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광학 활성을 갖는2-[6-(아미노알킬)-1,3-다이옥산-4-일]아세트산 유도체의제조방법

  • 기술번호 : KST2015138289
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 광학 활성을 갖는 2-[6-(아미노알킬)-1,3-다이옥산-4-일]아세트산 유도체의 제조방법에 관한 것으로, a) 질소를 이중 보호시킨 케토에스테르를 고압 수소화 반응시키는 단계, b) 단계 a)에서 얻은 화합물과 리튬아세테이트 에놀레이트 화합물을 축합 반응시키는 단계, c) 단계 b)에서 얻은 화합물을 루테늄 촉매하에서 고압 수소화 반응시키거나 또는 입체선택적으로 환원시키는 단계, 및 d) 단계 c)에서 얻은 화합물의 하이드록시기 보호반응을 수행하는 단계를 포함하는 본 발명의 방법에 의하면, 고지혈증 치료제인 아토르바스타틴을 제조하기 위한 핵심 중간체로서 유용한 광학 활성을 갖는 2-[6-(아미노알킬)-1,3-다이옥산-4-일]아세트산 유도체를 종래의 방법에 비해 온화한 조건 하에서 간편하게 고수율 및 저비용으로 합성할 수 있다.
Int. CL C07D 319/06 (2004.09.10)
CPC C07D 319/06(2013.01) C07D 319/06(2013.01) C07D 319/06(2013.01) C07D 319/06(2013.01)
출원번호/일자 1020040057450 (2004.07.23)
출원인 한국화학연구원, 한국유나이티드제약 주식회사
등록번호/일자 10-0651653-0000 (2006.11.23)
공개번호/일자 10-2006-0007924 (2006.01.26) 문서열기
공고번호/일자 (20061201) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
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법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2004.07.23)
심사청구항수 4

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구
2 한국유나이티드제약 주식회사 대한민국 세종특별자치시

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 김문환 대한민국 대전광역시 유성구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 장성구 대한민국 서울특별시 서초구 마방로 ** (양재동, 동원F&B빌딩)(제일특허법인(유))
2 이현실 대한민국 서울특별시 서초구 마방로 ** (양재동, 동원F&B빌딩)(제일특허법인(유))

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 특허출원서
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2004.07.23 수리 (Accepted) 1-1-2004-0326789-81
2 서지사항보정서
Amendment to Bibliographic items
2004.07.28 수리 (Accepted) 1-1-2004-5115088-39
3 보정통지서
Request for Amendment
2004.08.05 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2004-0050558-94
4 서지사항보정서
Amendment to Bibliographic items
2004.08.10 수리 (Accepted) 1-1-2004-5126083-69
5 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2005.10.10 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
6 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2005.11.16 수리 (Accepted) 9-1-2005-0073818-48
7 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2006.04.14 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2006-0211010-07
8 의견서
Written Opinion
2006.06.09 수리 (Accepted) 1-1-2006-0404494-05
9 명세서등보정서
Amendment to Description, etc.
2006.06.09 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2006-0404490-12
10 등록결정서
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2006.10.16 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2006-0598433-15
11 출원인정보변경(경정)신고서
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2008.04.16 수리 (Accepted) 4-1-2008-5059312-66
12 출원인정보변경(경정)신고서
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2008.05.14 수리 (Accepted) 4-1-2008-5074743-27
13 출원인정보변경(경정)신고서
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2008.11.07 수리 (Accepted) 4-1-2008-5176421-01
14 출원인정보변경(경정)신고서
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2008.12.24 수리 (Accepted) 4-1-2008-5208083-56
15 출원인정보변경(경정)신고서
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2009.03.06 수리 (Accepted) 4-1-2009-5042964-51
16 출원인정보변경(경정)신고서
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2010.04.15 수리 (Accepted) 4-1-2010-5066906-99
17 출원인정보변경(경정)신고서
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2013.07.17 수리 (Accepted) 4-1-2013-0032280-40
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2015.06.25 수리 (Accepted) 4-1-2015-5085451-90
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20 출원인정보변경(경정)신고서
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2015.07.24 수리 (Accepted) 4-1-2015-5099669-18
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2017.01.12 수리 (Accepted) 4-1-2017-5006298-94
23 출원인정보변경(경정)신고서
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2017.01.12 수리 (Accepted) 4-1-2017-5006294-12
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2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
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2019.03.14 수리 (Accepted) 4-1-2019-5049775-82
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2019.05.10 수리 (Accepted) 4-1-2019-5092237-38
28 출원인정보변경(경정)신고서
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2019.07.25 수리 (Accepted) 4-1-2019-5149490-98
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
(a) 하기 화학식 3의 화합물을 루테늄 촉매하에 상온 내지 100 ℃의 온도 및 30 내지 100 기압의 조건에서 수소화 반응시켜 하기 화학식 4의 화합물을 제조하고,(b) 화학식 4의 화합물을 하기 화학식 5의 화합물과 반응시켜 하기 화학식 6의 화합물을 제조하고,(c) 화학식 6의 화합물을 루테늄 촉매하에서 다이에틸메톡시보란 및 소듐보로하이드라이드를 사용하여 -20 내지 -10 ℃에서 입체선택적으로 환원시켜 하기 화학식 7의 화합물을 제조하고,(d) 화학식 7의 화합물의 하이드록시기 보호반응을 수행하는 것을 포함하는, 하기 화학식 2의 2-[6-(아미노알킬)-1,3-다이옥산-4-일]아세트산 유도체의 제조방법:화학식 3화학식 4화학식 5화학식 6화학식 7화학식 2상기 식에서,P 및 P1은 각각 독립적으로 벤질, 벤질옥시카보닐, t-부틸옥시카보닐, 벤조일, 아세틸, 니트로벤질옥시카보닐, 메톡시벤질옥시카보닐 또는 페닐옥시카보닐이고, R은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필 또는 t-부틸이다
2 2
제 1 항에 있어서,화학식 2의 화합물을 상압 하에서 Pd/C 촉매 존재 하에 수소로 환원시키는 단계 (e)를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 방법
3 3
제 1 항에 있어서, 단계 (a)에서의 수소화 반응이, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, t-부탄올, 염화메틸렌, 테트라하이드로퓨란, 아세토니트릴, 다이메틸포름아미드, 다이에틸에테르, 에틸아세테이트, 아세톤, 클로로포름 및 이들의 혼합물 중에서 선택된 유기용매 중에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법
4 4
제 1 항에 있어서, 단계 (a)에 사용되는 루테늄 촉매가 Ru2Cl4(BINAP)2NEt3, Ru2Cl4(Tol-BINAP)2NEt3, Ru2Cl2(BINAP)2, Ru2Br2(BINAP)2, RuHCl(BINAP), Ru(BINAP)CO2(CH3)2 및 Ru(Tol-BINAP)CO2(CH3)2 (Tol = 톨루엔, BINAP = [2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸])로 이루어진 군 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법
5 5
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6 5
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