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다중 치환된 4-아릴쿠마린 유도체 및 이의 제조방법

  • 기술번호 : KST2015139316
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 다중 치환된 쿠마린 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 의하면, 다중 치환된 4-아릴쿠마린 유도체를 온화한 반응조건의 염기인 DBU 존재하에서 2-히드록시벤조페논 유도체와 산무수물 또는 아실 할라이드와 반응시키는 방법으로 제조하여 우수한 수율의 다중 치환된 4-아릴쿠마린 유도체를 제조할 수 있고, 나아가, 요실금 치료제의 개발에 사용되는 중간체로서 사용될 수 있을 뿐만 아니라, 형광을 띄므로 색소 레이져(dye lasers), 양이온 센서(anion sensors), 유기 전계 발광 소자(organic light emitting diodes) 또는 태양 전지(solar cells)에 이용될 수 있다.
Int. CL A61K 31/37 (2006.01) C07D 311/08 (2006.01) C07D 311/18 (2006.01) G01N 33/52 (2006.01)
CPC C07D 311/08(2013.01) C07D 311/08(2013.01) C07D 311/08(2013.01) C07D 311/08(2013.01) C07D 311/08(2013.01) C07D 311/08(2013.01) C07D 311/08(2013.01)
출원번호/일자 1020110070460 (2011.07.15)
출원인 한국화학연구원
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2013-0009386 (2013.01.23) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 거절
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2011.07.15)
심사청구항수 10

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 황인택 대한민국 대전광역시 유성구
2 이기인 대한민국 대전광역시 유성구
3 이선아 대한민국 경기도 양평군

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이원희 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 성지하이츠빌딩*차 ***호 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2011.07.15 수리 (Accepted) 1-1-2011-0545992-11
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2012.10.23 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2012.11.22 수리 (Accepted) 9-1-2012-0087627-38
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2012.12.24 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2012-0785526-02
5 거절결정서
Decision to Refuse a Patent
2013.03.29 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0215033-71
6 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
7 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 다중 치환된 신규한 4-아릴쿠마린 유도체:[화학식 1](상기 화학식 1에 있어서,R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, C1-C4 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 할로겐이고; 및R3는 수소, C1-C4 직쇄 또는 측쇄 알킬, 비치환 또는 C1-C4 직쇄 또는 측쇄 알킬로 치환된 C5-C6 아릴, 또는 C1-C4 직쇄 또는 측쇄 알콕시카보닐이다)
2 2
제1항에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 플루오로(-F), 브로모(-Br), 클로로(-Cl) 또는 아이오도(-I)이고; 및R3는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸; 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸 또는 이소부틸로 치환된 페닐; 또는 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐 또는 부톡시카보닐인 것을 특징으로 하는 다중 치환된 신규한 4-아릴쿠마린 유도체
3 3
제1항에 있어서, R1 및 R2는 각각 수소, 메틸, 에틸, 플루오로(-F), 브로모(-Br) 또는 클로로(-Cl)이고; 및R3는 수소, 메틸, 에틸, 부틸, 페닐, 벤질, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐인 것을 특징으로 하는 다중 치환된 신규한 4-아릴쿠마린 유도체
4 4
제 1항에 있어서, 상기 화학식 1의 4-아릴쿠마린 유도체는:(1) 4-페닐쿠마린;(2) 4-페닐-6-메틸쿠마린;(3) 4-페닐-6-브로모쿠마린;(4) 4-(4-메틸페닐)-7-브로모쿠마린;(5) 4-(4-클로로페닐)-6-플루오로쿠마린;(6) 4-(4-메틸페닐)-5,7-디메틸쿠마린;(7) 3-메틸-4-페닐-6-메틸쿠마린;(8) 3-부틸-4-페닐-6-메틸쿠마린;(9) 3,4-디페닐-6-메틸쿠마린;(10) 3-벤질-4-페닐-6-메틸쿠마린;(11) 3-에틸-4-페닐쿠마린;(12) 3-벤질-4-페닐쿠마린;(13) 3-메틸옥시카보닐-4-페닐쿠마린;(14) 3-벤질-4-페닐-6-브로모쿠마린;(15) 3-메틸-4-(4-클로로페닐)-6-플루오로쿠마린;(16) 3-에틸-4-(4-클로로페닐)-6-플루오로쿠마린;(17) 3-부틸-4-(4-클로로페닐)-6-플루오로쿠마린;(18) 3-페닐-4-(4-클로로페닐)-6-플루오로쿠마린;(19) 3-메틸-4-(4-메틸페닐)-5,7-디메틸쿠마린;(20) 3-페닐-4-(4-메틸페닐)-5,7-디메틸쿠마린; 및(21) 3-에틸옥시카보닐-4-(4-메틸페닐)-5,7-디메틸쿠마린으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 다중 치환된 4-아릴쿠마린 유도체
5 5
하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이, 화학식 2로 표시되는 화합물을 유기용매에 녹인 후, 염기 존재하에 화학식 3 또는 화학식 4의 화합물과 반응을 수행하여 제조되는 것을 특징으로 하는 제1항의 다중 치환된 신규한 4-아릴쿠마린 유도체의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서 R1 내지 R3은 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같다)
6 6
제5항에 있어서, 상기 염기는 1,8-디아자비시클로[5
7 7
하기 반응식 2에 나타낸 바와 같이, 화학식 2로 표시되는 화합물을 유기용매에 녹인 후, 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 화합물과 아실화반응(acylation)을 수행하여 중간체인 화학식 5로 표시되는 화합물을 얻는 단계(단계 1); 및상기 단계 1에서 얻은 화학식 5로 표시되는 화합물을 유기용매에 녹인 후, 염기 존재하에 화학식 1로 표시되는 화합물을 얻는 단계(단계 2)를 포함하는 방법으로 제조되는 것을 특징으로 하는 제1항의 다중 치환된 신규한 4-아릴쿠마린 유도체의 제조방법:[반응식 2](상기 반응식 2에서 R1 내지 R3은 제1항의 화학식 1에서 나타낸 바와 같다)
8 8
제7항에 있어서, 상기 염기는 1,8-디아자비시클로[5
9 9
요실금 치료에 사용되는 물질의 제조에 중간체로 사용되는 제1항의 화학식 1로 표시되는 다중 치환된 신규한 4-아릴쿠마린 유도체
10 10
색소 레이져(dye lasers), 양이온 센서(anion sensors), 유기 전계 발광 소자(organic light emitting diodes) 또는 태양 전지(solar cells)에 사용되는 것을 특징으로 하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 다중 치환된 신규한 4-아릴쿠마린 유도체
지정국 정보가 없습니다
패밀리정보가 없습니다
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 농림부 한국화학연구원 농림수산기술개발사업 농림부산물(반섬유소) 이용 젖산 생산기술(C5-SSF) 개발
2 산업기술연구회 한국화학연구원 협동연구사업 초본계 바이오매스 전처리 및 바이오 플랫폼 생산기술 개발