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알코올과 함질소 화합물로부터 아미드 및 이미드를 제조하는 방법

  • 기술번호 : KST2015136781
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 알코올과 함질소 화합물로부터 아미드 및 이미드를 제조하는 방법에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 전이금속 착물과 N-헤테로고리 카벤 전구체의 혼합물에 염기를 반응시키거나, 또는 전이금속 착물과 염기의 혼합물에 N-헤테로고리 카벤 전구체를 반응시켜 얻어지는 촉매 조성물; 또는 N-헤테로고리 카벤을 포함하는 전이금속 착물 촉매를 이용하여 아미드 및 이미드를 제조하는 방법에 관한 것이다.
Int. CL C07C 231/22 (2006.01) B01J 31/16 (2006.01) C07C 231/06 (2006.01)
CPC C07C 231/06(2013.01) C07C 231/06(2013.01) C07C 231/06(2013.01)
출원번호/일자 1020140090156 (2014.07.17)
출원인 서울대학교산학협력단
등록번호/일자 10-1614887-0000 (2016.04.18)
공개번호/일자 10-2015-0014852 (2015.02.09) 문서열기
공고번호/일자 (20160425) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020130089868   |   2013.07.29
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2014.07.17)
심사청구항수 18

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 서울대학교산학협력단 대한민국 서울특별시 관악구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 홍순혁 대한민국 서울특별시 관악구
2 강병준 대한민국 서울특별시 관악구
3 김재운 대한민국 서울특별시 관악구
4 김건순 대한민국 서울특별시 관악구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인 공간 대한민국 대전광역시 서구 둔산서로 ***, *층(둔산 *동, 산업은행B/D)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 서울대학교산학협력단 대한민국 서울특별시 관악구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2014.07.17 수리 (Accepted) 1-1-2014-0670876-25
2 보정요구서
Request for Amendment		 2014.07.28 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2014-0125869-60
3 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment		 2014.07.30 불수리 (Non-acceptance) 1-1-2014-0724249-18
4 서류반려이유통지서
Notice of Reason for Return of Document		 2014.08.04 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2014-0130165-54
5 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment		 2014.08.05 수리 (Accepted) 1-1-2014-0738756-27
6 [반려요청]서류반려요청(반환신청)서
[Request for Return] Request for Return of Document		 2014.08.05 수리 (Accepted) 1-1-2014-0738752-45
7 서류반려통지서
Notice for Return of Document		 2014.08.08 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2014-0132746-17
8 [대리인선임]대리인(대표자)에 관한 신고서
[Appointment of Agent] Report on Agent (Representative)		 2014.12.12 수리 (Accepted) 1-1-2014-1208214-96
9 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2015.03.17 수리 (Accepted) 4-1-2015-5033829-92
10 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2015.05.13 수리 (Accepted) 4-1-2015-5062924-01
11 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2015.10.14 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2015-0705641-05
12 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2015.12.14 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2015-1221388-16
13 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2015.12.14 수리 (Accepted) 1-1-2015-1221362-29
14 등록결정서
Decision to grant		 2016.04.12 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2016-0264747-03
15 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.05.13 수리 (Accepted) 4-1-2019-5093546-10
16 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.05.23 수리 (Accepted) 4-1-2019-5101798-31
