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제초성시클로헥산-1,3-디온유도체와그제조방법

  • 기술번호 : KST2015137860
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 제초제 및 식물생장조절제로서의 용도를 갖는 다음일반식(Ⅰ)로 표시되는 신규한 시클로헥산-1, 3-디온 유도체와 그의 제조방법에 관한 것이다.상기 식에서, X는 수소, C1-C6의 알킬, C2-C6의 알콕시, 할로겐, C1-C6의 할로알킬, 니트로, 시아노, C1-C6의 알킬티오, C1-C6의 알킬설피닐, C1-C6의 알킬설포닐, 설파모일, N-(C1-C6의 알킬) 설파모일 또는 N, N-디(C1-C6의 알킬)설파모일기이며, (X)n은 치환기 X의 복합치환기를 나타내며, 이때의 n은 1 내지 3의 정수이다. 여기서, (X)n이 모두 수소인 경우는 제외하며, (X)n은 시클로헥산기가 치환된 위치를 제외한 벤젠고리의 치환체가 되고, 이때 시클로 헥산기는 벤젠고리의 4, 5, 6, 7 위치에 치환될 수 있다.R1은 수소 또는 C1-C4의 알킬기; R2는 C1-C6의 알킬, C2-C6의 알케닐 또는 C2-C6의 알키닐기; R3는 수소, C1-C6의 알킬, C1-C6의 할로알킬, C2-C6의 알콕시 알킬, C2-C6의 알킬티오알킬, 벤질 또는 C2-C6의 할로알카노일기; R4는 수소, 알칼리금속양이온, 알칼리토금속양이온 C1-C4 알카노일, C1-C4 할로알카노일 또는 벤조일기를 나타낸다.
Int. CL C07D 307/79 (2006.01)
CPC
출원번호/일자 1019920014193 (1992.08.07)
출원인 한국화학연구원
등록번호/일자 10-0087165-0000 (1995.07.21)
공개번호/일자 10-1994-0003949 (1994.03.14) 문서열기
공고번호/일자 1019950003497 (19950413) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (1992.08.07)
심사청구항수 26

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 유응걸 대한민국 대전직할시유성구
2 김경만 대한민국 대전직할시동구
3 김형래 대한민국 대전직할시유성구
4 송종환 대한민국 충청북도옥천군
5 김재녕 대한민국 대전직할시대덕구
6 김진석 대한민국 대전직할시동구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 허상훈 대한민국 서울특별시 강남구 강남대로 ***, 우리종합금융빌딩 **층 한라국제특허법률사무소 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 재단법인한국화학연구소 대한민국 대전광역시유성구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 대리인선임신고서
Notification of assignment of agent		 1992.08.07 수리 (Accepted) 1-1-1992-0078023-03
2 특허출원서
Patent Application		 1992.08.07 수리 (Accepted) 1-1-1992-0078022-57
3 출원심사청구서
Request for Examination		 1992.08.07 수리 (Accepted) 1-1-1992-0078024-48
4 명세서등보정서
Amendment to Description, etc.		 1992.09.17 수리 (Accepted) 1-1-1992-0078025-94
5 명세서등보정서
Amendment to Description, etc.		 1993.09.03 수리 (Accepted) 1-1-1992-0078026-39
6 출원인정보변경 (경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 1993.09.03 수리 (Accepted) 1-1-1992-0078027-85
7 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 1994.12.24 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-1992-0025408-39
8 의견서
Written Opinion		 1995.01.24 수리 (Accepted) 1-1-1992-0078029-76
9 명세서등보정서
Amendment to Description, etc.		 1995.01.24 수리 (Accepted) 1-1-1992-0078028-20
10 출원공고결정서
Written decision on publication of examined application		 1995.03.20 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-1992-0025409-85
11 등록사정서
Decision to grant		 1995.06.22 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-1992-0025410-21
12 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 1999.01.20 수리 (Accepted) 4-1-1999-0009784-12
13 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 1999.06.30 수리 (Accepted) 4-1-1999-0089084-24
14 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2001.01.19 수리 (Accepted) 4-1-2001-0007135-37
15 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2002.07.05 수리 (Accepted) 4-1-2002-0056800-64
16 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2002.07.05 수리 (Accepted) 4-1-2002-0056808-28
17 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.04.16 수리 (Accepted) 4-1-2008-5059312-66
18 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.05.14 수리 (Accepted) 4-1-2008-5074743-27
19 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.12.24 수리 (Accepted) 4-1-2008-5208083-56
20 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
21 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
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번호 청구항
1 1

다음 일반식(Ⅰ)로 표시되는 시클로헥산-1,3-디온 유도체

2

제1항에 있어서, 상기 X는 수소, C1-C6의 알킬기 또는 할로겐이고, 이때 (X)n이 모두 수소인 경우는 제외하며, 여기서 n은 1 내지 3의 정수이고, R1은 수소 또는 C1-C4의 알킬기이고, R2는 C1-C6의 알킬기이며, R3는 수소, C1-C6의 알킬, C1-C6의 할로알케닐기이고, R4는 수소인 화합물

