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하기 반응식 1과 같이,화학식 1의 α,ω-다이카복실산을 할로설포닐 아이소시안산염(halosulfonyl isocyanate)과 아미드화 반응시켜 화학식 2의 중간체를 제조하는 단계(단계 1); 화학식 2의 중간체를 디알킬포름아미드(dialkylformamide)를 이용하여 탈설포닐화 반응시켜 화학식 3의 화합물을 제조하는 단계(단계 2); 및화학식 3의 화합물을 전이금속 촉매 하에서 수소와 환원반응을 시키는 단계(단계 3);를 포함하는 α,ω-다이아민의 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 할로설포닐 아이소시안산염은 클로로설포닐 아이소시안산염(CSI)인 것을 특징으로 하는 α,ω-다이아민의 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 단계 1 및 단계 2에서 사용되는 유기용매는 디클로로메탄, 에터, 테트라하이드로퓨란, 에틸아세테이트, 클로로포름, 아세토나이트릴, 디메틸설폭사이드(DMSO), 디메틸포름아미드(DMF), 알코올, 벤젠, 톨루엔 및 자일렌으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 α,ω-다이아민의 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 단계 1에서의 아미드화 반응은 0 내지 200℃에서 수행되는 것을 특징으로 하는 α,ω-다이아민의 제조방법
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제1항에 있어서,상기 디알킬포름아미드는 디메틸포름아미드(DMF)인 것을 특징으로 하는 α,ω-다이아민의 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 단계 2에서의 탈설폰화 반응은 0 내지 200℃에서 수행되는 것을 특징으로 하는 α,ω-다이아민의 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 단계 3에서의 사용되는 전이금속 촉매는 전이금속 자체로 이루어진 촉매 또는 전이금속에 리간드가 결합된 형태의 촉매인 것을 특징으로 하는 α,ω-다이아민의 제조방법
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제7항에 있어서, 상기 전이금속 자체로 이루어진 촉매는 Pd, Pt, Ni, Rh, Ir, Ru, Fe, Sc, Ti, V, Cr Mn, Y, Zr, Nb, Mo, Tc, Ru, Ag, Cd, Ta, W, Re, Os, Au, Hg, Rf, Db, Sg, Bh, Hs, Mt Ds, Rg, Cn 및 Co로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 전이금속을 포함하는 것을 특징으로 하는 α,ω-다이아민의 제조방법
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제7항에 있어서, 상기 전이금속에 리간드가 결합된 형태의 촉매는 Pd/C, Pd/BaSO4, Pd/CaCO3, Pd(OH)2, Pd-DABN, Pd/Al2O3, Pt/Al2O3(Ph3PCuH)6, Ru(acac)3, RuCl2(Ph3P)3, Ru-BINAP, Rh/C, Rh-BINAP, Rh-DIOP, Rh-DIPAMP, Rh-NOPHOS, Rh-BisP, Rh-BICP, EtTRAP-[Rh-(cod)2]BF4, RhCl(Ph3P)3, Rh-TangPhos, 및 Raney-Ni로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 α,ω-다이아민의 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 단계 3에서 사용되는 유기용매는 디클로로메탄, 에틸아세테이트, 아세토니트릴, 디메틸포름아미드, 1-메틸-2-피롤리디논, 아세트산, 디메틸설폭사이드, 디메틸아세트아미드, 메탄올, 에탄올, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 및 테트라하이드로퓨란으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 α,ω-다이아민의 제조방법
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제1항에 있어서,상기 단계 3에서의 환원반응은 5분 내지 24시간 동안 수행되는 것을 특징으로 하는 α,ω-다이아민의 제조방법
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제1항에 있어서,상기 단계 3에서의 환원반응은 0 내지 100℃에서 수행되는 것을 특징으로 하는 α,ω-다이아민의 제조방법
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제1항에 있어서,상기 단계 3에서 투입되는 수소의 압력은 1 내지 100bar 인 것을 특징으로 하는 α,ω-다이아민의 제조방법
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14
제1항에 있어서,상기 α,ω-다이카복실산은 천연오일로부터 합성된 것을 특징으로 하는 α,ω-다이아민의 제조방법
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제14항에 있어서,상기 천연오일은 아질레익산, 피마자유, 대두유, 옥수수유 및 올리브유로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 α,ω-다이아민의 제조방법
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