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다음 화학식 1로 표시되는 사이클로알킬 바이사이클릭 헤테로사이클기를 가지는 피페라진 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염 :[화학식 1]상기 화학식 1에서, R1은 , 또는 이고; X는 수소원자, 할로겐원자, 나이트로기, 사이아노기, C1-C6 알킬기, 및 C1-C6 알콕시기 중에서 선택되고; Y는 NH, S, 및 O 중에서 선택된 헤테로원자이고; R2는 페닐기 및 피리딘기 중에서 선택된 방향족기이고, 상기 방향족기는 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, 및 사이아노 중에서 선택된 치환체로 치환 또는 비치환될 수 있고; n은 1 내지 3의 정수이다
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제 1 항에 있어서, 1) 시스 또는 트랜스 3-{3-[4-(3-메톡시페닐)피페라진-1-일]-사이클로헥실}-1H-인돌 ;2) 3-[3-(4-페닐피페라진-1-일)-사이클로펜틸]-1H-인돌 ;3) 3-{3-[4-(3-메톡시페닐)피페라진-1-일]-사이클로펜틸}-1H-인돌 ;4) 3-{3-[4-(4-메톡시페닐)피페라진-1-일]-사이클로펜틸}-1H-인돌 ;5) 3-{3-[4-(3-클로로페닐)피페라진-1-일]-사이클로펜틸}-1H-인돌 ;6) 3-{3-[4-(4-클로로페닐)피페라진-1-일]-사이클로펜틸}-1H-인돌 ;7) 3-{3-[4-(2-풀루오로페닐)피페라진-1-일]-사이클로펜틸}-5-메틸-1H-인돌 ;8) 2-{4-[3-(5-메틸-1H-인돌-3-일)-사이클로펜틸]피페라진-1-일}벤조나이트릴 ;9) 3-{3-[4-(4-클로로페닐)피페라진-1-일]-사이클로펜틸}-5-풀루오르-1H-인돌 ;10) 2-{4-[3-(5-풀루오로-1H-인돌-3-일)-사이클로펜틸]피페라진-1-일}벤조나이트릴 ;11) 3-{3-[4-(2-클로로페닐)피페라진-1-일]-사이클로펜틸}-5-풀루오로-1H-인돌 ;12) 5-풀루오로-3-{3-[4-페닐피페라진-1-일]-사이클로펜틸}-1H-인돌 ;13) 5-풀루오로-3-[3-(4-피리딘-2-일)피페라진-1-일]-사이클로펜틸}-1H-인돌 ;14) 5-풀루오로-3-{3-[4-(3-메톡시페닐)피페라진-1-일]-사이클로펜틸}-1H-인돌 ;15) 5-풀루오로-3-{3-[4-(2-메톡시페닐)피페라진-1-일]-사이클로펜틸}-1H-인돌 ;16) 5-클로로-3-{3-[4-페닐피페라진-1-일]-사이클로펜틸}-1H-인돌 ;17) 5-클로로-3-[3-(4-피리딘-2-일)피페라진-1-일]-사이클로펜틸}-1H-인돌 ;18) 5-클로로-3-{3-[4-(4-클로로페닐)피페라진-1-일]-사이클로펜틸}-1H-인돌 ;19) 5-클로로-3-{3-[4-(2-메톡시페닐)피페라진-1-일]-사이클로펜틸}-1H-인돌 ;20) 5-클로로-3-{3-[4-(3-메톡시페닐)피페라진-1-일]-사이클로펜틸}-1H-인돌 ;21) 5-클로로-3-{3-[4-(2-풀루오로페닐)피페라진-1-일]-사이클로펜틸}-1H-인돌 ;22) 3-{3-[4-페닐피페라진-1-일]-사이클로펜틸}-1H-인돌-5-카보나이트릴 ;23) 3-[3-(4-피리딘-2-일)피페라진-1-일]-사이클로펜틸}-1H-인돌-5-카보나이트릴 ;24) 3-{3-[4-(3-메톡시페닐)피페라진-1-일]-사이클로펜틸}-1H-인돌-5-카보나이트릴 ;25) 2-{4-[3-(5-메톡시-1H-인돌-3-일)-사이클로펜틸]피페라진-1-일}벤조나이트릴 ;26) 3-{3-[4-(2-클로로페닐)피페라진-1-일]-사이클로펜틸}-5-메톡시-1H-인돌 ;27) 3-{3-[4-(2-풀루오로페닐)피페라진-1-일]-사이클로펜틸}-5-메톡시-1H-인돌 ;28) 5-메톡시-3-[3-(4-페닐피페라진-1-일)-사이클로펜틸]-1H-인돌 ;29) 5-메톡시-3-[3-(4-피리딘-2-일-피페라진-1-일)-사이클로펜틸]-1H-인돌 ;30) 3-{3-[4-(2-풀루오로페닐)피페라진-1-일]-사이클로펜틸}-5-메톡시-1H-인돌 ;31) 3-{3-[4-(4-클로로페닐)피페라진-1-일]-사이클로펜틸}-5-메톡시-1H-인돌 ;32) 2-{3-[4-(4-클로로페닐)피페라진-1-일]-사이클로헥실}-1H-벤조이미다졸 ;33) 2-{3-[4-(2-클로로페닐)피페라진-1-일]-사이클로헥실}-1H-벤조이미다졸 ;34) 시스와 트랜스 2-[3-(4-페닐피페라진-1-일)-사이클로헥실]-1H-벤조이미다졸 ;35) 2-{3-[4-(3-메톡시페닐)피페라진-1-일]-사이클로헥실}-1H-벤조이미다졸 ;36) 2-[3-(4-페닐피페라진-1-일)-사이클로펜틸]-벤조[d]옥사졸 ;37) 2-{3-[4-(2-클로로페닐)피페라진-1-일]-사이클로펜틸}-벤조[d]옥사졸 ;38) 