3 3

제2항에 있어서, 상기 X가 메틸이며, 이때 (X)n에서의 n은 3인 화합물

4 4

제2항에 있어서, 상기 R1이 C1-C6의 알킬기인 화합물

5 5

제4항에 있어서, 상기 R1이 메틸 또는 에틸기인 화합물

6 6

제2항에 있어서, 상기 R2이 에틸 또는 프로필기인 화합물

7 7

제2항에 있어서, 상기 R3가 C1-C6의 알킬, C2-C6의 알케닐 또는 C2-C6의 할로알킬기인 화합물

8 8

제7항에 있어서, 상기 R3가 메틸, 에틸, 알릴, 크로틸, 2-클로로알릴 또는 3-클로로알릴기인 화합물

9 9

제1항에 있어서, 상기 일반식(Ⅰ)은 다음 일반식(Ⅰ-a) 표시되는 화합물인 것

10 10

제1항에 있어서, 상기 일반식(Ⅰ)은 다음 일반식(Ⅰ-b) 표시되는 화합물인 것

11 11

제1항에 있어서, 상기 일반식(Ⅰ)은 다음 일반식(Ⅰ-c) 표시되는 화합물인 것

12 12

제1항에 있어서, 상기 일반식(Ⅰ)은 다음 일반식(Ⅰ-d) 표시되는 화합물인 것

13 13

제1항에 있어서, 상기 일반식(Ⅰ)은 5-(2,3-디히드로-2,2,4,5,7-펜타메틸벤조퓨란-6-일)-2[1-(에톡시이미노)프로필]-3-히드록시시클로헥스-2-엔-1-온, 5-(2,3-디히드로-2,2,4,6,7-펜타메틸벤조퓨란-5-일)-2-[1-(에톡시이미노)프로필]-3-히드록시시클로헥스-2-엔-1-온, 5-(2,3-디히드로-2,2,4,6,7-펜타메틸벤조퓨란-5-일)-2-[1-(에톡시이미노)부틸]-3-히드록시시클로헥스-2-엔-1-온, 2-[1-(알릴옥시이미노)부틸]-5-(2,3-디히드로-2,2,4,6,7-펜타메틸벤조퓨란-5-일)-3-히드록시시클로헥스-2-엔-1-온, 5-(7-클로로-2,3-디히드로-2,2,4,5-테트라메틸벤조퓨란-6-일)-2-[1-(에톡시이미노)프로필]-3-히드록시시클로헥스-2-엔-1-온, 5-(2,3-디히드록-2,2,4,5-6-펜타메틸벤조퓨란-7-일)-2-[1-(에톡시이미노)프로필]-3-히드록시시클로헥스-2-엔-1온중에서 선택된 것이 화합물

14 14

다음 일반식(Ⅰ) 화합물의 중간체인 다음 일반식(Ⅳ)로 표시되는 2-아실시클로헥산-1,3-디온유도체

15 15

다음 일반식(Ⅱ)로 표시되는 1,3-시클로헥산디온 유도체를 산염화물이나 산무수물과 함께 불활성 유기용매 중에서 반응시켜서 다음 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 시클로헥센은 에스테르를 제조한 다음, 이를 촉매 존재하에 전위시켜서 다음 일반식(Ⅳ)로 표시되는 2-아실-1,3-시클로헥산디온유도체를 제조하는 방법

16 16

제15항에 있어서, 상기 촉매는 피리딘, 4-아미노피리딘 또는 4-(디메틸아미노)피리딘을 사용함을 특징으로 하는 제조방법

17 17

다음 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물의 출발물질인 다음 일반식(Ⅱ)로 표시되는 시클로헥산디온 유도체

18 18

다음 일반식(Ⅴ)로 표시되는 벤잘아세톤을 알칼리금속 메톡사이드 존재하에 메탄올의 환류온도로 말론산 에스테르와 반응시킨 다음, 탈탄산시켜서 다음 일반식(Ⅱ)로 표시되는 시클로헥산디온 유도체를 제조하는 방법

19 19

다음 일반식(Ⅰ)의 화합물의 출발물질인 다음 일반식(Ⅱ)로 표시되는 시클로헥산디온유도체의 중간체인 다음 일반식(Ⅶ)로 표시되는 2,3-디히드로벤조퓨란알데히드 유도체

20 20

다음 일반식(Ⅷ)로 표시되는 페놀을 치환된 알릴 할라이드와 염기 존재하에 반응시켜서 다음 일반식(Ⅸ)로 표시되는 알릴 페닐 에테르를 제조하고, 이를 루이스산 촉매하에 클라이센 전위시켜서 다음 일반식(Ⅹ)으로 표시되는 2,3-디히드로벤조퓨란을 제조한 다음, 루이스산 촉매하에서 α,α-디클로로메틸 메틸 에테르와 반응시켜서 다음 일반식(Ⅶ)로 표시되는 2,3-디히드로벤조퓨란알데히드를 제조하는 방법

21 21

다음 일반식(Ⅰ)로 표시되는 시클로헥산-1,3-디온유도체를 적용 작물에 대한 제초활성 유효성분으로 함유하는 제초제

22 22

제21항에 있어서, 상기 적용작물은 광엽작물인 것을 특징으로 하는 제초제

23 23

제22항에 있어서, 상기 광엽작물은 콩, 목화, 해바라기, 사탕무우 또는 채소인 것을 특징으로 하는 제초제

24 24

제21항에 있어서, 상기 적용작물은 벼인 것을 특징으로 하는 제초제

25 25

제21항에 있어서, 상기 적용작물은 밀인 것을 특징으로 하는 제초제

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4 JPH07509252 JP 일본 DOCDBFAMILY
5 JPH1053580 JP 일본 DOCDBFAMILY
6 US5631208 US 미국 DOCDBFAMILY
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