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퍼플루오로싸이클로부탄기를 포함하는 블록 공중합체 및이를 이용한 전해질막

  • 기술번호 : KST2015138741
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 퍼플루오로싸이클로부탄기를 포함하는 블록 공중합체, 그의 제조방법 및 이를 포함하는 전해질막에 관한 것이다. 본 발명에 따른 퍼플루오로싸이클로부탄기를 포함하는 블록 공중합체는 제조가 용이하고, 이를 포함하는 전해질막은 우수한 수소이온 전도도 및 기계적 물성을 가질 뿐만 아니라, 고분자 골격내에 산기(술폰산기 등)의 분포, 위치, 및 수 등의 제어가 가능하고, 산기의 증가에 따른 막 물성의 저하가 없어 다양한 막의 소재로 사용될 수 있으며, 특히 연료전지의 전해질막 등에 바람직하게 사용될 수 있는 장점이 있다. 퍼플루오로싸이클로부탄기, 후술폰화, 멀티블록 공중합체, 전해질막, 연료전지, 수소이온 전도도
Int. CL C08F 293/00 (2006.01) C08G 61/12 (2006.01) C08J 5/22 (2006.01)
CPC C08G 61/12(2013.01) C08G 61/12(2013.01) C08G 61/12(2013.01) C08G 61/12(2013.01) C08G 61/12(2013.01) C08G 61/12(2013.01) C08G 61/12(2013.01)
출원번호/일자 1020060107439 (2006.11.01)
출원인 주식회사 엘지화학, 한국화학연구원
등록번호/일자 10-0756457-0000 (2007.08.31)
공개번호/일자 10-2007-0047229 (2007.05.04) 문서열기
공고번호/일자 (20070907) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020050103581   |   2005.11.01
대한민국  |   1020060020685   |   2006.03.03
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2006.11.01)
심사청구항수 26

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 주식회사 엘지화학 대한민국 서울특별시 영등포구
2 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 신정규 대한민국 대전 유성구
2 이봉근 대한민국 대전 유성구
3 김정훈 대한민국 대전 유성구
4 이수복 대한민국 대전 서구
5 장봉준 대한민국 대전 유성구
6 박인준 대한민국 대전 유성구
7 김동권 대한민국 대전 유성구
8 하종욱 대한민국 대전 유성구
9 이광원 대한민국 대전 유성구
10 김광한 대한민국 대전 유성구
11 유민철 대한민국 대전 서구
12 김동진 대한민국 부산 해운대구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 윤항식 대한민국 서울특별시 강남구 역삼로 *길 **, 신관 *층~*층, **층(역삼동, 광성빌딩)(특허법인다나)
2 진희동 대한민국 서울특별시 강남구 역삼로 *길 **, 신관 *층~*층, **층(역삼동, 광성빌딩)(특허법인다나)
3 연무식 대한민국 서울(특허법인 퇴사후 사무소변경 미신고)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 주식회사 엘지화학 대한민국 서울특별시 영등포구
2 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 특허출원서
Patent Application		 2006.11.01 수리 (Accepted) 1-1-2006-0802144-65
2 보정요구서
Request for Amendment		 2006.11.08 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2006-0140129-23
3 서지사항보정서
Amendment to Bibliographic items		 2006.11.24 수리 (Accepted) 1-1-2006-0865092-99
4 대리인변경신고서
Agent change Notification		 2007.03.12 수리 (Accepted) 1-1-2007-0198675-74
5 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2007.05.07 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
