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β-아미노알콜 유도체, 이의 제조방법 및 이를유효성분으로 함유하는 TNF-α 매개성 질환의 예방 및치료용 약학적 조성물

  • 기술번호 : KST2015138799
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 β-아미노알콜 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 TNF-α 매개성 질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 β-아미노알콜 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 종양괴사인자-알파(Tumor necrosis factor-α; TNF-α)의 분비를 효과적으로 억제하므로, 본 발명의 β-아미노알콜 유도체를 유효성분으로 함유하는 조성물은 TNF-α 매개성 질환의 예방 및 치료제로 유용하게 사용될 수 있다. [화학식 1] (상기 식에서, R1, R2, R3, X, Y, m, n 및 은 명세서에서 정의한 바와 같다.) β-아미노알콜 유도체, 종양괴사인자-알파, TNF-α 매개성 질환
Int. CL C07D 407/12 (2006.01) C07D 409/12 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01)
CPC C07D 401/12(2013.01)C07D 401/12(2013.01)C07D 401/12(2013.01)C07D 401/12(2013.01)C07D 401/12(2013.01)C07D 401/12(2013.01)
출원번호/일자 1020070078575 (2007.08.06)
출원인 주식회사 오스코텍, 한국화학연구원
등록번호/일자 10-0901664-0000 (2009.06.02)
공개번호/일자 10-2009-0014538 (2009.02.11) 문서열기
공고번호/일자 (20090609) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2007.08.06)
심사청구항수 7

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 주식회사 오스코텍 대한민국 경기도 성남시 분당구
2 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 김범태 대한민국 대전 유성구
2 이혁 대한민국 서울 강남구
3 민용기 대한민국 대전 서구
4 허정녕 대한민국 대전 서구
5 장성연 대한민국 대전 유성구
6 박노균 대한민국 대전 서구
7 김정근 대한민국 경기 성남시 분당구
8 김세원 대한민국 충남 천안시
9 심성보 대한민국 경기 과천시
10 장순화 대한민국 충남 천안시
11 이재상 대한민국 충남 천안시

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이원희 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 성지하이츠빌딩*차 ***호 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 주식회사 오스코텍 대한민국 충청남도 천안시 서북구
2 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2007.08.06 수리 (Accepted) 1-1-2007-0569942-62
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2008.04.16 수리 (Accepted) 4-1-2008-5059312-66
3 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2008.05.14 수리 (Accepted) 4-1-2008-5074743-27
4 출원인정보변경(경정)신고서
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2008.09.02 수리 (Accepted) 4-1-2008-5140990-70
5 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2008.11.21 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2008-0588566-79
6 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2008.12.24 수리 (Accepted) 4-1-2008-5208083-56
7 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2009.01.20 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2009-0035832-93
8 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2009.01.20 수리 (Accepted) 1-1-2009-0035833-38
9 등록결정서
