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1,3-다이옥소인덴 유도체, 이의 약학적으로 허용되는 염 또는 이의 광학 이성질체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 항바이러스용 약학적 조성물

  • 기술번호 : KST2015139373
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 1,3-다이옥소인덴 유도체, 이의 약학적으로 허용되는 염 또는 이의 광학 이성질체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 항바이러스용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화학식 1의 1,3-다이옥소인덴 유도체는 세포독성이 낮을 뿐만 아니라, 콕싸키바이러스, 엔테로바이러스, 에코바이러스, 폴리오바이러스, 라이노바이러스 등과 같은 피코르나바이러스에 대해 매우 우수한 항바이러스 활성을 가지므로, 소아마비, 마비, 급성출혈성 결막염, 바이러스성 수막염, 수족구병, 수포병, A형 간염, 근육염, 심근염, 췌장염, 당뇨, 유행성 근육통, 뇌염, 감기, 포진성 구협염, 구제역, 천식, 만성 폐쇄성 폐질환, 폐렴, 축농증 또는 중이염 등의 바이러스성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.
Int. CL C07C 49/665 (2006.01) A61K 31/47 (2006.01) A61P 31/12 (2006.01) A61K 31/04 (2006.01)
CPC
출원번호/일자 1020120065023 (2012.06.18)
출원인 한국화학연구원, 카톨리에케 유니버시테이트 루벤
등록번호/일자 10-1391745-0000 (2014.04.28)
공개번호/일자 10-2012-0139606 (2012.12.27) 문서열기
공고번호/일자 (20140507) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020110058704   |   2011.06.16
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2012.06.18)
심사청구항수 11

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구
2 카톨리에케 유니버시테이트 루벤 벨기에 벨기에, **** 루벤, 와아이스트라아트 *-박스 ****, 케이유 루벤 리서치 앤드 디벨

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 정영식 대한민국 대전 유성구
2 이종교 대한민국 대전 유성구
3 최일영 대한민국 대전 유성구
4 김해수 대한민국 대전 유성구
5 김필호 대한민국 대전 유성구
6 한수봉 대한민국 대전 유성구
7 렛츠 요한 벨기에 벨기에 케슬-로 **
8 티바웃 핸드릭 벨기에 벨기에 비에르빅 *

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이원희 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 성지하이츠빌딩*차 ***호 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대전광역시 유성구
2 카톨리에케 유니버시테이트 루벤 벨기에, **** 루벤, 와아이스트라아트 *-박스 ****, 케이유 루벤 리서치 앤드 디벨
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2012.06.18 수리 (Accepted) 1-1-2012-0482515-80
2 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2013.11.18 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0791413-72
3 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2014.01.20 수리 (Accepted) 1-1-2014-0055042-61
4 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2014.01.20 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2014-0055040-70
5 등록결정서
Decision to grant		 2014.04.11 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0251462-12
6 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2014.09.30 수리 (Accepted) 4-1-2014-0089274-24
7 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
8 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 1,3-다이옥소인덴 유도체, 이의 약학적으로 허용가능한 염 또는 이의 광학 이성질체:[화학식 1](상기 화학식 1에서,A1, A2, A3 및 A4는 독립적으로 또는 선택적으로 -H, C1~C10의 알콕시, -NO2, -NR1R2 및 -NR1(C=O)R2으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이고;G는 -H, 할로겐, -OH, -CN, -N3, C1~C10의 알콕시, -O(C=O)R1, -(C=O)R1, -(C=O)OR1, -O(C=O)OR1, -O(C=O)NR1R2, -NO2, -NR1R2, -NR1(C=O)R2, -NR1(C=S)R2, -NR1(C=O)OR2, -NR1(C=O)-NR2R3, -NR1(C=S)-NR2R3 또는 이며;D1, D2, D3 및 D4는 독립적으로 또는 선택적으로 -H, 할로겐, -OH, C1~C10의 알콕시, C1~C10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 비치환 페닐, -(CH2)n-(C=O)OR1, -O(C=O)R1, -(C=O)R1, -NO2 및 -NR1(C=O)R2으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나, 또는 상기 D1, D2, D3 및 D4 중 서로 이웃하는 적어도 2개의 치환기는 함께 고리를 형성할 수 있고, 여기서 상기 D1, D2, D3 및 D4 중 서로 이웃하는 적어도 2개의 치환기가 연결되어 형성되는 고리는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함할 수 있고, 상기 헤테로 원자는 N, O 또는 S이고;E는 -H, -OH, -OR1, -O(C=O)R1, -(C=O)R1, -(C=O)OR1, -O(C=O)OR1, -O(C=O)NR1R2, -NO2, -NR1R2, -NR1(C=O)R2, -SR1, -NR1(C=S)R2, -NR1(C=O)OR2, -NR1(C=O)-NR2R3 또는 -NR1(C=S)-NR2R3이며;R1, R2 및 R3은 독립적으로 수소, 비치환 또는 페닐로 치환된 C1~C10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1~C10의 알콕시, 비치환 또는 페닐로 치환된 C1~C10의 직쇄 또는 측쇄 알케닐, C3~C7의 사이클로알킬 또는 비치환 페닐이고;X 및 Y는 독립적으로 수소 또는 산소이고;Z1, Z2 및 Z3은 독립적으로 탄소 또는 질소이고;n은 1~10의 정수이고;''는 단일 또는 이중 결합이고;단, A1, A2, A3 및 A4가 수소이고, X 및 Y가 산소이고, G 및 E가 -OH이고, Z1, Z2 및 Z3이 탄소일 경우, D1, D2, D3 및 D4는 동시에 모두 수소가 아니고,A1, A2, A3 및 A4가 수소이고, X 및 Y가 산소이고, G가 -OH이고, E가 -수소이고, Z1, Z2 및 Z3이 탄소이고, D1, D2 및 D3이 수소일 경우 D4는 -OH가 아니고,A1, A2, A3 및 A4가 수소이고, X 및 Y가 산소이고, G 및 E가 -OH이고, Z1, Z2 및 Z3이 탄소이고, D1, D2 및 D4가 수소일 경우, D3은 메틸, 메톡시, Cl 또는 Br이 아니고,A1, A2, A3 및 A4가 수소이고, X 및 Y가 산소이고, G가 -OH이고, E가 -수소이고, Z1, Z2 및 Z3이 탄소이고, D2 및 D3이 수소이고, D4는 -OH일 경우, D1은 메틸, 메톡시, Cl 또는 Br이 아니고,A1, A2, A3 및 A4가 수소이고, X 및 Y가 산소이고, G 및 E가 -OH이고, Z1, Z2 및 Z3이 탄소이고, D1 및 D4가 수소이고, D2가 메틸일 경우, D3은 Cl이 아니고,A1, A2, A3 및 A4가 수소이고, X 및 Y가 산소이고, G가 -OH이고, E가 수소이고, Z1, Z2 및 Z3이 탄소이고, D1이 Cl이고, D2가 메틸이고, D3이 수소일 경우, D4는 -OH가 아니고,A1, A2, A3 및 A4가 수소이고, X 및 Y가 산소이고, E가 수소이고, D1, D3 및 D4가 수소이고, D2가 메톡시일 경우, G는 메톡시, 에톡시, 프로필옥시 또는 이소프로필옥시가 아니고,A1, A2, A3 및 A4가 수소이고, X 및 Y가 산소이고, G 및 E 가 수소이고, D3이 수소일 경우, D1, D2 및 D4는 동시에 메틸이 아니고,A1, A2, A3 및 A4가 수소이고, X 및 Y가 산소이고, G가 수소이고, E가 메틸이고, D1 및 D4가 수소일 경우, D2 및 D3은 동시에 메틸이 아니고,A1, A2, A3 및 A4가 수소이고, X 및 Y가 산소이고, G 및 E가 수소일 경우, D1, D2, D3 및 D4는 동시에 메틸이 아니고,A1, A2, A3 및 A4가 수소이고, X 및 Y가 산소이고, G가 수소이고, E가 메틸이고, D4가 수소일 경우, D1, D2 및 D3은 동시에 메틸이 아니다)
2 2
제1항에 있어서,상기 A1, A2, A3 및 A4는 독립적으로 또는 선택적으로 -H, -NR1R2 및 -NR1(C=O)R2으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이고;G는 -OH, -O(C=O)R1, -O(C=O)OR1, -NR1(C=O)R2, -NR1(C=O)OR2 또는 이며;D1, D2, D3 및 D4는 독립적으로 또는 선택적으로 할로겐, C1~C10의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 -NR1(C=O)R2으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나, 또는 상기 D1, D2, D3 및 D4 중 서로 이웃하는 적어도 2개의 치환기는 함께 고리를 형성할 수 있고, 여기서 상기 D1, D2, D3 및 D4 중 서로 이웃하는 적어도 2개의 치환기가 연결되어 형성되는 고리는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함할 수 있고, 상기 헤테로 원자는 N이고;E는 -H, -OH, -OR1, -O(C=O)R1, -O(C=O)OR1, -O(C=O)NR1R2, -NR1(C=O)R2 또는 -NR1(C=O)OR2이며;R1, R2 및 R3은 독립적으로 수소, 비치환 또는 페닐로 치환된 C1~C9의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 비치환 또는 페닐로 치환된 C1~C5의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 또는 비치환 페닐이고;X 및 Y는 산소이고;Z1, Z2 및 Z3은 탄소이고;n은 1~5의 정수이고;''는 단일 또는 이중 결합인 것을 특징으로 하는 1,3-다이옥소인덴 유도체, 이의 약학적으로 허용가능한 염 또는 이의 광학 이성질체
3 3
제1항에 있어서,상기 A1, A2, A3 및 A4는 독립적으로 또는 선택적으로 -H 및 -NR1R2으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이고;G는 -OH, -NR1(C=O)R2 또는 -NR1(C=O)OR2이며;D1, D2, D3 및 D4는 독립적으로 또는 선택적으로 할로겐, C1~C10의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 -NR1(C=O)R2으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이고;E는 -H, -OH, -OR1, -O(C=O)R1, -O(C=O)OR1 또는 -O(C=O)NR1R2이며;R1, R2 및 R3은 독립적으로 수소, 비치환 또는 페닐로 치환된 C1~C8의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 비치환 또는 페닐로 치환된 C1~C4의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 또는 비치환 페닐이고;X 및 Y는 산소이고;Z1, Z2 및 Z3은 탄소이고;n은 1~3의 정수이고;''는 이중 결합인 것을 특징으로 하는 1,3-다이옥소인덴 유도체, 이의 약학적으로 허용가능한 염 또는 이의 광학 이성질체
4 4
제1항에 있어서,상기 A1, A2, A3 및 A4는 독립적으로 또는 선택적으로 -H 및 -NR1R2으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이고;G는 -NR1(C=O)R2이며;D1, D2, D3 및 D4는 C1~C10의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고;E는 -O(C=O)R1이며;R1, R2 및 R3은 독립적으로 수소 또는 C1~C7의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고;X 및 Y는 산소이고;Z1, Z2 및 Z3은 탄소이고;n은 1~3의 정수이고;''는 이중 결합인 것을 특징으로 하는 1,3-다이옥소인덴 유도체, 이의 약학적으로 허용가능한 염 또는 이의 광학 이성질체