6 심사처리보류(연기)보고서
Report of Deferment (Postponement) of Processing of Examination		 2007.05.28 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-6-2007-0022520-05
7 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2007.06.15 수리 (Accepted) 9-1-2007-0037084-78
8 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2007.06.27 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2007-0353250-78
9 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2007.07.25 수리 (Accepted) 1-1-2007-0539809-50
10 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2007.07.25 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2007-0539836-83
11 등록결정서
Decision to grant		 2007.08.29 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2007-0466454-02
12 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.04.16 수리 (Accepted) 4-1-2008-5059312-66
13 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.05.14 수리 (Accepted) 4-1-2008-5074743-27
14 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.12.24 수리 (Accepted) 4-1-2008-5208083-56
15 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2015.01.02 수리 (Accepted) 4-1-2015-5000389-31
16 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2015.12.02 수리 (Accepted) 4-1-2015-5161532-51
17 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
18 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
19 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2018.11.12 수리 (Accepted) 4-1-2018-5227604-80
20 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2018.12.19 수리 (Accepted) 4-1-2018-5261818-30
21 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.08.19 수리 (Accepted) 4-1-2019-5164284-96
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표현되는 반복단위 및 하기 화학식 4로 표현되는 반복단위를 포함하는 블록 공중합체: [화학식 1] (-R-P-Q-P-) [화학식 4] (-R"-P-Q-P-) 상기 식에서, -P-는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -SO-, SO2-, -CO-, -NH-, -NR1-, 및 -R2-로 이루어진 그룹 중에서 선택되고, 여기서 R1은 탄소수 1 내지 25의 알킬 또는 아릴을 나타내며, R2는 탄소수 1 내지 25의 알킬렌 또는 아릴렌을 나타내고, -Q-는 각각 독립적으로 1,2-퍼플루오로사이클로부틸렌(C4F6)을 나타내며, R은 상기 그룹 -Q-를 형성함에 있어서 다른 화학반응을 유도하지 않는 불활성 그룹으로 치환되거나 비치환된 방향족 그룹이고, R″은 하나 이상의 -PO3H2 또는 -SO3H로 치환된 하나 이상의 벤젠고리를 포함하는 방향족 그룹이다
2 2
