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하기 화학식 1의 벤조싸이아졸 유도체:
[화학식 1]
상기 식에서,
X는 H 또는 C1-4 알콕시이고;
Y는 하기 구조 중에서 선택되고, 이때 하기 구조에서 좌측은 N에 연결되고 우측은 Z에 연결되며, R2는 H 또는 C1-4 알킬이고;
Z는 페닐; 할로겐 원자, 사이아노, 메틸, 나이트로, 파이롤리딘, 페닐, 페녹시, 트라이플루오로메틸 및 하이드록시로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환된 페닐; 또는 페닐, 클로로페닐 또는 다이클로로페닐로 치환된 아이속사졸이다
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2
제 1 항에 있어서,
X가 H 또는 C1-4의 알콕시이고,
Y가 하기 식 중에서 선택되고, 이때 하기 구조에서 좌측은 N에 연결되고 우측은 Z에 연결되며, R2는 H 또는 C1-4이고,
Z가 할로겐 원자, 메틸, 나이트로, 파이롤리딘, 페녹시, 및 트라이플루오로메틸로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환된 페닐; 또는 페닐, 클로로페닐 또는 다이클로로페닐로 치환된 아이속사졸인,
벤조싸이아졸 유도체
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3
제 1 항에 있어서,
X가 H 또는 에톡시이고,
Y가 -CH2C(OH)- 또는 -NH-CH2-C(OH)-이고,
Z가 4-클로로-3-나이트로-페닐, 4-클로로-3-메틸페닐, 2,4-다이클로로페닐, 3-(2,4-다이클로로페닐)아이속사졸 또는 3-페닐아이속사졸인,
벤조싸이아졸 유도체
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4
제 1 항에 있어서,
화학식 1의 화합물이
1) 1-(4-플루오로페닐)-2-(2-이미노벤조[d]싸이아졸-3(2H)-일)에탄올,
2) 4-(1-하이드록시-2-(2-이미노벤조[d]싸이아졸-3(2H)-일)에틸)벤조나이트릴,
3) 2-(2-이미노벤조[d]싸이아졸-3(2H)-일)-1-p-톨릴에탄올,
4) 1-(4-바이페닐일)-2-(2-이미노벤조[d]싸이아졸-3(2H)-일)에탄올,
5) 1-(4-브로모페닐)-2-(2-이미노벤조[d]싸이아졸-3(2H)-일)에탄올,
6) 2-(2-이미노벤조[d]싸이아졸-3(2H)-일)-1-(4-페녹시페닐)에탄올,
7) 2-(2-이미노벤조[d]싸이아졸-3(2H)-일)-1-(3-나이트로페닐)에탄올,
8) 1-(3-브로모페닐)-2-(2-이미노벤조[d]싸이아졸-3(2H)-일)에탄올,
9) 3-(1-하이드록시-2-(2-이미노벤조[d]싸이아졸-3(2H)-일)에틸)벤조나이트릴,
10) 1-(3-클로로페닐)-2-(2-이미노벤조[d]싸이아졸-3(2H)-일)에탄올,
11) 1-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2-(2-이미노벤조[d]싸이아졸-3(2H)-일)에탄올,
12) 1-(4-클로로-3-나이트로페닐)-2-(2-이미노벤조[d]싸이아졸-3(2H)-일)에탄올,
13) 1-(4-클로로-3-메틸페닐)-2-(2-이미노벤조[d]싸이아졸-3(2H)-일)에탄올,
14) 1-(3,5-비스(트라이플루오로메틸)페닐)-2-(2-이미노벤조[d]싸이아졸-3(2H)-일)에탄올,
15) 1-(2,4-다이클로로페닐)-2-(2-이미노벤조[d]싸이아졸-3(2H)-일)에탄올,
16) 4-클로로-2-(1-하이드록시-2-(2-이미노벤조[d]싸이아졸-3(2H)-일)에틸)페놀,
17) 1-(3-(3,4-다이클로로페닐)아이속사졸-5-일)-2-(2-이미노벤조[d]싸이아졸-3(2H)-일)에탄올,
18) 1-(3-(2,4-다이클로로페닐)아이속사졸-5-일)-2-(2-이미노벤조[d]싸이아졸-3(2H)-일)에탄올,
19) 1-(3-(4-클로로페닐)아이속사졸-5-일)-2-(2-이미노벤조[d]싸이아졸-3(2H)-일)에탄올,
20) 2-(2-이미노벤조[d]싸이아졸-3(2H)-일)-1-(3-페닐아이속사졸-5-일)에탄올,
21) 2-(6-에톡시-2-이미노벤조[d]싸이아졸-3(2H)-일)-1-페닐에탄올,
22) 1-(3,4-다이클로로페녹시)-3-(2-이미노벤조[d]싸이아졸-3(2H)-일)프로판-2-올,
23) 2-(2-이미노벤조[d]싸이아졸-3(2H)-일)-N-(3-(트라이플루오로메틸)페닐)아세트아마이드,
24) N-(3,4-다이클로로페닐)-2-(2-이미노벤조[d]싸이아졸-3(2H)-일)아세트아마이드,
25) N-(4-클로로페닐)-2-(2-이미노벤조[d]싸이아졸-3(2H)-일)-N-메틸아세트아마이드,
26) 1-(3,4-다이클로로페닐)-2-(2-이미노벤조[d]싸이아졸-3(2H)-일아미노)에탄온, 및
27) 1-(3,4-다이클로로페닐)-2-(2-이미노벤조[d]싸이아졸-3(2H)-일아미노)에탄올