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제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 1,3-다이옥소인덴 유도체는1) 에틸 2-(4-아세톡시-3-(2-아세톡시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-메톡시페닐)아세테이트;2) 2-(2-아세톡시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-4,5-디메틸페닐 아세테이트;3) 2-(2-아세톡시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-클로로페닐 아세테이트;4) 6-(2-아세톡시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-2,3-디클로로페닐 아세테이트;5) 2-(2-아세톡시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-4,6-디클로로페닐 아세테이트;6) 2-(2-아세톡시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-에틸페닐 아세테이트;7) 2-(2-아세톡시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-4-메톡시페닐 아세테이트;8) 4-(2-아세톡시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)비페닐-3-일 아세테이트;9) 2-(2-아세톡시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-4-니트로페닐 아세테이트;10) 3-(2-아세톡시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)비페닐-4-일 아세테이트;11) 2-(2-아세톡시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-4-프로필페닐 아세테이트;12) 2-(2-아세톡시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-4-에틸페닐 아세테이트;13) 2-(2-아세톡시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-4-이차-부틸페닐 아세테이트;14) 2-(2-아세톡시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-4-3차-부틸페닐 아세테이트;15) 2-(2-아세톡시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-3차-부틸페닐 아세테이트;16) 2-(2-아세톡시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-3,4,5-트리메틸페닐 아세테이트;17) 2-(2-아세톡시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-4-3차-펜틸페닐 아세테이트;18) 아세트산 2-(2,3-디아세톡시-5-메틸-페닐)-1,3-다이옥소-인단-2-일 에스테르;19) 아세트산 2-(2-아세톡시-4-이소프로필-페닐)-1,3-다이옥소-인단-2-일 에스테르;20) 2-(4-아세틸-2-하이드록시-페닐)-2-하이드록시-인단-1,3-디온;21) 2-(1,3-다이옥소-2-(프로피오닐옥시)-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 프로피오네이트;22) 2-(2-(부티릴옥시)-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 부티레이트;23) 2-(2-하이드록시-4-이소프로필페닐)-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일 벤조에이트;24) 2-(2-벤질옥시-4-이소프로필-페닐)-2-하이드록시-인단-1,3-디온;25) 2-(2-벤질옥시-4-이소프로필-페닐)-2-메톡시-인단-1,3-디온;26) 2-하이드록시-2-(4-하이드록시-3,5-디메틸-페닐)-인단-1,3-디온;27) 2-(2-아세톡시-4-이소프로필페닐)-5-메톡시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일 아세테이트;28) 2-(2-하이드록시-4-이소프로필페닐)-2-메톡시-1H-인덴-1,3(2H)-디온;29) 2-(1,3-다이옥소-2-(피발로일옥시)-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 피발레이트;30) 2-(2-하이드록시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 시나메이트;31) 디메틸-카바믹 산 2-(2-디메틸카바모일옥시-1,3-다이옥소-인단-2-일)-5-이소프로필-페닐 에스테르;32) 2-(2-(아크릴로일옥시)-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 아크릴레이트;33) 디에틸-카바믹 산 2-(2-디에틸카바모일옥시-1,3-다이옥소-인단-2-일)-5-이소프로필-페닐 에스테르;34) 2-(2-하이드록시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 디에틸카바메이트;35) 2-하이드록시-2-(4-하이드록시-2,5-디메틸페닐)-1H-인덴-1,3(2H)-디온;36) 아세트산 2-(2-아세톡시-4-이소프로필-페닐)-4-아미노-1,3-다이옥소-인단-2-일 에스테르;37) 아세트산 2-(2-아세톡시-4-이소프로필-페닐)-4-니트로-1,3-다이옥소-인단-2-일 에스테르;38) 2-하이드록시-2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-4-니트로-2H-인덴-1,3-디온;39) 2-클로로-2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-4-니트로-2H-인덴-1,3-디온;40) 2-아지도-2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-4-니트로-2H-인덴-1,3-디온;41) 4-아미노-2-하이드록시-2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-2H-인덴-1,3-디온;42) N-(2-하이드록시-2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-7-니트로-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)아세트아미드;43) N-(2-하이드록시-2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-5-니트로-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)아세트아미드;44) N-(7-아미노-2-하이드록시-2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)아세트아미드;45) N-(5-아미노-2-하이드록시-2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)아세트아미드;46) 