17 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.08.02 수리 (Accepted) 4-1-2019-5154561-59
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
알코올과 나이트릴을 반응물로 하며, M(A)m(L)n로 표시되는 전이금속 착물과 화학식 A로 표시되는 N-헤테로고리 카벤 전구체의 혼합물에 염기를 반응시키거나, 또는 M(A)m(L)n로 표시되는 전이금속 착물과 염기의 혼합물에 화학식 A로 표시되는 N-헤테로고리 카벤 전구체를 반응시켜 얻어지는 촉매 조성물에 의해 아미드 또는 이미드를 제조하는 방법:상기 M(A)m(L)n에서, 상기 A는 각각 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 탄소수 5 내지 50의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고, L은 중성 리간드로서 각각 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 30의 알킬기 또는 탄소수 5 내지 50의 아릴기를 포함하는 포스핀, 일산화탄소, 탄소수 1 내지 30의 알킬기 또는 탄소수 5 내지 50의 아릴기를 포함하는 아민, 탄소수 1 내지 30의 알킬기 또는 탄소수 5 내지 50의 알릴기를 포함하는 나이트릴, 이종 원자로 O, N, 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이고, 상기 M은 루테늄, 철, 코발트, 로듐, 이리듐으로부터 선택되는 어느 하나의 금속이며, 상기 m은 0 내지 2 중에서 선택되는 정수이고, n은 2 내지 6 중에서 선택되는 정수이고;[화학식 A]상기 화학식 A에서 X1은 O, S, N-R2, C-R3, C-R4R5 중에서 선택되는 어느 하나이며,상기 X1과 Y1, Y1과 Y2, Y2와 Y3사이의 결합은 각각 단일 결합 또는 이중결합을 가질 수 있고, Y1 내지 Y3은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 N, N-R6, C-R7, C-R8R9 중에서 선택되는 어느 하나이고, m은 0 내지 3에서 선택되는 정수이고, 상기 m이 2 이상인 경우에 복수의 Y2는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 이 경우 각각의 Y2간의 결합은 단일 결합 또는 이중결합이 가능하며, 상기 R1 내지 R9은 수소, 중수소, 할로겐, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 탄소수 5 내지 50의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이되, R1 및 R2는 수소 또는 중수소가 아니며, X는 N-헤테로고리 카벤 전구체의 양이온과 전하균형(charge balance)을 맞추어 주는 1가의 음이온이다
2 2
알코올과 나이트릴을 반응물로 하며, 화학식 A로 표시되는 N-헤테로고리 카벤 전구체에 염기를 반응시켜 얻어지는 N-헤테로고리 카벤과 M(A)m(L)n로 표시되는 전이금속 착물의 반응에 의해 얻어지는N-헤테로고리 카벤-전이금속 착물을 포함하는 촉매 조성물에 의해 아미드 또는 이미드를 제조하는 방법:상기 M(A)m(L)n에서, 상기 A는 각각 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 탄소수 5 내지 50의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고, L은 중성 리간드로서 각각 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 30의 알킬기 또는 탄소수 5 내지 50의 아릴기를 포함하는 포스핀, 일산화탄소, 탄소수 1 내지 30의 알킬기 또는 탄소수 5 내지 50의 아릴기를 포함하는 아민, 탄소수 1 내지 30의 알킬기 또는 탄소수 5 내지 50의 알릴기를 포함하는 나이트릴, 이종 원자로 O, N, 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이고, 상기 M은 루테늄, 철, 코발트, 로듐, 이리듐으로부터 선택되는 어느 하나의 금속이며, 상기 m은 0 내지 2 중에서 선택되는 정수이고, n은 2 내지 6 중에서 선택되는 정수이고;[화학식 A]상기 화학식 A에서 X1은 O, S, N-R2, C-R3, C-R4R5 중에서 선택되는 어느 하나이며,상기 X1과 Y1, Y1과 Y2, Y2와 Y3사이의 결합은 각각 단일 결합 또는 이중결합을 가질 수 있고, Y1 내지 Y3은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 N, N-R6, C-R7, C-R8R9 중에서 선택되는 어느 하나이고, m은 0 내지 3에서 선택되는 정수이고, 상기 m이 2 이상인 경우에 복수의 Y2는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 이 경우 각각의 Y2간의 결합은 단일 결합 또는 이중결합이 가능하며, 상기 R1 내지 R9은 수소, 중수소, 할로겐, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 탄소수 5 내지 50의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이되, R1 및 R2는 수소 또는 중수소가 아니며, X는 N-헤테로고리 카벤 전구체의 양이온과 전하균형(charge balance)을 맞추어 주는 1가의 음이온이다
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제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 염기는 N-헤테로고리 카벤 전구체로부터 탈양성자화 반응에 의해 N-헤테로고리 카벤을 형성하는 것을 특징으로 하는 아미드 또는 이미드를 제조하는 방법