제 1 항에 있어서, R 또는 R″이 둘 이상의 벤젠 고리를 포함하고 있는 경우 이들의 벤젠 고리는 각각 직접 연결되어 있거나, -O-, -S-, -(CH2)-, -(C(O))-, -(S(O)2)-, -(-P(O))-, -(Si(CH3)2)-, -(C(CH3)2)-, -(C(CF3)2)- 또는 -(Si(C6H5)2)-로 연결되어 있는 것을 특징으로 하는 블록 공중합체
3 3
제 1 항에 있어서, R은 , , , , , , , , , , , , , , , , , 및 로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 방향족 화합물을 나타내고, R″는 , , , , , , , , , , , , , , 및 로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 방향족 화합물 R'의 하나 이상의 벤젠환이 하나 이상의 -PO3H2 또는 -SO3H로 치환된 방향족 화합물을 나타내며, 여기서 A는 -NO2, 또는 -CF3을 나타내는 것을 특징으로 하는 블록 공중합체
4 4
제 3 항에 있어서, R은 , , 및 로 이루어진 그룹으로부터 선택된 방향족 화합물을 나타내고, R″는 , , 및 로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 방향족 화합물 R'의 벤젠환이 하나 이상의 -PO3H2 또는 -SO3H로 치환된 방향족 화합물을 나타내는 것을 특징으로 하는 블록 공중합체
5 5
제 1 항에 있어서, 하기 화학식 5의 반복단위를 포함하는 것을 특징으로 하는 블록 공중합체: [화학식 5] 상기식에서, R 및 R″은 각각 제 1 항에서 정의한 바와 같고, n 및 m은 각각 1 내지 10,000의 정수이다
6 6
제 3 항에 있어서, R은 , , , 및 로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 술폰화 활성이 낮은 방향족 화합물을 나타내고, R″는 , , , , , , , , , , , , 및 로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 술폰화 활성이 높은 방향족 화합물 R'의 벤젠환이 하나 이상의 -SO3H로 치환된 방향족 화합물을 나타내는 것을 특징으로 하는 블록 공중합체
7 7
제 6 항에 있어서, R은 , 또는 로부터 선택되는 방향족 화합물을 나타내고, R″는 또는 로부터 선택된 방향족 화합물 R'의 벤젠환이 하나 이상의 -SO3H로 치환된 방향족 화합물을 나타내는 것을 특징으로 하는 블록 공중합체
8 8
제 1 항에 있어서, 화학식 1로 표현되는 반복단위를 포함하는 블록의 중량평균분자량이 500 내지 500,000 (g/mol)이고, 화학식 4로 표현되는 반복단위를 포함하는 블록의 중량평균분자량은 500 내지 500,000 (g/mol)인 것을 특징으로 블록 공중합체
9 9
a) 퍼플루오로비닐 옥시 그룹을 양말단에 포함하는 하기 화학식 6의 방향족 단량체를 중합하여 하기 화학식 7의 소수성 블록 올리고머를 제조하는 단계; b) 산치환체 그룹을 가지고 있고, 퍼플루오로비닐 옥시 그룹을 양말단에 포함하는 하기 화학식 8의 방향족 단량체를 중합하여 하기 화학식 9의 친수성 블록 올리고머를 제조하는 단계; c) 상기 a)단계에서 제조된 소수성 블록 올리고머 및 b)단계에서 제조된 친수성 블록 올리고머를 반응시켜 하기 화학식 10의 산치환체 블록 공중합체를 제조하는 단계; 및 d) 상기 c) 단계에서 제조된 산치환체 블록 공중합체의 산치환체 그룹(R'")을 산 그룹(R")으로 전환시키는 단계 를 포함하는 제 1 항에 따른 블록 공중합체의 제조방법: [화학식 6] F2C=FC-P-R-P-CF=CF2[화학식 7]F2C=FC-P-(-R-P-Q-P-)n'-R-P-CF=CF2 [화학식 8]F2C=FC-P-R'"-P-CF=CF2 [화학식 9]F2C=FC-P-(-R'"-P-Q-P-)m'-R'"-P-CF=CF2[화학식 10]-(-R-P-Q-P-)n-(-R'"-P-Q-P-)m- 상기에서, P, Q, R, 및 R"은 각각 제 1 항에서 정의한 바와 같고, R'" 은 -SO2Cl, -SO2F, -SO3-M+, -P(O)(OA)2, -PO3H-M+ 및 -PO32-2M+ (여기서, A 는 탄소수 1 내지 4의 알킬이고, M 은 알칼리금속임)로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 산치환체 그룹으로 치환된 하나 이상의 벤젠고리를 포함하는 방향족 그룹이며, n, m, n' 및 m'은 각각 1 내지 10,000의 정수이다
10 10
