; (b) 상기 ((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-클로로-9H-퓨린-9-일)-2,2-다이메틸테트라하이드로퓨로[3,4 d][1,3]다이옥솔-4-일)메탄올에 벤조일클로라이드를 적가하여 ((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-클로로-9H-퓨린-9-일)-2,2-다이메틸테트라하이드로퓨로[3,4-d][1,3]다이옥솔-4-일)메틸 벤조에이트를 수득하는 단계;(c) 상기 ((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-클로로-9H-퓨린-9-일)-2,2-다이메틸테트라하이드로퓨로[3,4-d][1,3]다이옥솔-4-일)메틸 벤조에이트에 3-아이오도벤질아민 염산염을 반응시켜 ((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-(3-아이오도벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)-2,2다이메틸테트라하이드로퓨로[3,4-d][1,3]다이옥솔-4-일)메틸 벤조에이트를 수득하는 단계; (d) 상기 ((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-(3-아이오도벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)-2,2다이메틸테트라하이드로퓨로[3,4-d][1,3]다이옥솔-4-일)메틸 벤조에이트에 아세트산을 가하여 가열 환류시키고 감압농축하여 다이올 중간체로 수득한 다음, 터트뷰틸다이메틸실릴트리플레이트를 가하여 ((2R,3R,4R,5R)-3,4-비스(터트-뷰틸다이메틸실릴옥시)-5-(6-(3-아이오도벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)테트라하이드로퓨란-2-일)메틸 벤조에이트를 수득하는 단계;(e) 상기 ((2R,3R,4R,5R)-3,4-비스(터트-뷰틸다이메틸실릴옥시)-5-(6-(3-아이오도벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)테트라하이드로퓨란-2-일)메틸 벤조에이트을 메탄올에 녹인 후 소듐메톡사이드/메탄올을 가하여 ((2R,3R,4R,5R)-3,4-비스(터트-뷰틸다이메틸실릴옥시)-5-(6-(3-아이오도벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)테트라하이드로퓨란-2-일)메탄올을 수득하는 단계; (f) 상기 ((2R,3R,4R,5R)-3,4-비스(터트-뷰틸다이메틸실릴옥시)-5-(6-(3-아이오도벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)테트라하이드로퓨란-2-일)메탄올을 에틸 에스터화한 후 메틸아민을 가하여, (2S,5R)-3,4-비스(터트-뷰틸다이메틸실릴옥시)-5-(6-(3-아이오도벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)-N-메틸 테트라하이드로퓨란-2-카복사마이드를 수득하는 단계; (g) 상기 (2S,5R)-3,4-비스(터트-뷰틸다이메틸실릴옥시)-5-(6-(3-아이오도벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)-N-메틸 테트라하이드로퓨란-2-카복사마이드에 터트뷰틸암모늄플로라이드를 적가하여 3,4-다이하이드록시-5-(6-(3-아이오도벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)-N-메틸 테트라하이드로퓨란-2-카복사마이드를 수득하는 단계; 및 (h) 상기 3,4-다이하이드록시-5-(6-(3-아이오도벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)-N-메틸 테트라하이드로퓨란-2-카복사마이드의 퓨란 링의 개환반응을 수행하여 (S)-3-하이드록시-2-((R)-2-하이드록시-1-(6-(3-아이오도벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)에톡시)-N-메틸프로판아마이드를 제조하는 단계
20 20
다음의 단계를 포함하는 하기 화학식 3로 표시되는 아데닌 유도체의 제조방법:[화학식 3](a) 출발물질인 (2R,3R,4S,5R)-2-아세톡시-5-(벤조일옥시메틸)테트라하이드로퓨란-3,4-다이일 다이벤조에이트에 화학식 4로 표시되는 퓨린계 화합물을 반응시키는 단계, [화학식 4]상기 식에서 R3는 수소원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기 또는 할로겐 원자이고, X는 할로겐 원자이다;(b) 상기 (a) 단계에서 제조된 중간체 화합물에 R1-NY-R2를 반응시키는 단계,상기 식에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기, m-할로-벤질기, m-아미노-벤질기, 또는 방향환 (aromatic ring)이고, Y는 할로겐 원자이다;(c) 상기 (b) 단계에서 제조된 중간체 화합물의 퓨란링상의 벤질기를 제거하고, 퓨란 링의 개환반응을 수행하여 화학식 3의 화합물을 제조하는 단계
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제20항에 있어서, 상기 아데닌 유도체는 (R)-2-(1-(2-클로로-6-(3-아이오도벤질아미노)-9H-퓨린-9-일)-2- 하이드록시에톡시) 프로판-1,3-다이올인 것을 특징으로 하는 아데닌 유도체의 제조방법
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1 미래창조과학부 고려대학교 신약후보물질발굴 및 최적화사업 허혈성 뇌졸중 치료를 위한 새로운 아데노신 A3 수용체 효현제 개발