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하기 화학식 2의 베타케토 펜탄산 에스터를 루테늄 촉매 존재하에서 고압수소화 반응시켜 하기 화학식 3a 또는 3b의 베타 하이드록시 펜탄산 에스터를 합성한 후, 이를 탈보호 반응 및 고리화 반응시키는 단계를 포함하는, 하기 화학식 1a 또는 1b의 4-하이드록시-피페리디논의 제조방법: <화학식 1a> <화학식 1b> <화학식 2> <화학식 3a> <화학식 3b> 상기 식에서, P 및 P1는 각각 독립적으로 벤질, 벤질옥시카보닐, t-부틸옥시카보닐, 벤조일 또는 아세틸을 나타내며, R은 탄소수 1 내지 4의 선형 또는 분지형 알킬기를 나타내고, Q는 수소, 탄소수 1 내지 4의 선형 또는 분지형 알킬 또는 벤질을 나타낸다
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제 1 항에 있어서, Q가 수소인 경우, 고리화 반응후 Pd/C 촉매 존재하에 상압에서 수소화 반응시키는 것을 추가로 포함함을 특징으로 하는 방법
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제 1 항에 있어서, 루테늄 촉매가 (R)Ru2Cl4(BINAP)NEt3(디클로로[R(+)-2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸]루테늄트리에틸아민),(S)Ru2Cl4(BINAP)NEt3(디클로로[S(-)-2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸]루테늄트리에틸아민), (R)Ru2Cl2(BINAP)2(디클로로[R(+)-2,2'-비스(디페놀닐스피노)-1,1'-비나프틸]루테늄), (S)Ru2Cl2(BINAP)2(디클로로[S(-)-2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸]루테늄), (R)Ru2Cl4(Tol-BINAP)2NEt3(디클로로[R(+)-2,2'-톨루일-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸]루테늄트리에틸아민), 또는 (S)Ru2Cl4(Tol-BINAP)2NEt3 (디클로로[S(-)-2,2'-톨루일-비스(디페닐스피노)-1,1'-비나프틸]루테늄트리에틸아민)임을 특징으로 하는 방법
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제 1 항에 있어서, 수소화 반응이 테트라히드로푸란, 톨루엔, 벤젠, 아세토나이트릴, 디메틸포름아미드, 디메틸에테르, 에틸아세테이트 및 알코올로 이루어진 군중에서 선택된 1종 이상의 용매 중에서 수행됨을 특징으로 하는 방법
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제 1 항에 있어서, 탈보호 반응이 무기 또는 유기 산 촉매 존재하에 수행됨을 특징으로 하는 방법
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제 1 항에 있어서, 고리화 반응이 유기 또는 무기 염기 존재 하에 수행됨을 특징으로 하는 방법
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