4,7-디아미노-2-하이드록시-2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-2H-인덴-1,3-디온;47) 4,5-디아미노-2-하이드록시-2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-2H-인덴-1,3-디온;48) 메틸 2-(4-이소프로필-2(메톡시카보닐옥시)페닐)-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일 카바메이트;49) 2-(1,3-다이옥소-2-펜탄아미도-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 펜타노에이트;50) 2-(2-이소부틸아미도-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 이소부티레이트;51) 2-하이드록시-2-(2-하이드록시-4-이소프로필페닐)-2,3-디하이드로-1H-인덴-1-온;52) 2-아지도-2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-2H-인덴-1,3-디온;53) 2-아미노-2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-2H-인덴-1,3-디온;54) N-(2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)아세트아미드;55) N-(2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)벤즈아미드;56) N-(2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일) 사이클로프로판카복사미드;57) 2-(2-(메틸싸이오)페닐)-2H-인덴-1,3-디온;58) 2-(4-(메틸싸이오)페닐)-2H-인덴-1,3-디온;59) 메틸 2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일카바메이트;60) 1-에틸-3-(2,3-디하이드로-2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-1,3-다이옥소-1H-인덴-2-일)유레아;61) 1-(2,3-디하이드로-2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-1,3-다이옥소-1H-인덴-2-일)유레아;62) 이소프로필 2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일카바메이트;63) 1-(2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-3-메톡시 유레아;64) 에틸 2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일카바메이트 ;65) N-(2-브로모-2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)아세트아미드;66) N-(2-아미노-2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)아세트아미드;67) N,N'-(2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2,4-디일)디아세트아미드;68) 2-(1,3-다이옥소-2-프로피온아미도-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 프로피오네이트;69) 2-(1,3-다이옥소-2-펜탄아미도-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 펜타노에이트;70) 2-(2-벤즈아미도-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 벤조에이트;71) 2-(2-아세톡시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2일)-6-메틸피리딘-3-일 아세테이트;72) 2-하이드록시-2-(4-하이드록시-5-메틸피리딘-3-일)-1H-인덴-1,3(2H)-디온;73) 2-(5-클로로-3-하이드록시피리딘-2-일)-2-하이드록시-1H-인덴-1,3(2H)-디온; 74) 2-2-아세톡시-1,3-다이옥소-2,3-다히아드로-1H-인덴-2-일; 및75) 2-하이드록시-2-(6-하이드록시퀴놀린-7-일)-1H-인덴-1,3(2H)-디온;76) 부티르산 2-(2-부티릴아미노-1,3-다이옥소-인단-2-일)-5-이소프로필-페닐 에스테르;77) 옥탄산 7-이소프로필-9b-옥타노일아미노-10-옥소-9b,10-디하이드로-5-옥사-인데노[2,1-a]인덴-4b-일 에스테르;78) 헥산산 2-(2-헥사노일아미노-1,3-다이옥소-인단-2-일)-5-이소프로필-페닐 에스테르;79) 헵탄산 2-(2-헵타노일아미노-1,3-다이옥소-인단-2-일)-5-이소프로필-페닐 에스테르;80) 2,2-디메틸-프로피온산 2-(1,3-다이옥소-2-펜타노일아미노-인단-2-일)-5-이소프로필-페닐 에스테르;81) 2-(4-아미노-1,3-다이옥소-2-펜탄아미도-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 펜타노에이트;82) 2-(4-아미노-2-헥산아미도-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 헥사노에이트;83) 2-(4-아미노-2-헵탄아미도-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 헵타노에이트;84) 2-(4-아미노-1,3-다이옥소-2-프로피온아미도-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 프로피오네이트;85) 2-(4-아미노-2-부티르아미도-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 부티레이트;86) N-(2-(2-하이드록시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-4,5-디메틸페닐)아세트아미드;87) N-(2-(2-하이드록시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-4,5-디메틸페닐)프로피온아미드;88) N-(5-에틸-2-(2-하이드록시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)페닐)아세트아미드;89) N-(2-(2-하이드록시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-4,5-디메틸페닐)부티르아미드;90) N-(2-(2-하이드록시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-4,5-디메틸페닐)이소부티르아미드;91) 2-(4-아미노-2-옥탄아미도-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 옥타노에이트;92) 2-(2-아세트아미도-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 메틸 카보네이트;93) 