하기 화학식 1로 표시되는 옥사지닐 유도체;

화학식 1

2

제 1항에 있어서, 옥사지닐 유도체는

3-(4'-클로로페닐)-6-메틸-6-페녹시메틸-4-[1,2,4]트리아졸-1-일-5,6-디하이드로-4H-[1,2]옥사진 (화합물 번호 1 및 2);

6-(벤질옥시메틸)-3-(4'-클로로페닐)-4-[1,2,4]트리아졸-1-일-5,6-디하이드로-4H-[1,2]옥사진 (화합물 번호 3);

6-(벤질옥시메틸)-3-(4'-클로로페닐)-6-메틸-4-[1,2,4]트리아졸-1-일-5,6-디하이드로-4H-[1,2]옥사진 (화합물 번호 4 및 5);

3-(4'-클로로페닐)-6-페녹시메틸-4-피페리딘-1-일-5,6-디하이드로-4H-[1,2]옥사진 (화합물 번호 6);

3-(4'-클로로페닐)-6-메틸-6-페녹시메틸-4-피페리딘-1-일-5,6-디하이드로-4H-[1,2]옥사진 (화합물 번호 7);

3-(4'-클로로페닐)-6-메틸-6-페녹시메틸-4-피롤-1-일-5,6-디하이드로-4H-[1,2]옥사진 (화합물 번호 8);

3-(4'-클로로페닐)-4-모르폴린-1-일-6-메틸-6-페녹시메틸-5,6-디하이드로-4H-[1,2]옥사진 (화합물 번호 9 및 10);

3-(4'-클로로페닐)-4-이미다졸-1-일-6-메틸-6-페녹시메틸-5,6-디하이드로-4H-[1,2]-옥사진 (화합물 번호 11 및 12);

6-메틸-6-페녹시메틸-4-[1,2,4]트리아졸-1-일-3-(4'-트리플루오로메틸페닐)-5,6-디하이드로-4H-[1,2]-옥사진 (화합물 번호 13 및 14);

6-페녹시메틸-4-피페리딘-1-일-3-(4'-트리플루오로메틸페닐)-5,6-디하이드로-4H-[1,2]-옥사진 (화합물 번호 15);

6-메틸-6-페녹시메틸-4-피페리딘-1-일-3-(4'-트리플루오로메틸페닐)-5,6-디하이드로-4H-[1,2]-옥사진 (화합물 번호 16 및 17);

3-(4'-클로로페닐)-6-페녹시메틸-4-피롤리딘-1-일-5,6-디하이드로-4H-[1,2]옥사진 (화합물 번호 18);

6-페녹시메틸-4-피롤리딘-1-일-3-(4'-트리플루오로메틸페닐)-5,6-디하이드로-4H-[1,2]-옥사진 (화합물 번호 19);

6-벤질옥시메틸-3-(4'-트리플루오로메틸페닐)-4-[1,2,4]트리아졸-1-일-5,6-디하이드로-4H-[1,2]-옥사진 (화합물 번호 20);

6-벤질옥시메틸-4-이미다졸-1-일-3-(4'-트리플루오로메틸페닐)-5,6-디하이드로-4H-[1,2]-옥사진 (화합물 번호 21);

6-페녹시메틸-4-모르폴린-1-일-3-(4'-트리플루오로메틸페닐)-5,6-디하이드로-4H-[1,2]-옥사진 (화합물 번호 22 및 23);

3-(2',4'-디클로로페닐)-6-(3"-플루오로페녹시메틸)-[1,2,4]-트리아졸-1-일-5,6-디하이드로-4H-[1,2]-옥사진 (화합물 번호 24);

3-(2',4'-디클로로페닐)-6-메틸-6-(페녹시메틸)-[1,2,4]-트리아졸-1-일-5,6-디하이드로-4H-[1,2]-옥사진 (화합물 번호 25);