5-클로로-2-{3-[4-(2-클로로페닐)피페라진-1-일]-사이클로펜틸}벤조[d]옥사졸 ;39) 2-{3-[4-(2-클로로페닐피페라진)-1-일]-사이클로펜틸}-6-메틸벤조[d]옥사졸 ;40) 2-{3-[4-(2-클로로페닐피페라진)-1-일]-사이클로펜틸}-6-나이트로벤조[d]옥사졸 ;41) 5-클로로-2-{3-[4-(3-클로로페닐)피페라진-1-일]-사이클로펜틸}벤조[d]옥사졸 ;42) 2-{3-[4-(3-클로로페닐)피페라진-1-일]-사이클로펜틸}-6-메틸벤조[d]옥사졸 ;43) 2-{3-[4-(4-클로로페닐)피페라진-1-일]-사이클로펜틸}-벤조[d]옥사졸 ;44) 2-{3-[4-(3,4-다이클로로페닐)피페라진-1-일]-사이클로펜틸}-6-메틸벤조[d]옥사졸 ;45) 2-{3-[4-(3,4-다이클로로페닐)피페라진-1-일]-사이클로펜틸}-6-나이트로벤조[d]옥사졸 ;46) 2-{3-[4-(3-클로로페닐)피페라진-1-일]-사이클로펜틸}벤조[d]싸이아졸 ; 및47) 2-{3-[4-(3,4-다이클로로페닐)피페라진-1-일]-사이클로펜틸}-1H-벤조[d]이미다졸 중에서 선택된 것임을 특징으로 하는 화합물
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3
제 1 항에 있어서, 시스 이성질체, 트랜스 이성질체 또는 이들 이성질체의 혼합물인 것임을 특징으로 하는 화합물
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4
삭제
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왕레진(Wang resin)에 결합된 하기 화학식 Ⅲ으로 표시되는 사이클로펜탄온 카르복실산을 치환된 또는 비치환된 피페라진과 환원성 아미노화 반응하여 하기 화학식 Ⅲa로 표시되는 화합물을 얻은 다음, 하기 화학식 Ⅲb로 표시되는 아민화합물과 마이크로파 조사하는 조건에서 반응시켜 하기 화학식 1b로 표시되는 화합물을 합성하는 과정을 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 피페라진 유도체의 제조방법 : 상기 반응식에서, R2, X, Y, 및 n은 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같고, 은 왕레진(Wang resin)을 나타낸다
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6
하기 화학식 Ⅳ로 표시되는 화합물을 환원반응한 후에, 메탄올과 산이 존재하는 조건하에서 하기 화학식 Ⅲb로 표시되는 아민화합물과 반응시켜 하기 화학식 Ⅳa로 표시되는 벤조이미다졸 사이클로알칸올을 얻는 과정;상기 화학식 Ⅳa로 표시되는 화합물을 피리디니움 클로로크로메이트 (PCC)로 산화시켜 하기 화학식 Ⅳb로 표시되는 벤조이미다졸 사이클로알칸온을 얻는 과정; 및상기 화학식 Ⅳb로 표시되는 화합물을 치환된 피페라진과 환원성 아미노화 반응시켜 하기 화학식 1b로 표시되는 화합물을 합성하는 과정;을 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 피페라진 유도체의 제조방법 :상기 반응식에서, R2, X, Y, 및 n은 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같다
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7
제 5 항 또는 제 6 항 중에서 선택된 어느 한 항에 있어서, 상기 환원성 아미노화 반응은 소디움 사이아노보로하이드라이드 (NaBH3CN), 소디움 트라이아세톡시보로하이드라이드 [NaBH(OAc)3] 및 소디움 보로하이드라이드 (NaBH4) 중에서 선택된 환원제를 사용하여 수행하는 것을 특징으로 하는 제조방법
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8
다음 화학식 1로 표시되는 사이클로알킬 바이사이클릭 헤테로사이클기를 가지는 피페라진 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염이 함유되어 있는 것임을 특징으로 하는 정신분열증 치료제 :[화학식 1]상기 화학식 1에서, R1은 , 또는 이고; X는 수소원자, 할로겐원자, 나이트로기, 사이아노기, C1-C6 알킬기, 및 C1-C6 알콕시기 중에서 선택되고; Y는 NH, S, 및 O 중에서 선택된 헤테로원자이고; R2는 페닐기 및 피리딘기 중에서 선택된 방향족기이고, 상기 방향족기는 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시 및 사이아노 중에서 선택된 치환체로 치환 또는 비치환될 수 있고; n은 1 내지 3의 정수이다
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