a) 퍼플루오로비닐 옥시 그룹을 양말단에 포함하는 하기 화학식 6의 방향족 단량체를 중합하여 하기 화학식 7의 소수성 블록 올리고머를 제조하는 단계; b) 산치환체 그룹을 가지고 있고, 퍼플루오로비닐 옥시 그룹을 양말단에 포함하는 하기 화학식 8의 방향족 단량체를 상기 a) 단계에서 제조된 소수성 블록 올리고머와 중합하여 하기 화학식 10의 산치환체 블록 공중합체를 제조하는 단계; 및 c) 상기 b) 단계에서 제조된 산치환체 블록 공중합체의 산치환체 그룹(R'")을 산 그룹(R")으로 전환시키는 단계 를 포함하는 제 1항에 따른 블록 공중합체의 제조방법: [화학식 6] F2C=FC-P-R-P-CF=CF2 [화학식 7] F2C=FC-P-(-R-P-Q-P-)n'-R-P-CF=CF2 [화학식 8] F2C=FC-P-R'"-P-CF=CF2 [화학식 10] -(-R-P-Q-P-)n-(-R'"-P-Q-P-)m- 상기에서, P, Q, R, R", R'", n', n 및 m은 각각 제 9 항에서 정의한 바와 같다
11 11
a) 산치환체 그룹을 가지고 있고, 퍼플루오로비닐 옥시 그룹을 양말단에 포함하는 하기 화학식 8의 방향족 단량체를 중합하여 하기 화학식 9의 친수성 블록 올리고머를 제조하는 단계; b) 퍼플루오로비닐 옥시 그룹을 양말단에 포함하는 하기 화학식 6의 방향족 단량체를 상기 a) 단계에서 제조된 친수성 블록 올리고머와 중합하여 하기 화학식 10의 산치환체 블록 공중합체를 제조하는 단계; 및 c) 상기 b) 단계에서 제조된 산치환체 블록 공중합체의 산치환체 그룹(R'")을 산 그룹(R")으로 전환시키는 단계 를 포함하는 제 1 항에 따른 블록 공중합체의 제조방법: [화학식 6] F2C=FC-P-R-P-CF=CF2 [화학식 8] F2C=FC-P-R'"-P-CF=CF2 [화학식 9] F2C=FC-P-(-R'"-P-Q-P-)m'-R'"-P-CF=CF2 [화학식 10] -(-R-P-Q-P-)n-(-R'"-P-Q-P-)m- 상기에서, P, Q, R, R'", m', n 및 m은 각각 제 9 항에서 정의한 바와 같다
12 12
제 9 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 R'" 가 -SO3-M+, -PO3H-M+ 또는 -PO32-2M+의 산치환체 그룹을 포함하고 있는 경우, 산치환체 블록 공중합체에 산용액을 가하여 산 그룹으로 전환하고, -SO2Cl, -SO2F 또는 -P(O)(OA)2의 산치환체 그룹을 포함하고 있는 경우, 산치환체 블록 공중합체를 산성 용액 또는 염기성 용액에 넣어 가수분해 한 후 다시 산성 용액으로 처리하여 산 그룹으로 전환하는 것을 특징으로 하는 제조방법
13 13
하기 화학식 1로 표현되는 반복단위 및 하기 화학식 2로 표현되는 반복단위를 포함하는 블록 공중합체: [화학식 1] (-R-P-Q-P-) [화학식 2] (-R'-P-Q-P-) 상기 식에서, -P-는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -SO-, SO2-, -CO-, -NH-, -NR1-, 및 -R2-로 이루어진 그룹 중에서 선택되고, 여기서 R1은 탄소수 1 내지 25의 알킬 또는 아릴을 나타내며, R2는 탄소수 1 내지 25의 알킬렌 또는 아릴렌을 나타내고, -Q-는 각각 독립적으로 1,2-퍼플루오로사이클로부틸렌(C4F6)을 나타내며, R은 , , , 및 로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 술폰화 활성이 낮은 방향족 화합물을 나타내고, R'는 , , , , , , , , , , , , 및 로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 술폰화 활성이 높은 방향족 화합물을 나타내며,여기서 A는 -NO2, 또는 -CF3을 나타낸다
14 14
제 13 항에 있어서, 하기 화학식 3의 반복단위를 포함하는 것을 특징으로 하는 블록 공중합체: [화학식 3] 상기식에서, R 및 R'은 각각 제 13 항에서 정의한 바와 같고, n 및 m은 각각 1 내지 10,000의 정수이다
15 15
