1 |
1
하기 반응식 1에 나타난 바와 같이,화학식 2로 표시되는 화합물을 포믹산(formic acid)과 반응시킨 후, 유기용매하에서 R1이 2개 치환된 1,3-사이클로헥사디엔 또는 R1이 2개 치환된 1,3-부타디엔과 디엘즈알더(Diels-Alder) 반응시켜 화학식 3으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 제조된 화학식 3으로 표시되는 화합물을 암모늄하이드록사이드와 유기용매하에서 반응시켜 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계(단계 2); 상기 단계 2에서 제조된 화학식 4의 화합물을 산(acid) 및 유기용매하에서 반응시켜 화학식 5의 테트라벤조포르피린 전구체를 제조하는 단계(단계 3); 및상기 단계 3에서 제조된 화학식 5의 테트라벤조포르피린 전구체를 200 내지 250 ℃에서 처리하여 화학식 1로 표시되는 벤조포르피린 유도체를 제조하는 단계(단계 4)를 포함하여 이루어지는 하기 화학식 1로 표시되는 벤조포르피린 유도체의 신규한 제조방법에 있어서,상기 단계 1의 유기용매는 에틸아세테이트, 메틸렌클로라이드, 아세톤, 헥산, 디에틸에테르 및 디이소프로필에테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 유기용매이고,상기 단계 2의 유기용매는 디에틸에테르, 디이소프로필에테르 및 에틸렌글라이콜디메틸에테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 유기용매이고,상기 단계 3의 유기용매는 에틸아세테이트, 메틸렌클로라이드, 헥산, 디에틸에테르, 메탄올 및 에탄올로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종의 용매이고,상기 단계 3의 산(acid)은 트리플루오르아세트산(TFA) 또는 보론트리플루오르디에틸에테르인 것을 특징으로 하는 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서,A는 또는 이고;R1은 수소 또는 C1~C12의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고,R2는 수소, C1~C12의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 비치환 또는 1 이상의 C1~C3의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 할로겐, C1~C3의 알콕시, C1~C3의 알킬에스터로 치환된 페닐, 고리 내 N, O 또는 S를 포함하는 5원 또는 6원의 헤테로 아릴, 또는 이고, 여기서 상기 TMS는 트리메틸실릴기이고,M은 Cu, Zn 또는 Ni이다)
|