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광학 활성 2-설포닐옥시-1-헤테로아릴에탄올 유도체의 제조방법 및 이를 이용한 거울상 이성질체적으로 순수한 부푸랄롤의 제조방법

  • 기술번호 : KST2015138943
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요약 본 발명은 광학 활성 2-설포닐옥시-1-헤테로아릴에탄올 유도체의 제조방법 및 이를 이용한 거울상 이성질체적으로 순수한 부푸랄롤의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 구체적으로는 α-설포닐옥시헤테로아릴케톤 화합물을 펜타메틸사이클로펜타디에닐기를 함유하는 로듐 화합물 촉매 및 수소공여체의 존재 하에 비대칭 환원반응시켜 이루어지는 광학 활성을 갖는 2-설포닐옥시-1-헤테로아릴에탄올 유도체의 제조방법 및 상기 2-설포닐옥시-1-헤테로아릴에탄올 유도체를 출발물질로 이용한 거울상 이성질체적으로 순수한 부푸랄롤의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 광학 활성을 갖는 2-설포닐옥시-1-헤테로아릴에탄올 유도체의 제조방법에 의하면 광학 활성을 갖는 2-설포닐옥시-1-헤테로아릴에탄올 유도체를 종래의 어떤 방법보다도 높은 ee로 수득할 수 있으며, 출발물질로 상기 높은 광학 활성을 가지는 2-설포닐옥시-1-헤테로아릴에탄올 유도체를 이용함으로써 거울상 이성질체적으로 순수한 부푸랄롤을을 제조할 수 있을 뿐만 아니라, 종래 방법보다도 높은 ee로 수득할 수 있다.α-설포닐옥시헤테로아릴 에탄올 유도체, 비대칭 전달 수소화, 광학 활성 아미노 알코올, 부푸랄롤
Int. CL C07D 333/56 (2006.01) C07D 307/80 (2006.01) C07D 333/54 (2006.01)
CPC C07D 307/80(2013.01) C07D 307/80(2013.01) C07D 307/80(2013.01) C07D 307/80(2013.01) C07D 307/80(2013.01) C07D 307/80(2013.01) C07D 307/80(2013.01) C07D 307/80(2013.01) C07D 307/80(2013.01)
출원번호/일자 1020090063981 (2009.07.14)
출원인 한국화학연구원
등록번호/일자 10-1143386-0000 (2012.04.30)
공개번호/일자 10-2011-0006377 (2011.01.20) 문서열기
공고번호/일자 (20120517) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2009.07.14)
심사청구항수 8

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이기인 대한민국 대전광역시 유성구
2 곽세훈 대한민국 광주광역시 동구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이원희 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 성지하이츠빌딩*차 ***호 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 (주)듀켐바이오 서울특별시 서대문구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2009.07.14 수리 (Accepted) 1-1-2009-0427188-25
2 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2011.06.13 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2011-0320623-60
3 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2011.07.27 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2011-0581654-27
4 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2011.07.27 수리 (Accepted) 1-1-2011-0581653-82
5 등록결정서
Decision to grant
2012.01.30 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2012-0057375-73
6 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
7 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 반응식 1에 나타난 바와 같이,화학식 3의 α-설포닐옥시헤테로아릴케톤 화합물을 화학식 4의 펜타메틸사이클로펜타디에닐기를 함유하는 로듐 화합물 촉매 및 수소공여체로서 포름산과 아민의 공비혼합물의 존재 하에 비대칭 환원반응시켜 이루어지는 광학활성을 갖는 화학식 1a 또는 화학식 1b의 2-설포닐옥시-1-헤테로아릴에탄올 유도체의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서X는 산소 또는 황이고, Y는 톨루엔설포닐옥시 또는 메탄설포닐옥시이고,R은 수소, 할로겐, C1-C6의 알콕시, 나이트로 및 비치환 또는 할로겐으로 치환된 C1-C6의 직쇄 또는 측쇄 알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다)
2 2
제1항에 있어서,상기 X는 산소 또는 황이고,Y는 톨루엔설포닐옥시 또는 메탄설포닐옥시이고,R은 수소, 할로겐, C1-C4의 알콕시, 나이트로 및 비치환 또는 할로겐으로 치환된 C1-C4의 직쇄 또는 측쇄 알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 2-설포닐옥시-1-헤테로아릴에탄올 유도체의 제조 방법
3 3
제1항에 있어서, 상기 X는 산소 또는 황이고,Y는 톨루엔설포닐옥시 또는 메탄설포닐옥시이고,R은 수소, 불소, 염소, 브롬, 메톡시, 부톡시, 나이트로, 메틸, 에틸, t-부틸 및 트리플르오로메틸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 2-설포닐옥시-1-헤테로아릴에탄올 유도체의 제조 방법
4 4
제1항에 있어서, 상기 로듐 화합물 촉매는 하기 화학식 4로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 2-설포닐옥시-1-헤테로아릴에탄올 유도체의 제조 방법
5 5
제1항에 있어서, 상기 화학식 3의 α-설포닐옥시헤테로아릴케톤 화합물은 금속 화합물에 대한 기질의 몰비(S/C)로서 100 내지 100,000 범위를 사용하는 것을 특징으로 하는 2-설포닐옥시-1-헤테로아릴에탄올 유도체의 제조 방법
6 6
제1항에 있어서, 상기 화학식 3의 α-설포닐옥시헤테로아릴케톤 화합물은 금속 화합물에 대한 기질의 몰비(S/C)로서 1,000 내지 10,000 범위를 사용하는 것을 특징으로 하는 2-설포닐옥시-1-헤테로아릴에탄올 유도체의 제조 방법
7 7
삭제
8 8
제1항에 있어서, 상기 수소공여체는 용매의 사용 없이 또는 용매에 용해시켜 사용되고, 상기 용매는 에틸아세테이트, 톨루엔, 메틸렌 클로라이드, 디메틸포름아미드(DMF), 디메틸설폭사이드(DMSO), 테트라하이드로퓨란(THF), 아세토니트릴 및 이소프로판올로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나의 용매를 사용하는 것을 특징으로 하는 2-설포닐옥시-1-헤테로아릴에탄올 유도체의 제조 방법
9 9
하기 반응식 2에 나타난 바와 같이, 제1항의 제조방법에 의해 제조되는 화학식 1c 또는 화학식 1d의 광학 활성 2-설포닐옥시-1-헤테로아릴에탄올 유도체 화합물을 t-부틸아민과 반응시켜 이루어지는 화학식 2a 또는 화학식 2b의 거울상 이성질체적으로 순수한 부푸랄롤의 제조방법:[반응식 2](상기 반응식 2에서 Y는 상기 반응식 1에서 정의한 바와 같으며, 화학식 1c 또는 화학식 1d는 각각 화학식 1a 또는 화학식 1b의 유도체에 속하는 화합물이다)
지정국 정보가 없습니다
패밀리정보가 없습니다
국가 R&D 정보가 없습니다.