중에서 선택된, 벤조싸이아졸 유도체
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5
하기 화학식 2의 화합물을 하기 화학식 3의 화합물로 치환 반응시켜 하기 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계; 및
제조된 화학식 4의 화합물을 환원시키는 단계
를 포함하는, 하기 화학식 1a의 벤조싸이아졸 유도체의 제조 방법:
[화학식 1a]
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 식에서,
Z는 페닐; 할로겐 원자, 사이아노, 메틸, 나이트로, 파이롤리딘, 페닐, 페녹시, 트라이플루오로메틸 및 하이드록시로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환된 페닐; 또는 페닐, 클로로페닐 또는 다이클로로페닐로 치환된 아이속사졸이다
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6
하기 화학식 2a의 화합물을 하기 화학식 5의 화합물로 치환 반응시키는 단계를 포함하는, 하기 화학식 1b의 벤조싸이아졸 유도체의 제조 방법:
[화학식 1b]
[화학식 2a]
[화학식 5]
상기 식에서,
Z는 페닐; 할로겐 원자, 사이아노, 메틸, 나이트로, 파이롤리딘, 페닐, 페녹시, 트라이플루오로메틸 및 하이드록시로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환된 페닐; 또는 페닐, 클로로페닐 또는 다이클로로페닐로 치환된 아이속사졸이다
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7
하기 화학식 2a의 화합물을 하기 화학식 6의 화합물로 치환 반응시키는 단계를 포함하는, 하기 화학식 1c의 벤조싸이아졸 유도체의 제조 방법:
[화학식 1c]
[화학식 2a]
[화학식 6]
상기 식에서,
Z는 페닐; 할로겐 원자, 사이아노, 메틸, 나이트로, 파이롤리딘, 페닐, 페녹시, 트라이플루오로메틸 및 하이드록시로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환된 페닐; 또는 페닐, 클로로페닐 또는 다이클로로페닐로 치환된 아이속사졸이고,
R은 H 또는 C1-4 알콕시이다
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8
하기 화학식 9의 화합물을 하기 화학식 3의 화합물로 치환 반응시키는 단계를 포함하는, 하기 화학식 1d의 벤조싸이아졸 유도체의 제조 방법:
[화학식 1d]
[화학식 3]
[화학식 9]
상기 식에서,
Z는 페닐; 할로겐 원자, 사이아노, 메틸, 나이트로, 파이롤리딘, 페닐, 페녹시, 트라이플루오로메틸 및 하이드록시로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환된 페닐; 또는 페닐, 클로로페닐 또는 다이클로로페닐로 치환된 아이속사졸이다
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9
하기 화학식 9의 화합물을 하기 화학식 3의 화합물로 치환 반응시켜 하기 화학식 1d의 화합물을 제조하는 단계; 및
제조된 화학식 1d의 화합물을 환원시키는 단계
를 포함하는, 하기 화학식 1e의 벤조싸이아졸 유도체의 제조 방법:
[화학식 1d]
[화학식 1e]
[화학식 3]
[화학식 9]
상기 식에서,
Z는 페닐; 할로겐 원자, 사이아노, 메틸, 나이트로, 파이롤리딘, 페닐, 페녹시, 트라이플루오로메틸 및 하이드록시로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환된 페닐; 또는 페닐, 클로로페닐 또는 다이클로로페닐로 치환된 아이속사졸이다
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10
하기 화학식 1의 벤조싸이아졸 유도체를 활성 성분으로 포함하는 살균제 조성물:
[화학식 1]
상기 식에서,
X는 H 또는 C1-4 알콕시이고;
Y는 하기 구조 중에서 선택되고, 이때 하기 구조에서 좌측은 N에 연결되고 우측은 Z에 연결되며, R2는 H 또는 C1-4 알킬이고;
Z는 페닐; 할로겐 원자, 사이아노, 메틸, 나이트로, 파이롤리딘, 페닐, 페녹시, 트라이플루오로메틸 및 하이드록시로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환된 페닐; 또는 페닐, 클로로페닐 또는 다이클로로페닐로 치환된 아이속사졸이다
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11
제 10 항에 있어서,
토마토 역병 방제에 사용되는 조성물
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