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제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 N-헤테로고리 카벤 전구체는 염기와의 반응에 의해 탈수소화되어 하기 화학식 A-1 내지 화학식 A-13중에서 선택되는 어느 하나의 N-헤테로고리 카벤을 생성할 수 있는 것을 특징으로 하는 아미드 또는 이미드를 제조하는 방법[화학식 A-1] [화학식 A-2] [화학식 A-3] [화학식 A-4] [화학식 A-5] [화학식 A-6] [화학식 A-7] [화학식 A-8] [화학식 A-9] [화학식 A-10] [화학식 A-11] [화학식 A-12] [화학식 A-13] 여기서 R1 및 R2은 상기 제1항 또는 제2항에서 정의된 바와 동일하며, R'은 수소, 중수소, 할로겐, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 탄소수 5 내지 50의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고, n은 1 내지 8의 정수이며,상기 치환기 R'이 하나의 분자내에 복수 개 존재하는 경우에 각각의 R'은 동일하거나 상이할 수 있다
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제6항에 있어서,상기 N-헤테로고리 카벤 전구체는 염기와의 반응에 의해 탈수소화되어 하기 화학식 A-20 내지 화학식 A-37중에서 선택되는 어느 하나의 N-헤테로고리 카벤을 생성할 수 있는 것을 특징으로 하는 아미드 또는 이미드를 제조하는 방법[화학식 A-20] [화학식 A-21] [화학식 A-22] [화학식 A-23] [화학식 A-24] [화학식 A-25] [화학식 A-26] [화학식 A-27] [화학식 A-28] [화학식 A-29] [화학식 A-30] [화학식 A-31] [화학식 A-32] [화학식 A-33] [화학식 A-34] [화학식 A-35] [화학식 A-36] [화학식 A-37]
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제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 전이금속 착물은 리간드로서 수소 또는 중수소를 적어도 하나이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 아미드 또는 이미드를 제조하는 방법
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제 8 항에 있어서, 상기 전이금속 착물은 수소 또는 중수소 리간드를 하나 포함하는 루테늄 수소화물 또는 상기 수소 또는 중수소 리간드를 두 개 포함하는 루테늄 이수소화물인 것을 특징으로 하는 아미드 또는 이미드를 제조하는 방법
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제 5 항에 있어서, 상기 염기는 알카리 금속 하이드라이드; 알카리 금속의 수산염; 알카리 금속의 알콕시염; 질소원자에 결합한 수소가 탈양성자화된 암모니아, 일차 아민 또는 2차아민의 알카리 금속염; 탄소원자에 결합한 수소가 탈양성자화된 탄소수 1 내지 30의 알킬 음이온, 또는 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬 음이온 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴 음이온의 알카리금속염에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 아미드 또는 이미드를 제조하는 방법
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제 10 항에 있어서,상기 염기는 NaH, KH, LiH, KOH, NaOH, KOtBu, NaNH2, MeLi, n-BuLi, t-BuLi, PhLi에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 아미드 또는 이미드를 제조하는 방법
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제 1 항에 있어서,상기 촉매조성물은 전이금속 착물의 함량을 기준으로 알코올 또는 나이트릴 중 적은 함량의 반응물의 0
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제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 알코올은 하나의 분자내에 수산기(OH)를 2개 포함한 디올이 사용되어 이와 나이트릴과 반응함으로써 이미드가 제조되는 것을 특징으로 하는, 이미드를 제조하는 방법
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제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 알코올은 하나의 분자내에 2개 이상의 히드록시기를 가지며, 또한 상기 나이트릴은 하나의 분자내에 2개 이상의 시아노기를 가짐으로써, 중합반응에 의해 폴리아미드가 제조되는 것을 특징으로 하는 폴리아미드의 제조방법
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M(A)m(L)n로 표시되는 전이금속 착물과 화학식 A로 표시되는 N-헤테로고리 카벤 전구체의 혼합물에 염기를 반응시켜 얻어지거나, 또는 M(A)m(L)n로 표시되는 전이금속 착물과 염기의 혼합물에 화학식 A로 표시되는 N-헤테로고리 카벤 전구체를 반응시켜 얻어지는, 알코올과 나이트릴을 반응물로 하여 아미드 또는 이미드를 제조하기 위한 촉매 조성물:상기 M(A)m(L)n에서, 상기 A는 각각 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 탄소수 5 내지 50의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고, L은 중성 리간드로서 각각 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 30의 알킬기 또는 탄소수 5 내지 50의 아릴기를 포함하는 포스핀, 일산화탄소, 탄소수 1 내지 30의 알킬기 또는 탄소수 5 내지 50의 아릴기를 포함하는 아민, 탄소수 1 내지 30의 알킬기 또는 탄소수 5 내지 50의 