1 |
1
하기 화학식 (4a)로 표시되는 것임을 특징으로 하는 2,2-디메틸-3-하이드록시-4-알콕시-6-알킬아미노 벤조피란 유도체 :[화학식 4a]상기 화학식 (4a)에서, R1a는 알릴기, 벤질기 또는 치환된 벤질기, 나프틸메틸기, 또는 펜에틸기를 나타내고; R2는 C1∼C10의 알킬기, 벤질기 또는 치환된 벤질기, 또는 -(CH2)n-페닐기(이때, n은 2 또는 3의 정수)를 나타내고; 이때 치환된 벤질기는 할로겐원자, 니트로기, C1∼C10의 알킬기, C1∼C10의 알콕시기 및 C1∼C10의 할로알킬기 중에서 선택된 치환체가 1 내지 4개 치환된 벤질기를 나타낸다
|
2 |
2
디메틸술폭사이드 또는 테트라하이드로퓨란의 반응용매, 리튬 t-부톡사이드의 염기, 및 R1-X(이때, X는 할로겐)로 표시되는 친전자체를 사용하는 조건에서, 하기 화학식 (1)로 표시되는 카바메이트 링커로 연결된 벤조피란의 질소원자에 선택적으로 알킬 치환기의 도입반응을 수행하여 하기 화학식 (2)로 표시되는 N-알킬 치환된 카바메이트 레진을 합성하는 과정;디클로로메탄 용매를 사용하는 조건에서, 하기 화학식 (2)로 표시되는 화합물에 메타-클로로과벤조산(m-CPBA)과 알코올을 투입하여 에폭시화 반응과 알콕시 부가반응을 동시에 수행하여 하기 화학식 (3)으로 표시되는 2,2-디메틸-3-하이드록시-6-알킬 아미노 벤조피란 형태의 레진을 합성하는 과정; 그리고하기 화학식 (3)으로 표시되는 화합물을 트리플루오로아세트산(TFA)을 포함하는 디클로로메탄 용액을 사용하여 탈리하여 하기 화학식 (4)로 표시되는 2,2-디메틸-3-하이드록시-4-알콕시-6-알킬 아미노 벤조피란 유도체를 합성하는 과정이 포함되는 것을 특징으로 하는 제조방법 :상기 반응식에서, R1은 C1∼C10의 알킬기, 알릴기, 벤질기 또는 치환된 벤질기, 나프틸메틸기, 또는 펜에틸기를 나타내고; R2는 C1∼C10의 알킬기, 벤질기 또는 치환된 벤질기, 또는 -(CH2)n-페닐기(이때, n은 2 또는 3의 정수)를 나타내고; 이때 치환된 벤질기는 할로겐원자, 니트로기, C1∼C10의 알킬기, C1∼C10의 알콕시기 및 C1∼C10의 할로알킬기 중에서 선택된 치환체가 1 내지 4개 치환된 벤질기를 나타내고; ⓟ는 폴리스티렌-디비닐벤젠, 메타아크릴산-디메틸아크릴아미드 및 하이드록시 메타아크릴산 중에서 선택된 고분자 중합체 형태의 고체 지지체를 나타낸다
|
3 |
3
하기 화학식 (4)로 표시되는 2,2-디메틸-3-하이드록시-4-알콕시-6-알킬아미노 벤조피란 유도체가 함유되어 있어 지질 과산화 억제활성을 가지는 것임을 특징으로 하는 뇌신경 질환 예방 및 치료제 :상기 화학식 (4)에서, R1은 C1∼C10의 알킬기, 알릴기, 벤질기 또는 치환된 벤질기, 나프틸메틸기, 또는 펜에틸기를 나타내고; R2는 C1∼C10의 알킬기, 벤질기 또는 치환된 벤질기, 또는 -(CH2)n-페닐기(이때, n은 2 또는 3의 정수)를 나타내고; 이때 치환된 벤질기는 할로겐원자, 니트로기, C1∼C10의 알킬기, C1∼C10의 알콕시기 및 C1∼C10의 할로알킬기 중에서 선택된 치환체가 1 내지 4개 치환된 벤질기를 나타낸다
|