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하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 축합된 피리도 화합물:[화학식 1] 상기 화학식 1에서, R1은 수소원자, C1-C10 알킬기, 벤질기, 또는 C1-C10 알콕시벤질기이고; R2 및 R3는 서로 같거나 다른 것으로서 수소원자, C1-C10 알킬기, C1-C10 히드록시알킬기, 트리(C1-C10 알킬)실릴 보호된 C1-C10 히드록시알킬기, 또는 페닐기이고; R1과 R2가 서로 결합하여 5-7각형 고리를 형성할 수 있고; n은 0, 1, 또는 2이며, 다만 R1, R2 및 R3이 동시에 수소원자인 화합물은 제외한다
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청구항 1에 있어서,광학활성을 가지는 헤테로고리 축합된 피리도 화합물
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청구항 1에 있어서,(R)-2,4-디메틸-3,4-디히드로-2H-피리도[3,2-b][1,4]옥사진;(S)-3-메틸-3,4-디히드로-2H-피리도[3,2-b][1,4]옥사진;(R)-2-페닐-3,4-디히드로-2H-피리도[3,2-b][1,4]옥사진;(S)-3-페닐-3,4-디히드로-2H-피리도[3,2-b][1,4]옥사진;(S)-6a,7,8,9-테트라히드로-6H-피리도[3,2-b]피롤로[1,2-d][1,4]옥사진;2-((t-부틸디메틸실릴옥시)메틸)-4-(4-메톡시벤질)-3,4-디히드로-2H-피리도[3,2-b][1,4]옥사진;3-((t-부틸디메틸실릴옥시)메틸)-3,4-디히드로-2H-피리도[3,2-b][1,4]옥사진; 및(3,4-디히드로-2H-피리도[3,2-b][1,4]옥사진-2-일)메탄올;로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로고리 축합된 피리도 화합물
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하기 화학식 2로 표시되는 2-히드록시알킬아미노-3-브로모피리딘을 팔라듐 촉매, 포스핀 리간드, 그리고 반응보조제로서 산 또는 염기의 존재하에서 C-O 결합반응시켜 제조하는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 축합된 피리도 화합물의 제조방법 :[화학식 2] [화학식 1] 상기 화학식 1 또는 2에서, R1, R2, R3, 및 n은 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같다
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청구항 4에 있어서,상기 팔라듐 촉매는 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) [(Pd(C6H5)3P)4], 및 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) [(C6H4CH=CHCOCH=CHC6H5)3Pd2]로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 제조방법
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청구항 4에 있어서,상기 포스핀 리간드는 디-t-부틸(1-(나프탈렌-1-일)나프탈렌-2-일)포스핀, 1-(2-(디-t-부틸포스피노)나프탈렌-1-일)-N,N-디메틸나프탈렌-2-아민, 2-(디-t-부틸포스피노)비페닐, 2-(디-t-부틸포스피노)비페닐, 및 (2-(디-t-부틸포스피노))(2‘-N,N-디메틸아미노)비페닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 제조방법
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청구항 4에 있어서,상기 염기는 탄산칼륨(K2CO3), 탄산나트륨(Na2CO3), 탄산세슘(Cs2CO3), 및 t-부톡시나트륨(NaOt-Bu)로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 제조방법
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청구항 4에 있어서,상기 산은 아세트산, 프로피온산, 부티르산, 및 펜탄산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 제조방법
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청구항 4 내지 8항 중에서 선택된 어느 한 항에 있어서,상기 화학식 2로 표시되는 광학활성 화합물을 출발물질로 사용하여 광학활성이 가지는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 축합된 피리도 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는 제조방법
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