2-(2-아세트아미도-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 펜타노에이트;94) N-(2-(4-아세트아미도-2-하이드록시-7-니트로-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-4,5-디메틸페닐)이소부티르아미드;95) N-(2-(2-하이드록시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐)이소부티르아미드;96) 2-(2-아세트아미도-4-아미노-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 부틸 카보네이트2-(2-아세트아미도-4-아미노-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 부틸 카보네이트;97) 2-(2-아세트아미도-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 메틸카바메이트;98) 디메틸-카르밤산 2-(2-아세틸아미노-1,3-다이옥소-인단-2-일)-5-이소프로필-페닐 에스테르;99) 카보닉산 2-(2-아세틸아미노-1,3-다이옥소-인단-2-일)-5-이소프로필-페닐 에스테르 페닐 에스테르;100) 2-(2-아세트아미도-4-아미노-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 디메틸카바메이트;101) 2-(2-아세트아미도-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 에틸 카보네이트;102) 에틸 아세틸(2-(2-하이드록시-4-이소프로필페닐)-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)카바메이트;103) 2-(2-아세트아미도-4-아미노-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 에틸카바메이트;104) 2-(3-메톡시페닐)-2H-인덴-1,3-디온;105) 에틸 (6-(2-((에톡시카보닐)옥시)-4-이소프로필페닐)-5,7-다이옥소-6,7-디하이드로-5H-사이클로펜타[b]피리딘-6-일)카보네이트;106) N-(2-(2-하이드록시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-4,5-디메톡시페닐)이소부티르아미드;107) N-[2-(4-아미노-2-하이드록시-1,3-다이옥소-인단-2-일)-4,5-디메톡시-페닐]-이소부티르아미드; 및108) N-[2-(2-하이드록시-5,6-디메톡시-1,3-다이옥소-인단-2-일)-4,5-디메톡시-페닐]-이소부티르아미드;으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 1,3-다이옥소인덴 유도체, 이의 약학적으로 허용가능한 염 또는 이의 광학 이성질체
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제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 1,3-다이옥소인덴 유도체는27) 2-(2-아세톡시-4-이소프로필페닐)-5-메톡시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일 아세테이트;36) 아세트산 2-(2-아세톡시-4-이소프로필-페닐)-4-아미노-1,3-다이옥소-인단-2-일 에스테르;37) 아세트산 2-(2-아세톡시-4-이소프로필-페닐)-4-니트로-1,3-다이옥소-인단-2-일 에스테르;38) 2-하이드록시-2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-4-니트로-2H-인덴-1,3-디온;39) 2-클로로-2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-4-니트로-2H-인덴-1,3-디온;40) 2-아지도-2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-4-니트로-2H-인덴-1,3-디온;41) 4-아미노-2-하이드록시-2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-2H-인덴-1,3-디온;42) N-(2-하이드록시-2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-7-니트로-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)아세트아미드;43) N-(2-하이드록시-2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-5-니트로-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)아세트아미드;44) N-(7-아미노-2-하이드록시-2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)아세트아미드;45) N-(5-아미노-2-하이드록시-2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)아세트아미드;46) 4,7-디아미노-2-하이드록시-2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-2H-인덴-1,3-디온;47) 4,5-디아미노-2-하이드록시-2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-2H-인덴-1,3-디온;48) 메틸 2-(4-이소프로필-2(메톡시카보닐옥시)페닐)-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일 카바메이트;53) 2-아미노-2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-2H-인덴-1,3-디온;54) N-(2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)아세트아미드;55) N-(2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)벤즈아미드;56) N-(2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일) 사이클로프로판카복사미드;59) 메틸 2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일카바메이트;60) 1-에틸-3-(2,3-디하이드로-2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-1,3-다이옥소-1H-인덴-2-일)유레아;61) 1-(2,3-디하이드로-2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-1,3-다이옥소-1H-인덴-2-일)유레아;62) 이소프로필 2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일카바메이트;63) 1-(2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-3-메톡시 유레아;64) 에틸 2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일카바메이트 ;65) N-(2-브로모-2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)아세트아미드;66) N-(2-아미노-2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)아세트아미드;67) N,N'-(2-(4-이소프로필-2-메톡시페닐)-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2,4-디일)디아세트아미드;68) 2-(1,3-다이옥소-2-프로피온아미도-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 프로피오네이트;69) 2-(1,3-다이옥소-2-펜탄아미도-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 펜타노에이트;70) 2-(2-벤즈아미도-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 벤조에이트;76) 부티르산 2-(2-부티릴아미노-1,3-다이옥소-인단-2-일)-5-이소프로필-페닐 에스테르;77) 옥탄산 7-이소프로필-9b-옥타노일아미노-10-옥소-9b,10-디하이드로-5-옥사-인데노[2,1-a]인덴-4b-일 에스테르;78) 헥산산 2-(2-헥사노일아미노-1,3-다이옥소-인단-2-일)-5-이소프로필-페닐 에스테르;79) 헵탄산 2-(2-헵타노일아미노-1,3-다이옥소-인단-2-일)-5-이소프로필-페닐 에스테르;80) 2,2-디메틸-프로피온산 2-(1,3-다이옥소-2-펜타노일아미노-인단-2-일)-5-이소프로필-페닐 에스테르;81) 2-(4-아미노-1,3-다이옥소-2-펜탄아미도-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 펜타노에이트;82) 2-(4-아미노-2-헥산아미도-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 헥사노에이트;83) 2-(4-아미노-2-헵탄아미도-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 헵타노에이트;84) 2-(4-아미노-1,3-다이옥소-2-프로피온아미도-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 프로피오네이트;85) 2-(4-아미노-2-부티르아미도-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 부티레이트;86) N-(2-(2-하이드록시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-4,5-디메틸페닐)아세트아미드;87) N-(2-(2-하이드록시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-4,5-디메틸페닐)프로피온아미드;88) N-(5-에틸-2-(2-하이드록시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)페닐)아세트아미드;89) N-(2-(2-하이드록시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-4,5-디메틸페닐)부티르아미드;90) N-(2-(2-하이드록시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-4,5-디메틸페닐)이소부티르아미드;91) 2-(4-아미노-2-옥탄아미도-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 옥타노에이트;92) 2-(2-아세트아미도-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 메틸 카보네이트;93) 2-(2-아세트아미도-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 펜타노에이트;94) N-(2-(4-아세트아미도-2-하이드록시-7-니트로-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-4,5-디메틸페닐)이소부티르아미드;95) N-(2-(2-하이드록시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐)이소부티르아미드;96) 2-(2-아세트아미도-4-아미노-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 부틸 카보네이트2-(2-아세트아미도-4-아미노-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 부틸 카보네이트;97) 2-(2-아세트아미도-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 메틸카바메이트;98) 디메틸-카르밤산 2-(2-아세틸아미노-1,3-다이옥소-인단-2-일)-5-이소프로필-페닐 에스테르;99) 카보닉산 2-(2-아세틸아미노-1,3-다이옥소-인단-2-일)-5-이소프로필-페닐 에스테르 페닐 에스테르;100) 2-(2-아세트아미도-4-아미노-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 디메틸카바메이트;101) 2-(2-아세트아미도-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 에틸 카보네이트;102) 에틸 아세틸(2-(2-하이드록시-4-이소프로필페닐)-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)카바메이트;103) 2-(2-아세트아미도-4-아미노-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 에틸카바메이트;104) 2-(3-메톡시페닐)-2H-인덴-1,3-디온;105) 에틸 (6-(2-((에톡시카보닐)옥시)-4-이소프로필페닐)-5,7-다이옥소-6,7-디하이드로-5H-사이클로펜타[b]피리딘-6-일)카보네이트;106) N-(2-(2-하이드록시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-4,5-디메톡시페닐)이소부티르아미드;107) N-[2-(4-아미노-2-하이드록시-1,3-다이옥소-인단-2-일)-4,5-디메톡시-페닐]-이소부티르아미드; 및108) N-[2-(2-하이드록시-5,6-디메톡시-1,3-다이옥소-인단-2-일)-4,5-디메톡시-페닐]-이소부티르아미드;으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 1,3-다이옥소인덴 유도체, 이의 약학적으로 허용가능한 염 또는 이의 광학 이성질체
7 7