알릴기를 포함하는 나이트릴, 이종 원자로 O, N, 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이고, 상기 M은 루테늄, 철, 코발트, 로듐, 이리듐으로부터 선택되는 어느 하나의 금속이며, 상기 m은 0 내지 2 중에서 선택되는 정수이고, n은 2 내지 6 중에서 선택되는 정수이고;[화학식 A]상기 화학식 A에서 X1은 O, S, N-R2, C-R3, C-R4R5 중에서 선택되는 어느 하나이며,상기 X1과 Y1, Y1과 Y2, Y2와 Y3사이의 결합은 각각 단일 결합 또는 이중결합을 가질 수 있고, Y1 내지 Y3은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 N, N-R6, C-R7, C-R8R9 중에서 선택되는 어느 하나이고, m은 0 내지 3에서 선택되는 정수이고, 상기 m이 2 이상인 경우에 복수의 Y2는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 이 경우 각각의 Y2간의 결합은 단일 결합 또는 이중결합이 가능하며, 상기 R1 내지 R9은 수소, 중수소, 할로겐, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 탄소수 5 내지 50의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이되, R1 및 R2는 수소 또는 중수소가 아니며, X는 N-헤테로고리 카벤 전구체의 양이온과 전하균형(charge balance)을 맞추어 주는 1가의 음이온이다
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화학식 A'로 표시되는 N-헤테로고리 카벤과 M(A)m(L)n로 표시되는 전이금속 착물의 반응에 의해 얻어지는 N-헤테로고리 카벤-전이금속 착물을 포함하는, 알코올과 나이트릴을 반응물로 하여 아미드 또는 이미드를 제조하기 위한 촉매 조성물:[화학식 A']상기 화학식 A'에서 X1은 O, S, N-R2, C-R3, C-R4R5 중에서 선택되는 어느 하나이며,상기 X1과 Y1, Y1과 Y2, Y2와 Y3사이의 결합은 각각 단일 결합 또는 이중결합을 가질 수 있고, Y1 내지 Y3은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 N, N-R6, C-R7, C-R8R9 중에서 선택되는 어느 하나이고, m은 0 내지 3에서 선택되는 정수이고, 상기 m이 2 이상인 경우에 복수의 Y2는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 이 경우 각각의 Y2간의 결합은 단일 결합 또는 이중결합이 가능하며, 상기 R1 내지 R9 은 서로 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 탄소수 5 내지 50의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이되, R1 및 R2는 수소 또는 중수소가 아니며,상기 M(A)m(L)n에서, 상기 A는 각각 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 탄소수 5 내지 50의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고, L은 중성 리간드로서 각각 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 30의 알킬기 또는 탄소수 5 내지 50의 아릴기를 포함하는 포스핀, 일산화탄소, 탄소수 1 내지 30의 알킬기 또는 탄소수 5 내지 50의 아릴기를 포함하는 아민, 탄소수 1 내지 30의 알킬기 또는 탄소수 5 내지 50의 알릴기를 포함하는 나이트릴, 이종 원자로 O, N, 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이고, 상기 M은 루테늄, 철, 코발트, 로듐, 이리듐으로부터 선택되는 어느 하나의 금속이며, 상기 m은 0 내지 2 중에서 선택되는 정수이고, n은 2 내지 6 중에서 선택되는 정수이다
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하기 화학식 C로 표시되며 알코올과, 나이트릴을 반응물로 하여 아미드 또는 이미드를 제조하기 위한 전이금속 착물 촉매:[화학식 C] M(A)m(L)n-k(NHC)k여기서 상기 A는 각각 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 탄소수 5 내지 50의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고, L은 중성 리간드로서 각각 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 30의 알킬기 또는 탄소수 5 내지 50의 아릴기를 포함하는 포스핀, 일산화탄소, 탄소수 1 내지 30의 알킬기 또는 탄소수 5 내지 50의 아릴기를 포함하는 아민, 탄소수 1 내지 30의 알킬기 또는 탄소수 5 내지 50의 알릴기를 포함하는 나이트릴, 이종 원자로 O, N, 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이고, M은 루테늄, 철, 코발트, 로듐, 이리듐으로부터 선택되는 어느 하나의 금속이며,상기 m은 0 내지 2 중에서 선택되는 정수이고, n은 2 내지 6 중에서 선택되는 정수이고, 상기 NHC는 상기 화학식 A'로 표시되는 N-헤테로고리 카벤이고, k는 1 또는 2이다
18 18
제 17 항에 있어서,상기 N-헤테로고리 카벤(NHC)은 하기 화학식 A-1 내지 화학식 A-13 중에서 선택되는 어느 하나 인 것을 특징으로 하는 전이금속 착물 촉매
19 19
제 18 항에 있어서,상기 A는 수소 또는 중수소이며, m은 2 인 것을 특징으로 하는 전이금속 착물 촉매
20 20
제 17 항에 있어서,상기 전이금속은 루테늄인 것을 특징으로 하는 전이금속 착물 촉매
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1 미래창조과학부 서울대학교 기초연구사업 유기금속촉매를 이용한 원자경제적 아마이드 합성법 개발