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1) 니트로소벤젠(Ph-NO)을 L- 또는 D-프롤린(proline) 촉매하에서 알데히드(R1CHO)와 반응시킨 후 알릴 할라이드와 반응시켜 하기 화학식 2의 화합물을 제조하는 단계; 2) 화학식 2의 화합물을 구리염 촉매의 존재 하에 반응시켜 하기 화학식 3의 디올 화합물을 제조하는 단계; 3) 화학식 3의 화합물을 호베타-그랍스(Hoveda-Grubbs catalyst) 촉매 하에서 비닐케톤(R2COCHCH2)과 반응시켜 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계; 및 4) 화학식 4의 화합물을 팔라듐/카본 촉매 존재 하에 수소 압력 하에 무기 산으로 처리하는 단계를 포함하는, 하기 화학식 1의 브레비코민(brevicomin)의 4가지 이성질체 또는 그 유도체의 제조방법:<화학식 1><화학식 2><화학식 3><화학식 4>상기에서, R1과 R2는 각각 독립적으로 C1-10 알킬기, 알릴기 또는 알킬알릴기이다
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제 1 항에 있어서, 화학식 1의 화합물이 하기 화합물 군으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 방법:(+)-엑소-5,7-디에틸-6,8-디옥사-바이시클로[3
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제 1 항에 있어서,단계 1)의 반응이 디메틸설폭사이드(DMSO) 또는 클로로포름 용매 중에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법
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제 1 항에 있어서,단계 1)의 알릴 할라이드와의 반응을 인듐 및 염기의 존재하에 수행하는 것을 특징으로 하는 방법
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제 1 항에 있어서,단계 2)에 사용되는 구리염 촉매가 아세트산 구리 또는 황산 구리임을 특징으로 하는 방법
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제 1 항에 있어서,단계 2)에 용매로서 탄소수 1-3의 직쇄 또는 측쇄 알콜을 사용함을 특징으로 하는 방법
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제 1 항에 있어서,단계 3)에 사용되는 호베타-그랍스 촉매가 하기 구조식을 갖는 것임을 특징으로 하는 방법
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제 1 항에 있어서,단계 3)에 용매로서 디클로로메탄을 사용함을 특징으로 하는 방법
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제 1 항에 있어서,단계 4)에 사용되는 무기 산이 염산임을 특징으로 하는 방법
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제 1 항에 있어서,단계 4)에 용매로서 에틸 아세테이트를 사용함을 특징으로 하는 방법
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