제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 1,3-다이옥소인덴 유도체는6) 2-(2-아세톡시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-에틸페닐 아세테이트;19) 아세트산 2-(2-아세톡시-4-이소프로필-페닐)-1,3-다이옥소-인단-2-일 에스테르;21) 2-(1,3-다이옥소-2-(프로피오닐옥시)-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 프로피오네이트;22) 2-(2-(부티릴옥시)-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 부티레이트;23) 2-(2-하이드록시-4-이소프로필페닐)-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일 벤조에이트;30) 2-(2-하이드록시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 시나메이트;32) 2-(2-(아크릴로일옥시)-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 아크릴레이트;36) 아세트산 2-(2-아세톡시-4-이소프로필-페닐)-4-아미노-1,3-다이옥소-인단-2-일 에스테르;48) 메틸 2-(4-이소프로필-2(메톡시카보닐옥시)페닐)-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일 카바메이트;49) 2-(1,3-다이옥소-2-펜탄아미도-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 펜타노에이트;68) 2-(1,3-다이옥소-2-프로피온아미도-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 프로피오네이트;69) 2-(1,3-다이옥소-2-펜탄아미도-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 펜타노에이트;70) 2-(2-벤즈아미도-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 벤조에이트;76) 부티르산 2-(2-부티릴아미노-1,3-다이옥소-인단-2-일)-5-이소프로필-페닐 에스테르;78) 헥산산 2-(2-헥사노일아미노-1,3-다이옥소-인단-2-일)-5-이소프로필-페닐 에스테르;79) 헵탄산 2-(2-헵타노일아미노-1,3-다이옥소-인단-2-일)-5-이소프로필-페닐 에스테르;80) 2,2-디메틸-프로피온산 2-(1,3-다이옥소-2-펜타노일아미노-인단-2-일)-5-이소프로필-페닐 에스테르;81) 2-(4-아미노-1,3-다이옥소-2-펜탄아미도-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 펜타노에이트;82) 2-(4-아미노-2-헥산아미도-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 헥사노에이트;83) 2-(4-아미노-2-헵탄아미도-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 헵타노에이트;84) 2-(4-아미노-1,3-다이옥소-2-프로피온아미도-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 프로피오네이트;85) 2-(4-아미노-2-부티르아미도-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 부티레이트;92) 2-(2-아세트아미도-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 메틸 카보네이트;93) 2-(2-아세트아미도-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 펜타노에이트;94) N-(2-(4-아세트아미도-2-하이드록시-7-니트로-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-4,5-디메틸페닐)이소부티르아미드;95) N-(2-(2-하이드록시-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐)이소부티르아미드;96) 2-(2-아세트아미도-4-아미노-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 부틸 카보네이트2-(2-아세트아미도-4-아미노-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 부틸 카보네이트;97) 2-(2-아세트아미도-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 메틸카바메이트;99) 카보닉산 2-(2-아세틸아미노-1,3-다이옥소-인단-2-일)-5-이소프로필-페닐 에스테르 페닐 에스테르;100) 2-(2-아세트아미도-4-아미노-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 디메틸카바메이트;101) 2-(2-아세트아미도-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 에틸 카보네이트;102) 에틸 아세틸(2-(2-하이드록시-4-이소프로필페닐)-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)카바메이트; 및103) 2-(2-아세트아미도-4-아미노-1,3-다이옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-이소프로필페닐 에틸카바메이트;으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 1,3-다이옥소인덴 유도체, 이의 약학적으로 허용가능한 염 또는 이의 광학 이성질체
8 8
하기 반응식 1에 나타난 바와 같이, 화학식 2의 화합물을 염기와 용매하에서 아실화 또는 알킬화시켜 화학식 1a의 화합물을 얻는 단계(단계 1)를 포함하여 이루어지는 제1항의 1,3-다이옥소인덴 유도체의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서, 상기 화학식 1a의 화합물은 제1항의 화학식 1의 유도체, 이의 약학적으로 허용가능한 염 또는 이의 광학 이성질체이고,A1, A2, A3, A4, D1, D2, D3, D4, Z1, Z2 및 Z3는 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같으며,J 및 L은 독립적으로 또는 선택적으로 A1, A2, A3, A4, D1, D2, D3 또는 D4와 같다)
9 9
하기 반응식 2에 나타난 바와 같이,화학식 2의 화합물을 반응염기 및 용매하에서 싸이오닐 클로라이드(thionyl chloride) 또는 옥살릭 클로라이드(oxalic chloride)와 반응시킨 후, 암모니아와 반응시켜 화학식 3의 화합물을 얻는 단계(단계 1); 및상기 단계 1에서 제조된 화학식 3의 화합물을 염기 및 용매하에서 아실화 또는 알킬화시켜 화학식 1b의 화합물을 얻는 단계(단계 2);를 포함하여 이루어지는 제1항의 1,3-다이옥소인덴 유도체의 제조방법:[반응식 2](상기 반응식 2에서, 상기 화학식 1b의 화합물은 제1항의 화학식 1의 유도체, 이의 약학적으로 허용가능한 염 또는 이의 광학 이성질체이고,A1, A2, A3, A4, D1, D2, D3, D4, Z1, Z2 및 Z3는 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같으며,J 및 L은 독립적으로 또는 선택적으로 A1, A2, A3, A4, D1, D2, D3 또는 D4와 같다)
