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ⅰ) 다음 화학식 2로 표시되는 케톤산 유도체와 다음 화학식 3으로 표시되는 페닐설폰 치환된 알데하이드 유도체를 알돌축합 반응하여 다음 화학식 4로 표시되는 페닐설폰 치환된 하이드록시 케톤산 유도체를 제조하는 과정; ⅱ) 상기 화학식 4로 표시되는 화합물로부터 페닐설폰기(-SO2Ph)를 제거한 후, 다음 화학식 5로 표시되는 입체선택성을 가지는 하이드록시 케톤산 유도체를 제조하는 과정; ⅲ) 상기 화학식 5로 표시되는 이성질체 화합물과 다음 화학식 6으로 표시되는 싸이아졸 알코올 유도체를 결합 반응하여 다음 화학식 7로 표시되는 에스터 유도체를 제조하는 과정; ⅳ) 상기 화학식 7로 표시되는 화합물을 그룹스(Grubbs) 촉매를 사용한 이중결합간 결합반응을 수행한 후에 보호기(TBS)를 제거하여 다음 화학식 1a로 표시되는 디옥시에포싸일론 화합물을 제조하는 과정; 및 ⅴ) 상기 화학식 1a로 표시되는 디옥시에포싸일론 화합물을 에폭시화 반응하여 다음 화학식 1b로 표시되는 에포싸일론 화합물을 제조하는 과정이 포함되는 것을 특징으로 하는 에포싸일론 유도체의 제조방법 : 상기 반응식 1에서, R은 수소원자 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타내고, TBS는 tert-뷰틸다이메틸실릴기를 나타낸다
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제 1 항에서, 상기 화학식 2로 표시되는 케톤산 유도체는 (a) 다음 화학식 2-1로 표시되는 옥사졸리논 유도체를 염기 조건하에서 브로모아세틸 브로마이드로 처리하여 다음 화학식 2-2로 표시되는 옥사졸리디논 아세틸 브로마이드 유도체를 제조하고, (b) 제조된 상기 화학식 2-2로 표시되는 화합물을 다음 화학식 2-3으로 표시되는 알데하이드 유도체와 반응한 후에 하이드록시기를 tert-뷰틸다이메틸실릴기(TBS)로 보호하여 다음 화학식 2-4로 표시되는 케토 옥사졸리디논 유도체를 제조하고, (c) 제조된 상기 화학식 2-4로 표시되는 화합물을 수산화 리튬와 과산화수소 용액을 사용한 환원 반응하여 케톤산으로 전환하는 과정을 수행하여 제조 사용하는 것을 특징으로 하는 제조방법 : 상기에서, TBS는 tert-뷰틸다이메틸실릴기를 나타낸다
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3
제 1 항에서, 상기 화학식 3으로 표시되는 페닐설폰 치환된 알데하이드 유도체는 (a) 다음 화학식 3-1로 표시되는 tert-뷰틸다이메틸실릴기(TBS) 보호된 페닐설폰산 유도체를 염기 조건하에서 알켄일 브로마이드와 알켄화 반응하여 다음 화학식 3-2로 표시되는 화합물을 제조하고; (b) 제조된 상기 화학식 3-2로 표시되는 화합물의 tert-뷰틸다이메틸실릴(TBS) 보호기를 제거하여 하이드록시기로 전환하여 다음 화학식 3-3으로 표시되는 알코올 화합물을 제조하고; (c) 제조된 상기 화학식 3-3으로 표시되는 화합물을 산화하여 하이드록시기를 알데하이드기로 전환하는 과정을 수행하여 제조 사용하는 것을 특징으로 하는 제조방법 :
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제 1 항에서, 상기 화학식 6으로 표시되는 싸이아졸 알코올 유도체는 싸이아졸 카복스알데하이드를 비대칭 알릴화 반응하여 제조 사용하는 것을 특징으로 하는 제조방법 :
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제 4 항에서, 상기 비대칭 알릴화 반응은 (S)-(-)-1,1'-바이-2-나프톨((S)-BINOL)과 Zr(OtBu)4의 존재하에서 알릴 트라이뷰틸틴과 반응시키는 것을 특징으로 하는 제조방법
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6
제 1 항에 있어서, ⅳ) 상기 그룹스(Grubbs) 촉매가 또는 인 것을 특징으로 하는 제조방법
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7
제 1 항에 있어서, ⅴ) 상기 화학식 8로 표시되는 화합물을 트라이플루오르산(CF3COOH) 또는 불화수소산(HF)으로 처리하여 tert-뷰틸다이메틸실릴(TBS) 보호기를 제거하는 것을 특징으로 하는 제조방법
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8
제 1 항에 있어서, 상기 ⅴ) 에폭시화 반응은 m-클로로과벤조산 또는 다이메틸다이옥시레인을 사용하여 수행하는 것을 특징으로 하는 제조방법
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