Decision to grant
2009.04.30 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2009-0184814-78
10 출원인정보변경(경정)신고서
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2011.08.29 수리 (Accepted) 4-1-2011-5176728-05
11 출원인정보변경(경정)신고서
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2014.09.22 수리 (Accepted) 4-1-2014-5112529-41
12 출원인정보변경(경정)신고서
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2014.09.22 수리 (Accepted) 4-1-2014-5112332-54
13 출원인정보변경(경정)신고서
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2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
14 출원인정보변경(경정)신고서
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2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
15 출원인정보변경(경정)신고서
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2019.03.15 수리 (Accepted) 4-1-2019-5050634-88
16 출원인정보변경(경정)신고서
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2019.07.25 수리 (Accepted) 4-1-2019-5149348-12
17 출원인정보변경(경정)신고서
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2020.05.12 수리 (Accepted) 4-1-2020-5104512-30
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 β-아미노알콜 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
2 2
제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 R1은 비치환되거나, 1 또는 2 이상의 할로겐으로 치환된 페닐, 피리디닐, 퓨라닐, 티오페닐 또는 씨클로헥실이고, R2는 비치환되거나, 1 또는 2 이상의 C1~C3의 알킬, 시아노 또는 할로겐으로 치환된 페닐, 피리디닐, 피리미디닐, 인돌릴, 피롤릴, 이미다졸릴, 퓨라닐, 티오페닐 또는 퀴놀릴이고, R3은 H, 메틸, 에틸 또는 프로필이고, X는 또는 이고, Y는 , , 또는 이고, m은 0 내지 2의 정수이고, n은 1 내지 3의 정수이며, 은 단일 또는 이중결합인 것을 특징으로 하는 β-아미노알콜 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
3 3
제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 R1은 페닐, 2,4-디플루오로페닐, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 2-퓨라닐, 2-티오페닐, 3-티오페닐 또는 씨클로헥실이고, R2는 페닐, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 6-플루오로-3-피리디닐, 2-클로로-3-피리디닐, 6-클로로-3-피리디닐, 6-시아노-3-피리디닐, 5-피리미디닐, 1H-3-인돌릴, 1-메틸-2-피롤릴, 1H-4-이미다졸릴, 2-퓨라닐 또는 3-벤조티오페닐이고, R3은 H, 메틸 또는 에틸이고, X는 또는 이고, Y는 , , 또는 이고, m은 0 또는 1이고, n은 1 또는 2이며, 은 단일 또는 이중결합인 것을 특징으로 하는 β-아미노알콜 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
4 4
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 1) 2-(4-(피리딘-2-일)부탄-2-일아미노)-1-(피리딘-3-일)에탄올; 2) 2-(4-(피리딘-3-일)부탄-2-일아미노)-1-(피리딘-3-일)에탄올; 3) 2-(4-(피리딘-4-일)부탄-2-일아미노)-1-(피리딘-3-일)에탄올; 4) 2-(4-(6-플루오로피리딘-3-일)부탄-2-일아미노)-1-(피리딘-3-일)에탄올; 5) 2-(4-(2-클로로피리딘-3-일)부탄-2-일아미노)-1-(피리딘-3-일)에탄올; 6) 2-(4-(6-클로로피리딘-3-일)부탄-2-일아미노)-1-(피리딘-3-일)에탄올; 7) 5-[3-(2-히드록시-2-(피리딘-3-일)에틸아미노)부틸]피리딘-2-카보니트릴; 8) 2-(4-(피리미딘-5-일)부탄-2-일아미노)-1-(피리딘-3-일)에탄올; 9) 