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하기 일반식 (I)의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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제 1 항에 있어서, 1-(3-{[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]메틸아미노}프로필)-4,5-디메톡시인단-1-카르보니트릴; 1-{3-[(4,5-디메톡시인단-1-일메틸)메틸아미노]프로필}-4,5-디메톡시인단-1-카르보니트릴; 1-(3-{[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]메틸아미노}프로필)-4,5-디메톡시인단-1-카르복실산 메틸 에스테르; 1-(3-{[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]메틸아미노}프로필)-5,6-디메톡시-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1-카르보니트릴; 및 1-(3-{[2-(2,3,4-트리메톡시페닐)에틸]메틸아미노}프로필)-5,6-디메톡시-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1-카르보니트릴로 이루어진 그룹에서 선택된 화합물
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하기 일반식 (II)의 화합물과 하기 일반식 (III)의 이차아민 화합물을 염기 존재하에서 반응시켜 하기 일반식 (I)의 화합물을 제조하는 방법
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제 3 항에 있어서, 염기가 탄산칼륨, 탄산나트륨 또는 트리에틸아민인 방법
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제 3 항에 있어서, 상기 일반식 (II)의 화합물이 하기 일반식 (IV)의 화합물과 하기 일반식 (V)의 화합물을 염기 존재하에 반응시켜 제조됨을 특징으로 하는 방법
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제 5 항에 있어서, 염기가 수소화 나트륨, 삼차부톡시화 칼륨, 리튬 비스트리메틸실릴아미드 또는 리튬 디이소프로필아미드인 방법
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제 3 항에 있어서, 상기 일반식 (II)의 화합물이 하기 일반식 (VI)의 화합물과 하기 일반식 (V)의 화합물을 이차-삼부틸붕소산 칼륨 또는 이차-삼부틸붕소산 리튬의 존재하에 반응시켜 제조됨을 특징으로 하는 방법
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제 5 항에 있어서, 상기 일반식 (IV)의 화합물에서 X가 CN인 하기 일반식 (IV-a)의 화합물이, 하기 일반식 (VII)의 케톤 화합물을 요오드화 아연(ZnI2) 촉매 존재하에 트리메틸실릴 시아나이드와 반응시켜 하기 일반식 (VIII)의 화합물을 제조하고 이 화합물을 피리딘 또는 피리딘과 벤젠의 혼합 용매에서 디하이드로실릴제와 반응시켜 하기 일반식 (VI-a)의 화합물을 제조한 후 이를 팔라듐 촉매 존재하에 수소화 반응시켜 제조됨을 특징으로 하는 방법
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제 5 항에 있어서, 상기 일반식 (IV)의 화합물에서 X가 CN인 하기 일반식 (IV-a)의 화합물이, 삼차부톡시화 칼륨 염기 존재하에 하기 일반식 (VII)의 화합물과 토실메틸 이소시아나이드를 반응시켜 제조됨을 특징으로 하는 방법
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제 5 항에 있어서, 상기 일반식 (IV)의 화합물에서 X가 CN인 하기 일반식 (IV-a)의 화합물이, 하기 일반식 (VII)의 케톤 화합물을 환원제로 케톤기를 알콜기로 환원시킨 후 트리메틸실릴 시아나이드와 반응시켜 제조됨을 특징으로 하는 방법
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제 5 항에 있어서, 상기 일반식 (IV)의 화합물에서 X가 COOR10인 하기 일반식 (IV-b)의 화합물이, 하기 일반식 (IV-a)의 화합물의 니트릴기를 산가수분해시켜 하기 일반식 (IX)의 카르복실산 화합물을 제조한 후 이 화합물을 메탄올, 에탄올 또는 디아조메탄을 사용하여 에스테르화 반응시켜 제조됨을 특징으로 하는 방법
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제 8 항, 제 9 항 또는 제 10 항에 있어서, 상기 일반식 (VII)의 화합물이, 하기 일반식 (X)의 알데히드 화합물을 피리딘과 같은 염기 존재하에 말론산과 반응시켜 하기 일반식 (XI)의 화합물을 제조하고 이 화합물을 팔라듐 촉매하에 수소화 반응시켜 하기 일반식 (XII)의 카르복실산 화합물을 제조한 다음 이 화합물을 염화알루미늄을 사용하여 프리델-크라프트 반응시켜서 제조됨을 특징으로 하는 방법
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제 3 항에 있어서, 상기 일반식 (III)의 이차아민 화합물에서 k가 1인 하기 일반식 (III-a)의 화합물이, 하기 일반식 (IV-a)의 니트릴 화합물을 환원제로 환원하여 하기 일반식 (XIII)의 알데히드 화합물을 제조하고 이를 일차아민 화합물과 팔라듐 촉매 존재하에 수소화 반응시키는 환원적 아민화 반응에 의해 제조됨을 특징으로 하는 방법
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유효성분으로 하기 일반식 (I)의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 및 약학적으로 허용가능한 담체를 함유하는 항종양제 내성 저해용 약학적 조성물
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