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구조식(1)의 (5R,6S)-6-[(1R)-1-히드록시에틸]-2-[(5R)-5-옥사졸리디노닐]-3-카복실-2-페넴 유도체 화합물
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제1항에 있어서, 에스테르형성 기인 R1은 인다닐, 프탈리딜, 메톡시메틸, 글리사이클록시메틸, 페닐글리사이클록시메틸, 티에닐글리사이클록시메틸, 아세톡시메틸, 피바로일옥시메틸 또는 피발로일옥시에틸인 것을 특징으로 하는 (5R,6S)-6-[(1R)-1-히드록시에틸]-2-[(5R)-5-옥사졸리디노닐]-3-카복실-2-페넴 유도체 화합물
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다음 구조식(Ⅵ)의 은(3S,4R)-3-[1-(R)-t-부틸디메틸실릴옥시에틸]-1-[1-(4-니트로벤젠옥시카보닐)-1-(트리페닐포스포란닐리덴)메틸]아제티딘-2-온-4-티오레이트를 다음 구조식(XX)의 클로로(5R)-5-카르복시리-3-메틸옥사졸리디논과 반응시켜, 다음 구조식(Ⅶ)의 (3S,4R)-3-[1-(R)-t-부틸디메틸실릴옥시에틸]-4-[(5R)-5-(3-t-부틸디페닐실릴옥사졸리디노닐)카보티오]-1-[1-(4-니트로벤질옥시카보닐)-1-(트리페닐포스포란닐리덴)메틸]아제티디논을 제조하는 단계와,
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제3항에 있어서, 구조식(Ⅶ)의 화합물을 환류하는 불활성 용매는 클로로포름, 톨루엔, 디클로로메탄, 자일렌 또는 톨루엔인 것을 특징으로 하는 구조식(I )의 화합물의 제조방법
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제3항에 있어서, 구조식(Ⅷ)화합물의 가수소분해용 용매는 매탄올등의 저급알칸올, 테트라히드로푸란 및 디옥산등의 에테르, 에틸아세테이트 및 부틸 아세테이트등의 저분자량 에스테르, 물 및 이들 용매의 혼합물인 것을 특징으로 하는 구조식(I)의 화합물의 제조방법
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다음 구조식(Ⅱ)의 (5R,6S)-6-[(1R)-1-히드로가시에틸]-2-[((5R)-5-옥사졸리디노닐)메틸티오]-3-카복실-2-페넴 유도체 화합물
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제5항에 있어서, 에스테르형성 기인 R1은 인다닐, 프탈리딜, 메톡시메틸, 글리사이클록시메틸, 페닐글리사이클록시메틸, 티에닐글리사이클록시멘틸, 아세톡시메틸, 피바로일옥시메틸 또는 피발로일옥시에 틸인 것을 특징으로 하는 (5R,6S)-6-[(1R)-1-히드록시에틸]-2-[((5R)-5-옥사졸리디노닐)메틸티오]-3-카복실-2-페넴 유도체 화합물
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다음 구조식(X)의 설폭사이드 화합물을 극성용매에 용해한 후, 35 내지 -50℃온도에서 아민류의 염기를 첨가하고, 질소기류하 다음 구조식(XXX)의 (5R)-5-멀캅토메틸-3-옥사졸리디논의 화합물을 첨가 반응하여 다음 구조식(XI)의 p-니트로벤질(5R,6S)-6-[(1R)-t-부틸디메틸실릴옥시에틸]-2-[(5R)-5-옥사졸리디닐)-메틸티오]-페넴-3-카르복실레이트를 제조하는 단계와,
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제7항에 있어서, 상기 구조식(X)의 설폭사이드 화합물을 용해하는 극성용매가 에탄올 또는 아세토니트릴인 것을 특징으로하는 구조식(Ⅱ) 화합물의 제조방법
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제7항에 있어서, 구조식(XII) 화합물의 가수소분해용 용매는 매탄올등의 저급알칸올, 테트라히드로푸란 및 디옥산등의 에테르, 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트등의 저분자량 에스테르, 물 및 이들 용매의 혼합물인 것을 특징으로 하는 구조식(Ⅱ)의 화합물의 제조방법
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