10 10
하기 화학식 1로 표시되는 1,3-다이옥소인덴 유도체, 이의 약학적으로 허용가능한 염 또는 이의 광학 이성질체를 유효성분으로 함유하는 콕싸키바이러스, 폴리오바이러스, 에코바이러스, 엔테로바이러스, 라이노바이러스 또는 피코르나바이러스로 인하여 유발되는 바이러스성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물:[화학식 1](상기 화학식 1에서,A1, A2, A3 및 A4는 독립적으로 또는 선택적으로 -H, C1~C10의 알콕시, -NO2, -NR1R2 및 -NR1(C=O)R2으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이고;G는 -H, 할로겐, -OH, -CN, -N3, C1~C10의 알콕시, -O(C=O)R1, -(C=O)R1, -(C=O)OR1, -O(C=O)OR1, -O(C=O)NR1R2, -NO2, -NR1R2, -NR1(C=O)R2, -NR1(C=S)R2, -NR1(C=O)OR2, -NR1(C=O)-NR2R3, -NR1(C=S)-NR2R3 또는 이며;D1, D2, D3 및 D4는 독립적으로 또는 선택적으로 -H, 할로겐, -OH, C1~C10의 알콕시, C1~C10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 비치환 페닐, -(CH2)n-(C=O)OR1, -O(C=O)R1, -(C=O)R1, -NO2 및 -NR1(C=O)R2으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나, 또는 상기 D1, D2, D3 및 D4 중 서로 이웃하는 적어도 2개의 치환기는 함께 고리를 형성할 수 있고, 여기서 상기 D1, D2, D3 및 D4 중 서로 이웃하는 적어도 2개의 치환기가 연결되어 형성되는 고리는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함할 수 있고, 상기 헤테로 원자는 N, O 또는 S이고;E는 -H, -OH, -OR1, -O(C=O)R1, -(C=O)R1, -(C=O)OR1, -O(C=O)OR1, -O(C=O)NR1R2, -NO2, -NR1R2, -NR1(C=O)R2, -SR1, -NR1(C=S)R2, -NR1(C=O)OR2, -NR1(C=O)-NR2R3 또는 -NR1(C=S)-NR2R3이며;R1, R2 및 R3은 독립적으로 수소, 비치환 또는 페닐로 치환된 C1~C10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1~C10의 알콕시, 비치환 또는 페닐로 치환된 C1~C10의 직쇄 또는 측쇄 알케닐, C3~C7의 사이클로알킬 또는 비치환 페닐이고;X 및 Y는 독립적으로 수소 또는 산소이고;Z1, Z2 및 Z3은 독립적으로 탄소 또는 질소이고;n은 1~10의 정수이고;''는 단일 또는 이중 결합이다)
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제10항에 있어서,상기 바이러스성 질환은 소아마비, 마비, 급성출혈성 결막염, 바이러스성 수막염, 수족구병, 수포병, A형 간염, 근육염, 심근염, 췌장염, 당뇨, 유행성 근육통, 뇌염, 감기, 포진성 구협염, 구제역, 천식, 만성 폐쇄성 폐질환, 폐렴, 축농증 또는 중이염인 것을 특징으로 하는 바이러스성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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12 US20140121187 US 미국 FAMILY
13 US20160272564 US 미국 FAMILY
14 WO2012173447 WO 세계지적재산권기구(WIPO) FAMILY
15 WO2012173447 WO 세계지적재산권기구(WIPO) FAMILY

DOCDB 패밀리 정보

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순번 패밀리번호 국가코드 국가명 종류
1 AU2012270310 AU 오스트레일리아 DOCDBFAMILY
2 AU2012270310 AU 오스트레일리아 DOCDBFAMILY
3 AU2012270310 AU 오스트레일리아 DOCDBFAMILY
4 BR112013032273 BR 브라질 DOCDBFAMILY
5 CA2838680 CA 캐나다 DOCDBFAMILY
6 CA2838680 CA 캐나다 DOCDBFAMILY
7 CN103748060 CN 중국 DOCDBFAMILY
8 CN103748060 CN 중국 DOCDBFAMILY
9 EA025384 EA 유라시안특허기구(EAPO) DOCDBFAMILY
10 EA201490025 EA 유라시안특허기구(EAPO) DOCDBFAMILY
11 EP2722322 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
12 EP2722322 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
13 EP2722322 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
14 EP2722322 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
15 EP3611158 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
16 ES2744982 ES 스페인 DOCDBFAMILY
17 JP2014523416 JP 일본 DOCDBFAMILY
18 JP2016185967 JP 일본 DOCDBFAMILY
19 JP5941142 JP 일본 DOCDBFAMILY
20 JP6373297 JP 일본 DOCDBFAMILY
21 MX2013014239 MX 멕시코 DOCDBFAMILY
22 MX355498 MX 멕시코 DOCDBFAMILY
23 PL2722322 PL 폴란드 DOCDBFAMILY
24 PT2722322 PT 포르투칼 DOCDBFAMILY
25 RU2014101179 RU 러시아 DOCDBFAMILY
26 RU2566761 RU 러시아 DOCDBFAMILY
27 SI2722322 SI 슬로베니아 DOCDBFAMILY
28 US2014121187 US 미국 DOCDBFAMILY
29 US2016272564 US 미국 DOCDBFAMILY
30 US9346749 US 미국 DOCDBFAMILY
31 US9833423 US 미국 DOCDBFAMILY
32 WO2012173447 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
33 WO2012173447 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 산업기술연구회 한국화학연구원 기관고유사업 내성극복 화학요법제 개발
2 기획예산처 한국화학연구원 정부출연 일반사업 바이러스 제어 및 활용 시험평가기술
3 산업기술연구회 한국화학연구원 기관고유사업 수용체 및 매개인자를 조절하는 염증질환 및 우울증 치료 후보물질 개발 연구