3-(4'-메톡시페닐)-6-메틸-6-(페녹시메틸)-[1,2,4]-트리아졸-1-일-5,6-디하이드로-4H-[1,2]-옥사진 (화합물 번호 26);

4-이미다졸-1-일-3-(4'-메톡시페닐)-6-메틸-6-페녹시메틸-5,6-디하이드로-4H-[1,2]-옥사진 (화합물 번호 27);

3-(4'-메톡시페닐)-6-페녹시메틸-[1,2,4]-트리아졸-1-일-5,6-디하이드로-4H-[1,2]-옥사진 (화합물 번호 28);

6-(2",4"-디클로로페녹시메틸)-3-(4'-메톡시페닐)-6-메틸-[1,2,4]-트리아졸-1-일-5,6-디하이드로-4H-[1,2]-옥사진 (화합물 번호 29);

3-(4'-플루오로페닐)-6-(2"-플루오로페녹시메틸)-4-이미다졸-1-일-5,6-디하이드로-4H-[1,2]-옥사진 (화합물 번호 30);

3-(4'-플루오로페닐)-6-(2"-플루오로페녹시메틸)-[1,2,4]-트리아졸-1-일-5,6-디하이드로-4H-[1,2]-옥사진 (화합물 번호 31);

3-(4'-플루오로페닐)-6-(3"-플루오로페녹시메틸)-4-이미다졸-1-일-5,6-디하이드로-4H-[1,2]-옥사진 (화합물 번호 32);

4-이미다졸-1-일-6-메틸-6-페녹시메틸-3-(4'-트리플루오로메틸페닐)-5,6-디하이드로-4H-[1,2]-옥사진 (화합물 번호 33 및 34); 또는

3-(4'-클로로페닐)-4-모르폴린-1-일-6-페녹시메틸-5,6-디하이드로-4H-[1,2]-옥사진 (화합물 번호 35) 인 것을 특징으로 하는 제 1항의 옥사지닐 유도체

1) 구조식 (Ⅱ)의 아세토페논 유도체를 이황화탄소에 녹인 다음 2 당량의 브롬을 가하여 디브로모아세토페논 유도체를 제조하고, 이를 메탄올에 녹인 후 히드록시아민·염산염을 가한 뒤 약 1 주일 동안 실온에서 방치하여 구조식 (Ⅲ)의 옥심 유도체를 얻는 단계 (제 1단계);

2) 상기 제 1단계에서 얻은 구조식 (Ⅲ)의 옥심 유도체를 염화메틸렌에 녹인 후 염기하에서 구조식 (Ⅳ)의 알릴에테르 화합물을 가하여 [4+2] 고리화 반응을 수행함으로써 구조식 (Ⅴ)의 브로모옥사진 유도체를 얻는 단계 (제 2단계); 및

3) 제 2단계에서 얻은 구조식 (Ⅴ)의 화합물을 테트라히드로퓨란 용매에 녹인 후 여기에 모르폴린, 피페리딘, 피롤, 피롤리딘, 이미다졸 또는 트리아졸 (YH)을 염기와 함께 반응시켜 목적 화합물인 화학식 1의 화합물 (구조식 (I))을 얻는 단계 (제 3단계)로 이루어지는 것을 특징으로 하는 제 1항의 옥사지닐 유도체의 제조방법

반응식 1

4

제 1항의 옥사지닐 유도체의 단일물 또는 혼합물을 유효성분으로 하는 농업용 살균제

제 4항에 있어서, 곡류, 과수, 채소류, 커피, 차나무, 잔디, 임업용 및 관상용 묘목, 화훼류의 지상부 및 지하부, 그리고 종자 또는 농산물의 저장중에 발생하는 병해를 방제하거나 병해피해를 줄이는데 사용하는 농업용 살균제

제 4항에 있어서, 보리흰가루병, 밀녹병, 벼도열병, 벼잎집무늬마름병, 오이잿빛곰팡이병 또는 토마토역병에 우수한 방제효과를 나타내는 농업용 살균제