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하기 화학식 1로 표시되는 벤즈아마이드 유도체 또는 약학적으로 허용가능한 그의 염:
003c#화학식 1003e#
상기 식에서,
R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, 치환되거나 치환되지 않은 아릴, 또는 치환되거나 치환되지 않은 헤테로아릴이며;
A는 -(CH2)5- 또는 이며;
Z는 OH 또는 이다
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제 1 항에 있어서,
하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는, 벤즈아마이드 유도체 또는 약학적으로 허용가능한 그의 염:
N-(2-아미노페닐)-4-((3-브로모-2-메틸벤즈아미도)메틸)벤즈아마이드;
N-(2-아미노페닐)-4-((2-메틸-3-페닐-벤즈아미도)메틸)벤즈아마이드;
N-(2-아미노페닐)-4-((2-메틸-3-(5-피리미디닐)벤즈아미도)메틸)벤즈아마이드;
N-(2-아미노페닐)-4-((2-메틸-3-(3-피리디닐)벤즈아미도)메틸)벤즈아마이드;
N-(2-아미노페닐)-4-((2-메틸-3-(3-아미노페닐)벤즈아미도)메틸)벤즈아마이드;
N-(2-아미노페닐)-4-((3-브로모-4,5-다이메톡시-2-메틸벤즈아미도)메틸)벤즈아마이드;
N-(2-아미노페닐)-4-((2-메틸-3-페닐-4,5-다이메톡시-벤즈아미도)메틸)벤즈아마이드;
N-(2-아미노페닐)-4-((2-메틸-4,5-다이메톡시-3-(5-피리미디닐)-벤즈아미도)메틸)벤즈아마이드;
N-(2-아미노페닐)-4-((2-메틸-3-(3-피리디닐)-4,5-다이메톡시-벤즈아미도)메틸)벤즈아마이드;
N-(2-아미노페닐)-4-((3-(3-아미노페닐)-4,5-다이메톡시-2-메틸-벤즈아미도)메틸)벤즈아마이드;
N-(2-아미노페닐)-4-((2-메틸-3-(4-트라이플루오르메틸페닐)-4,5-다이메톡시-벤즈아미도)메틸)벤즈아마이드;
N-(2-아미노페닐)-4-((2-메틸-3-(3,5-다이플루오르페닐)-4,5-다이메톡시-벤즈아미도)메틸)벤즈아마이드;
N-(5-(2-아미노페닐카바모일)펜틸)-3-브로모-2-메틸벤즈아마이드;
N-(5-(2-아미노페닐카바모일)펜틸)-2-메틸-3-페닐-벤즈아마이드;
N-(5-(2-아미노페닐카바모일)펜틸)-2-메틸-3-(2,4-다이메톡시페닐)-벤즈아마이드;
N-(5-(2-아미노페닐카바모일)펜틸)-2-메틸-3-(3-피리디닐)-벤즈아마이드;
N-(5-(2-아미노페닐카바모일)펜틸)-2-메틸-3-(4-피리디닐)-벤즈아마이드;
N-(5-(2-아미노페닐카바모일)펜틸)-4-브로모-3-메틸벤즈아마이드;
N-(5-(2-아미노페닐카바모일)펜틸)-3-메틸-4-페닐-벤즈아마이드;
N-(5-(2-아미노페닐카바모일)펜틸)-3-메틸-4-(2,4-다이메톡시페닐)-벤즈아마이드;
N-(5-(2-아미노페닐카바모일)펜틸)-3-메틸-4-(3-피리디닐)-벤즈아마이드;
N-(5-(2-아미노페닐카바모일)펜틸)-3-메틸-4-(4-피리디닐)-벤즈아마이드;
N-(5-(2-아미노페닐카바모일)펜틸)-3-메틸-4-(5-피리미디닐)-벤즈아마이드;
N-(5-(2-아미노페닐카바모일)펜틸)-3-메틸-4-(3,5-다이메틸페닐)-벤즈아마이드;
N-(5-(하이드록시카바모일)펜틸)-2-메틸-3-페닐벤즈아마이드;
N-(5-(하이드록시카바모일)펜틸)-2-메틸-3-(2,4-다이메톡시페닐)-벤즈아마이드; 및
N-(5-(하이드록시카바모일)펜틸)-3-메틸-4-페닐벤즈아마이드
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3
1) 하기 화학식 2의 화합물을 하기 화학식 3의 화합물과 반응시켜 하기 화학식 4의 화합물을 얻는 단계;
2) 화학식 4의 화합물을 가수분해하여 하기 화학식 5의 화합물을 얻는 단계; 및
3) 화학식 5의 화합물을 커플링 반응하여 하기 화학식 1의 벤즈아마이드 유도체를 얻는 단계
를 포함하는, 제 1 항에 따른 벤즈아마이드 유도체의 제조방법:
003c#화학식 2003e#
003c#화학식 3003e#
003c#화학식 4003e#
003c#화학식 5003e#
003c#화학식 1003e#
상기 식에서,
R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, 치환되거나 치환되지 않은 아릴, 또는 치환되거나 치환되지 않은 헤테로아릴이며;
A는 -(CH2)5- 또는 이며;
Z는 OH 또는 이다
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제 1 항의 벤즈아마이드 유도체 또는 약학적으로 허용되는 그의 염을 유효성분으로 함유하는 골 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물
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제 4 항에 있어서,
상기 골 질환이 골다공증, 골절, 치주 질환, 골성장 장애, 파제트병, 골전이암 및 류마티스 관절염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것임을 특징으로 하는 약학 조성물
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