a) 술폰화 활성이 낮고 퍼플루오로비닐 옥시 그룹을 양말단에 포함하는 하기 화학식 6의 방향족 단량체를 중합하여 술폰화 활성이 낮은 하기 화학식 7의 블록 올리고머를 제조하는 단계; b) 술폰화 활성이 높고 퍼플루오로비닐 옥시 그룹을 양말단에 포함하는 하기 화학식 11의 방향족 단량체를 중합하여 술폰화 활성이 높은 하기 화학식 12의 블록 올리고머를 제조하는 단계; 및 c) 상기 a)단계에서 제조된 술폰화 활성이 낮은 블록 올리고머 및 b)단계에서 제조된 술폰화 활성이 높은 블록 올리고머를 중합하는 단계 를 포함하는 제 13 항에 따른 블록 공중합체의 제조 방법: [화학식 6] F2C=FC-P-R-P-CF=CF2 [화학식 7] F2C=FC-P-(-R-P-Q-P-)n'-R-P-CF=CF2 [화학식 11] F2C=FC-P-R'-P-CF=CF2 [화학식 12] F2C=FC-P-(-R'-P-Q-P-)m'-R'-P-CF=CF2 상기식에서, P, Q, R, 및 R'은 각각 제 13 항에서 정의한 바와 같고, n' 및 m'은 각각 1 내지 10,000의 정수이다
16 16
a) 술폰화 활성이 낮고 퍼플루오로비닐 옥시 그룹을 양말단에 포함하는 하기 화학식 6의 방향족 단량체를 중합하여 술폰화 활성이 낮은 하기 화학식 7의 블록 올리고머를 제조하는 단계; 및 b) 상기 a)단계에서 제조된 술폰화 활성이 낮은 블록 올리고머와 술폰화 활성이 높고 퍼플루오로비닐 옥시 그룹을 양말단에 포함하는 하기 화학식 11의 방향족 단량체를 중합하는 단계 를 포함하는 제 13 항에 따른 블록 공중합체의 제조 방법: [화학식 6] F2C=FC-P-R-P-CF=CF2 [화학식 7] F2C=FC-P-(-R-P-Q-P-)n'-R-P-CF=CF2 [화학식 11] F2C=FC-P-R'-P-CF=CF2 상기식에서, P, Q, R, 및 R'은 각각 제 13 항에서 정의한 바와 같고, n'은 1 내지 10,000의 정수이다
17 17
a) 술폰화 활성이 높고 퍼플루오로비닐 옥시 그룹을 양말단에 포함하는 하기 화학식 11의 방향족 단량체를 중합하여 술폰화 활성이 높은 하기 화학식 12의 블록 올리고머를 제조하는 단계; 및 b) 상기 a)단계에서 제조된 술폰화 활성이 높은 블록 올리고머 및 술폰화 활성이 낮고 퍼플루오로비닐 옥시 그룹을 양말단에 포함하는 하기 화학식 6의 방향족 단량체를 중합하는 단계 를 포함하는 제 13 항에 따른 블록 공중합체의 제조 방법
18 18
제 15 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 따라 제조된 블록 공중합체를 술폰화시키는 단계를 포함하는 제 6 항에 따른 블록 공중합체의 제조 방법
19 19
제 18 항에 있어서, 클로로술포닉애시드, 삼산화황, 황산, 발연황산, 아실 설페이트, 및 삼산화황으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 술폰화제로 술폰화시키는 것을 특징으로 하는 제 6 항에 따른 블록 공중합체의 제조 방법
20 20
제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 블록 공중합체를 포함하는 전해질 막
21 21
제 20 항에 있어서, 상기 전해질 막은 평막, 중공사막, 복합막, 또는 튜브막 형태인 것을 특징으로 하는 전해질 막
22 22
하기 화학식 10의 산치환체 블록 공중합체를 용융 또는 유기용매에 용해시켜 고분자 막을 제조하는 단계; 및산치환체 그룹 (R'")을 산 그룹(R")으로 치환하는 단계를 포함하는 전해질 막의 제조방법: [화학식 10] -(-R-P-Q-P-)n-(-R'"-P-Q-P-)m- 상기에서, P, Q, R, R", R'", n 및 m은 각각 제 9 항에서 정의한 바와 같다
23 23
제 1 항 또는 제 6 항에 따른 블록 공중합체를 유기용매에 용해시키는 단계; 상기 고분자 용액을 지지체에 코팅하여 필름을 형성하는 단계; 및 상기 형성된 필름을 건조시키는 단계 를 포함하는 전해질 막의 제조방법
24 24
제 23 항에 있어서, 지지체는 유리판, 금속, 또는 세라믹을 포함하는 고체 지지체 및 폴리술폰 또는 폴리이서아미드을 포함하는 다공성 고분자 지지체인 것을 특징으로 하는 전해질 막의 제조방법
25 25
제 20 항에 따른 전해질 막을 포함하는 연료전지
26 26
제 25 항에 있어서, 상기 연료전지가 고분자 전해질 연료전지 또는 직접 메탄올 연료전지인 것을 특징으로 하는 연료전지
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1 WO2007052954 WO 세계지적재산권기구(WIPO) FAMILY

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1 WO2007052954 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
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