2-(4-(1-메틸-피롤-2-일)부탄-2-일아미노)-1-(피리딘-3-일)에탄올; 10) 2-(4-(1H-인돌-2-일)부탄-2-일아미노)-1-(피리딘-3-일)에탄올; 11) 2-(4-(1H-이미다졸-4-일)부탄-2-일아미노)-1-(피리딘-3-일)에탄올; 12) 2-(4-(피리딘-2-닐)부탄-2일아미노)-1-(피리딘-2-일)에탄올; 13) 2-(4-(피리딘-3-일)부탄-2-일아미노)-1-(피리딘-2-일)에탄올; 14) 2-(4-(피리딘-4-일)부탄-2-일아미노)-1-(피리딘-2-일)에탄올; 15) 2-(4-(피리딘-2-일)부탄-2-일아미노)-1-(피리딘-4-일)에탄올; 16) 2-(4-(피리딘-3-일)부탄-2-일아미노)-1-(피리딘-4-일)에탄올; 17) 2-(4-(피리딘-4-일)부탄-2-일아미노)-1-(피리딘-4-일)에탄올; 18) 2-(4-페닐부탄-2-일아미노)-1-(피리딘-4-일)에탄올; 19) 2-(4-(2-클로로피리딘-3-일)부탄-2-일아미노)-1-(퓨란-2-일)에탄올; 20) 2-(4-(1-메틸-피롤-2-일)부탄-2-일아미노)-1-(퓨란-2-일)에탄올; 21) 2-(4-(2-클로로피리딘-3-일)부탄-2-일아미노)-1-(티오펜-2-일)에탄올; 22) 2-(4-(1-메틸-피롤-2-일)부탄-2-일아미노)-1-(티오펜-2-일)에탄올; 23) 2-(4-(2-클로로피리딘-3-일)부탄-2-일아미노)-1-(티오펜-3-일)에탄올; 24) 2-(4-(1-메틸-피롤-2-일)부탄-2-일아미노)-1-(티오펜-3-일)에탄올; 25) 2-(4-(피리딘-2-일)부탄-2-일아미노)-1-시클로헥실에탄올; 26) 2-(4-(피리딘-3-일)부탄-2-일아미노)-1-시클로헥실에탄올; 27) 2-(4-(피리딘-4-일)부탄-2-일아미노)-1-시클로헥실에탄올; 28) 2-(1-(피리딘-3-일)펜탄-3-일아미노)-1-(피리딘-3-일)에탄올; 29) 2-(1-(페닐티오)프로판-2-일아미노)-1-페닐에탄올; 30) 2-(1-(페녹시프로판-2-일아미노)-1-페닐에탄올; 31) 2-(1-(피리딘-2-일티오)프로판-2-일아미노)-1-페닐에탄올; 32) 2-(1-(피리딘-3-일옥시)프로판-2-일아미노)-1-페닐에탄올; 33) 2-(1-(피리딘-4-일티오)프로판-2-일아미노)-1-페닐에탄올; 34) 2-(1-(페닐티오)프로판-2-일아미노)-1-(피리딘-3-일)에탄올; 35) 2-(1-(피리딘-2-일티오)프로판-2-일아미노)-1-(피리딘-3-일)에탄올; 36) 2-(1-(피리딘-4-일티오)프로판-2-일아미노)-1-(피리딘-3-일)에탄올; 37) 2-(1-(페녹시프로판-2-일아미노)-1-(피리딘-3-일)에탄올; 38) 2-(1-(피리딘-3-일옥시)프로판-2-일아미노)-1-(피리딘-3-일)에탄올; 39) 2-(1-(페닐티오)프로판-2-일아미노)-1-(퓨란-2-일)에탄올; 40) 2-(1-(피리딘-2-일티오)프로판-2-일아미노)-1-(퓨란-2-일)에탄올; 41) 2-(1-페녹시프로판-2-일아미노)-1-(퓨란-2-일)에탄올; 42) 2-(1-(피리딘-3-일옥시)프로판-2-일아미노)-1-(퓨란-2-일)에탄올; 43) 2-(1-(페닐티오)프로판-2-일아미노)-1-(티오펜-2-일)에탄올; 44) 2-(1-(피리딘-2-일티오)프로판-2-일아미노)-1-(티오펜-2-일)에탄올; 45) 2-(1-(페녹시프로판-2-일아미노)-1-(티오펜-2-일)에탄올; 46) 2-(1-(피리딘-3-일옥시)프로판-2-일아미노)-1-(티오펜-2-일)에탄올; 47) 2-(1-(페닐티오)프로판-2-일아미노)-1-(티오펜-3-일)에탄올; 48) 2-(1-(피리딘-2-일티오)프로판-2-일아미노)-1-(티오펜-3-일)에탄올; 49) 2-(1-페녹시프로판-2-일아미노)-1-(티오펜-3-일)에탄올; 50) 2-(1-(피리딘-3-일옥시)프로판-2-일아미노)-1-(티오펜-3-일)에탄올; 51) 2-((E)-4-(피리딘-2-일)-3-부텐-2-일아미노)-1-페닐에탄올; 52) 2-((E)-4-(피리딘-3-일)-3-부텐-2-일아미노)-1-페닐에탄올; 53) 2-((E)-4-(피리딘-4-일)-3-부텐-2-일아미노)-1-페닐에탄올; 54) 2-((E)-4-(퓨란-2-일)-3-부텐-2-일아미노)-1-페닐에탄올; 55) 2-((E)-4-(벤조[b]티오펜-3-일)-3-부텐-2-일아미노)-1-페닐에탄올; 56) 2-((E)-4-페닐-3-부텐-2-일아미노)-1-페닐에탄올; 57) 2-((E)-4-(피리딘-3-일)-3-부텐-2-일아미노)-1-(2,4-디플루오로페닐)에탄올; 58) 2-((E)-4-(피리딘-2-일)-3-부텐-2-일아미노)-1-(2,4-디플루오로페닐)에탄올; 59) 2-((E)-4-(피리딘-4-일)-3-부텐-2-일아미노)-1-(2,4-디플루오로페닐)에탄올; 60) 2-((E)-4-(퓨란-2-일)-3-부텐-2-일아미노)-1-(2,4-디플루오로페닐)에탄올; 61) 2-((E)-4-(피리딘-2-일)-3-부텐-2-일아미노)-1-(피리딘-2-일)에탄올; 62) 2-((E)-4-(피리딘-2-일)-3-부텐-2-일아미노)-1-(피리딘-3-일)에탄올; 63) 2-((E)-4-(피리딘-3-일)-3-부텐-2-일아미노)-1-(피리딘-3-일)에탄올; 64) 2-((E)-4-페닐-3-부텐-2-일아미노)-1-(피리딘-3-일)에탄올; 65) 2-((E)-4-(퓨란-2-일)-3-부텐-2-일아미노)-1-(피리딘-3-일)에탄올; 66) 2-((E)-4-(피리딘-2-일)-3-부텐-2-일아미노)-1-(피리딘-4-일)에탄올; 67) 2-((E)-4-(피리딘-3-일)-3-부텐-2-일아미노)-1-(피리딘-4-일)에탄올; 68) 2-((E)-4-(피리딘-4-일)-3-부텐-2-일아미노)-1-(피리딘-4-일)에탄올; 69) 2-((E)-4-(퓨란-2-일)-3-부텐-2-일아미노)-1-(퓨란-2-일)에탄올; 70) 2-((E)-4-(벤조([b]티오펜-3-일)-3-부텐-2-일아미노)-1-(퓨란-2-일)에탄올; 71) 2-((E)-4-페닐-3-부텐-2-일아미노)-1-(퓨란-2-일)에탄올; 72) 2-((E)-4-(1-메틸피롤-2-릴)-3-부텐-2-일아미노)-1-(티오펜-2-일)에탄올; 73) 2-((E)-4-(퓨란-2-일)-3-부텐-2-일아미노)-1-(티오펜-2-일)에탄올; 74) 2-((E)-4-페닐-3-부텐-2-일아미노)-1-(티오펜-2-일)에탄올; 75) 2-((E)-4-(퓨란-2-일)-3-부텐-2-일아미노)-1-(티오펜-3-일)에탄올; 76) 2-((E)-4-(1-메틸-피롤-2-릴)-3-부텐-2-일아미노)-1-(티오펜-3-일)에탄올; 77) 2-((E)-4-페닐-3-부텐-2-일아미노)-1-(티오펜-3-일)에탄올; 78) 2-((E)-4-(피리딘-2-일)-3-부텐-2-일아미노)-1-싸이클로헥실에탄올; 79) 2-((E)-4-(피리딘-3-일)-3-부텐-2-일아미노)-1-싸이클로헥실에탄올; 80) 2-((E)-4-(피리딘-4-일)-3-부텐-2-일아미노)-1-싸이클로헥실에탄올; 81) 3-(4-(2-클로로피리딘-3-일)부탄-2-일아미노)-1-페닐프로판-1-올; 82) 5-(3-(3-히드록시-3-페닐프로필아민)부틸)피리딘-2-카보니트릴; 83) 1-(4-(6-클로로피리딘-3-일)부탄-2-일아미노)-3-페닐프로판-2-올; 84) 1-(4-(6-플루오로피리딘-3-일)부탄-2-일아미노)-3-페닐프로판-2-올; 85) 1-(4-(2-클로로피리딘-3-일)부탄-2-일아미노)-3-페닐프로판-2-올; 86) 1-(4-(피리미딘-5-일)부탄-2-일아미노)-3-페닐프로판-2-올; 및 87) 1-(1-(피리딘-3-일)펜탄-3-일아미노)-3-페닐프로판-2-올로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 1종 이상인 것을 특징으로 하는 β-아미노알콜 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
5 5
하기 반응식에 나타난 바와 같이, 화학식 2의 화합물과 화학식 3의 화합물을 디메틸포름아미드에 용해시켜 소듐 트리아세톡시보론히드라이드 및 아세트산을 첨가한 후, 10 내지 15시간 동안 반응시켜 화학식 1의 β-아미노알콜 유도체를 얻는 단계를 포함하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 β-아미노알콜 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염의 제조방법: [반응식] (상기 반응식에서, R1, R2, R3, X, Y, m 및 n은 제 1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같다)
6 6
하기 반응식에서 나타나는 바와 같이, 화학식 2의 화합물과 화학식 3의 화합물을 혼합하고 티타늄 테트라이소프로폭시드 촉매 하에서 반응시킨 후 메탄올을 첨가하고 냉각하여 얻은 용액에 소듐 보로히드라이드를 첨가한 후 2시간 동안 반응시켜 화학식 1의 β-아미노알콜 유도체를 얻는 단계를 포함하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 β-아미노알콜 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염의 제조방법: [반응식] (상기 반응식에서, R1, R2, X, Y, m 및 n 은 제 1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같다)
7 7
삭제
8 8
제1항의 화학식 1의 β-아미노알콜 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는, 패혈증, 내독소 쇼크, 혈류역학 쇼크, 패혈증 증후군, 허혈성 재관류 손상, 말라리아 감염, 마이코박테리아 감염, 수막염, 건선, 울혈성 심장마비, 섬유증 질병, 카헥시, 이식 거부, 암, 자가면역 질병, 에이즈 기회감염성 감염, 류마티스성 관절염, 류마티스성 척추염, 골관절염, 통풍, 강직성 통풍염, 크론 질병, 궤양성 방광삼각염, 다발성 경화증, 전신계 홍반성 낭창 나증 동반 제2형 나반응, 방사선에 의한 손상 및 산소 과다성 폐포 손상으로 이루어진 군으로부터 선택되는 TNF-α 매개성 질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물
9 9
삭제
지정국 정보가 없습니다
패밀리정보가 없습니다
국가 R&D 정보가 없습니다.